化学选修5人教版第二章第二节芳香烃知识点练习讲解.docx
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化学选修5人教版第二章第二节芳香烃知识点练习讲解
[基础巩固]
1．关于裂解和裂化的叙述中，不正确的是（ ）
A．裂解与裂化的产物都含有不饱和烃
B．裂解与裂化都是为了得到气态烃
C．裂解与裂化的原料都是石油分馏产品
D．裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程
解析：
选B。
裂化就是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。
裂化的目的是提高轻质油的产量，特别是汽油的产量。
裂解是采用更高的温度，使石油分馏产物中的长链烃断裂为短链的不饱和烃的过程。
裂解的主要目的是获得短链不饱和烃。
裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、异丁烯等。
2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（ ）
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
解析：
选D。
CH2Br—CHBrCl与乙炔相比，多了1个HCl和1个Br2，所以选D项。
3．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（ ）
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
解析：
选D。
乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
4．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是
HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2CHCHCH2的事实是（ ）
A．燃烧有浓烟
B．能使KMnO4酸性溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
解析：
选D。
无论CH≡C—CH2—CH3，还是
，A、B、C项均能发生，而与足量溴加成后前者产物为
，后者产物为
。
5．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是（ ）
A．石油分馏后得到的煤油是纯净物
B．石油产品都可用于聚合反应
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
解析：
选C。
煤油是混合物，A错；石油产品中有些不含双键的烃类物质不能用于聚合反应，B错；水煤气是通过煤与水反应得到的气体燃料，D错；以甲烷为主要成分的天然气是一种很好的清洁燃料，C对。
6．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是（ ）
A．HC≡CH
B．CH2CH2
C．CH3—C≡CH
解析：
选C。
烃与HCl能按物质的量之比1∶2完全加成，表明该烃分子中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键。
而0.5mol加成产物能与3molCl2发生完全取代，表明1mol加成产物中含有6mol氢原子，其中2mol氢原子来自于HCl，则1mol该烃分子中应含有4mol氢原子，只有CH3—C≡CH符合。
7．据报道，近年来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。
对该物质判断正确的是（ ）
A．晶体的硬度与金刚石相当
B．能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C．不能发生加成反应
D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
解析：
选B。
氰基辛炔固态时是分子晶体，硬度较小，分子中含有不饱和键，能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色，也能发生加成反应，乙炔加聚后产物中不存在—C≡C—。
8．下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。
下列说法不正确的是（ ）
A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O===Ca（OH）2＋C2H2↑
B．c的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D．e中的现象说明乙炔能被高锰酸钾酸性溶液氧化
解析：
选C。
A项，实验室用电石水解法制备乙炔，即CaC2＋2H2O===Ca（OH）2＋C2H2↑；B项，硫酸铜溶液可以除去乙炔中的硫化氢等杂质；C项，乙炔与溴水发生加成反应生成1，1，2，2 四溴乙烷，不含Br－，故其不能与AgNO3溶液反应产生沉淀；D项，乙炔分子中含有碳碳三键，可以被高锰酸钾酸性溶液氧化。
9．煤和石油等化石燃料对促进经济社会发展起到了重要的作用，这些燃料合理的综合利用是当前节能减排的要求。
请回答下列问题：
（1）石油分馏是石油炼制的重要环节，这种操作是在________（填设备名称）内完成的。
工业上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和________，分馏的目的是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）石油不仅是重要的燃料，还是重要的化工原料的来源，如利用石油生产乙烯。
为了使石油分馏产物进一步生成更多的乙烯、丙烯等短链烃而采取________措施。
（3）目前石油资源逐渐匮乏，人们把目光聚集到储量相对丰富的煤上。
目前煤综合利用的主要方法是________、________和煤的气化，煤的气化涉及的化学方程式有：
C＋O2CO2、2C＋O22CO、
________________________________________________________________________。
解析：
（1）石油分馏是在分馏塔中完成的，分馏的种类有常压分馏和减压分馏（注意：
不是加压分馏！
）。
分馏是物理变化。
（2）为了获得化工原料乙烯，往往采用裂解的方式，需要较高的温度，这种反应属于化学反应。
（3）煤的干馏是化学变化，这是煤的综合利用；而煤的气化、液化也是近年来煤综合利用的重要方法。
答案：
（1）分馏塔 减压分馏 为了获得沸点不同的各种成分
（2）高温裂解
（3）煤的干馏 煤的液化 C＋H2O（g）CO＋H2
10．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，如图所示是有关合成路线图。
已知反应：
请完成下列各题：
（1）写出物质的结构简式：
A__________，C__________。
（2）写出反应的化学方程式：
反应
②________________________________________________________________________
__________________；反应
③________________________________________________________________________；
反应
⑥________________________________________________________________________。
解析：
由合成路线图进行正推（由反应物→产物）和反推（由产物→反应物）。
如由A―→CH2CHCl，可推A为CH2===CHCl（氯乙烯），由A可推反应①为CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
再如根据加成原理，可写出反应③为CH≡CH＋HCN―→CH2===CHCN。
[能力提升]
阅读教材P37～P38，思考并填空。
1．苯的结构
2．苯的化学性质
1．下列关于苯的说法错误的是（ ）
答案：
B
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ）
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
答案：
B
3．苯的结构简式可用
来表示，下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色
解析：
选C。
苯分子中6个碳碳化学键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现
（1）苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
（2）苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
（3）苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
2．实验室制取溴苯
实验原理
实验
装置
注意
事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。
②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。
③该反应中作催化剂的实际上是FeBr3。
④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。
⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。
⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水而发生倒吸。
⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴
3.实验室制取硝基苯
实验
原理
实验
装置
实验
步骤
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1mL苯，充分振荡；
②将大试管放入50～60℃的水浴中加热
注意
事项
①药品的加入：
将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
②加热方式及原因：
采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。
③温度计放置的位置：
温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。
⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色
如图所示，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。
请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。
（1）写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________；
写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（2）装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）按装置B、C装好仪器及药品后，要使反应开始，应对装置B进行的操作是
________________________________________________________________________；
应对装置C进行的操作是
________________________________________________________________________。
（4）装置B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是____________________________，反应后双球洗气管中可能出现的现象是
________________________________________________________________________。
（5）装置B存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或使实验不能正常进行，这两个缺点是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析]
（1）苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成
，同时生成HBr，HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀，故三个装置中均发生反应：
2Fe＋3Br2===2FeBr3、
。
（2）因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此装置A、C中均采用了长玻璃导管，可以导出HBr，兼起冷凝回流的作用。
（3）装置B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，装置C中托起软橡胶袋将铁粉加入溴和苯的混合液中。
（4）双球洗气管中的CCl4吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，故CCl4由无色变成橙色。
（5）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；导管插入AgNO3溶液中而易发生倒吸。
[答案]
（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3
HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3
（2）导气、冷凝回流
（3）旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋将铁粉加入溴和苯的混合液中
（4）吸收逸出的苯蒸气、Br2 CCl4由无色变成橙色
（5）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；导管插入AgNO3溶液中而易发生倒吸
（1）苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂（如FeBr3）存在。
苯与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出来。
（2）制取硝基苯时应控制温度不能过高。
以上方法制取的溴苯中混有的杂质有哪些？
除去杂质得到纯净的溴苯的步骤有哪些？
答案：
混有的杂质有苯、FeBr3、液Br2以及少量的溴化氢。
除去以上杂质的步骤一般为蒸馏、水洗→氢氧化钠溶液洗→蒸馏、水洗→干燥剂干燥→蒸馏。
苯的结构与性质
1．下列关于苯的说法中，正确的是（ ）
A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式（
）看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析：
选D。
从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式（
）并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
2．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是（ ）
A．甲烷 B．乙烷
C．苯D．乙烯
解析：
选C。
苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。
实验室制取溴苯和硝基苯
3．如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是（ ）
A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水
B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶
C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾
D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系
解析：
选C。
与Br2的反应该用纯溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。
4.
实验室制取硝基苯常用如图装置：
（1）请写出该反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）被水浴加热的试管都要带一长导管，其作用是
________________________________________________________________________。
（3）苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应的化学方程式吗？
请写出：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。
苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。
答案：
知识点二 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用[学生用书P33]
阅读教材P38～P39，思考并填空。
1．组成和结构特点
苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6（n≥7）。
2．常见的苯的同系物
名称
结构简式
甲苯
乙苯
二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
（1）氧化反应
①苯的某些同系物能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为_CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O_。
（2）取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为CH3
4．芳香烃的来源及其应用
（1）芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃。
（2）来源
1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。
20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整可以获得芳香烃。
（3）应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ）
A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色（生成
）
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应
解析：
选A。
与HNO3反应生成
，
与HNO3反应生成
，说明—CH3对苯环的性质产生了影响；CH4、
都不能使KMnO4酸性溶液褪色，而
与之反应生成
，说明
对—CH3产生了影响。
2．有关芳香烃的下列说法正确的是（ ）
A．具有芳香气味的烃
B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称
D．分子里含有一个或多个苯环的烃
解析：
选D。
分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃。
1．苯和苯的同系物化学性质的比较
相似之处
燃烧：
燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：
CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O
取代反应：
能与卤素单质（X2）、
浓硝酸等发生取代反应
加成反应：
能与H2等发生加成反应
不同之处
（1）由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。
例如：
（2）甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色，而苯不能被KMnO4酸性溶液氧化。
该性质可用于鉴别苯和苯的同系物
2.苯与苯的同系物性质差异的原因分析
苯的同系物中，既含苯环，又含烷基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质不完全是苯和烷烃的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烷烃基变得活泼，比烷烃更容易被氧化；侧链对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼，比苯更容易发生取代反应。
下列说法中，正确的是（ ）
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
[解析] 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥7，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应；甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是苯环与侧链之间的影响所致。
[答案] D
所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色。
这种说法正确吗？
答案：
并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色，如
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。
苯的同系物的结构与性质
1．某烃的分子式为C8H10，它不能与溴水反应使其褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是（ ）
解析：
选A。
该有机物苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上只有两种不同环境的氢原子，A中有2种，B中有3种，C中有1种，D中有3种，A符合。
2．向苯的同系物乙苯（C2H5）中加入少量的高锰酸钾酸性溶液，振荡后褪色；而向苯（）中加入高锰酸钾酸性溶液或把乙烷（C2H6）通入高锰酸钾酸性溶液，溶液均不褪色，下列解释正确的是（ ）
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链的影响易被氧化
C．侧链受苯环的影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
解析：
选C。
把乙烷（C2H6）通入高锰酸钾酸性溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链：
，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。
所以C是正确的。
芳香烃的来源及其应用
3．下列说法不正确的是（ ）
A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整
B．苯的同系物均可被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．含苯环的烃都是芳香烃
D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高经济效益
答案：
B
4．下列说法不正确的是（ ）
A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键
B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提取出来
D．用高锰酸钾酸性溶液可以鉴别己烷和甲苯
解析：
选C。
碳原子最外层有4个电子，最多与其他原子形成4个共价键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不能被溴水吸收；煤中不含苯、甲苯、二甲苯，干馏是化学变化；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
重难易错提炼
1.苯是平面正六边形分子，所有原子都位于同一平面内。
2.苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
3.苯的化学性质表现为易取代，能加成，难氧化。
4.苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物。
5.由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯不同。
6.鉴别苯与苯的同系物可用KMnO
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