天然药物化学期末复习.docx

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天然药物化学期末复习

天然药物化学:

是运用现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科。

其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定、生源途径、药效与生理活性、全合成、结构修饰改造和构效关系等。

有效成分：

是指天然药物中那些对于某种疾病具有明确治疗作用的单一成分（单体化合物），他们通常具有确定的分子组成和结构并具有一定的理化常数。

有效部位：

是指天然药物中具有治疗作用的一类或数类化学成分的总称。

无效成分：

指与有效成分共存的其他成分，这些成分通常不具有药效作用和其他毒副作用。

生物活性成分：

指支队某种生物活性评价方法具有活性的单一成分。

高通量筛选技术：

HTS高效液相色谱：

HPLC离心分配色谱：

CPC超临界流体色谱：

SFC高速逆流色谱;HSCCC

高分辨质谱：

HRMC二维核磁共振谱：

2D-NMR

生物合成：

是在天然产物化学研究的基础上发展起来的一门边缘学科，研究内容包含代谢产物前体、中间体和终产物在生物体中的形成过程、机制和规律以及代谢产物生物合成相关的生物大分子（酶和基因等）地结构、功能和作用，并利用生物方法进行有机化合物合成等。

.一次代谢过程：

对维持植物生命活动来说是不可缺少，且几乎存在于所有的绿色植物中的代谢过程。

一次代谢产物：

糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不可缺少的物质则称一次代谢产物

二次代谢过程：

在特定条件下，一些重要的一次代谢产物，作为原料或前体所经历的不同的进一步的代谢过程。

这种代谢并非在所有的植物中均能发生，且对维持植物生命活动来说又不起重要作用的代谢过程。

二次代谢产物：

生物碱、萜类、黄酮等化合物

常见基本单元类型：

根据二次代谢产物的碳骨架可以大致分为：

1.C2单位（醋酸单位）：

如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物。

2.C5单位（异戊烯单位）：

如萜类、甾类等。

3.C6单位：

如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物。

4.氨基酸单位：

如生物碱类化合物。

5.复合单位：

由上述单位复合构成。

主要的生物合成途径：

（一）醋酸—丙二酸途径（acetate-malonatepathway，AA-MA途径）。

主要产物：

脂肪酸类、酚类、蒽酮类。

起始物质：

乙酰辅酶A起碳链延伸作用的是：

丙二酸单酰辅酶A

碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。

碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。

酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。

（二）甲戊二羟酸途径----萜和甾体类（Mevalonicacidpathway,MVP途径）：

主要产物：

萜类、甾体类化合物。

起始物质：

乙酰辅酶A起碳链延伸作用的是：

焦磷酸烯丙酯（IPP）、焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）

单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）

三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）

（三）桂皮酸及莽草酸途径（cinnamicacid&shikimicacidpathway）：

主要产物：

苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

（四）氨基酸途径---生物碱类作为生物碱生物合成前体的氨基酸：

主要产物：

生物碱类

并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸

（五）复合途径：

1.醋酸-丙二酸-莽草酸途径;2.醋酸-丙二酸-甲羟戊酸途径;3.氨基酸-甲羟戊酸途径;4.氨基酸-醋酸-丙二酸途径;5.氨基酸-莽草酸途径。

甲戊二羟酸途径具有3个特点：

1.该途径生物合成基源是乙酰辅酶A，甲戊二羟酸是其中间体，与AA-MA途径相似；2.构成萜类化合物异戊二烯基单位的是焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）或焦磷酸异戊烯酯（IPP），而非甲戊二羟酸；3.DMAPP和IPP以不同比例，不同连接方式，如头-尾相接，尾-尾相接构成千变万化的单贴、倍半萜、二萜、三萜及甾体化合物。

溶剂提取法的原理：

溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。

常用溶剂极性有弱到强排列：

石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。

）一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。

而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。

分离纯化常用的预实验：

疏水性和亲水性、酸碱性质、带电性质、热稳定性、分子大小。

正相色谱（NPC）：

以强极性、亲水性物质或溶液为固定相，非极性、弱极性或亲脂性溶剂为流动相，固定相的极性大于流动相的极性。

应用：

适用于水溶性或极性较大的化合物，如生物碱、苷、糖类、有机酸等。

反相色谱（RPC）：

以非极性亲脂性物质为固定相，极性、亲水性溶剂或水溶液为流动相，固定相的极性小于流动相的极性。

应用：

适合于脂溶性成分，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等

吸附柱色谱法用于分离：

（硅胶、氧化铝）：

1）样品量与吸附剂用量：

一般：

1∶30∼60，细分离：

1∶100∼200。

2）柱径与柱长：

1∶15∼20；3）装柱和上样：

A.湿法上样B.干法上样4）吸附剂和洗脱条件的选择5）洗脱：

梯度洗脱

吸附性柱层析：

Al2O3orSilicagel1装柱：

Al2O3：

吸附剂:

样品（20~50:

1）、（20~100:

1）Silica：

吸附剂:

样品（30~100:

1）、（300~400:

1）1）干法：

与TLC吻合度较好，溶剂消耗少2）湿法：

紧密，前沿整齐2.上样：

1）湿法：

溶剂溶解上样（少量），低极性2）干法：

低极性溶剂溶解性差3洗脱：

常压、低压、梯度洗脱4收集与检查：

等份、TLC、UV

原生产物：

是指在自然条件下实际存在于生物细胞及组织中的各类成分。

相对于原生成分，那些在收集、加工、储存、炮制和提取分离等过程中由于各种人为因素的作用而产生的化合物称为次生产物。

分子的不饱和度：

u=IV-I/2+III/2+1

苷类定义：

苷类亦称苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质（称为苷元或配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物

苷的种类:

根据在生物体内存在的形式分为原生苷和次生苷。

根据糖基的个数分为单糖苷，双糖苷，三糖苷等。

根据糖链的数目分为单糖链苷，双糖链苷等。

根据苷元分为黄酮苷，香豆素苷，蒽醌苷等。

根据生理活性分为强心苷等。

根据具有的特殊性质分为皂苷等。

根据苷键原子分为氧苷，硫苷，氮苷，碳苷等（最常见）。

糖的化学性质：

1氧化反应：

-CHO的氧化反应----银镜反应（Tollenreaction）Ag+---Ag、Fehlingreagent（铜离子）Cu2+---Cu2O、邻二羟基的氧化反应----过碘酸反应（用于糖的鉴定）①其易氧化程度为：

醛（酮）基＞伯醇基＞仲醇基.②反应速度：

顺式＞反式（因顺式易形成环式中间体）.③对固定在环的异边并无扭曲余地的邻二醇羟基不反应。

④.反应在水溶液中进行（或含水溶液）。

⑤反应定量进行。

2还原反应

3成脎反应（糖类化合物特征反应）

4糠醛形成反应（单糖化合物）：

也叫Molish反应）-----是糖的检识反应，也是苷类的检识反应。

现象：

（界面处）紫色环。

碳苷和糖醛酸与Molish试剂往往不反应。

5羟基的反应---醚化,酰化,缩醛（酮）化：

活性:

端羟基﹥伯羟基﹥仲羟基

6差向异构化

7糖苷化反应

苷键的裂解：

苷键为缩醛结构，对酸、碱、酶比较敏感。

按水解程度可分为全水解和部分水解；按所用方法可分为均相水解和双相水解（可保护苷元）；按所用催化剂可分为酸解，甲醇解，醋解，碱解，酶解，过碘酸裂解。

探索苷元与糖、糖与糖的连接方式以及苷键的构型。

酸催化水解：

水解的难易程度规律：

（1）苷键原子：

N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷、N原子为酰胺或在嘧啶环上时，则很难水解、酚苷（烯醇苷）＞醇苷

（2）糖：

2,6-二去氧糖＞2-去氧糖＞6-去氧糖＞糖苷＞2-氨基糖、2,6二去氧糖用0.02–0.05NHCl就可水解、呋喃糖苷＞吡喃糖苷、酮糖苷＞醛糖苷、吡喃糖苷中C5-R越大越难水解、五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖＞糖醛酸

（3）苷元：

苷元为小基团:

苷键e（易于质子化）＞a;苷元为大基团:

a（体积大）＞e

过碘酸裂解反应（Smith降解法）

（1）特点：

反应条件温和、易得到原苷元；可通过产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小。

（2）适用范围：

苷元不稳定的苷和碳苷（得到连有一个醛基的苷元），不适合苷元上有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷。

·所用试剂为：

NaIO4、NaBH4

（3）产物：

多元醇、羟基乙醛、苷元（4）碳苷是很难用酸催化水解的，而用Smith裂解获得连有一个醛基的苷元。

糖的1H-NMR性质：

端基质子糖环质子五碳糖甲基质子

化学位移：

d4.3~6.0d3.2~4.2d1.0ppm用1H-NMR判断糖苷键构型:

可通过H-1与H-2的偶合常数来判断苷键的构型。

甘露糖，鼠李糖，呋喃型糖无法用J1,2值判断苷键构型。

.糖的13C-NMR性质：

（一）化学位移：

端基碳：

d95-105ppm；b-D、a-L:

103~106;a-D、b-L:

97~101可用于判断苷键构型，但规律性不强；酰苷,叔醇苷,个别酚苷98；端基碳的个数可判断连有几个糖；CH2OH62，C6唯一仲碳，最高场；DEPT（CH2↓）；CHOH68-85，糖环碳C2、C3和C4；CH318,甲基五碳糖,有几个信号表示有几个甲基五碳糖；

呋喃糖d＞吡喃糖d；b-D呋喃果糖C475.4；b-D吡喃果糖C470.5；

（二）偶合常数JC1-H1：

吡喃型糖:

优势构象为C1式；b-D、a-L:

C1-H为a键,JC1-H1=160-165Hz；-D、b-L:

C1-H为e键,JC1-H1=170-175Hz；在确定苷键构型时,鼠李糖优势构象为1C式，故与此相反。

苷化位移（g1ycosylationshift）:

GS糖的端基羟基当有烷基或酰基取代以后，端基碳（C1）和苷元的a-C的化学位移均向低场（d值增大）移动，而相邻的碳（b-C）稍向高场（d值减小）移动，偶而也有稍向低场移动，对其余碳的影响不大。

苯丙素类含义：

天然成分中一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分构成的化合物。

香豆素（coumarin）：

邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯，具有芳香气味。

苯骈α-吡喃酮环（母核）

1．香豆素的结构类型：

（一）简单香豆素类（七叶内酯、当归内酯）：

指仅在苯环上有取代基的香豆素类，其中7-OR，C6，C8位-异戊烯基较多。

7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。

（二）呋喃香豆素（线型和角型）（补骨酯内酯、白芷内酯）：

香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环。

线形（linear）——C6-异戊烯基与C7-羟基成环，三个环在一直线上。

角型（angular）——由C8-异戊烯基与C7-羟基成环，三个环处在

一折角线上。

（三）吡喃香豆素类（线型和角型）（花椒内酯、邪蒿内酯）：

香豆素C6或C8异戊烯基与邻Ar-OH环合而成2，2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。

（四）其他香豆素类：

指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。

还包括二聚体和三聚体。

二、香豆素的理化性质：

（一）性状：

游离状态——结晶形固体，有一定熔点；大多具有香气；具有升华性质；分子量小的有挥发性（可随水蒸汽蒸出）UV下显蓝色荧光。

成苷—大多无香味、无挥发性、不能升华。

（二）溶解性：

游离香豆素：

溶于沸H2O，不溶或难溶冷H2O，可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。

因含Ar-OH故可溶于碱水中。

香豆素苷：

溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。

难溶极性小的有机溶剂。

（三）内酯性质和碱水解反应。

（四）酸的反应：

1．环合反应（吡喃香豆素、呋喃香豆素形成）异戊烯基双键开裂与相邻酚羟基环合成氧环。

形成环的大小决定于中间体阳碳离子的稳定性。

2．双键加水反应（酸性下可使双键加水）

（三）、香豆素的化学性质：

1、酯性质和碱水解反应：

香豆素内酯环发生碱水解的速度主要与C7位取代基的性质有关。

其水解由易到难为：

7-OCH3供电子共轭效应使羰基C难以接受OH-的亲核反应；7-OH在碱液中成盐。

2酸的反应①环合反应：

异戊烯基易与邻酚羟基环合。

用途：

该反应可用来决定酚羟基和异戊烯基间的相互位置。

②.醚键的开裂：

烯醇醚，遇酸易水解（东莨菪内酯）③双键加水反应

黄曲霉素B1（高毒）------黄曲霉素B2a（低毒）

3显色反应①异羟肟酸铁反应---所有内酯结构的显色反应（鉴定内酯环的存在）：

碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。

②酚羟基反应：

判断游离酚羟基的有无。

具酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与三氯化铁试剂络合而产生不同的颜色。

。

【注意Ⅰ】若香豆素酚羟基的对位未被取代，或6-位上没有取代，其内酯环碱化开环后，可与Gibb’s试剂、Emerson试剂反应。

机制如下：

Gibb’s反应：

符合以上条件的香豆素乙醇溶液在弱碱条件下，2,6-二氯（溴）苯醌氯亚胺试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。

有游离酚-OH，且-OH对位无取代者（+）显蓝色；对位有取代者（-）。

Emerson反应：

符合以上条件的香豆素的碱性溶液中，加入2%的4-氨基安替匹林和8%的铁氰化钾试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成红色化合物。

【注意Ⅱ】Gibb’s反应和Emerson反应的要求是：

必须有游离的酚羟基，且酚羟基的对位无取代。

判断香豆素C6位是否有取代基的存在，可使其内酯环碱化开环生成一个新的酚羟基，然后再用Gibb’s试剂或Emerson试剂反应加以鉴别。

同样，8-羟基香豆素也可用此反应判断C5位是否被取代。

香豆素的C6位有无取代基，可借水解内酯开环后，生成一个新的酚羟基，再利用Gibb或Emerson反应来加以区别。

醌类化合物（quinones）：

不饱和环己二烯酮（醌式结构）

结构：

蒽醌类（anthraquinones）：

为苯环分布在醌核两侧的一类化合物。

一蒽醌类分类：

1.蒽醌衍生物：

根据-OH在母核上分布的位置不同分两类：

（1）大黄素型（-OH在羰基的两侧）

（2）茜草素型（-OH在一侧苯环上）

2.蒽酚（或蒽酮）衍生物：

依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。

蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于新鲜植物中，蒽酮碳苷类——芦荟苷。

3.二蒽酮类衍生物如：

番泻叶中致泻的主要有效成分——番泻苷A、B、C、D（酚苷）属此类成分。

二、理化性质：

（一）物理性质：

1.性状：

颜色——无Ar-OH近乎于无色，助色团越多，颜色越深，如：

黄、红、橙、紫红等，多为有色晶体。

存在状态：

苯醌、萘醌——多以游离状态存在；蒽醌类——则往往结合成苷而存在于植物中。

挥发性：

小分子的苯醌、萘醌→水汽蒸馏→分离、精制

2.溶解性：

H2OMeOHEtOH/正丁醇Et2OCHCl3

1游离醌

苷元（亲脂性）—++++

2成苷

苷（亲水性）+（热）++——

4.升华性：

游离的醌类多具有升华性，醌衍生物在常压下加热即能升华。

5.不同pH条件下显不同的颜色：

OH-中性H+

紫草兰紫红

大黄红黄

（2）化学性质：

1.酸性：

Ar-OH的存在——显酸性——用于碱提酸沉，分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有

差异。

以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列：

含-COOH>2个以上B-OH>1个B-OH>2个B-OH>1个B-OH故依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH、5%NaOHpH梯度萃取法分离醌类化合物.

2颜色反应：

（1）Feigl反应：

醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速被醛类还原，再与邻二硝基苯反应，生成紫色化合物，属于氧化还原反应。

（2）无色亚甲蓝显色试验：

苯醌、萘醌——区别于蒽醌。

（3）（3）碱性条件下的显色反应：

羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。

多呈橙、红、紫红色及蓝色。

Borntrager‘s反应：

羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变，呈现红--紫红色的反应。

原理：

酚羟基在碱性溶液中形成酚氧负离子，酚氧负离子的电子在羰基影响下，通过共轭效应转移到羰基氧原子，形成新的共轭体系，因而发生颜色变化。

羰基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色，但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。

（4）与活性亚甲基试剂反应（Kesting-Craven法）：

苯醌、萘醌（含有醌环）——区别于蒽醌：

呈现蓝绿色或蓝紫色。

（5）与金属离子反应：

在蒽醌类化合物中，如果有a-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

游离醌类的提取方法：

1.有机溶剂提取法（针对苷元）2.碱提取酸沉淀法（碱溶酸沉）：

用于提取含酸性基团（Ar-OH、-COOH）的化合物。

3.水蒸气蒸馏法：

适用于小分子的苯醌及萘醌类化合物。

游离羟基蒽醌的分离：

1.pH梯度萃取法（碱性由弱到强）2.层析法：

反复层析，彻底分离。

吸附剂——硅胶、聚酰胺*一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝，洗脱液——亲脂性溶剂

醌类化合物的紫外光谱（UV）：

1.苯醌类的紫外吸收特征：

苯醌主要吸收峰有三个：

强峰240nm、中强峰285nm、弱峰400nm2.萘醌类的紫外吸收特征：

四个主要吸收峰：

245、251、335、257nm引入助色团（如-OH，-OMe）使相应吸收峰—红移；醌环上引入助色团—影响257nm—红移（不影响苯环引起的吸收）；苯环上引入a-OH—影响335nm—红移到427nm

3.蒽醌类的紫外吸收特征：

四个主要吸收峰：

252、325、272、405nm。

羟基蒽醌类有五个主要吸收带：

第Ⅰ峰—230nm左右（母核的强吸收峰）、第Ⅱ峰—240~260nm（苯样结构引起）、第Ⅲ峰—262~295nm（醌样结构引起）、第Ⅳ峰—305~389nm（苯样结构引起）、第Ⅴ峰—>400nm（醌样结构中>C=O引起）-OH取代将影响相应的吸收带红移。

醌类化合物的红外光谱（IR）：

羟基蒽醌类化合物的红外区域有：

VC=O1675~1653cm-1（强，羰基的伸缩振动）、V-OH3600~3130cm-1（强，羟基的伸缩振动）、V芳环1600~1480cm-1（中强，苯核的骨架振动）。

母核上无取代：

两两个>C=O只给出一个吸收峰1675，芳环上引入一个a-OH时，给出两个>C=O吸收峰：

1675~1647（游离>C=O，高波数）、1637~1608（缔合>C=O，低波数）

醌类化合物的质谱（MS）：

主要特征如下：

（1）分子离子峰通常为基峰；

（2）失去1~2分子CO；（3）特征碎片峰（无取代）：

（m/z）p-苯醌——82、80、54、521,4-萘醌——104、76、509,10-蒽醌——180、152、90、76

醌类化合物衍生物的制备：

1.甲基化反应：

目的——保护-OH、测定-OH数目及成苷的位置。

条件:

（1）反应物甲基化难易：

-COOH>b-OH>Ar-OH>a-OH>R-OH（酸性越强，质子易解离，甲基化易）

（2）试剂的活性：

CH3I>（CH3）2SO4>CH2N2（3）溶剂：

溶剂的极性强，甲基化能力增强

2.乙酰化反应：

（1）反应物的活性：

（氢键的影响R-OH>-OH>-OH（亲核性越强，越容易被酰化）

（2）酰化试剂的活性：

乙酰氯>醋酐>酯>冰醋酸（CH3COCl>（CH3CO）2O>CH3COOR>CH3COOH）（3）催化剂的催化能力：

吡啶>浓硫酸

黄酮类化合物：

是泛指两个具有酚羟基的苯环（A、B环）通过三碳（如环合称为C环）相互连接而成的一系列化合物。

根据B环连接位置（2位或3位）、中央三碳链氧化程度以及三碳链是否成环等将黄酮类化合物主要分为以下几大类：

1.黄酮和黄酮醇（B环连到2位，后者3位连有羟基）

2.二氢黄酮和二氢黄酮醇（B环连到2位，2、3位的双键消失，后者3位连有羟基）

3.异黄酮和二氢异黄酮（B环连到3位，前者2、3位有双键）

4.查耳酮和二氢查耳酮类（C环开环，前者2、3位有双键

5.花色素和黄烷醇类（无四位羰基，前者3、4位有双键且为离子

6.橙酮类（C环为五元环）7.其他黄酮类（均有色原酮结构）

基本结构：

黄酮类化合物的理化性质及显色反应：

一、性状：

1.颜色：

黄酮类化合物多为结晶，少数为粉末。

呈色原因：

其颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团（OH,OCH3）的种类，数目及取代的位置有关。

各类黄酮化合物颜色：

一般：

（1）黄酮（醇）及其苷显灰黄~黄色

（2）查耳酮呈黄~橙黄色（3）二氢黄酮（醇）为无色。

因C2-C3单键，不能发生上述电子转移，进而形成长共轭的缘故。

（4）异黄酮由于B环不与其共轭，所以也无色或显微黄色。

（5）花色素及其苷：

颜色随pH改变而变化pH2pH8.5pH14

红紫兰

2.旋光性：

苷元中：

二H黄酮（醇），黄烷（醇）其分子中有手性C，故具旋光性。

黄酮苷：

由于结构中引入糖分子，故有旋光性，且多为左旋。

二、溶解性：

1.苷，苷元分子中有Ar-OH，溶于稀碱水溶液2.苷元：

1）一般难溶或不溶于水，但不同结构类型，彼此之间对水溶解性又有一定差异。

2）苷元取代基:

OH取代多：

分子极性增加、亲水性增加；OCH3取代多：

分子极性减少、亲脂性增加3.苷溶于水，且热水>冷水，一般：

双糖苷>单糖苷、3-O-糖苷>7-O-糖苷

三、酸性与碱性：

（一）酸性强弱：

与Ar-OH数目、位置有关：

7,4’-二OH>7或4’-OH>一般Ar-OH>5-OH。

溶于

Na2CO3、Na2CO3或Ca（OH）2水液、NaOH水液

（二）碱性：

因有未共用电子对。

应用:

1.黄酮类化合物溶于浓硫酸，可表现特殊的颜色，用于鉴别黄酮结构类型。

2.鉴别某些甲氧基黄酮

四、显色反应：

黄酮类化合物与各种试剂的呈色，多与结构中Ar-OH及g-吡喃酮有关。

一还原反应：

1、HCl-Mg（Zn）反应：

一般：

黄酮（醇）、二H黄酮（醇）为正反应，显橙红～紫红色少数显紫～兰色

HCl-Mg的呈色反应：

（1）同类化合物，当B环上有OH，OCH3取代时，颜色亦随之加深。

（2）儿茶素不显色，异黄酮除个别外，一般不显色。

（3）个别黄酮化合物不呈色。

（4）橙酮,查耳酮,花色素对HCl-Mg反应为负反应.但在浓HCl中花色素及部分橙酮，查耳酮会发生颜色变化。

所以必要时，应做对照实验。

如果将样品乙醇中只加入浓HCl便产生红色，则表明含有花色素及某些橙酮，查耳酮。

2.Na（K）BH4反应：

Na（K）BH4是二H黄酮的专属试剂，反应颜色:

红~紫色。

反应机理:

Na+BH4-→BH4-

（2）金属盐类试剂的络合反应：

C3-OH、C4=O黄酮醇,二H黄酮醇；C5-OH、C4=O黄酮,二H黄酮,查耳酮；异黄