有机含实验教学大纲化工工艺专业Word文档下载推荐.docx
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（十二）醛和酮核磁共振谱
13
（十三）羧酸及其衍生物
14
（十四）β—二羰基化合物
15
（十五）硝基化合物和胺
16
（十六）重氮化合物和偶氮化合物
17
（十七）杂环化合物
18
（十八）*碳水化合物
19
（十九）*氨基酸、蛋白质、核酸
20
（二十）*元素有机化合物
21
1有机实验一般知识
基本训练
22
2熔点的测定
23
3沸点的测定
基本操作
24
4蒸馏
25
5重结晶
26
6柱色谱
综合
27
7薄层色谱
28
8萃取
合计
96
带*的章节不讲授，学生在老师的指导下自学。
【教学内容要点】
第一章绪论
一、学习目的要求
1．掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。
2．掌握共价键的均裂、异裂。
3．理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别。
4．理解有机化合物的分类原则。
5．理解有机化学中的酸硷概念。
6．了解有机化合物和有机化学的涵义。
7．了解有机化学的发展简史。
二、主要教学内容
1．有机化合物和有机化学
2．有机化合物的特点
3．共价键的一些基本概念
4．共价键的键参数
5．共价键的断裂
6．有机化学中的酸碱概念
7．有机化合物的分类
第二章烷烃
一、学习目的要求
1．掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。
2．掌握烷烃的命名法、常见基的名称。
3．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。
4．掌握烷烃光卤代反应历程。
5．掌握过渡态理论。
6．掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法。
7．理解烷烃的物理性质。
8．理解同系列、同分异构、构造异构反应机理等概念。
9．理解游离基的稳定性次序，计算：
ΔH。
10．理解反应进程-位能曲线意义。
11．了解甲烷的来源及其化工利用。
1．烷烃的结构
2．烷烃的命名
3．烷烃的构象
4．烷烃的物理性质和化学性质
三、课外作业选题
布置有关烷烃的命名、物理性质和化学性质的作业
第三章烯烃
1．
掌握烯烃的分子结构，sp2杂化，π键，C=C的键长和键能数据。
σ键与π键的异同。
2．
掌握烯烃的同分异构现象和命名法，引起顺反异构的结构特征和Z/E标定法，记住次序规则。
3．
掌握烯烃的化学性质：
催化氢化、氢化热、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化、氧化反应、臭氧化反应。
4．
掌握碳正离子的结构及其稳定性。
5．
掌握烯烃的制备方法。
6．
掌握亲电加成的反应历程。
7．
理解烯烃的物理性质。
8．
定性理解乙烯的分子轨道。
9．
理解丙稀的游离基反应。
10.理解HBr的过氧化物效应。
11．了解烯烃的重要代表物：
乙烯及丙稀，乙烯型氢、烯丙基氢的活泼性。
12．了解石油化工过程。
1．烯烃的结构和命名
2．顺反异构体的命名法
3．烯烃的来源和制法
4．烯烃的物理性质
5．烯烃的化学性质
6．重要的烯烃举例
布置有关烯烃的命名、物理性质和化学性质的作业
第四章炔烃二烯烃红外光谱
掌握炔烃及二烯烃的命名法。
掌握炔烃的化学C三C结构，SP杂化。
掌握炔烃的化学性质：
加成反应，三C—H反应，碳负离子，酸性，偶合反应。
掌握共轭二烯烃的反应：
1，4—加成和1，2—加成，离域。
掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别、碳原子sp杂化与sp2、sp3杂化的比较
理解炔烃及二烯烃的物理性质。
理解丁二烯的分子结构及分子轨道。
理解速度控制和平衡控制。
理解共轭效应及超共轭效应。
10.理解红外光谱原理。
11.了解红外光谱在有机物结构测定中的应用。
12．了解二烯烃的分类。
13．了解异戊二烯。
14.了解lindear催化剂。
1．炔烃的结构和命名
2．炔烃的物理性质
3．炔烃的化学性质
4．乙炔
5．共轭二烯烃的结构和共轭效应、超共轭效应
6．共轭二烯烃的性质
7．天然橡胶和合成橡胶
8．电磁波谱的概念和红外光谱
布置有关炔烃的命名、炔烃和共轭二烯烃化学性质的作业
第五章脂环烃
1．掌握脂环烃的命名。
2．掌握脂环烃的结构和性质，环的大小与稳定性的关系。
3．掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环己烷的构象分析（船式和椅式、a键和e键）。
4．理解多环己环烃（十氢萘的顺反异构）。
5．了解脂环烃的一般合成方法。
6.了解萜类和甾族化合物。
1．脂环烃的定义和命名
2．脂环烃的性质
3．环烷烃的环张力和稳定性
4．环烷烃的结构
5．萜类和甾族化合物
布置有关脂环烃的命名和化学性质的作业
第六章单环芳烃
1．掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道法的定性解释。
2．掌握单环芳烃的同分异构和命名法。
3．掌握单环芳烃的化学反应。
4．掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。
5．通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程。
6.理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。
7.理解共振论的要点，会写共振式，区别Lewis式与共振式。
8．了解单环芳烃的物理性质。
9．了解单环芳烃的来源与制法。
1）苯的结构
2）单环芳烃的构造异构和命名
3）单环芳烃的来源和制法
4）单环芳烃的物理性质
5）单环芳烃的化学性质
6）苯环上亲电取代反应的定位规律
布置有关单环芳烃的命名和化学性质的作业
第七章多环芳烃和非苯芳烃
1．掌握萘、蒽、菲的结构。
2．掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。
3．理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。
4．了解非苯芳烃的类型和代表物及反芳香性。
5．了解致癌烃、煤焦油的组成。
1）联苯及其衍生物
2）稠环芳烃
3）非苯芳烃
布置有关多环芳烃和非苯芳烃的命名和化学性质的作业
第八章立体化学
1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。
2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。
3．掌握fischer投影的规则，和使用该投影式的规定，以及fischer投影式和Newman式，楔形式的转换。
4．掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定法。
5．理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。
6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。
7．了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。
8．了解手性合成、环状化合物的立体异构。
9．能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。
1．基本概念
2．含有一个手性碳的化合物的对映异构
3．构型的表示、确定和标记
4．含有多个手性碳的化合物的立体异构
5．外消旋体的拆分和手性合成
6．环状化合物的立体异构
7．不含手性碳的化合物的对映异构
8．含有其他手性碳化合物的对映异构
布置有关化合物的对映异构、构型标记、含有多个手性碳的化合物的立体异构的作业
第九章卤代烃
1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。
2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。
3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、
4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应的立体化学特征。
5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。
6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。
7．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯甲基化）。
8．了解离子对理论及邻基参与效应。
1．卤代烷的命名和制法
2．卤代烷的物理性质和化学性质
3．亲核取代反应历程
4．卤代烯烃的分类和命名
5．卤代烯的双键位置对卤原子活泼性的影响
6．卤代芳烃
7．多卤代烃
布置有关卤代烷的命名、制法、物理性质和化学性质有关的作业
第十章醇和醚
1．掌握醇、醚的分类及其命名法。
2．掌握氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移等物理性质的影响。
3．掌握醇、醚的化学性质、碳正离子的重排。
4．理解醇和醚的结构特点。
5．理解β—消除
E1、E2历程，消除反应的立体化学特征。
6．理解E1与SN1，E2与SN2之间的竞争及影响因素。
7．了解醇、醚的制备方法。
8．了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇的制法和用途。
9.了解硫醇、硫醚的制法和用途。
10.了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途。
11.了解一般冠醚及相转移催化剂。
1．醇和醚的结构、分类和命名
2．醇和醚的制法
3．醇和醚的物理性质
4．醇的化学性质
5．醚的化学性质
6．硫醇和硫醚
7．环醚和冠醚
8．重要的醇和醚举例
布置有关醇和醚的命名、制法、物理性质和化学性质有关的作业
第十一章酚和醌
1．握酚、醌的分类及其命名法。
2．掌握醌和酚的结构特点与化学性质。
3.理解酚及取代酚的酸性，比较醇和酚的酸性。
4．了解酚、醌的制备方法。
5．了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。
1．酚的构造、分类和命名
2．酚的制法
3．酚的物理性质和化学性质
4．重要酚举例
5．苯醌的制法和性质
6．萘醌和蒽醌
布置有关酚的命名、制法、物理性质和化学性质有关的作业
第十二章醛和酮核磁共振谱
一、学习目的要求
1.掌握醛、酮的结构特点及命名方法。
2.掌握醛酮的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂，魏悌希试剂、氮及其衍生物的加成）。
3．掌握α—H的反应：
羟醛缩合发生的条件、形式和应用；
卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用。
4.理解亲核加成反应的历程。
5.理解核磁共振谱的一般原理。
6．理解>
C=C和>
C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点。
7．理解醛酮化合物的还原方法，并能区别各种还原剂的应用范围。
8．理解醛酮化合物的氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应的结构要求及应用
9．理解康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用。
10.了解饱和一元醛酮的常用制备方法。
11.了解饱和醛酮的IR和1NHMR的特征吸收峰。
12.了解饱和一元醛酮的代表物。
13.了解金属氢化物。
1.醛和酮的结构和命名
2.醛和酮的制法
3.醛和酮的物理性质
4.醛和酮的化学性质
5.重要醛和酮举例
6.核磁共振谱
布置有关醛和酮的命名、制法、物理性质和化学性质有关的作业
第十三章羧酸及其衍生物
1．掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名，注意不饱和酸中双键位次的表示法。
2．掌握羧酸及其衍生物的化学性质：
酸性与原因；
酯化及其历程；
酰卤的生成；
脱羧与结构的关系；
α-H卤代发生的条件和应用；
还原与常用的还原剂；
羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。
3.理解影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、比较各类化合物酸碱性强弱。
4．理解酰基碳上的亲核取代（加成—消除）反应机理。
5．理解甲酸和乙二酸的还原性。
6.了解碳酸衍生物。
7．了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应。
8．了解饱和一元酸的常用制备方法。
9．了解油脂的组成和性质（氢化、碘值、皂化值、酸败）。
10．了解羧酸及其衍生物的的光谱性质。
1．羧酸的结构、分类和命名
2．羧酸的制法
3．羧酸的物理性质
4．羧酸的化学性质
5．重要的一元和二元羧酸举例
6．羟基酸的命名和制法
7．羟基酸的物理性质和化学性质
8．羧酸衍生物的结构和命名
9．羧酸衍生物的物理性质
10．羧酸衍生物的化学性质
11．各类羧酸衍生物及其重要代表物
12．碳酸衍生物
布置有关羧酸和羧酸衍生物的命名、制法、物理性质和化学性质有关的作业
第十四章β—二羰基化合物
1．掌握酯的水解和克来森（Claisen）酯缩合历程。
2．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上的应用。
3.理解互变异构。
4．理解合成路线设计的基本知识。
5．了解麦克尔加成的涵义和应用。
1．β—二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性
2．β—二羰基化合物碳负离子的反应
3．丙二酸酯在有机合成上的应用
4．克莱森酯缩合
5．乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
布置有关β—二羰基在有机合成上的应用的作业
第十五章硝基化合物和胺
1．握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。
2．掌握胺的化学性质：
碱性（结构和溶剂化效应），胺的鉴别，季铵盐的性质及霍夫曼规则。
3．掌握硝基化合物的性质。
4．理解三种分子重排反应的实例。
5.了解腈和异腈的性质。
6．了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。
7．了解硝基化合物及胺的制法。
8．了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。
9.了解表面活性剂。
1.硝基化合物和胺的分类、结构和命名
2.硝基化合物和胺的制法
3.硝基化合物和胺的物理性质
4.硝基化合物的化学性质
5.胺的化学性质
6.季铵盐和季铵碱
7.腈、丙烯腈、异腈的性质和制法
布置有关硝基化合物和胺的命名、制法、物理性质和化学性质有关的作业
第十六章重氮化合物和偶氮化合物
1．掌握重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。
2．掌握重氮甲烷的结构、性质及烯胺的反应。
3.理解α—消除和γ—消除，特别是卡宾的形成及应用。
4．了解偶氮化合物及染料。
5.了解叠氮化合物及氮烯。
1.重氮化反应
2.重氮盐的性质及其合成应用
3.偶氮化合物和偶氮染料
4.重氮甲烷和碳烯
布置有关重氮盐的性质及其合成应用的作业
第十七章杂环化合物
1.掌握杂环化合物的分类和命名。
2.掌握杂环化合物的化学性质。
3.理解杂环化合物的结构与芳香性。
4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。
5．了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚。
6．了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）。
1．杂环化合物的分类和命名
2．杂环化合物的结构与芳香性
3．五元杂环化合物及性质
4．六元杂环化合物及性质
5．嘧啶、嘌呤及其衍生物
布置有关杂环化合物的命名、性质方面的作业
第十八章碳水化合物
1．掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。
α、β构型、己醛糖的变旋现象。
2．掌握单糖的重要性质：
氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。
3．掌握二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。
4．掌握多糖（纤维素、淀粉、糖元）的结构特点。
5．理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。
6．理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。
7．了解碳水化合物的涵义、分类和命名。
8．了解糖苷。
9．了解纤维素的加工利用。
10．了解环糊精、杂多糖的概念。
1．单糖的结构——开链和环状结构、构型、构象、变旋光
2．单糖的反应——氧化、还原、与苯肼反应、生成醚和酯
第十九章氨基酸蛋白质核酸
1．掌握二十种常见氨基酸的名称和分类。
2．掌握氨基酸的两性和等电点，分别在高于或低于它们的等电点的水溶液中的构造式。
3．掌握氨基酸与茚三酮的反应。
4．掌握蛋白质的性质：
两性和等电点，水化，变性，鉴定，水解（酸性和碱性水解）。
5．理解多肽的一般结构。
6．了解核苷酸、核酸（RNA、DNA）的表示式。
7．了解二十种常见氨基酸的结构。
8．了解蛋白质的四级结构。
9．了解氨基酸的合成法和发酵法。
10．了解多肽季结构的测定法（N端、C端的测定法），部分水解。
11．了解酶的一般概念。
1．氨基酸
2．多肽
3．蛋白质
4．核酸
第二十章元素有机化合物
1.了解元素有机化合物的分类。
2.了解有机磷化合物。
3.了解有机铝化合物。
4.了解有机硅化合物。
5.了解有机铁化合物——二茂铁。
1.涵义和分类
2.有机锂化合物的制法和性质
3.有机铝化合物的制法和性质
4.有机硅化合物的制法和性质
5.有机磷化合物的制法和性质
6.有机铁化合物（二茂铁的制法、结构和性质）
【实验内容要点】
一、（实验1有机化学实验的基本操作技术）
1、实验目的要求
⑴使学生掌握有机化学实验的基本操作技术。
⑵培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。
⑶培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。
为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。
2、实验主要内容
⑴有机化学实验室规则
⑵有机化学实验室安全知识
⑶有机化学实验室常用的仪器和装置
⑷常用玻璃器皿的洗涤和保养
[5]实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。
二、（实验2熔点的测定）
⑴了解熔点测定的意义。
⑵掌握测定熔点的操作。
⑴尿素的熔点的测定。
⑵尿素及肉桂酸的混合物的熔点的测定。
3、实验仪器设备
⑴温度计、表面皿
⑵熔点测定管
⑶酒精灯，毛细管
三、（实验3沸点的测定）
⑴了解测定沸点的意义。
⑵掌握微量法测定沸点的原理和方法。
95%乙醇沸点的测定。
⑴温度计
⑵酒精灯，烧杯，沸点管
四、（实验4蒸馏）
⑴学习蒸馏的原理及应用。
⑵掌握蒸馏的装置及操作方法。
50%乙醇的蒸馏。
⑴蒸馏烧瓶、温度计
⑵直型冷凝管、三角烧瓶
⑶电热套
⑷接受管
五、（实验5重结晶提纯法）
⑴学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法。
⑵掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。
用水重结晶乙酰苯胺
3、实验仪器设备
⑴锥形瓶、烧杯、滤纸
⑵抽滤装置、表面皿
⑶搅棒、玻璃钉
六、（实验6柱色谱）
学习柱色谱法的原理及操作方法。
用柱色谱法分离荧光黄与亚甲基蓝
⑴锥形瓶、烧杯
⑵短颈漏斗
⑶色谱柱
七、（实验7薄层色谱）
学习薄层色谱法的原理及操作方法。
用薄层色谱法分离荧光黄与亚甲基蓝
⑴烧杯
⑵载玻片
⑶广口瓶
八、（实验8萃取）
⑴学习萃取法的原理及方法。
⑵掌握分液漏斗的操作
用萃取法分离β萘酚和萘
⑴烧杯、石蕊试纸
⑵分液漏斗、蒸馏装置
⑶圆底烧瓶、锥形瓶
【成绩考核方式】
1、成绩评定总则
期末考试成绩占80%，平时成绩占20%。
2、平时成绩评定
平时成绩占20%，包括实验成绩占10%，作业成绩占10%。
3、期末考核评定
1、总分：
满分100分2、答题方式：
闭卷考试
【教材与参考书目】
指定教材：
徐寿昌主编.《有机化学》（第二版）.高等教育出版社
兰州大学、复旦大学编.《有机化学实验》（第二版）.高等教育出版社。
参考书目：
1、《基础有机化学》（上、下册）邢其毅等编高等教育出版社
2、《有机化学》（上、下册）[美]莫里森等著科学出版社
3、《基础有机化学习题解答与接题示例》，刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编北京大学出版社，1998
（编制：
王俏/审核：
有机化学教研室）
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