第九章有机化学基础教案.docx

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第九章有机化学基础教案

第九章有机化学基础

复习目标：

1、了解有机化合物中碳的成键特征。

2、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

5、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

6、了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

7、以上各部分知识的综合应用。

基础知识：

【认识有机化合物】

一、有机物的特点

1、无机化合物和有机化合物的划分

无机化合物（简称无机物）通常指不含碳元素的化合物，无机物包括酸、碱、盐、氧化物等，另外，单质也属于无机物。

有机化合物（简称有机物）是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。

无机物和有机物的划分不是绝对的，少数含碳化合物性质更像无机物，所以将它们划分为无机物的范畴。

中学常见含碳无机物有:

①碳的氧化物：

CO、CO2；②碳酸及其盐：

如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；③碳化物：

如SiC、CaC2等；④其它：

如HCN、NaCN、KSCN等。

2、有机物的特点

在结构上：

通常由C原子结合形成分子骨架，其它原子或原子团以共价键结合在碳骨架上；每种原子通常以特定的价键数与其他原子结合（C-4，O-2，H-1）；绝大多数属于共价化合物，往往形成分子晶体。

在性质上：

多数难溶于水，易溶于有机溶剂；绝大多数有机物不导电不导热，具有熔沸点低、硬度小的特点；有机物密度通常不打；多数有机物受热易分解，且易燃烧。

在反应上：

反应复杂而缓慢，并且常伴有副反应；反应往往往往需要加热、加压或使用催化剂等条件；反应一般不能全部转化成产物（所以有机反应常用“→”而不用“=”）

二、碳原子的成键特点和结合方式

1、C原子成键特点

（1）通常以共价键与其它原于结合——所以有机物多数是共价化合物

（2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因

（3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物具有一定的立体空间形状

2、C原子结合方式

有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、叁键结合，还可以像苯环这样介于单键和双键之间的独特方式相结合。

C原子可以结合成链状，也可以结合成环状。

三、有机物分子结构

1、有机分子的空间结构及表示方法——电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型或比例模型。

有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。

通常用电子式、结构式、结构简式表示有机物分子中原子间的结合情况，对于环状化合物，用键线式表示则比较方便些。

由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状，若一个碳原子周固是一个双键和两个单键，其双键和单键的夹角总接近120°，若是一个叁键和一个单键，则它们的夹角总接近180°。

若碳原子形成四个单键，则它们的夹角总接近109.5°。

几种代表性的有机物分子结构

分子式

电子式

结构式

空间结构

分子极性

CH4

非极性分子

C2H4

非极性分子

C2H2

非极性分子

苯C6H6

非极性分子

萘

平面型

菲

平面型

※※几种常见的表示有机物结构和组成图

名称

概念认识

书写说明

实例

分子式

表示分子的组成元素原子个数的式子

有机分子一般按C、H、N、O、X的顺序书写。

苯的分子式:

C6H6

最简式

最简式就是有机物分子中各元素原子的最简整数比的表达式

求出各元素原子物质的量的最简整数比就可以顺利写出了。

（1）最简式为CH：

乙炔、苯、苯乙烯、立方烷

（2）最简式为CH2O：

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

（3）最简式为C2H4O2：

乙酸、四个碳原子的饱和一元酯（丁酯）等。

（4）最简式为CH2的有：

单烯烃、环烷烃等。

电子式

用小黑点表示原子最外层电子的式子

先写出原子空间排布,再写出共用电子对。

乙烯的电子式

结构式

用短线表示一对共用电子对的图式

用一根短线表示一对共用电子对，其余电子省略不写；还应注意原子连接顺序。

结构

简式

结构式的简写

一般是把C-H的短线省略,将连在同一C上的H合写;有时也把C-C单键的短线省略不写;官能团进行缩写等.

键线式

结构式的简写

用实线表示共价键,用端点与折点表示碳原子,氢原子,其它原子应书在相应位置.

1,3-戊二烯

化学方程式

用化学式表示化学反应的式子

一般用结构式或结构简式表示反应物、生成物;用→表示反应

球棍模型

比例模型

分子模型

小球表示原子

球间连线表示化学健（单、双键等）

如萨罗的分子模型

它的结构式为

【例】某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图

图中“棍”代表单键或双键或三健。

不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种

A．卤代羧酸　　　B．酯　　　C．氨基酸　　　D．醇钠

【例】以下有些结构简式，书写得不规范、不正确。

请在它们后面打一个×号，并把你认为正确的写法写在后面。

（注意：

如果原式是允许的、正确的，而你却打了×号，则要倒扣分。

）

（1）乙醇HOCH2CH3

（2）已二醛OHC（CH2）4CHO

（3）对甲苯酚（4）三硝基甲苯

（5）甲酸苯酯（6）丙三醇（HOCH2）2CHOH

（7）苯乙醛（8）新戊烷（CH3）3CCH3

（9）聚氯乙烯

※※关于有机分子中原子共线共面的分析

1、掌握几种基本结构模型

①四面体型又称甲基型：

碳原子与其它四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面结构（如烷烃中含若干个四面体结构）。

在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面，这是由于3点确定一个平面。

②平面型

原子间以双键或特殊键形成的空间结构，由于双键不能旋转，该空间结构为平面结构。

常见平面结构类型有：

乙烯型：

双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子始终处在同一平面上。

苯型：

苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处在同一平上。

＊甲醛型：

双键相连的碳、氧原子以及与该碳原直接相连的原子始终处于同一平面上。

③直线型又称乙炔型

通过叁键（包括碳碳叁键和碳氮叁键）形成的空间结构。

即与叁键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。

2、理解几个规律：

①双键，叁键，苯环不可旋转，单键可以旋转。

②三点确定一个平面。

【例】描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是

A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上

【例】2、下列关于的说法正确的是（）

A．所有碳原子有可能都在同一平面上。

B．最多可能有10个碳原子在同一平面上

C．8个碳原子可能都在同一直线上。

D．最多只可能有6个碳原子在同一直线上。

2、同分异构现象及同分异构体

化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

（1）特点：

①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。

②分子式相同则相对分于质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。

如C3H7OH与C2H4O2）

③官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。

④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：

CO（NH2）2与NH4OCN。

（2）同分异构体的类型

按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。

（3）同分异构体的书写

A．烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。

规则如下：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。

B．具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：

先大后小，位置异构→碳架异构→类别异构。

A、类别异构：

（1）CnH2n：

（n≥3）烯烃和环烷烃；

（2）CnH2n－2：

（n≥3）二烯烃和炔烃；

（3）CnH2n＋2O：

（n≥2）饱和一元醇和饱和一元醚；

（4）CnH2nO：

（n≥2）饱和一元醛、烯醇和环氧烷；（n≥3）饱和一元酮；

（5）CnH2nO2：

（n≥2）饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛；

（6）CnH2n＋1O2N：

（n≥2）氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；

（7）CnH2n－6O：

（n≥7）酚、芳香醇和芳香醚。

B、几种特殊的同分异构体

（1）C8H8：

苯乙烯和立方烷；

（2）C8H10：

乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；

（3）C6H12O6：

葡萄糖和果糖；

（4）C11H22O11：

蔗糖和麦芽糖；

（5）CH4ON2：

尿素[CO（NH2）2]和氰酸铵[NH4CNO]

C．芳香族化合物－取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

【例】写出下列物质的同分异构体

（1）C4H6炔烃

（2）

（2）C8H10芳烃（8）（3）C4H10O（4+3）

（4）C4H8O2羧酸和酯（2+4）（5）C7H8O芳香族化合物（3+1+1）

（4）同分异构体种数的判断

1）等效氢法（又称对称法）

烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

Ø判断“等效氢”的三条原则是：

①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。

如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

③分子中处于对称位置（相当于平面镜成像时物与像关系）上的的碳原子所连氢原子是等效的。

Ø利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。

其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。

【例如】新戊烷（2，2，3，3—四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）

Ø在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。

例如，立方烷是一种烃，则立方烷的一氯代物有1种；

立方烷的二氯代物有＿＿＿种；立方烷的三氯代物有＿＿＿种。

Ø注意辨别同分异构体的判断中“基团”的移动或翻转

2）基团组合法：

将有机物看作由基团连接而成，首先找出有机物结构中的基团，然后两两逐一组合。

【例如】丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：

戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。

再如：

C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。

3）换位思考法：

将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

【例如】乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？

假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

同理：

二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷呢？

又如：

二氯苯有三种，四氯苯呢？

四、有机物的分类和命名

1、