版高考化学二轮复习专题三 元素及其化合物 第十一讲 常见有机化合物选考选修5的学生不用学案文档格式.docx

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3．醇的同分异构体（醇类）

（1）先确定碳骨架的种类；

（2）再讨论—OH在碳骨架上的位置。

丙醇（C3H8O）有CH3CH2CH2OH、

两种同分异构体。

　　　　同分异构体的判断

1．（同分异构体判断类）（2014·

高考全国卷Ⅰ，T7,6分）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷

B．戊醇

C．戊烯

D．乙酸乙酯

[破题关键]　掌握几种常见烷基的种类：

丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，由此可以快速确定相应的醇的同分异构体数目。

此外还要考虑类别异构，比如醇和醚，烯烃和环烷烃，酯与羧酸。

解析：

选A。

A.戊烷有3种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C。

B.戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。

C.戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、

CH2===C（CH3）CH2CH3、CH2===CHCH（CH3）2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：

、

。

D.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酯的同分异构体有4种：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3，属于羧酸的同分异构体有2种：

CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH，且还含有其他类型官能团的同分异构体（如含有一个—OH和一个—CHO或含有一个—OH和一个

）等。

[互动拓展]

分子式为C4H9Cl的一氯代烃有几种？

分子式为C4H10O的饱和一元醇有几种？

分子式为C5H10O的饱和一元醛有几种？

答案：

都是4种，因为丁基有4种结构。

　分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（　　）

A．15种B．28种

C．32种D．40种

选D。

从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。

由分子式C5H10O2分析，酯类：

HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；

CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；

CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；

CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—（有正丙基和异丙基）2种，醇为甲醇；

故羧酸5种，醇8种。

从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×

8＝40种。

2．分子式为C5H11Cl的一氯代物的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B．7种

C．8种D．9种

选C。

分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。

其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、

CH3CH2CHClCH2CH33种同分异构体；

异戊烷的一氯代物有（CH3）2CHCH2CH2Cl、（CH3）2CHCHClCH3、

（CH3）2CClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH34种同分异构体；

新戊烷的一氯代物只有一种，为（CH3）3CCH2Cl。

故C5H11Cl的同分异构体共有8种，C正确。

3.1mol某烷烃完全燃烧消耗11molO2，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体（不考虑空间异构）有（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．7种

选B。

设该烷烃的分子式为CmH2m＋2，则m＋（2m＋2）/4＝11，解得m＝7，所以该烷烃的分子式为C7H16。

主链上有5个碳原子，剩下的2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上，这样的同分异构体有1种，也可以作为2个甲基连在主链上，这样的同分异构体有4种，所以该烷烃的同分异构体共有5种。

同分异构体的书写方法

书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序，避免遗漏和重复，一般的思路为类别异构→碳链异构→位置异构。

（1）判类别：

根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。

（2）写碳链：

根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构（先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子挂到相应的碳链上去）。

（3）移官位：

一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先写一个官能团，再写第二个官能团，依此类推。

考点二　常见有机物的结构与性质

[学生用书P50]

1．常见有机物的结构

近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。

复习时要注意以下几点：

教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

（1）明确三类结构模板

结构

正四面体形

平面形

直线形

模板

甲烷：

碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四面体

6个原子共平面；

：

12个原子共平面

a-C≡C-b：

4个原子共直线；

苯环上处于对角位置的4个原子共直线

（2）对照模板定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语（如最多、至少）。

2．常见有机物的主要性质和重要用途

有机物

主要性质

重要用途

甲烷

取代反应

燃料

乙烯

①加成反应

②氧化反应

③加聚反应

合成高分子化合物

苯

①硝化反应

②卤代反应

③加成反应

①化工原料

②溶剂

乙醇

①置换反应

②催化氧化反应

③酯化反应

①作燃料

③医用杀菌、消毒

乙酸

①酸性

②酯化反应

制食醋

油脂

水解反应

①制高级脂肪酸和甘油

②制肥皂

葡萄糖

①银镜反应

②与新制Cu（OH）2

悬浊液反应

①食品

②医药

淀粉

①食物

②生产酒精

蛋白质

①颜色反应

②水解反应

①天然纺织原料

②制皮革

③制胶黏剂

　　　　有机物性质的判断

1．（有机物性质判断类）（2015·

高考山东卷）

分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

[破题关键]　识别官能团的种类和性质。

—COOH：

名称为羧基，能与金属钠反应产生H2，能发生酯化反应，具有酸性；

—OH：

名称为羟基，能与金属钠反应产生H2，能发生氧化反应和酯化反应；

名称为碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应及氧化反应；

注意识别苯环。

A.分子中含有4种官能团：

羧基、羟基、碳碳双键、醚键。

B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。

C.1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。

分枝酸能发生加聚反应吗？

能与金属钠反应吗？

能与Fe3＋发生显色反应吗？

为什么？

可以发生加聚反应，因存在碳碳双键；

可以与钠反应产生H2，因存在—OH和—COOH；

不能与Fe3＋发生显色反应，因为—OH连接的不是苯环，不具备酚的性质。

香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。

下列有关香叶醇的叙述正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。

A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。

在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。

B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。

C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。

D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。

2．（2014·

高考山东卷）苹果酸的结构简式为

，下列说法正确的是（　　）

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．

与苹果酸互为同分异构体

A.由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。

B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。

C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，该选项错误。

D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

　　　　有机物结构的判断

1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面内的有（　　）

①乙烷　②甲苯　③氟苯　④四氯乙烯

A．①②B．①③

C．②③D．③④

—CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面

内。

苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。

2．下列说法正确的是（　　）

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯中所有原子均在同一平面上

C．

分子中所有碳原子一定在同一平　　　面上

分子中至少有16个原子共平面

A项，直链烃是锯齿形的，错误；

B项，丙烯中的甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，错误；

C项，环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；

D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个（

），再加上其中一个苯环上的另外8个原子，所以至少有16个原子共平面。

　常见有机物或官能团的特征反应

有机物或

官能团

常用试剂

反应现象

—OH

金属钠

产生无色无味气体

—COOH

①石蕊溶液

②NaHCO3溶液

③新制Cu（OH）2悬浊液

①变红色

②产生无色无味气体

③沉淀溶解，溶液呈蓝色

①溴水

②溴的四氯化碳溶液

③酸性KMnO4溶液

①褪色，溶液分层

②褪色，溶液不分层

③褪色

①银氨溶液

②新制Cu（OH）2悬浊液

①水浴加热生成银镜

②煮沸生成红色沉淀

碘水

蓝色溶液

浓硝酸

呈黄色

考点三　常见有机反应类型的判断

[学生用书P51]

1．取代反应

（1）卤代反应。

烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。

（2）硝化反应。

苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。

（3）酯化反应。

乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。

（4）水解反应。

酯、油脂、糖类（除单糖外）、蛋白质的水解。

2．加成反应

（1）烯烃：

使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应，自身在一定条件下发生加聚反应。

（2）苯与H2在一定条件下发生加成反应。

3．氧化反应

（1）燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。

（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。

（3）催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化生成乙醛。

（4）葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。

　　　　常见有机反应的类型

1．（有机反应类型判断类）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（　　）

A．苯的硝化反应；

乙烯使溴水褪色

B．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热；

蛋白质在酶的作用下生成氨基酸

C．乙醇和乙酸制乙酸乙酯；

乙烷和氯气制氯乙烷

D．乙醇和氧气制乙醛；

苯和氢气制环己烷

[破题关键]　苯的溴代反应、硝化反应，酯的生成和水解，蛋白质及糖类的水解，烷烃与卤素单质的反应，均属于取代反应；

葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液的反应及银镜反应，乙醇生成乙醛的反应，均属于氧化反应；

乙烯使溴水褪色，苯与氢气制环己烷，均属于加成反应。

苯的硝化反应为取代反应，乙烯与溴水反应为加成反应，A错误。

葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应，B错误。

乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应，C正确。

乙醇和氧气制乙醛为氧化反应，苯和氢气制环己烷为加成反应，D错误。

（1）乙烯制取聚乙烯的反应是什么反应类型？

（2）油脂的皂化反应属于什么反应类型？

（1）加聚反应。

（2）取代反应。

　（2014·

高考福建卷）下列关于乙醇的说法不正确的是（　　）

A．可用纤维素的水解产物制取

B．可由乙烯通过加成反应制取

C．与乙醛互为同分异构体

D．通过取代反应可制取乙酸乙酯

A.正确，纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精（乙醇）。

B.正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇。

C.错误，乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的分子式不同，不是同分异构体。

D.正确，乙醇和乙酸通过取代反应（酯化反应）生成乙酸乙酯。

2．判断下列说法是否正确。

（1）聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应。

（　　）

（2）乙醇不能发生取代反应。

（3）在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。

（4）乙烯和乙烷都能发生加聚反应。

（1）×

（2）×

　（3）√　（4）×

3．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH3CH===CH2＋Br2

CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

③CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

④C6H6＋HNO3

C6H5NO2＋H2O

A．①②B．③④

C．①③D．②④

反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B正确。

4．下列反应中，属于加成反应的是（　　）

A．CH3—CH3＋Br2

CH3—CH2Br＋HBr

B．2CH3CHO＋O2

2CH3COOH

C．CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br

A、D选项中反应物、生成物均有两种，有上有下，属于取代反应；

B选项中有氧化剂O2，属于氧化反应；

C选项中反应物有两种，生成物有一种，只上不下，属于加成反应。

根据反应特点快速判断取代反应和加成反应

（1）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。

其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解均属于取代反应。

（2）加成反应的特点是“断一加二，都进来”。

“断一”是指双键中的一个键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。

主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。

1．检验乙烯和甲烷可以使用溴水或酸性高锰酸钾溶液，误认为除去甲烷中的乙烯也能用酸性高锰酸钾溶液。

其实不能，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳，又会引入新的杂质。

2．苯能与溴发生取代反应，误认为苯与溴水也能发生取代反应。

其实不能，苯能萃取溴水中的溴；

苯与纯液溴需要在催化剂Fe（FeBr3）作用下发生取代反应。

3．淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物，误认为油脂也是高分子化合物。

其实不是，油脂的相对分子质量不是很大，不属于高分子化合物。

4．酯化反应实验中用饱和碳酸钠溶液分离、提纯乙酸乙酯，不能用氢氧化钠溶液，且导管不能插入液面下，以免倒吸。

5．淀粉、纤维素的化学式都可以用（C6H10O5）n表示，误认为两者是同分异构体。

其实两者分子中的n取值不同，两者不属于同分异构体。

6．淀粉、纤维素、蛋白质、油脂在一定条件下都能水解，误认为糖类也一定能水解。

特别注意糖类中葡萄糖等单糖不能水解。

1．（2015·

高考广东卷）化学是你，化学是我，化学深入我们生活。

下列说法正确的是（　　）

A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色

B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应

C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃

D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃

A.淀粉遇单质碘变蓝色，而纤维素遇单质碘不会变蓝色。

B.食用花生油的主要成分是油脂，鸡蛋清的主要成分是蛋白质，两者都能发生水解反应。

C.聚氯乙烯中除含碳、氢两种元素外，还含有氯元素，不属于烃。

D.对二甲苯的分子式为C8H10，不符合饱和烃的通式CnH2n＋2，故不属于饱和烃。

2．食品干燥剂应无毒、无味、无腐蚀性及环境友好。

下列说法错误的是（　　）

A．硅胶可用作食品干燥剂

B．P2O5不可用作食品干燥剂

C．六水合氯化钙可用作食品干燥剂

D．加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂

A项，硅胶是一种高活性、吸水性材料，无毒、无味，化学性质稳定，可作食品干燥剂；

B项，P2O5极易吸水生成磷酸或偏磷酸，酸有腐蚀性，且偏磷酸有毒性，故不能用P2O5作食品干燥剂；

C项，CaCl2具有较强的吸水性，吸水后生成六水合氯化钙（CaCl2·

6H2O），故不能用六水合氯化钙作食品干燥剂；

D项，吸水性植物纤维无毒、无味，可用作食品干燥剂。

3．（2015·

高考江苏卷）下列说法正确的是（　　）

A．分子式为C2H6O的有机化合物性质相同

B．相同条件下，等质量的碳按a、b两种途径完全转化，途径a比途径b放出更多热能

途径a：

C

CO＋H2

CO2＋H2O

途径b：

CO2

C．在氧化还原反应中，还原剂失去电子的总数等于氧化剂得到电子的总数

D．通过化学变化可以直接将水转变为汽油

A选项，符合该分子式的物质可以是乙醇和甲醚，两者的化学性质不相同，所以错误；

B选项，始态、终态均相同，因此放出的热能相等，所以错误；

C选项，氧化还原反应遵循电子守恒定律，所以正确；

D选项，化学变化不可能生成新元素，因此通过化学变化不可能将水转变为汽油，所以错误。

4．下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。

A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；

B项，苯乙烯的结构简式为

，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成

；

C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；

D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。

5．（2015·

高考海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种　　　　　　　　B．4种

C．5种D．6种

分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10分子中的一个氢原子（H）被羟基（OH）取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH32种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是4种。

6．关于下列有机物因果关系的叙述完全正确的一组是（　　）

选项

原因

结论

A

乙烯和苯都能使溴水褪色

苯和乙烯分子都含有碳碳双键

B

乙酸乙酯和乙烯一定条件下都能和水反应

两者属于同一类型的反应

乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜悬浊液反应

两者所含的官能团相同

D

乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色

两者褪色的本质不相同

苯分子中不存在碳碳双键，不能与溴水反应，A错误。

乙酸乙酯水解属于取代反应，乙烯与水反应属于加成反应，B错误。

乙酸含有羧基，与Cu（OH）2发生的是酸碱中和反应；

葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液反应可生成红色沉淀Cu2O，是因为葡萄糖中含有醛基，发生氧化反应，C错误。

乙烯中含有碳碳双键可与溴加成，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。

7．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是（　　）

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。

B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。

C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；

含有羟基和羧基，可发生酯化反应（即取代反应）。

D项，在水溶液中，羧基可电离出H