烃的衍生物的应用无答案 网课.docx

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烃的衍生物的应用无答案网课

考点三　烃的衍生物转化关系及应用

烃及其衍生物的转化关系

练一练

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解有机物综合推断类试题的常用方法

1．逆推法由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。

2．根据反应条件推断在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。

如“NaOH/醇，△”是卤代烃消去的条件，“NaOH/水，△”是卤代烃水解的条件，“浓硫酸，170℃”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。

3．根据有机物间的衍变关系

“AB”这一氧化链一般可以与“醇→醛→酸”这一转化关系联系。

1．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

（1）G中官能团名称是__________；反应②的反应类型为__________。

（2）反应①的化学方程式为__________；反应⑥的化学方程式为__________。

（3）C的结构简式为__________；E的结构简式为__________。

（4）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________________

Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.能发生银镜反应

III.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：

2：

1：

1

2．香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。

香豆素3羧酸可通过下面合成路线制备：

（1）A中所含有的官能团名称为________，中间体X的化学式为________。

（2）香豆素3羧酸在NaOH溶液中充分反应的化学方程式为______________。

（3）反应①中试剂CH2（COOC2H5）2的同分异构体有多种，其中分子中含有羧基，且核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且峰的面积之比为3∶2∶1的异构体有2种，试写出这两种同分异构体的结构简式：

___________________________。

（4）反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，已知吡啶的性质与苯类似，可发生如下反应：

吡啶的结构简式为__________，反应③和反应④的反应类型分别为__________、__________。

3．从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

根据上述信息回答：

（1）请写出Y中含氧官能团的名称：

__________________________________。

（2）写出反应③的反应类型：

___________________________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①_______________________________________________________________

⑥_______________________________________________________________

（4）A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为__________。

4．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：

请回答下列问题：

（1）写出以下物质的结构简式：

A__________，F__________，C_____________________________。

（2）写出以下反应的反应类型：

X________，Y________。

（3）写出以下反应的化学方程式：

A―→B：

_______________________________________________________；

G―→H：

______________________________________________________。

（4）若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为

_______________________________________________________________。

1．卤代烃在烃的衍生物转化中的“桥梁”作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X，引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。

其合成路线如下：

（1）一元合成路线

RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

（2）二元合成路线

RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯（链酯、环酯、聚酯）（R代表烃基或H）

2．常见酯化反应的类型

（1）一元羧酸与一元醇间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

（2）一元羧酸与多元醇间的酯化反应

2CH3COOH＋HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2OC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O

（3）多元羧酸与一元醇间的酯化反应

HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O

（4）多元羧酸与多元醇间的酯化反应

HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OHHOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O

或HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH＋2H2O

（5）羟基羧酸自身酯化反应

1．（2018·江苏卷）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

（　　）

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X→Y的反应为加成反应

2．（2016·江苏卷）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A．分子中两个苯环一定处于同一平面

B．不能与饱和Na2CO3溶液反应

C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应

3．（2015·海南化学）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种　　B．4种　　　

C．5种　　　D．6种

4．（2015·高考全国卷Ⅱ）某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5　　　　B．C14H16O4

C．C16H22O5D．C16H20O5

5．（2018·全国丙卷）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

RCHO＋CH3CHORCH＝CHCH3＋H2O

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为__________。

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是__________、__________。

（4）D的结构简式为__________。

（5）Y中含氧官能团的名称为__________。

（6）E与F在Cr－Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为__________。

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式__________。

6．（2015海南化学）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：

（　　）

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__________。

（2）B的化学名称是__________。

（3）由乙醇生产C的化学反应类型为__________。

（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是__________。

（5）由乙醇生成F的化学方程式为__________。

一、选择题

1．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）

A．该有机物的分子式是C8H10NO3

B．1mol该有机物最多能与2molBr2发生反应

C．该有机物不能与Na2CO3溶液反应

D．该有机物既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应

2．在阿司匹林的结构简式（如图所示）中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。

将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是（　　）

A．①④　　B．②⑤　　　

C．③④　　　D．②⑥

3．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（　　）

A．CH3CH＝CHCHO

B．CH3CHOHCHOHCH3

C．HOCH2—CH2—CH＝CH—CHO

D．HOOCCH2CHO

4．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。

其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。

关于EGC的下列叙述中正确的是（　　）

A．分子中所有的原子共面

B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应

C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应

D．遇FeCl3溶液发生显色反应

5．薄荷醇的结构简式如下图，下列说法正确的是（　　）

A．薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物

B．薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物

C．薄荷醇环上的一氯取代物只有三种

D．在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应

6．己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是（　　）

A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D．化合物Y中不含有手性碳原子

7．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。

下列有关说法正确的是（　　）

A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛

B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔

C．若a为苯乙烯（C6H5—CH＝CH2），则f的分子式是C16H32O2

D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同

8．某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。

它可能的结构共有（不考虑立体异构）（　　）

A．3种　　　B．4种　　　

C．5种　　　D．6种

9．已知咖啡酸的结构如右图所示。

关于咖啡酸的描述正确的是（　　）

A．分子式为C9H5O4

B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应

C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

10．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（　　）

A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热

B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液

C．先加银氨溶液，微热，再加溴水

D．先加入足量的新制Cu（OH）2悬浊