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杂环化合物大全
杂环化合物大全
【药师学习百科】——第5期20090609
杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。
简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。
复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。
杂环化合物的系统命名法如下
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；
给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
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（部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺，本人特整理此表，志于全面，欢迎补充）
环数
名称
分子式
结构式
衍生
物
单环
吖丙啶
C2H5N
HN4
三元环
环氧乙烷
C2H4O
V7
0
环氧丙烷
环硫乙
C2H4S
四元环
含一个杂原子
吖丁啶
噻丁环
呋喃
吡咯
噻吩
C3H7N
C3H6O
C3H6S
五元
环
吡唑
C4H4O
0
C4H5N
H
C4H4S
C3H4N2
含两个杂原子
咪唑
C3H4N2
恶唑
噻唑
四氢呋喃呋喃甲醛
四氢
吡咯
四氢
噻吩
异恶唑
异噻唑
吡啶
六元
环
个杂
原子
吡喃
噻喃
C5H6S
哒嗪
含两个杂原子
嘧啶
吡嗪
C5H5N
C5H6O
1
六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼
七兀环及以上
杂？
?
指环庚三烯正离子
JJ
稠环
吲哚
4
7H1
异喹啉
蝶啶
7H-嘌呤
吖啶
吩嗪
吩噻嗪
10
7<
■“
丿
非杂环
环戊二
烯C5H6
或称茂
萘
蒽
菲
蒽醌
JJ
简易药化学习法
一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构（药名与结构）
二、通过具有的结构认识化学名，即看见化学名，知道是什么药物。
三、根据结构分析得出理化性质。
由此，基本上就掌握了该药的主要性质。
有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系，这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途，通常指的是它属于哪类药物，例如吲哚美辛为非甾体抗炎药，呋噻米为利尿药。
考题一般不要求知道更具体的用途。
另外，执业药师考题上，要求我们记药物的结构式，并不是要求我们默写出每个药物的结构式，而是看到结构式能够知道它是哪个药物，这比默写出结构式要容易了。
例一吡罗昔康
）、药名提示：
1、“吡”提示有吡啶环；
2、“昔康”为1，2-苯并噻嗪结构。
二）、结构分析：
1、具芳香羟基：
三氯化铁反应；
2、具酰胺：
易水解；需密封，阴凉保存。
例二布洛芬
一）、药名提示：
1、“布”（Butyl）提示为丁基；
2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。
二）、结构分析：
具羧基：
呈酸性，溶于碱，与乙醇成酯后，具异羟肟酸铁反应。
例三盐酸普奈洛尔
一）、药名提示：
1、“普”（Pro）提示有丙基；
2、“奈”提示具有奈的结构；
3、“洛尔”类均具有相同的侧链结构，即异丙氨基-2-丙醇结构。
二）、结构分析：
1、具氨基：
易氧化，避光保存；与生物碱沉淀试液硅钨酸反应生成淡红色沉淀；2、具手性碳原子：
旋光性。
以上是自己的学习方法，不知道是否适合于大家，只是想起到抛砖引玉的作用，供大家参考！
例四、盐酸氯丙嗪
一）、药名提示：
1、“氯”提示含-Cl；
2、“丙”提示（侧链）含丙胺；
3、“嗪”提示含吩噻嗪环。
二）、结构分析：
1、母核中具未氧化（二价）的硫原子：
所以，易氧化，成为4价。
避光和空气。
2、母核中具未氧化（二价）的硫原子易与金属离子络合呈色。
与三氯化铁作用，呈稳定的红色。
3、侧链具脂氨结构：
碱性，可与苦味酸成盐。
例五、马来酸氯苯那敏
一）、药名提示：
CHCOOH
1、“马来酸”即含II
CHCOOH
2、“氯苯”提示含氯苯结构；
3、“那敏”（namin）为含胺结构的意思
二）、结构分析：
1、含手性碳：
具光学异构，通常使用消旋体。
2、具叔胺：
生物碱颜色、沉淀反应，与枸橼酸醋酐试剂在水浴上加热，即产生红紫色；与苦味酸试液在水浴上加热，产生黄色沉淀；
3、具吡啶环：
开环试剂溴化氢可使其开环；
4、含马来酸：
具双键，可使高锰酸钾溶液退色。
自我总结，不知是否适合于大家，欢迎指正！
例六、氯琥珀胆碱
一）、药名提示：
1、“氯”提示含-Cl；
2、“琥珀”（酸）即丁二酸；
3、“胆碱”即季铵生物碱。
二）、结构分析：
1、具酯结构：
易水解；
2、具季铵生物碱结构：
生物碱沉淀、颜色反应。
a.在酸性介质中加入硫氰酸铬铵，反应生成红色硫氰氨铬酸琥珀胆碱不溶性复盐，mp.180'C；
b.pH4.5时，与氯化钴及亚铁氰化钾形成复盐，显持久的翠绿色。
例七、盐酸布桂嗪
药名提示：
1、“布”提示结构中有丁酰基；
2、“桂”提示结构中有肉桂基;
3、“嗪”提示结构中有哌嗪；
为常用镇痛类药物。
例八、盐酸布比卡因
1、“布”（butyl）提示结构中含丁基；
2、“比”（piperidine）提示结构中含哌啶；
3、“卡因”可以知该药是局麻药。
我的方法就是常常将上述的一）、药名提示；二）、结构分析，标注在教材上该药化学结构式的两旁，看书复习起来一目了然的。
不知是否适合大家。
通过这种方法，自己感觉掌握学习起药化来较轻松，在这里奉献给大家，希望对参加执考的朋友有一定的启发和帮助，就感到很欣慰了！
例九、盐酸异丙肾上腺素
一）、药名提示：
“异丙”苯乙胺（该类药结构通式）结构上连接异丙基。
二）、结构分析：
1、含多元酚：
（邻苯二酚结构），极易自动氧化；具三氯化铁反应，显深绿色。
2、具芳烃结构：
甲醛—硫酸颜色反应，遇甲醛硫酸试液，先呈棕色，再转变为暗紫色。
3、含不对称碳原子：
具旋光性，左旋体比右旋体作用强。
4、具烃氨基：
弱碱性，可与各种酸成盐。
例十、青霉素
一）、药名提示：
又称苄青霉素。
（利用药物的曾用名，帮助药物结构的记忆也是我自己常用的方法之一）
二）、结构分析：
1、具B-内酰胺结构：
易水解。
a在碱性条件下水解成青霉酸；
b、酸性条件下水解成青霉二酸；
c、强酸性条件下水解成青霉醛、青霉胺。
属氮上无取代基的酰胺：
具异羟肟酸铁盐反应，生成酒红色络合物；
2、2位上有一个酸性相当强的羧酸，可成盐，如钠盐或钾盐，以增加水溶性；
3、2、5、6位为手性碳，因而具有旋光性。
个人整理，仅供参考！
在这里抛砖引玉，希望大家有更好的方法贡献出来。
更希望朋友们通过良好的学习方法，轻松通过执业药师考试！
例十一、盐酸乙胺丁醇
一）、药名提示：
1、“乙胺”提示结构中有乙二基二亚氨基；
2、“丁醇”提示结构中含（双）丁醇。
二）、结构分析：
1、具多元醇结构：
和氢氧化铜反应呈蓝色；
2、具胺的结构：
碱性；与强酸性苦味酸反应生成盐沉淀，mp.193〜207C
3、丁醇中具手性碳原子，故具旋光性。
例十二、氨苄西林
）、药名提示：
氨苄”提示结构为青霉素的苄基侧链上接了一个氨基。
二）、结构分析：
1、具B-内酰胺结构：
易水解，发生青霉素的各种分解反应；
2、具a-氨基酸结构：
茚三酮反应显紫色，加热后显红色；
3、侧链具游离氨基：
a、水溶液中游离的氨基，具碱性、亲核性，进攻B-内酰胺环的羰基，发生开环聚合反应，失去抗菌活性;
b、氨基在醋酐乙腈溶液中，被酰化，咪唑又使B-内酰胺开环，此开环物可定量地与氯化高汞反应，用于
含量测定；
4、侧链具手性碳：
具旋光性，临床用右旋体，R-构型。
由于是在教材上自我提示性的总结，所以，使用的语言较简洁。
如有不当之处，欢迎大家指正！
例十三、头孢噻肟钠
一）、药名提示：
又名头氨孢噻肟钠。
1、“头孢”具7-ACA基本结构；
2、“氨噻”具氨基噻唑基团；
3、“肟”即（顺式）甲氧肟基：
〉C=N—OCH
二）、结构分析：
1、含顺式甲氧肟基：
对B-内酰胺酶高度稳定，故耐酶；但光照下易变成反式，抗菌活性大大降低，故应
避光保存；
2、含氨基噻唑基团：
可以增加药物与细菌青霉素结合蛋白的亲和力，故广谱；2、含乙酰氧基：
易水解，故临床上水溶解后立即使用例十四、盐酸溴己新
一）、药名提示：
1、“溴"提示结构中含Br;
2、“己"提示结构中含环己基;
二）、结构分析：
1、具芳伯氨基：
重氮化-偶合反应;
2、含溴化合物：
氧瓶燃烧有机破坏后，显溴化物鉴别反应，Br-+AgNQ=AgBrJ（淡黄）
例十五、吲哚美辛
一）、药名提示：
1、“吲哚"即具苯并吡咯结构；
2、“美”（Meth）:
提示结构中含甲基。
二）、结构分析：
具酰胺键：
易水解。
1、遇强酸强碱时T水解，水解产物可进一步氧化T有色物质。
2、本品稀溶液加重铬酸钾溶液，加热至沸T水解，硫酸水浴上加热T紫色。
3、本品稀溶液加亚硝酸钠溶液，加热至沸T水解，加盐酸T绿色，放置T黄色。
以上均为吲哚美辛的鉴别反应。
通式
NH3
RNH2
R2NH
R3N
R4H+X-
NH3
CH3NH2
（CH3）2NH
（CH3）3N
（CH3）4N+CI-
氨
伯胺
仲胺
叔胺
季铵盐
但要注意，这里的伯、仲、叔的含义与醇中的不同，它们分别是指氮原子上连有一个、两个或是三个烃基，而与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。
例如，叔丁醇是叔醇，而叔丁胺却是伯胺。
季胺化合物可看作是铵盐（NH4+X-）或氧氧化铵（NH40H分子中氮原子上的四个氢原子都被烃基取代生成的化合物，它们分别称为季铵盐和季铵碱。
仲、叔胺或季铵化合物分子中的烃基可以是相同的，也可以是不同的。
在这里，应注意“氨”、“胺”及“铵”的含义。
在表示基（如氨基、亚氨基等）时，用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时，用“胺”；而铵盐或季铵类化合物则用“铵”。
胺也可以根据NH3分子中的氢原子被不同种类的烃基取代而分为脂肪胺和芳香胺。
氨基
与脂肪烃基相连的是脂肪胺（R-NH2），与芳香环直接相连的叫芳香胺（Ar-NH2）。
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