有机化学教学大纲Word文档格式.docx
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1.1有机化合物和有机化学
一、有机化合物和有机化学的含义
二、有机化合物的特点
三、有机化学的任务与作用
1.2有机化合物的结构理论
一、经典结构理论
二、现代结构理论
1.3共价健
一、共价键理论简介
（一）价键理论
（二）分子轨道理论：
原子轨道、分子轨道、成键三原则
二、共份键的属性
（一）键长
（二）键角
（三）键能：
键离解能和键能，多原子分子的键能、键能的加和性规则
及反应
（四）键矩与诱导效应：
键的极性、分子的极性和偶极矩、诱导效应
1.4有机化合物的分类
＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊
学习有机化学的总的要求
第二章烷烃
2.1甲烷
一、甲烷的结构
二、甲烷的来源
2.2烷烃的同系列和同分异构现象
一、烷烃的同系列
二、烷烃的同分异构现象
（一）异构现象
（二）各异构体的写法
（三）判别构造异构体是否相同的方法
（四）碳原子和氢原子分类
2.3烷烃的命名
一、普通命名法
二、系统命名法
2.4烷烃的物理性质
一、沸点：
烷烃的内聚力、烷烃沸点变化规律
二、熔点
三、比重
四、溶解度
2.5烷烃的反应
一、氧化反应：
完全氧化、部分氧化
二、热裂反应
三、卤代反应：
概念、卤素的相对活性、不同氢的相对活性
2.6卤代反应历程
一、烷烃卤代反应历程
二、碰撞理论与过渡态简介
（一）碰撞理论：
表达式及含义、活化能及温度对反应速度的影响
（二）过渡态：
概念、位能一反应进程曲线、E活与△H、多步反应、
活性中间体
三、卤素对甲烷的相对活性：
顺序、解释
四、烷烃对卤代反应的相对活性
（一）游离基的稳定性
（二）比较相对活性的一般方法
2.7烷烃的来源、制法和用途
第三章单烯烃
3.1乙烯的结构
一、乙烯的结构
二、键的特点
3.2单烯烃的同系列和同分异构现象
3.3单烯烃的命名法
一、习惯命名法和衍生物命名法
二、系统命名法：
烯烃的命名、顺反异构体的命名法及次序规则
3.4单烯烃的物理性质
3.5烯烃的化学反应
一、加成反应
（一）催化加氢
（二）加卤素
（三）亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性
（四）加卤化氢，马氏规则：
加卤化氢、马氏规则及解释、过氧化物对
HB与烯加成的影响
（五）加H2SO4（六）加次卤酸（七）硼氢化–-氧化反应
二、氧化反应
（一）KMnO4及OsO4
（二）臭氧化（三）催化氧化
三、聚合反应
四、––H的取代反应：
烯丙式卤代、历程
3.6烯烃的来源和主要烯烃
第四章炔烃和二烯烃
4.1炔烃
一、炔烃的结构
二、炔烃的异构现象和命名
三、炔烃的物理性质
四、炔烃的化学性质
＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊
指导根据已学结构知识、规律预测一些未学的问题
（一）加成反应：
加氢、加卤素、加卤化氢加水、加醇、加醋酸、加氢
氰酸
（二）氧化反应
（三）聚合反应二聚、三聚、四聚
（四）炔化物的生成
4.2二烯烃
一、分类和命名
二、结构
三、共轭体系的特征共轭效应
四、共轭二烯的1,2加成和1,4加成反应
五、双烯合成反应
六、聚合反应
七、速度控制和平衡控制
第五章立体化学
5.1偏振光、旋光仪和比旋光度
一、偏振光、对映体、外消旋体
二、旋光仪、比旋光度
5.2含一个手性碳原子的化合物
一、对映异构现象与手性
二、对映异构现象的预测
三、手性中心及表示方法，fischer投影式、楔形式
四、手性分子的判别、对称因素与手性
5.3构型及R,S标记法
一、构型及其标记法
二、次序规则
5.4含有多个手性碳原子的化合物
一、非对映体，外消旋体的化学拆分
二、内消旋化合物
三、含多手性碳原子化合物构型标记
5.5无手性碳的手性分子
一、含手性轴的化合物
二、含手性面的化合物
5.6链烃的构象及构象分析
一、乙烷的构象
二、正丁烷的构象
5.7游离基取代反应的立体化学
一、手性碳原子的产生
二、手性分子的反应
（一）构型保持的反应
（二）第二个手性碳原子的形成
（三）手性碳原子键发生断裂的反应
5.8亲电加成反应的立体化学
一、2––丁烯与溴的反应
二、卤素与双键加成的机理
三、影响烯烃亲电加成反应立体化学的因素
第六章脂环烃
6.1脂环烃的分类、命名和异构现象
一、脂环烃的分类
二、单环烃的命名
三、多环烃的命名
四、环状化合物的异构现象构造异构、顺反异构和对映异构
6.2脂环烃的物理性质
6.3脂环烃的化学性质
一、和相应开链烃相似的反应
二、小环化合物的特殊反应
6.4环烷烃的燃烧热及环的相对稳定性
6.5小角张力及其轨道重选图形小角张力、弯键理论
6.6环状化合物的构象及构象分析
一、小环的构象
二、环巳烷及其衍生物的构象船式、椅式直立键、平伏键
三、十氢化萘的构象
6.7脂环烃的制法
第七章芳香烃
7.1苯的结构
一、Kekule结构式
二、共振结构
三、价键理论对苯分子结构的解释
四、分子轨道理论对苯分子结构的解释
7.2芳香烃的分类，异构现象和命名
一、芳香烃的含义、分类
二、苯的同系现象、异构现象及命名
7.3单环芳烃的物理性质
7.4单环芳烃的化学性质
一、亲电取代反应
（一）亲电取代反应的历程
（二）卤代反应（三）硝化反应（四）磺化反应
（五）付一克烃基化反应和酰基化反应
二、加在反应
三、氧化反应：
烷基苯侧链氧化、苯环氧化
7.5苯环上亲电取代反应的定位规律
一、取代定位规律（测定方法和规律）
（一）苯环上有一个取代基时的定位效应
（二）苯环上有二个取代基时的定位效应
二、取代定位规律的解释、电子效应、空间效应
三、取代定位规律在合成中的应用
7.6稠环芳烃
一、萘二、蒽和菲三、高级稠环芳烃
7.7芳烃的来源和重要芳烃
7.8非苯芳烃和Huckel规律
一、休克尔规律二、非苯芳烃
第八章有机化合物的波谱性质
8.1电磁波谱的一般概念
一、电磁波的波长、频率和能量
二、吸收光谱的产生和类型
8.2紫外和可见吸收光谱
一、紫外光谱的表示方法
二、紫外光谱的基本原理
三、不饱和化合物的紫外、可见吸收特征
四、紫外光谱在有机物结构分析上的应用
8.3红外光谱
一、红外光谱的基本原理
二、有机基团的特征吸收频率
三、红外光谱解析
（一）特征谱带区、指纹区和相关峰
（二）红外光谱解析
8.4核磁共振谱
一、基础知识
二、屏蔽效应和化学位移
三、信号的数目、等性和非等性质子
四、信号强度与质子数
五、自旋偶合和自旋裂分
六、核磁共振谱在有机结构测定中的应用
8.5质谱
一、质谱仪的基本原理
二、质谱图的表示方法
三、离子的主要类型
四、质谱在有机结构测定中的应用
第九章卤代烃
9.1卤代烃的分类、同分异构和命名
9.2卤代烃的性质
一、物理性质二、光谱性质
三、化学性质
（一）取代反应，与水、醇、氨、AgNO3、KCN
（二）消除反应、札依采夫规律
（三）与金属反应，有机金属化合物概述，格氏试剂的制备、结构、有
机锂化合物、铜锂试剂
（四）还原反应
9.3一卤代烯烃和一卤代芳烃
一、分类二、物理性质三、化学性质
9.4多卤代烃
9.5氟代烃有机氟化合物的制法、性质、个别氟化物
9.6亲核取代反应历程，SN2和SN1
一、亲核取代反应的动力学特征
二、SN2和SN1
三、SN2和SN1的立体化学
（一）Walden转化
（二）邻位基团参予（三）离子对历程
四、影响亲核取代反应速度的因素、烃基因素、试剂因素、离去基团因素、
介质因素
9.6卤代烃的制法
一、由烃制备烃的卤代不饱和烃的加成卤甲基化反应
二、由醇制备三、卤化物的互换
9.7重要的卤代烃
第十章醇、酚和醚
10.1醇
一、醇的结构、分类和命名
二、一元醇的性质
（一）物理性质
（二）光谱性质（三）化学性质
1.羟基氢的取代––––与活泼金属反应
2.羟基的取代––––与氢卤酸反应
3.成酯反应4.脱水反应
5.氧化脱氢反应6.二元醇的反应
三、一元醇的制法
（一）烯烃酸催化水化
（二）羟汞化––––脱汞反应
（三）硼氢化––––氧化反应（四）卤代烃水解
（五）醛、酮还原（六）Grignard合成法
四、重要的醇，甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇
10.2消除反应
一、消除反应的历程
（一）E2、E1和E1cb
（二）影响消除反应历程的因素
二、消除反应的取向
三、消除反应和亲核取代反应竞争
四、消除反应的立体化学
五、––消除与碳烯
10.3酚
一、酚的结构、分类和命名
二、酚的性质
（一）物理性质
（二）化学性
1.酚羟基反应：
酸性、与FeCl3反应、醚的生成
2.苯环取代反应、卤化、磺化、硝化、付一克烃化，与羰基化合物缩合
3.氧化反应
三、重要的酚：
苯酚、对苯二酚、萘酚
10.4醚
一、醚的结构、分类和命名
二、醚的反应：
盐生成，醚键的断裂，过氧化物的生成
三、醚的制法：
醇的脱水，williamson合成法
四、重要的醚：
乙醚、环氧乙烷、冠醚
10.5硫醇、硫酚和硫醚
第十一章醛、酮和醌
11.1醛和酮的分类、结构和命名
11.2醛、酮的性质
一、物理性质二、光谱性质
三、化学性
（一）羰基的亲核加成反应
1.与HCN、NaHSO3、氨、氨的衍生物和醇的加成
2.与元素有机化合物RMgX，
加成。
3.与Schiff试剂的反应
（二）––H的反应
1.羟醛缩合反应
2.卤代及卤仿反应
（三）氧化还原反应
1.还原反应
还原为醇：
催化加氢、化学还原
还原为烃Claimmensen还原、Kishner-wolff–黄鸣龙还原
2.氧化反应Tollen反应、Fehling反应
3.歧化反应
11.3醛和酮的亲核加成反应历程
一、与负氢离子的加成
二、与金属有机化合物的加成
三、加成–––消除反应
（一）与氨及其衍生物的加成反应历程
（二）羟醛缩合反应历程
（三）克脑文盖尔反应
（四）普尔金反应（五）曼尼希反应（六）维蒂希反应
四、安息香缩合
11.4醛酮的制法
一、氧化法：
醇的氧化、烃的氧化
二、还原法：
Rosenmand法，有机化合物与RcoCl反应
三、谐二卤代物水解
四、酰化法，付––克酰化反应，芳环甲酰化反应
11.5重要的醛酮：
甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环巳酮
11.6不饱和羰基化合物
一、乙烯酮
二、,––不饱和醛、酮共轭加成，Michael缩合反应
三、醌的制法、性质
第十二章有机合成路线设计
12.1有机合成路线设计的基础–––有机合成反应
一、形成碳链的反应，碳链的增长和缩短，环的形成和开环
二、官能团的引入反应
三、反应和除去反应的立体化学，顺、反异构体的生成，不对称合成等
12.2有机合成路线设计
一、有机合成路线的初步考虑
（一）逆推法
（二）目标分子与逆推法
（三）有机合成路线的书写
二、有机合成路线设计技巧
（一）分子切断的原则
（二）分子切断的技巧
（三）分子切断法应用举例烯、醇、酮、––羟基醛酮、,––不饱
合醛酮、1,5––二羰基物的切断与合成
第十三章羧酸和取代酸
13.1羧酸的分类和命名
13.2一元羧酸的物理性质及光谱性质
13.3一元羧酸的化学性质羧酸的结构
一、酸性烃基结构对酸性的影响
二、羧基中羟基的取代反应羧酸衍生物的制备
三、脱羧反应历程
四、––H的卤代反应，用烷基硼法烷基化
五、羧基的还原反应
13.4一元羧酸的来源和制法
一、氧化法烃、醇、醛、酮（Bayer-Villige）的氧化
二、羧化法插入CO2，插入CO
三、水解法、RC、RCN、RCX3的水解
13.5二元酸的性质
13.6重要的羧酸甲酸、乙酸、苯甲酸、丙烯酸、乙二酸、
巳二酸、苯二甲酸
13.7取代酸羟基酸羰基酸
第十四章羧酸衍生物
14.1羧酸衍生物的分类和命名
14.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质
14.3羧酸衍生物的化学性质
一、亲核取代反应水解、醇解、氨解及反应活性
二、还原三、与有机金属化合物的反应：
RMgX、RLi、RzcuLi
四、酰胺的脱水和Hofmann重排
五、酯缩合反应Claisen缩合、Dieckman缩合及其历程
14.4羧酸衍生物的亲核取代反应历程
一、酯的水解历程
（一）碱催化水解BAC2
（二）酸催化水解AAC2、AACl、AAL1
二、羧酸衍生物的亲核取代历程
（一）加成–––消除历程
（二）羧酸衍生物的结构特点和加成–––消除历程
（三）羧酸衍生物亲核取代的相对活性
14.5乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
一、乙酰乙酸乙酯的制法、性质、应用
二、丙二酸二乙酯的制法、性质、应用
三、C––烷基化与O––烷基化
14.6油脂和合成洗涤剂
一、油脂二、肥皂和合成洗涤剂三、磷酯
14.7无机酰基衍生物
一、碳酸衍生物光气尿素氨基甲酸酯
二、磷酸衍生物磷酸酯和膦酸酯、有机磷农药
第十五章含氮化合物
15.1硝基化合物
一、硝基化合物的结构和命名
二、硝基化合物的物理性质和光谱性质
三、硝基化合物的化学性质
（一）脂肪族硝基化合物的性质
（二）芳香族硝基化合物的性质
四、硝基化合物的制法烷烃硝化、亚硝酸、盐烃化、芳烃硝化
15.2胺
一、胺的结构（包括构型）分类和命名
二、胺的物理性质和光谱性质
三、胺的化学性质
（一）碱性
（二）烃基化（三）酰化（四）与HNO2反应
（五）胺的氧化（六）芳胺的特殊反应
（七）季铵盐和季铵碱，Hofmann消除
四、胺的制法
（一）氨及胺的烃基化，芳环亲核取代的苯炔历程
（二）含氮化合物的还原硝基化合物，腈、肟、酰胺的还原
五、烯胺与亚胺烯胺化反应
六、重要的胺苯胺、二甲胺、乙二胺、巳二胺
15.3重氮和偶氮化合物
一、芳香族胺的重氮化反应
二、芳香族重氮盐的性质
（一）取代反应，重氮基被OH、X、CN、H取代
（二）还原反应
（三）偶联反应，重氮成份与偶联成份
三、重氮甲烷结构、制法、性质（亲核反应）
四、偶氮化合物和染料简介
15.4反应活性中间体和分子重排
一、碳正离子及其重排反应，呐醇重排、Wagner-Meerwein重排
二、碳负离子及其重排反应
（一）法沃尔斯重排
（二）Stevons重排（三）维蒂希重排
三、碳烯及其重排反应Wolff重排
四、缺电子氮及其重排反应霍夫曼重排、克尔提斯重排、史密特重排、
洛生重排
五、缺电子氧，Baeyer-Villiger重排
第十六章周环反应
16.1周环反应的理论前线轨道理论
一、周环反应的特征和主要类型
二、分子轨道及其对称性
三、前线轨道理论
16.2电环化反应
一、含义和分类二、电环化反应的选择规律
（一）4n个电子体系
（二）4n+2个电子体系
三、应用前线轨道理论对电环化反应选择规律的解释
16.3环加成反应
一、含义和分类二、[2+2]环加成
三、[4+2]环加成（包括1,3偶极离子加成反应）
四、应用前线轨道理论对环加成反应规律的解释
16.4––键迁移反应
一、含义和分类
二、氢原子的[I,j]迁移，迁移方式（同面和异面）迁移的规律
三、碳原子的[I,j]迁移，迁移的规律及应用
四、[3,3]迁移，Cope重排，Claisen重排
16.5简易伍德华––––霍夫曼通则
第十七章杂环化合物和生物碱
17.1杂环化合物的分类和命名
17.2五员杂环化合物
一、呋喃、吡咯和噻吩
（一）结构
（二）物理性质和光谱性质
（三）化学性质芳香性、亲电取代反应、加成反应、吡咯的弱酸
和弱碱性
（四）制法
二、糠醛、制法、性质和用途
三、器族化合物
四、咪唑和噻唑
17.3六员杂环化合物
一、吡啶
（一）结构
（二）物理性质和光谱性质
（三）化学性质、碱性、亲电取代、亲核取代环对氧化剂的稳定性，
还原反应
二、嘧啶
17.4稠杂环化合物
一、吲哚二、喹啉三、嘌呤及其衍生物
17.5生物碱分类、提取方法和性质
第十八章碳水化合物
18.1单糖
一、单糖的化学反应（Ｉ）及构造式
二、单糖的构型及化学反应（II）
（一）D系列和L系列
（二）构型的测定
1.单糖的反应
糖脎的生成氧化反应还原反应
递升和递降
2.构型的测定
三、单糖的化学反应（III）及环状结构
（一）单糖的反应（III）
（二）环状半缩醛结构，苷羟基
（三）环的大小（四）和型
（五）环状构型的表示方法，直立环状投影式和透视式
（六）单糖的构象
四、重要的单糖及其衍生物
（一）葡萄糖的果糖
（二）核糖和脱氧核糖
（三）维生素C（四）糖苷
18.2双糖
一、非还原性双糖和还原性双糖
二、蔗糖的组成结构和性质
三、麦芽糖的组成结构和性质
四、纤维二糖组成结构和性质
五、乳糖组成结构和性质
18.3多糖
一、纤维素：
结构性质和应用
二、淀粉：
三、糖原
第十九章氨基酸、蛋白质和核酸
19.1氨基酸
一、––氨基酸的含义结构分类和命名
二、––氨基酸的构型
三、––氨基酸的性质
（一）光谱性质
（二）两性和等电点
（三）氨基酰化，氨基烃化（四）与亚硝酸的反应
（五）与茚三酮反应
（六）羧基的反应：
酯、酰胺、酰肼的生成
四、––氨基酸的制法
19.2多肽
一、多肽的含义分类命名及表示方法
二、多肽结构的测定
（一）分子量和氨基酸组成的测定
（二）端基分析
（三）肽键的选择性裂解（四）短肽序列的测定
三、人工合成肽键的基本步骤
19.3蛋白质
一、蛋白质的组成及分类
二、蛋白质的结构
（一）蛋白质的一级结构
（二）蛋白质空间结构
1.蛋白质的二级结构2.蛋白质的三级和四级结构
三、蛋白质的性质
（一）两性和等电点
（二）胶体性质
（三）蛋白质的变性作用（四）蛋白质的显色反应
19.4酶
一、酶的分类和命名
二、酶促反应的特点
三、酶促反应的机理
19.5核酸
一、核酸的分类组成
二、核酸的结构核酸的一级、二级和三级结构
三、核酸的生物功能
第二十章萜类和甾族化合物
20.1萜类
一、萜类的含义和异戊二烯规则
二、萜的分类和命名
（一）单萜：
链单萜，单环单萜，双环单萜
（二）倍半萜（三）多萜、二萜、三萜、四萜
三、萜类的反应
20.2甾族化合物
一、甾族化合物的结构和命名
二、甾族化合物的分类及代表物
三、甾族化合物的反应
第二十一章合成高分
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