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壳寡糖衍生物

1绪论

壳寡糖及其衍生物

甲壳素和壳聚糖（CTS）具有许多天然的优良性质，如吸湿透气性、反映活性、生物相容性、生物可降解性、无抗原性、无致炎性、无有害降解产物、吸附性、粘合性、抗菌性和平安性等。

从而被普遍应用于纺织工业、生物医学和日用环保等方面。

CTS还被誉为人体的“第6生命要素”。

有人评论以为甲壳素将成为21世纪的支柱产业之一。

曾有科学家预言“21世纪将是甲壳素的世纪”。

近几十年来．甲壳素和CTS已成为日、美等国家的热点研究课题。

我国从20世纪中期也开始开展有关的研究和产品开发。

CTS的结构式如以下图。

由于甲壳素和CTS的水不溶性．限制了它们的应用范围，而通过降解甲壳素或壳聚糖取得的壳寡糖（其聚合度在2O以）是一类无毒且具有良好的生物降解性和生物相容性的高分子物质，其优越的生物活性功能、良好的成膜特性和较强的抗菌防腐保鲜能力已引发国内外研究人员的普遍关注和重视。

通过生物降解的低分子量壳寡糖具有广谱的杀菌作用。

壳寡糖是氨基葡萄糖通过β-1，4-糖苷键连接而成的相对分子质量低于10000的低聚糖。

低黏度和良好的水溶性使壳寡糖比壳聚糖展现出更独特的生理活性和功能性质，如抗菌、抗肿瘤、提高植物防御能力等。

因此，这些寡糖的研究引发了国内外重视，在农业、医疗、食物、化妆品等领域有着普遍的应用前景。

植物诱导抗性领域

壳寡糖作为一种激发子，可有效地诱导植物抗病性，增强植物对病虫害的防御能力。

其作为植物免疫激活因子的基础研究始于20世纪60年代。

Ayers等[1]于1976年发觉细胞壁的寡糖碎片能诱导植物植保素（phytoalexin）合成仁；1985年Albersheim[2]第一次提出了寡糖素（oligosaccharins）那个新概念和新领域，每种活性寡聚糖可发出调剂特定功能的信息，激活防御反映和调控植物生长，产生具有抗病害的活性物质，抑制病害的形成。

活性寡聚糖是一类具有必然结构和生物活性的聚合体，国际上研究较多的是植物及微生物细胞壁多糖降解的寡糖片断。

愈来愈多的实验结果说明，植物细胞壁不仅能起到防御的结构屏障作用，而且当植物受到病菌感染时能产生踊跃的防御反映。

（1）对烟草的诱导抗性

烟草花叶病毒病（TMV）在生产上的危害专门大，至今仍缺乏有效的医治药剂。

目前，选择适合的诱抗剂不失为一种有效的防治方式，其广漠的应用前景已引发人们的高度重视。

郭红莲等[3]以壳寡糖诱导烟草枯斑三生叶（NicotianatabacumNN）寄主后，调查了其对病斑的抑制率，同时研究了壳寡糖单独处置和以病毒粒子侵染诱导的病程相关蛋白的不同，结果说明，壳寡糖处置对TMV侵染有爱惜作用，施用后7d，以浓度为50μg/mL和75μg/mL时其对枯斑的抑制成效为宜。

通过体外测试发觉，壳寡糖对TMV粒子有钝化作用。

单独施用壳寡糖能够诱导烟草产生6条耐碱性的PR蛋白，其中1条区别于TMV侵染诱导的PR。

Lu等[4]将壳寡糖喷洒于感染烟草花叶病毒（TMV）的烟草叶片上，在接种后24小时发觉50微克/毫升壳寡糖对烟草花叶病毒的抑制率最高，研究结果说明，壳寡糖诱导烟草防御是与N-介导的抗性有关。

（2）对水稻的诱导抗性

稻瘟病和纹枯病是水稻的重要病害，活着界范围内每一年造成上亿千克产量损失，多发病时乃至能够造成减产50%。

Obara等[5]用固相微萃取技术和GC-MS法分析不同诱导剂释放的挥发物作为诱导剂处置稻瘟病菌Pyriculariaoryzae，将病菌嫁接到水稻叶片上（含有壳寡糖），发觉不同的诱导剂产生的挥发物在定性和定量上有一些不同。

Inui等[6]将一系列浓度的壳寡糖放到水稻培育液中，也发觉其能够诱导苯丙氨酸解氨酶（PAL）。

胡健等[7]结果说明：

相对分子质量不同的壳寡糖对供试水稻品种叶片几丁质酶的诱导作用不同，相对分子质量为1500的壳寡糖诱导成效最正确，而相对分子质量为500的壳寡糖诱导成效最差。

不同水稻品种对纹枯病的抗性不同，其几丁质酶的诱导能力也不同，不管是苗期仍是抽穗期，抗病能力强的水稻品种，几丁质酶的诱导水平也高。

宁伟等[8]对30株水稻幼苗发病情形的统计结果显示，经5μg·mL-1壳寡糖处置的水稻植株抗稻瘟病能力明显增强，病斑级数为2～3级，植株抗病级数为1～2级；而未经壳寡糖处置的植株极大部份病斑为感病病斑，发病级数在4～5级。

（3）对胡萝卜的诱导抗性

Chris等[9]利用链霉菌N-174壳聚糖酶制备了平均聚合度为7的（质量浓度为%）的壳寡糖，并用其处置收成后的胡萝卜，针对其核盘霉菌，测量了它的抑制系数。

发觉核盘霉菌在马铃薯琼脂上呈放射状生长，这使得胡萝卜在放置3d以上时就开始腐臭。

但当在零度或利用壳寡糖处置后，就能够够诱导胡萝卜对核盘霉菌产生抗体。

（4）对番茄的诱导抗性

Noah等[10]研究了5%或30%乙酰化程度的几丁质、壳寡糖和壳聚糖对番茄Lycopersiconesculentum叶片中水解酶的诱导情形，发觉乙酰化程度低的壳寡糖没有诱导作用，而95%乙酰化的壳寡糖是一个有效的抗病诱导剂。

何培青等[11]研究了%壳寡糖诱导番茄叶片120h后，其挥发性物质对番茄枯萎病菌Fusariumoxysporum孢子萌生和菌丝生长的阻碍，采纳气相色谱-质谱联用技术，检测诱导后番茄叶中挥发性物质及植保平日齐素养和量的转变。

结果说明，经壳寡糖诱导后，番茄叶中挥发性物质对病菌的抑制率较对照组高。

番茄叶中挥发性抗真菌物质的总含量为对照组的倍；氧合脂类、萜类及芳香类化合物的含量别离提高了61%、10%和69%，其中（E）-2-乙烯醛的含量增加了64%，水杨酸甲酯的含量增加了38%。

（5）对棉花的诱导抗性

郭红莲等[12]研究发觉，壳寡糖能够诱导棉花细胞活性氧代谢发生改变。

他们以不同浓度壳寡糖为激发子，都可诱导棉花悬浮细胞的活性氧迸发，其峰值显现时刻都在20～30min左右；另外，壳寡糖还能够诱导棉花细胞中活性氧清除酶系活性的转变，SOD和CAT活性转变的最大值在处置后60～90min左右。

浓度不同的壳寡糖在诱导趋势转变上却相似。

他们[13]以壳寡糖诱导处置细胞，加入终浓度别离为mmol/L的LaCl3和三氟乙酸（TFA），处置进程中细胞维持在悬浮状态。

研究说明，壳寡糖可诱导棉花细胞苯丙氨酸解氨酶（PAL）和超氧化物歧化酶（SOD）活性增加，钙信使系统参与壳寡糖对棉花细胞的诱抗作用。

（6）对小麦的诱导抗性

日本京都大学IshiharaAtsushi[14]用壳寡糖测试燕麦时，发觉其能够诱导燕麦HTT酶的活性，从而诱导其产生抗病能力。

刘晓等[15]用壳寡糖和脱氧雪腐镰刀菌烯醇（DON）以不同方式处置小麦种子，测定其从G1期启动进入S期和G2-M期的胚细胞百分率和小麦黄化苗的生长，结果说明，壳寡糖可增进小麦种子胚细胞周期启动并增进小麦根数量增加，说明壳寡糖对小麦种子的胚细胞割裂有增进作用。

壳寡糖预处置小麦种子可解除DON对小麦黄化苗生长及胚细胞启动的抑制作用，说明寡聚糖可提高植物对病原菌毒素的抗耐性，这可能是寡聚糖诱导植物提高抗病性的重要机制之一。

Takezawa[16]用小麦培育的细胞来研究Ca2+的传递作用和诱导细胞对真菌病原体的抗击作用。

以typhulaishikariensis衍生的物质来诱导用小麦培育的细胞，结果显示，ccd-1基因密码是一个14kDa的Ca2+-蛋白质复合物，它具有一个偏酸性的两性分子特点。

壳寡糖诱导显示了它能够转换Ca2+信号，这能使植物启动自己的防御体系，免受真菌的入侵。

（7）对草莓的诱导抗性

郭红莲等[17]以草莓悬浮培育的细胞为对象，研究了壳寡糖处置对活性氧代谢的效应。

结果说明，壳寡糖可诱导草莓悬浮培育细胞的活性氧迸发，其峰值显现于20～30min，同时也可诱导活性氧清除酶活性上升，SOD和CAT活性的最大值出此刻处置后60～90min。

另外，他们还研究了壳寡糖与草莓的结合进程[18]。

（8）对油菜的诱导抗性

陆引罡等[19]以壳聚糖酶降解壳聚糖而得的壳寡糖为大体成份，配以化肥、微量元素及防腐剂等成份，混合调制成较稳固的胶体溶液后拌种，发觉其对油菜种子发芽和出苗均无显著阻碍，但可增进油菜生长，提高壮苗率，增加产量，增产幅度在%～%，其增产以增加每角果粒数为主。

壳寡糖拌种可明显抑制油菜菌核病的发生，对3个油菜品种的防治率别离为%～%。

室内测定结果发觉，用较高浓度的壳寡糖～mg·mL-1）拌种，其对油菜菌核病菌菌丝生长有抑制作用，说明壳寡糖对油菜菌核病菌有诱导抗性。

在医疗领域中的应用

壳寡糖具有多方面生理功能和抗肿瘤成效。

早在1985年，Suzuki等就用甲壳六聚糖对小鼠进行抗肿瘤测试，取得了明显成效；1997年，王中和等又用低分子壳多糖口服液对临床患者进行辅助医治，发觉白细胞、淋巴细胞的总数维持稳固，T淋巴细胞的数量显著上升，也说明了低分子壳多糖的抗肿瘤辅助疗效。

因此，它可作为初期肿瘤的医治药物。

其作用机理为[20]：

N-乙酰-D糖胺（GlcNA）或D-糖胺（GLcN）残基与巨噬细胞表面受体结合后，激活巨噬细胞释放IL-1，同时引发T细胞表面IL-2受体表达，而这又加速了T细胞成熟而释放IL-2，IL-2与受体结合后，进一步加速T细胞分化成熟为细胞毒性T细胞，从而产生抗肿瘤作用。

溶菌酶作为消炎剂在医药上应用普遍，在食物顶用作防腐剂在动物的血和尿中也含有必然量的溶菌酶，因此溶菌酶能够作为查验某种病患的一个指标。

人体血液和尿中含溶菌酶，患者比正常人含该菌酶高。

有人选取甲壳四聚糖并与对-硝基苯酚合成，产生发色基团，可作为临床诊断试剂，快速而简便，可在医学、畜牧中应用。

Nanjo等用甲壳五糖合成了衍生物P-硝基酚五（N-乙酰基）β-壳寡五糖，用作溶菌酶培育基，结果说明比四糖作为发色基团成效更好。

在食物和化妆品领域中的应用

几丁寡糖具有柔和甜味，可作为素材加以利用。

壳寡糖也具有增强人体免疫力的作用，有希望在改善食物结构，提高食物保水性能方面有重要作用。

另外，甲壳低聚糖在食物中还有必然的抗菌作用[21]，研究结果说明相对分子质量为1500的壳寡糖，质量浓度1g·L-1pH时，其抑菌成效专门好，但pH>时，其抑菌率开始减小并有所下降。

而相对分子质量为440000的壳聚糖，质量浓度为g·L-1时，在pH以下，抑菌作用大体上与1g·L-1的甲壳低聚糖相当。

它的作用机理有报导说，低分子量壳聚糖能使DNA转录受阻，从而显示出抗菌性阻碍细菌繁衍。

甲壳低聚糖作为化妆品材料[22]，成效专门好，第一甲壳质的超微粉末可加速其渗透作用；第二，壳寡糖盐的水溶液可改善皮肤和毛发的保湿功能且具有很强的抑菌性，邵健、杨宇民在低聚氨基葡萄糖的吸湿、保湿和抑菌性质一文中对此作了专门好的说明；再次，水溶性甲壳质衍生物可开发出皮肤护理剂、毛发加工爱惜剂和防晒剂。

壳寡糖及其衍生物的应用展望

除不能与碱性农药混合利用外，壳寡糖是一种良好的生物源农药，具有对环境无污染，能够诱导植物产生抗病性等优势。

而植物诱导抗病性具有抗病谱广、持续时刻较长、可控的抗病性表达时刻和空间等特点，这些特点决定了壳寡糖在植物诱导抗病性方面具有广漠的应用前景。

高等植物的诱导抗病性从激发子与受体识别开始，到植物产生明显的抗病防卫反映终止，在这一进程中，壳寡糖激发子诱导的防卫反映信号是多途径的，研究其信号转导的进程将增进人们对植物防卫反映的熟悉。

但壳寡糖诱导的抗性信号转导细节、在细胞表面的受体、诱导抗性基因的克隆、防御基因的调控方式等方面仍需深切研究。

目前，中国科学院大连化学物理研究所研制的壳寡糖生物农药已取得国家农业部农药临时记录证，并与相关企业联合，在农业生产进行大面积推行，取得了明显的经济和社会效益。

相信随着研究的进一步深切，壳寡糖诱导的植物抗病性的作用机理将慢慢被了解，同时也可为植物抗病基因工程奠定理论基础，壳寡糖及其衍生物的应用前景将会加倍广漠。

研究方向与思路

通过生物降解的低分子量壳寡糖具有广谱的杀菌作用，但与其他化学合成的杀菌剂相较，其抗菌活性较低，因此拟在壳寡糖分子中引入一个抗菌活性骨架，来进一步提高其抗菌活性。

经初步研究，苯并吡喃甲酸对多种植物病原菌具有良好的杀菌成效，因此本实验从壳寡糖动身与苯并吡喃类衍生物甲酸脱水缩合取得3种苯并吡喃基壳寡糖衍生物，利用IR、UV等对化合物进行了结构表征。

2实验部份

试剂与仪器

表要紧化学试剂一览表

试剂名称

分子式

规格

来源

三氟乙酰乙酸乙酯

CF3COCH2COOCH2CH3

北京化学试剂公司

5-NO2水杨醛

C7H5NO2

北京化学试剂公司

5-氯水杨醛

C7H5O2Cl

北京化学试剂公司

3、5-二氯水杨醛

C7H5o2Cl2

北京化学试剂公司

壳寡糖

上海海曲化工有限公司

乙腈

CH3CN

色谱纯

天津赛孚瑞科技有限公司

TBTU

吉尔生化（上海有限公司）

DMSO

CH3SOCH3

天津恒兴化学试剂制造有限公司

无水乙醇

C2H6O

天津市德恩化学试剂有限公司

三乙胺

N（CH2CH3）3

天津市福晨化学试剂厂

石油醚

天津市德恩化学试剂有限公司

氢氧化钠

NaOH

开封市芳晶化学试剂公司

甲醇

CH3OH

天津市德恩化学试剂有限公司

表要紧利用设备一览表

名称

生产厂家

RE-52AA旋转蒸发仪

上海亚荣生化仪器厂

SHB-3循环水多用真空泵

郑州杜甫仪器厂

CL-2型恒温磁力加热搅拌器

郑州长城科工贸有限公司

ZF-Ⅰ型三用紫外分析仪

上海顾村电光仪器厂

X-4数字显示显微熔点仪

北京泰克仪器有限公司

FT-IR200型红外光谱仪

ThermoNicolet公司

BS110电子天平

德国SARTORIU

安捷伦1200型高效液相色谱仪

安捷伦公司

合成与分析

苯并吡喃类甲酸酯

a：

R1=Cl,R2=Hb:

R1=NO2,R2=H;c:

R1=Cl,R2=Cl

在冰水浴的条件下向干净的圆底烧瓶中依次加入12mmol三氟乙酰乙酸乙酯,10mmol水杨醛无水乙醇3mL哌啶8滴，放入搅拌磁子，进行密闭搅拌。

待有淡黄色物质显现继续反映12小时，将无水乙醇利用旋转蒸发仪尽可能除去。

使其自然冷却后加入适量石油醚放入冰箱内结晶洗出，将产物用石油醚洗涤减压抽滤得白色粗产物，用乙醇重结晶得较纯产品，计算产率。

苯并吡喃类甲酸的合成

a：

R1=Cl,R2=Hb:

R1=NO2,R2=H;c:

R1=Cl,R2=Cl

在100mL的圆底烧瓶放入10mmol化合物2a，用甲醇溶解，约用甲醇18mL，再加入5mol/L的NaOHmL,磁力搅拌，添加回流装置，回流4h，自然冷却后用6mol/L的HCl调pH值约等于2，显现白色固体，减压抽滤，用蒸馏水洗涤，后用乙醇进行重结晶，烘干称重，计算产率。

2.2.3苯并吡喃基壳寡糖新衍生物

在干净的100mL的圆底烧瓶中依次加入1mmol壳寡糖，苯并吡喃甲酸8mmol，TBTU12mmol，三乙胺,乙腈15mL，DMF，进行常温搅拌24h。

将产物用无水乙醇进行洗涤减压抽滤，。

将粗产品用甲醇进行索式提取得较纯产品。

红外光谱分析

取纯净的化合物约2mg，干燥的KBr200mg，置于玛瑙研钵中，混合均匀，研成粉末。

取适量混合物转移至压片磨具中，加压成透明或半透明薄片，置于红外分光光度计中检测，测试范围4000~400cm-1。

3结果与分析

苯并吡喃类衍生物酯和酸的结构表征

表化合物（2a-2c）和（3a-3c）的物理常数

化合物

形态

熔点/℃

产率/%

白色晶体

NO2

白色晶体

液相分析

苯并吡喃类衍生物酯和酸的液相光谱吸收见图、、。

所用溶剂是甲醇和水，其速度别离是min,min。

（１）氯代苯并吡喃甲酸酯和酸的液相光谱图

图氯代苯并吡喃甲酸酯的液相光谱

图氯代苯并吡喃甲酸的液相光谱

有图可知氯代苯并吡喃甲酸酯出峰时刻是,而氯代苯并吡喃甲酸的出峰时刻min。

（２）硝基苯并吡喃甲酸酯和酸的液相光谱图

图硝基苯并吡喃甲酸酯的液相光谱

图硝基苯并吡喃甲酸的液相光谱

硝基苯并吡喃甲酸酯的出峰时刻是，硝基苯并吡喃甲酸的出峰时刻是一分钟多。

（3）3，5-二氯苯并吡喃甲酸酯和酸的液相光谱

图3，5-二氯苯并吡喃甲酸酯的液相光谱

图3，5-二氯苯并吡喃甲酸的液相光谱

3，5-二氯苯并吡喃甲酸酯的出峰时刻是，3，5-二氯苯并吡喃甲酸酯的出峰时刻是一分钟多。

3.1.2红外吸收分析

（1）氯代苯并吡喃甲酸酯和硝基、3，5-二氯苯并吡喃甲酸酯的红外吸收图谱别离见图、、.同时以氯代苯并吡喃甲酸酯的红外吸收图谱为例证明了酯的结构。

图氯代苯并吡喃甲酸酯的红外吸收图谱

图硝基苯并吡喃甲酸酯的红外吸收图谱

图3,5-二氯苯并吡喃甲酸酯的红外吸收图谱

化合物（2a~2c）的红外图谱分析见表

表化合物（2a~2c）的红外图谱

化合物

VO–H/cm-1

VAr-H/cm-1

VCH3/cm-1

VC=O/cm-1

VAr/cm-1

3314

3053

29871395

1700

163615641467

3426

3068

29851375

1721

161915711478

3311

3080

29871372

1700

163315601459

以（2a）为例进行分析：

3314cm-1是羟基的伸缩振动吸收峰，3053cm-1是苯环、双键上的C-H伸缩振动吸收峰,2987cm-1，1395cm-1是饱和脂肪烃甲基的伸缩振动吸收峰与弯曲振动吸收峰，1700cm-1是羰基的伸缩振动吸收峰，1636cm-1，1564cm-1，1467cm-1是苯环的骨架振动吸收峰。

化合物2a的红外图谱见图。

（2）氯代苯并吡喃甲酸和硝基、3，5-二氯代苯并吡喃甲酸的红外吸收图谱别离见图、、。

同时以氯代苯并吡喃甲酸的红外吸收图谱为例证明酯确实进行了水解，并进一步证明了酸的结构。

图氯代苯并吡喃甲酸的红外吸收图谱

图硝基苯并吡喃甲酸的红外吸收图谱

图3,5-二氯苯并吡喃甲酸的红外吸收图谱

化合物（3a~3c）的红外图谱分析见表。

表化合物（3a~3c）的红外图谱

化合物

VO–H/cm-1

VC=C-H/cm-1

VAr-H/cm-1

VC=O/cm-1

VAr/cm-1

3369

3106

3043

1670

161715651480

3416

3089

2973

1679

162615221496

3417

3074

2956

1746

163415621463

以（3b）为例进行分析：

3416cm-1是羟基的伸缩振动吸收峰，2956cm-1,3074cm-1是苯环、双键上的C-H伸缩振动吸收峰,1746cm-1是羰基的伸缩振动吸收峰，1634cm-11562cm-11463cm-1是苯环的骨架振动吸收峰。

化合物3b的红外图谱见图。

苯并吡喃基壳寡糖衍生物的结构表征

紫外吸收分析

图壳寡糖（COS）与苯并吡喃基壳寡糖衍生物的紫外吸收光谱

由壳寡糖（COS）及苯并吡喃基壳寡糖衍生物紫外吸收光谱数据（表）能够看出：

COS在265nm处有1个强的吸收峰，在大于268nm波长范围无明显吸收。

苯并吡喃基壳寡糖衍生物在200~327nm处各有三个吸收峰。

苯分子在180~184nm,200~204nm有强吸收带E1和E2带，在230~270有弱吸收带B带。

由于含有π键的生色团与苯环相连，π→π*共轭使苯环的三个吸收峰发生明显红移。

紫外图谱显示与理论推断相符。

表壳寡糖（COS）与苯并吡喃基壳寡糖衍生物的紫外吸收光谱数据

化合物UV/nmUV/nmUV/nm

壳寡糖（COS）265

氯代苯并吡喃基壳寡糖322274201

硝基代苯并吡喃基壳寡糖327275202

3，5-二氯苯并吡喃基壳寡糖334267208

从表能够看出，苯并吡喃基壳寡糖衍生物的紫外光谱扫描曲线与壳寡糖（COS）原料的紫外扫描曲线完全不同，这是由于COS与苯并吡喃类衍生物酸及取代苯并吡喃类衍生物酸发生加成反映后的紫外吸收峰与原料壳寡糖相较有了改变。

这进一步证明了壳寡糖与苯并吡喃类衍生物酸及取代苯并吡喃类衍生物酸发生了化学反映。

红外吸收分析

图是壳寡糖（COS）及苯并吡喃基壳寡糖衍生物的红外光谱图，图、、、别离为壳寡糖的红外光谱图、氯代苯并吡喃基壳寡糖的红外光谱图、硝基苯并吡喃基壳寡糖的红外光谱图、3,5-二氯代苯并吡喃基壳寡糖的红外光谱图。

在COS的红外谱图中，3448cm-1是O－H伸缩振动，1414cm-1是苯环上C-Cl伸缩振动，1722cm-1是C－O伸缩振动；在壳寡糖酰胺类衍生物的红外光谱中，725nm是C-伸缩振动，1528cm-1，1350，1528别离是N=O反对陈伸缩振动和对称伸缩振动，1708~1750cm-1是C=O的伸缩振动，而且在1450~1600cm-1周围显现了苯环的特点骨架振动吸收峰：

氯代苯并吡喃基壳寡糖1613cm-11523cm-11450cm-1；硝基苯并吡喃基壳寡糖1617cm-11593cm-11527cm-11473cm-1；3,5-二氯苯并吡喃基壳寡糖1625cm-11600cm-11550cm-11475cm-1。

这些新峰均是由3种苯并吡喃甲酸与COS反映生成的苯并吡喃基壳寡糖衍物所产生的。

专门是C-X和-C=O吸收峰的显现，也证明了制备的酸与壳寡糖发生了反映。

图壳寡糖（COS）及苯并吡喃基壳寡糖衍生物的红外光谱图

壳寡糖2:

氯代苯并吡喃基壳寡糖3:

硝基苯并吡喃基壳寡糖4：

3,5-二氯苯并吡喃基壳寡糖

图壳寡糖的红外光谱图

图氯代苯并吡喃壳寡糖的红外光谱图

图硝基苯并吡喃基壳寡糖的红外光谱图

图3,5-二氯苯并吡喃基壳寡糖的红外光谱图

核磁图谱分析

做核磁氢谱用的溶剂均是DMSO。

对照图谱和，壳寡糖的氢谱图在7-8ppm处无吸收峰，说明无苯环的存在。

而苯环硝基苯并吡喃基壳寡糖在之间有多处吸收峰，说明有苯环骨架的存在，进一步证明了制备的酸与壳寡糖发生了反映。

图壳寡糖的1HNMR谱（400MHz）

图硝基苯并吡喃基壳寡糖的1HNMR谱（400MHz）

图硝基苯并吡喃基壳寡糖的1HNMR谱（400MHz）（局部放大图）

苯并吡喃基壳寡糖衍生物产率计算

苯并吡喃衍生物酸在TBTU为脱水剂乙腈为溶剂的条件下与壳寡糖反映取得苯并吡喃基壳寡糖衍生物，依照投料和产物质量能够利用如下公式计算出各反映的产率。

公式：

其中：

m1—壳寡糖的质量/g；m2—产物的质量/g；M1—壳寡糖结构单元的相对分子

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