有机化合物知识点归纳.docx

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有机化合物知识点归纳

有机化合物知识点归纳

知识点一：

有机化合物的性质主要由官能团决定，学习有机化学关键要熟记各种典型的官能团的性质。

各官能团之间的关系

知识点二：

由反应条件确定官能团

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

知识点三：

根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

知识点四：

官能团引入

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-COO-

酯化反应

各种常见有机化合物性质归纳

一、烃

1、烃的定义：

仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、烃的分类：

饱和烃→烷烃（如：

甲烷）

脂肪烃（链状）

烃不饱和烃→烯烃（如：

乙烯）

芳香烃（含有苯环）（如：

苯）

饱和烃的结构特点：

①、属于烃；

②、碳原子之间以碳碳单键（C----C）结合形成链状；

③、碳原子剩余的价键全部与氢原子相连。

苯的同系物、芳香烃、芳香族的概念及三者的关系

【注：

化学式为CmHn的烃，若m<2n+2,则该烃及该烃的烃基就具有一定的不饱和度（也叫缺氢指数），化学式为CnHm的烃的不饱和度为（2n+2–m）/2.有机化合物中每增加一个碳碳双键或一个环就相对烷烃少两个氢原子。

3、三种常见的烃甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物

烷烃

烯烃

苯及其同系物

通式

CnH2n+2

烷烃的分子式一定符合CnH2n+2，分子式符合CnH2n+2一定时烷烃

CnH2n

烯烃分子式一定符合CnH2n，分子式符合CnH2n不一定是烯烃。

环烷烃的分子式也符合CnH2n

CnH2n-6

苯的同系物分子式一定符合CnH2n--6，分子式符合CnH2n--6不一定是苯的同系物。

代表物

甲烷（CH4）

乙烯（C2H4）

苯（C6H6）

结构简式

CH4

CH2＝CH2

或

结构特点

C－C单键，链状，饱和烃

C＝C双键，链状，不饱和烃

六个化学键等效，是一种介于单键和双键之间的独特化学键

空间结构

正四面体（碳原子和氢原子不共面，碳原子呈锯齿状，不在一条直线上）

六原子共平面（碳氢键角120度）

平面正六边形

物理性质

无色无味的气体，比空气轻，难溶于水

无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水

无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水

有机物

主要化学性质

烷烃：

甲烷

①、氧化反应（判断方法：

得氧或失氢）

（ⅰ）、燃烧CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）

（ⅱ）、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

②、取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）

CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl

在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，

烯烃：

乙烯

1、氧化反应

（ⅰ）燃烧C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）

（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。

②、加成反应

CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）

注意（ⅰ）、加成反应的方式：

C＝C→C－C，反应只发生在双键两端的碳原子上。

（ⅱ）、加成反应不会改变碳碳骨架的形状

③、加聚反应

（ⅰ）、nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯）

（ⅱ）、nCH2＝CH2+nCH3—CH2＝CH2→

（ⅲ）、nCH2＝CH—CH＝CH2→

乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

（乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成CO2）

苯

1氧化反应、

（ⅰ）、燃烧2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）

（ⅱ）、苯不能使酸性KMnO4溶液，但是甲苯等苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色（苯的同系物使酸性KMnO4溶液的条件）

②、取代反应（像甲烷C－C的性质）

（试剂添加顺序：

硝酸→浓硫酸→苯）

③、加成反应

（像乙烯C＝C的性质，但在苯中又不存在C＝C，因为苯不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）

补充：

甲苯与氯气在不同条件下反应化学方程式

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念

同系物

同分异构体

同素异形体

同位素

定义

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质

分子式相同而结构式不同的化合物的互称

由同种元素组成的不同单质的互称

质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称

注意：

同分异构体的书写：

①、用碳碳骨架书写

②、书写顺序：

碳链异构――→（官能团）位置异构――→（官能团）种类异构

5、烷烃的命名：

系统命名法：

①命名步骤：

（1）找主链－最长的碳链（确定主链名称）（最长、最多）；

（2）编号－靠近支链的一端（最近、最简、最小）；

（3）写名称－先简后繁,相同基请合并。

②名称组成：

取代基位置→取代基名称→主链名称

③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数

CH3－CH－CH2－CH3CH3－CH－CH－CH3

2－甲基丁烷2，3－二甲基丁烷

（烯烃命名：

选择含有官能团且碳原子数最多的链为主链，从离官能团最近的一端开始编号）

7、同类烃的沸点:

①、一看：

碳原子数多沸点高。

②、碳原子数相同，二看：

支链多沸点低。

注意：

烷烃物理性质递变规律：

①、常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。

②、烷烃的密度小于水的密度且随碳原子的增多而增大

有机化合物燃烧的规律

1、通式CxHy+（x+y/4）O2――→xCO2+（y/2）H2O

CxHyOz+（x+y/4–z/2）O2――→xCO2+（y/2）H2O

2、耗氧量规律

①、物质的量相同的烃，在相同的条件下完全燃烧，（x+y/4）越大。

耗氧量越多。

②、等质量的烃完全燃烧时，y/x的值越大，所需O2的量越多。

3、

有机物燃烧生成二氧化碳的量有碳元素的质量（碳元素的质量分数）决定

有机物燃烧生成水的量有氢元素的质量（氢元素的质量分数）决定

4、有机化合物燃烧前后气体体积的变化规律：

当水为气体时，△V主要由CxHy的y决定。

烃的衍生物

一、卤代烃

1、定义：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。

如:

饱和卤代烃

。

不饱和卤代烃

2、卤代烃物理通性：

都不溶于水，密度比水大，可溶于有机溶剂。

（一氯甲烷为气体，其余卤代烃一般为液体或固体）

3、化学通性：

卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。

（1）、取代反应（水解反应）：

CH3Cl+H2O

CH3OH+HCl（一卤代烃可制一元醇）

BrCH2CH2Br+2H2O

HOCH2CH2OH+2HBr（二卤代烃可制二元醇）

注意：

溴苯常温下在氢氧化钠水溶液中基本不水解，反应的话要求350-370摄氏度的高温，还要有铜作催化剂，生成苯酚钠。

溴苯和液溴在催化作用下反应,然后要获得纯的溴苯，可以用水等洗涤后再用10%的NAOH溶液洗涤以除去液溴,溴苯在一般条件不会与NAOH溶液发生水解反应。

说明：

检验卤代烃分子中卤素的方法

①、实验原理：

R—X+H2O

R—OH+HXHX+NaOH

NaX+H2O

HNO3+NaOH

NaNO3+H2OAgNO3+NaX

AgX↓+NaNO3

根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。

②、实验步骤：

（1）取少量卤代烃；

（2）加入NaOH溶液；（3）加热煮沸；（4）冷却；（5）加入稀硝酸酸化；（6）加入硝酸银溶液。

（2）、消去反应：

BrCH2CH2Br+NaOH

CH2═CH—Br+NaBr+H2O（消去1分子HBr）

BrCH2CH2Br+2NaOH

CH≡CH+2NaBr+2H2O（消去2分子HBr）

说明：

1、不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子（即无a—H）

的卤代烃，不能发生消去反应。

如

等均不能发生消去反应。

醇

　　一、醇类的结构特征、分类、命名、饱和一元醇的通式。

　　1、醇的结构特征：

醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．

（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：

（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、

等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．

（3）羟基连在苯环上的不是醇，如

，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如

（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如

等．

2、分类：

醇可以按如下几种方式进行分类。

　　①、分子中含有羟基的个数：

一元醇、二元醇、多元醇

②、分子内所含烃基是否饱和：

饱和醇、不饱和醇

　3、命名：

醇类的命名方法和烯烃的命名方法相似，（参看前面烯烃命名法）

　　例如：

　　　　　名称：

3－甲基－2－丁醇

　　说明：

①、饱和一元醇的分子通式CnH2n+2O。

饱和一元醇和醚互为同分异构体，符合分子式CnH2n+2O的物质可能是醇也可能是醚。

②、饱和多元醇的通式CnH2n+2On

　　二、乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质及简单应用。

　　1．乙醇、甲醇都是无色透明具有特殊香味的液体，密度比水小，都是易挥发，易溶于水，但乙醇无毒而甲醇有毒。

甲醇俗称“木精”。

　　2．乙二醇、丙三醇（俗称甘油）都比水重，易溶于水和酒精。

，其中乙二醇水溶液，可作内燃机的抗冻剂。

　　三、醇类的化学性质

　　醇类的官能团为羟基－OH，其化学性质主要由羟基决定，

1．和活泼金属反应　2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2↑

　　可以通过醇和生成H2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数。

醇∶H2====2∶1→醇为一元醇；醇∶H2====1∶1→醇为二元醇

　醇∶H2====2∶3→醇为三元醇

　2．和氢卤酸（HX）

卤代烃

　　CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O

3．氧化反应

（1）、燃烧反应　　C2H6O+3O2

2CO2＋3H2O

（2）乙醇能使酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液褪色

（3）、催化氧化

醛（或酮）

　　以上反应可以看作下面两个反应的加和：

　　2Cu＋O2

2CuO

　　说明：

　　4．消去反应　　

　　如上述反应这样，有机化合物在适当的条件下，从一个分子内脱去一个小分子（如水，卤化氢等分子），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。

　　说明：

　①掌握消去反应概念尤其要注意两个关键点。

　　上述两个反应都不是消去反应，都不符合消去反应的概念。

　　②从乙醇脱水反应机理可知断裂的键为碳氧键和与羟基相邻的碳原子上的碳氢键，若此碳原子上无氢原子则不能发生消去反应。

　　CH3－OH、

　　　　　就不能发生分子内脱水

　消去反应（分子内脱水条件）

　　①羟基相连的原子有相邻C原子（最少为2个C）

　　②与羟基相连的C原子的相邻C原子上有H原子

苯酚

1、苯酚分子结构

苯酚分子中羟基与苯环直接相连，而醇分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物

2、物理性质：

无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、有腐蚀性（不慎沾到皮肤上，应该立即用酒精洗涤），常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。

但易溶于有机溶剂。

实验

3、化学性质：

苯酚官能团酚羟基—OH，苯酚的性质比乙醇活泼。

（1）、弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。

C6H5OH

C6H5O—+H+

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3（强调不管的量得多少都不能不能生成Na2CO3，只能生成NaHCO3）

C6H5ONa+HCL→C6H5OH+NaCL

C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

实验

（2）、取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定

该反应只能把少量苯酚加入到饱和溴水中，否则看不到白色沉淀，因为三溴苯酚溶于溴单质。

（3）、显色反应—苯酚溶液遇FeCl3显紫色

（4）、较强还原性，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

乙醛　醛类

　一、醛类的结构特征：

醛基和烃基直接相连，烃基包括苯基。

例如：

、苯甲醛。

　二、甲醛、乙醛的分子式、结构简式；饱和一元醛的通式。

名称

结构简式

分子式

甲醛

CH2O

乙醛

C2H4O

　　饱和一元醛的通式：

CnH2nO　（含相同C原子数的饱和一元醛和酮互为同分异构体）

　　三、甲醛、乙醛的物理性质

　　甲醛、乙醛都是没有颜色，具有刺激性气味，乙醛为液体，甲醛为气体，甲醛俗称蚁醛，质量分数35％－40％的甲醛溶液，具有杀菌、防腐作用，称为福尔马林。

　　四、醛类化学性质

　　1．还原反应

　　　醛（酮）中含有碳氧双键，在一定条件下和H2发生加成；但C＝O和C＝C不同，C＝O不能和溴水、氢卤酸发生加成。

2．氧化反应（醛基的还原性在碱性条件下较强）

　　①、银氨溶液反应（银镜反应）关系式--CHO～2Ag

　　　CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

　　　注意：

　银氨溶液要新配制的随配随用。

配制时先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH沉淀刚好溶解即可。

其反应为：

Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

　　　AgOH+2NH3·H2O=Ag（NH3）2OH+2H2O

　　②、新制的氢氧化铜反应

　　③、醛可以使KMnO4（H+）溶液褪色。

　　④、与O2反应：

　　　2CH3CHO＋O2　

　2CH3COOH

　　[小结]

　　乙醛即可被氧化成酸，又可被还原成醇，因此既有氧化性又有还原性。

　　3．缩聚反应。

　　　甲醛和苯酚在一定条件下可以发生缩聚反应。

　nHOOC－COOH＋nHOCH2－CH2OH+nH2O

补充说明：

⑴、一个甲醛分子含有两个醛基。

⑵、甲酸、甲酸某酯两种物质也都含有醛基

⑶、缩聚反应和加聚反应的区别（缩聚反应：

有两种生成物，其中一种为小分子物质如H2O、HX。

加聚反应只有一种生成物）

羧酸的结构与性质

一、羧酸的结构、分类及命名

1羧酸的结构特点：

官能团羧基（－COOH）

2常见的羧酸

HCOOHCH3COOHHOOC－COOH

甲酸乙酸乙二酸

一个羧基————一元羧酸

根据羧基的数目分类

二个羧基————二元羧酸

烃基结构中含有苯环——芳香酸

根据羧基所连烃基的结构分类

烃基中不含苯环——脂肪酸（通常把碳原子数较多的脂肪酸叫做高级脂肪酸

二羧酸的性质及应用

1、物理性质：

C1～C4的羧酸能与水互溶

2、化学性质

（1）酸的通性：

弱酸（酸性比碳酸的酸性强）

（2）酯化反应

①、反应方式：

酸脱羟基醇脱氢②、浓硫酸的作用：

催化剂、脱水剂

CH3COOH＋CH3CH2－18O－HCH3CO－18O－CH2CH3＋H2O

补充：

羧酸和苯酚也可以发生酯化反应

CH3COOH＋＋H2O

酯化反应的几种类型：

①、基本的简单反应：

如　HOOCCOOH＋2CH3CH2O

H5C2OOC－COOC2H5＋2H2O

②、无机含氧酸与一元醇（或多元醇）形成无机酸酯。

如：

③、高级脂肪酸与甘油形成油脂。

如：

④、多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。

如：

⑤、羟基酸分子间形成交酯。

如：

⑥、多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。

如：

⑦、羟基酸分子内脱水成环。

如：

（3）缩聚反应——有机物分子间脱去小分子物质获得高分子化合物的反应

A乙二酸型缩聚反应

nHOOC－COOH＋nHOCH2－CH2OH＋nH2O

B乳酸型缩聚反应

n＋nH2O

三羧酸的同分异构体

1碳链异构

2羧基位置异构

3官能团类别异构

饱和一元羧酸的分子通式为：

CnH2nO2和饱和一元酯的分子通式为：

CnH2nO2

所以碳原子数相同的羧酸和酯互为同分异构体

酯

一、结构特点：

其中R为烃基

饱和一元酯的分子通式：

CnH2nO2

二、化学性质

水解反应（取代反应）：

断开碳氧双键

（1）酸性水解——与酯化反应互为可逆反应

CH3CO－18O－CH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2－18O－H

（2）碱性水解——完全反应

CH3CO－18O－CH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2－18O－H

补充：

自然界的油脂是混合物，主要成分是高级脂肪酸甘油酯，有一分子甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的脂。

植物油（常温呈液态）：

不饱和脂肪酸甘油酯，烃基为不饱和烃基，

含有碳碳双键能使溴水褪色

油脂

动物油（常温呈固态）：

饱和脂肪酸甘油酯，烃基为饱和烃基，

不含有碳碳双键不能使溴水褪色

油脂在碱性条件的水解反应叫皂化反应。

植物油可催化加氢，由液态油变成固态油，称为油脂的氢化或油脂的硬化。

这样得到的油脂叫人造脂肪

基本营养物质

食物中的营养物质包括：

糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。

人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。

种类

元素

代表物

代表物分子

糖类

单糖

CHO

葡萄糖

C6H12O6

葡萄糖和果糖互为同分异构体

单糖不能发生水解反应

果糖

双糖

CHO

蔗糖

C12H22O11

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体

能发生水解反应

麦芽糖

多糖

CHO

淀粉

（C6H10O5）n

淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体。

能发生水解反应

纤维素

蛋白质

CHO

NSP等

酶、肌肉、

毛发等

氨基酸通过肽键连接成的高分子

能发生水解反应

主要化学性质

葡萄糖

（多羟基醛）

结构简式：

CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO

或CH2OH（CHOH）4CHO（含有羟基和醛基）

醛基：

①使新制的Cu（OH）2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情

②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆

羟基：

与羧酸发生酯化反应生成酯

蔗糖

水解反应：

生成葡萄糖和果糖

麦芽糖

水解反应：

生成两分子葡萄糖

淀粉

纤维素

淀粉、纤维素水解反应：

生成葡萄糖。

淀粉特性：

淀粉遇碘单质变蓝

油脂

水解反应：

生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油

蛋白质

水解反应：

最终产物为氨基酸。

颜色反应：

蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）；灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）；变性（遇到重金属盐，强酸、强碱、甲醛、高温、X射线等）；盐析（遇到硫酸铵、硫酸钠等）

石油煤

石油的成分：

各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物，一般石油不含烯烃。

原理：

利用各成分的沸点不同分离石油。

石油分馏只能得到少量的汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料

常压分馏

石油的分馏：

分类：

减压分馏：

目的：

提高轻质燃料的产量，特别是提高汽油的产量

石油的裂化

定义：

在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃。

石油的裂解：

裂解是深度裂化，裂解的目的是产乙烯。

煤的综合利用：

煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。

（煤不是炭，其组成以碳元素为主）

①、煤的干馏：

把煤隔绝空气加强热使它分解的化学变化过程。

②、煤的气化：

碳和水蒸气的反应：

C（s）+H2O（g）=CO（g）+H2（g）

直接液化：

煤与氢气作用生成液体燃料

③、煤的液化

间接液化：

煤先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇

补充说明：

液体的沸点跟压力是有关系的，压力越大，沸点就会越高，压力越低，沸点就会越高。

依据这个原则，高压分馏，通过提高压力，从而使馏分的沸点升高，从而得到低沸点馏分，而减压分馏，则是降低压力，使沸点降低，从而使本应要很高温度才能沸腾的馏分，在较低温度下就可以沸腾，从而得到高沸点馏分。