版高考化学一轮复习 第9章B有机化学基础 跟踪检测三十六烃的含氧衍生物羧酸 酯 鲁科版.docx

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版高考化学一轮复习第9章B有机化学基础跟踪检测三十六烃的含氧衍生物羧酸酯鲁科版

跟踪检测（三十六）烃的含氧衍生物——羧酸酯

1．（2018·西安八校联考）某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是（　　）

A．分子式为C12H18O5

B．分子中含有2种官能团

C．只能发生加成反应和取代反应

D．能使溴的四氯化碳溶液退色

解析：

选D　由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，B项错误；该有机物能发生加成、取代、氧化、消去等反应，C项错误；该有机物分子中含有碳碳双键，故能使溴的四氯化碳溶液退色，D项正确。

2．（2018·漳州八校联考）某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是（　　）

①可以与氢气发生加成反应

②能使酸性KMnO4溶液退色

③能跟NaOH溶液反应

④能发生酯化反应

⑤能发生加聚反应

⑥能发生水解反应

A．①④B．只有⑥

C．只有⑤D．④⑥

解析：

选B　①该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，正确；②该有机物中含有—OH和碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液退色，正确；③该有机物中含有羧基，可以和NaOH反应，正确；④该有机物中含有羧基，可以和醇发生酯化反应，正确；⑤该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，正确；⑥该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，错误。

3．（2018·枣阳一中期中）下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（　　）

解析：

选C　A项含有酚羟基和羧基，显酸性，能发生酯化反应，但是不能发生消去反应，错误；B项分子中含有羧基，显酸性，能发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，但是不能发生消去反应，错误；C项分子中含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，正确；D项分子中无羧基，所以无酸性，有羟基，可以发生酯化反应，由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，错误。

4.（2018·滨州一模）中国是中草药的发源地，目前中国大约有12000种药用植物。

从某种草药提取的有机物的结构简式如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．分子式为C14H18O4

B．环上氢原子的一氯取代物有3种

C．1mol该有机物与足量的NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH

D．能发生酯化反应

解析：

选D　由结构简式知分子式是C14H14O6，A错误；因为2个六元环对称，且相连的碳原子上无氢原子，与羧基相连的碳原子上也无氢原子，故环上的一氯取代物有4种，B错误；1mol该有机物有2mol—COOH，与足量的NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH，C错误；分子中有—OH和—COOH，能发生酯化反应，D正确。

5．某有机化合物的结构简式为

下列有关该物质的叙述正确的是（　　）

A．1mol该物质最多可以消耗3molNa

B．1mol该物质最多可以消耗7molNaOH

C．不能与Na2CO3溶液反应

D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应

解析：

选B　分子中含有2个羟基，则1mol该物质最多可以消耗2molNa，A错误；酚羟基、酯基、—Cl均能与NaOH溶液反应，且反应后又产生2个酚羟基，所以1mol该物质最多可以消耗7molNaOH，B正确；酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，C错误；含有酯基和氯原子，因此该有机物难溶于水，D错误。

6．下列有关有机物说法不正确的是（　　）

A．CH3CH（OH）CH2COOH用系统命名法命名为3羟基丁酸

B．四苯基乙烯

中所有碳原子一定处于同一平面

C．1mol

分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3mol、4mol、1mol

D．在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应

解析：

选B　羧基碳序号最小，羟基为取代基，A正确；单键可以旋转，故每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面，B错误；分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与Na反应，酚羟基、羧基均能与NaOH反应，且酯基水解后生成酚羟基、羧基均消耗NaOH，只有羧基与NaHCO3溶液反应，故C、D正确。

7．某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。

实验如下：

①向浓H2SO4和乙醇混合液中滴入乙酸后，加热试管A

②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体

③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液退色

④取下层退色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色

结合上述实验，下列说法正确的是（　　）

A．①中加热利于加快酯化反应速率，故温度越高越好

B．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致

C．③中红色退去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中

D．取②中上层油状液体测其核磁共振氢谱，共有3组峰

解析：

选C　由于乙酸和乙醇易挥发，温度越高，乙酸和乙醇挥发得越快，损失的乙酸和乙醇越多，乙酸乙酯的产率降低，A错。

乙酸乙酯难溶于碳酸钠，油状液体层变薄是因为溶在乙酸乙酯中的乙醇进入碳酸钠溶液中，溶在乙酸乙酯中的乙酸与碳酸钠溶液反应生成的乙酸钠进入溶液中，B错。

酚酞是有机物，易溶于有机溶剂，由于溶液红色退去后，再加入酚酞，又出现红色，可知③中红色退去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，C正确。

②中上层油状液体是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，所以不能确定其核磁共振氢谱中有几组峰，D错。

8．下列对有机物

的叙述中，不正确的是（　　）

A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需要消耗8molNaOH

C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物

D．该有机物的分子式为C14H10O9

解析：

选C　有机物中含—COOH，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，A项正确；有机物中的—COOH、—OH（酚）、酯基均消耗NaOH，且1mol酚酯基消耗2molNaOH，故1mol该有机物完全反应共消耗8molNaOH，B项正确；该有机化合物在酸性条件下水解只生成

C项错误；根据该有机物的结构简式可知，其分子式为C14H10O9，D项正确。

9．实验室制备乙酸丁酯的环境温度（反应温度）是115～125℃，其他有关数据如下表，则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是（　　）

物质

乙酸

1丁醇

乙酸丁酯

98%浓硫酸

沸点

117.9℃

117.2℃

126.3℃

338.0℃

溶解性

溶于水和

有机溶剂

溶于水和

有机溶剂

微溶于水，溶于有机溶剂

与水混溶

A．相对价廉的乙酸与1丁醇的物质的量之比应大于1∶1

B．不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100℃

C．从反应后混合物分离出粗品的方法：

用Na2CO3溶液洗涤后分液

D．由粗品制精品需要进行的一步操作：

加吸水剂蒸馏

解析：

选B　增加乙酸的浓度，平衡正向移动，会提高1丁醇的转化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正确；实验室制备乙酸丁酯的环境温度（反应温度）是115～125℃，而水浴的最高温度为100℃，达不到制备温度要求，所以不采用水浴加热，故B错误；反应后混合物中含有乙酸、1丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠，乙酸钠和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小，所以用Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正确；粗品中含有水，可加吸水剂除去水，然后再蒸馏，故D正确。

10．菠萝酯常用作化妆品香料，其合成方法如下：

下列说法不正确的是（　　）

A．原料生成中间产物的反应属于取代反应

B．菠萝酯可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色

C．中间体生成菠萝酯所需的另一反应物是CH2====CHCOOH

D.中间体和菠萝酯都能与氢氧化钾溶液反应

解析：

选C　原料生成中间产物的过程中，酚羟基上的H被取代，则发生取代反应，故A正确；菠萝酯中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使两种溶液退色，故B正确；中间体生成菠萝酯，发生酯化反应，另一反应物应为醇，故C错误；中间体含羧基，菠萝酯中含酯基，均能与氢氧化钾溶液反应，故D正确。

11.生活中常见的荧光棒的发光原理可用下式表示：

上述反应产生的能量传递给荧光染料分子后，使染料分子释放出荧光。

下列说法正确的是　　

A.上述反应是酯的水解反应

B.荧光棒发光过程涉及化学能到光能的转化

C.二苯基草酸酯苯环上的一氯代物共有4种

D.二苯基草酸酯与草酸

互为同系物

解析：

选B　二苯基草酸酯水解应该生成

和草酸，故A错误；荧光棒发光过程涉及化学能到光能的转化，故B正确；二苯基草酸酯苯环上的一氯代物共有3种

，故C错误；二苯基草酸酯与草酸

分子组成并不相差若干个“CH2”原子团，不互为同系物，故D错误。

12.肉桂酸异戊酯G

是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）F中含有官能团的名称为________。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为________________________________，反应类型为________________________________________________________________________。

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为________________________________________________________________________。

解析：

A的不饱和度为

＝4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G（

），则A含苯环，为

，B为

，根据信息可知，C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22，C为乙醛，B、C反应为信息①的两醛缩合反应，生成D为

，E为

，F为（CH3）2CHCH2CH2OH。

（1）A为

，名称为苯甲醇。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为

（3）F为（CH3）2CHCH2CH2OH，含有官能团的名称为羟基。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为

属于取代反应（或酯化反应）。

（5）（CH3）2CHCH2CH2OH的同分异构体不能与金属钠反应，只能是醚。

醚的异构体以氧原子为分界：

①左1个碳右4个碳（丁基），丁基有4种异构体，相应的醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳（丙基），丙基有2种异构，相应的醚有2种异构体，共6种，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为（CH3）3COCH3。

答案：

（1）苯甲醇

13．香豆素（结构如图中Ⅰ所示）是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。

已知：

CH3CH

CH3COOH＋CH3CH2COOH

请回答下列问题：

（1）香豆素分子中的官能团的名称为_______________________________________，

步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________________。

（2）有机物Ⅲ的结构简式为_______________________________________________，

在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ―→Ⅲ的目的是_____________________。

（3）下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是____（填编号）。

A．可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ

B．Ⅳ核磁共振氢谱中共有4种峰

C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液退色

D．1molⅠ最多能和5molH2发生加成反应

（4）写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（5）化合物Ⅳ有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有________种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应；

②能发生水解反应和银镜反应。

其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______________________________________________________。

解析：

（1）根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，由分子式可以看出，步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应是两种物质结合，生成了新物质和HI，反应类型为取代反应。

（2）香豆素水解生成物Ⅱ的结构简式是

跟CH3I发生羟基上的取代反应，生成物Ⅲ结构简式是

该过程是羟基转化为烷氧基，由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了羟基不被氧化。

（3）有机物Ⅱ含有酚羟基，Ⅲ没有，可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯环邻位的两个取代基不相同，所以苯环上4个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有6种峰；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液退色；1molⅠ最多能和4molH2发生加成反应（苯环3mol＋碳碳双键1mol，酯基的碳氧双键不能跟氢气加成）。

（4）水杨酸与过量NaHCO3溶液反应，只有羧基能反应，酚羟基不反应，化学方程式是

H2O。

（5）遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对3种同分异构体；如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种，合计两种情况共有13种同分异构体。

核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为

答案：

（1）酯基和碳碳双键　取代反应

14．（2018·贵阳一模）某课题组的研究人员用有机物A、D为主要原料，合成高分子化合物F的流程如图所示：

已知：

①A属于烃类化合物，在相同条件下，A相对于H2的密度为13。

②D的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液不发生显色反应。

请回答以下问题：

（1）A的结构简式为________。

（2）反应①的反应类型为________，B中所含官能团的名称为________________________。

（3）反应③的化学方程式是_________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）D的核磁共振氢谱有________组峰，峰面积（峰高）之比为________；D的同分异构体中，属于芳香族化合物的还有________（不含D）种。

（5）反应④的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（6）参照上述流程信息和已知信息，以乙醇和苯乙醇为原料（无机试剂任选）制备化工产品

设计合理的合成路线。

合成路线流程图示例：

CH3CH2OH

CH3CH2OOCCH3