化学选修五第二章导学案doc资料Word下载.docx
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二．甲烷的实验室制法
1.药品
无水醋酸钠与干燥的碱石灰。
2.反应原理（用化学方程式表示）
化学方程式为，反应类型为。
3.装置
固—固混合加热（与制O2或NH3的发生装置相同）。
4.收集
排水法或向下排空气法。
5.副反应（用化学方程式表示）
化学方程式为。
此反应所用药品一定要是干燥的，不能用醋酸钠晶体代替无水醋酸钠。
CaO的作用有：
①吸水；
②使反应混合物疏松，有利于气体的逸出；
③可减少固体NaOH与试管壁的接触，防止其在高温下腐蚀玻璃。
【过关训练】
1.0.1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到0.16molCO2和3.6g水。
下列说法正确的是（）
A.混合气体中一定有甲烷
B.混合气体中一定是甲烷和乙烯
C.混合气体中一定有乙烷
D.混合气体中一定有乙炔
2.将1molCH4和一定物质的量的Cl2混合均匀，以漫散光照射使CH4与Cl2发生取代反应。
反应
后CH4与Cl2均无剩余，且生成了等物质的量的四种卤代烃。
参加反应的Cl2物质的量为（）
A.1.5molB.2molC.2.5molD.4mol
3.某两种气态烷烃组成的混合气体对氢气的相对密度为14，则该混合气体一定含有（）
A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷
4.一密闭容器中盛有甲烷，在隔绝空气条件下长时间加热到1000℃左右，然后恢复至室温
（20℃）。
这时容器内气体的压强是原来甲烷压强的m倍，原来甲烷的密度是容器内气体密度的n倍。
下列判断正确的是（）
A.m=2，n=4B.m=0.5，n=4C.m=2，n=0.25D.m=0.5，n=0.25
5.有下列物质：
丁烷
2-甲基丙烷
戊烷
2-甲基丁烷
2,2-二甲基丙烷，它们
沸点排列顺序正确的是（）
A．
>
>
B.
C.
D.
6.下列化学式只表示一种纯净物的是（）
A.C2H6B.C4H10C.C2H4Cl2D.C
7.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）
A.（CH3）2CHCH2CH2CH3B.（CH3）2CHCH3
C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3
8.下列物质属于同种物质的是，属于同分异构体的是。
B．
C．
D．
E．
F．
9．光照条件下，将各为2mol的甲烷和氯气混合，得到的物质的量最多的产物是（）
A．CH3ClB．CHCl3C．CCl4D．HCl
10．关于CF2Cl2（氟里昂-12）的叙述正确的是（）
A．有两种同分异构体
B．是平面型分子
C．只有一种结构
D．是正四面体构型
11.一定量的甲烷燃烧后产物为CO、CO2和水蒸气，共重28g，此混合气体缓慢通过浓硫酸后，浓硫酸增重14.4g。
则燃烧产物中CO2的质量是多少？
【问题与收获】
。
第一节脂肪烃
（2）
1.烯烃的结构与性质。
2.乙烯的实验室制法。
烯烃物理性质的变化规律和典型的化学性质。
一．乙烯的实验室制法
1.试剂
酒精和浓H2SO4按体积比1:
3混合。
3.反应装置和收集方法
“液+液→气体”（但需要加热）的反应装置。
（与制取Cl2、HCl等的装置类似，但多个温度计）。
排水法收集乙烯。
4.验纯
操作同H2的验纯。
5.注意事项
①浓H2SO4的作用：
催化剂、脱水剂。
②混合时必须将浓H2SO4沿器壁慢慢注入乙醇中，并不断搅拌至冷却。
③温度计的水银球应插入液面下，但不能触及瓶底，准确测定反应液的温度。
温度以170℃左右为宜，低至140℃主要生成乙醚。
反应方程式为。
高于180℃易使乙醇炭化。
④加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超过140℃，达到170℃左右。
⑤烧瓶中应加入几片碎瓷片或沙子，以避免混合液暴沸。
⑥乙烯不能用浓H2SO4干燥，因为二者要反应生成硫酸氢乙酯。
⑦收集乙烯不能用排空气法，因为C2H4相对分子质量为28，接近空气的平均相对分子质量。
⑧实验结束时，先撤导管，后撤酒精灯。
反之，会导致水被倒吸。
⑨烧瓶要垫石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
二.烯烃的结构与性质
1．烯烃
⑴概念_______________________________。
①烯烃概念的内涵是分子里分子里含有碳碳双键，外延是链烃。
②通常说的烯烃即指单烯烃，其他的烯烃需要特别指明。
如：
CH2=CH-CH=CH2属于二烯烃。
③烯烃的特征结构是碳碳双键，它决定了烯烃的主要化学性质。
（2）组成通式________________________。
烯烃各同系物的共同点是分子里有且只有一个碳碳双键的链烃，不同点是在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
①烯烃的通式是CnH2n（n≥2）,但通式为CnH2n的烃不一定是烯烃。
②烷烃的通式为CnH2n+2（n≥1）,通式为CnH2n+2的烃一定为烷烃。
（3）典型代表物________________。
2．烯烃的物理性质：
（认真观察分析P28表2－2）
（1）分子组成与结构相似的烯烃，随着分子里碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐，相对密度逐渐。
（2）碳原子数n≤4的烯烃（CnH2n）,在常温常压下都是，其他烯烃在常温常压下
是。
（3）烯烃溶于水，但溶于有机溶剂。
液态烯烃本身就是有机溶剂。
3．烯烃的同分异构体
【课堂练习】写出C4H8的所有同分异构体。
4.烯烃的化学性质
⑴燃烧
用通式表示烯烃完全燃烧的化学方程式_____________________________________________。
⑵氧化反应（双键的还原性，特征性质）
均能使酸性KMnO4溶液褪色。
⑶加成反应（特征性质）
①写出下列反应的化学方程式
乙烯通入溴的四氯化碳中___________________________________________________。
乙烯与水的反应___________________________________________________________。
乙烯与溴化氢的反应_______________________________________________________。
②1，3－丁二烯与Cl2的反应
1,2-加成。
1,4-加成。
【小结】二烯烃
分子里含有两个双键的烯烃叫做二烯烃。
它的通式是:
CnH2n-2（n≥4）。
⑷加聚反应
丙烯的加聚反应方程式为。
三.烯烃的顺反异构
观察下列两组有机物结构特点：
它们都是互为同分异构体吗？
【归纳总结】烯烃的顺反异构存在的条件
每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。
1.等物质的量的
与Br2起加成反应，生成的产物是（）
2.下列说法错误的是（）
A.C2H6和C4H10一定是同系物B.C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C.C3H6不只表示一种物质D.烯烃中各同系物中碳的质量分数相同
3．与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）
A.环丙烷B.环丁烷C.乙烯D.丙烷
4.有关烯烃的下列说法中正确的是（）
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
5.下列关于有机物的说法正确的是（）
A．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的本质是不同的
B．可用溴水或酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的少量乙烯
C．聚氯乙烯塑料最适合用来作蔬菜、水果及熟食的保鲜膜
D．等物质的量的CH4与Cl2恰好反应时，生成的CH3Cl和HCl
6．分子式为C6H12的某烯烃,所有的碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为：
，名称是。
7．1mol有机物A能与1mol氢气发生加成反应，其加成后的产物是2,2,3—三甲基戊烷，则此
有机物A可能的结构简式有
第一节脂肪烃（3）
1.炔烃的结构与性质。
2.乙炔的实验室制法。
炔烃物理性质的变化规律和典型的化学性质。
一．乙炔
（一）乙炔的实验室制法
电石（CaC2）、水
3.发生装置：
“固+液→气体”（不加热）的简易装置。
4.主要操作方法
在广口瓶里加入几小块电石，轻轻旋开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下。
【思考题】为什么可用饱和食盐水代替水控制反应速率?
5.收集方法
排水法：
不能用排空气法（因为乙炔气体密度与空气密度相当）。
6.尾气处理
点燃
（7）干燥
浓H2SO4、碱石灰均可。
（二）乙炔的物理性质
乙炔俗称，纯的乙炔是颜色、臭味的。
在标准状况下，密度是1.16g/L，比空气的，乙炔溶于水，溶于有机溶剂。
（三）乙炔的分子组成与结构
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在同一直线上，键角180°
。
（四）乙炔的化学性质
1.氧化反应
⑴乙炔燃烧的现象_______________________________，写出乙炔燃烧反应的化学方程式_______________________________。
与甲烷、乙烯燃烧对比，说明为什么会出现不同的现象？
⑵乙炔易被氧化剂氧化（使酸性KMnO4溶液褪色）。
乙炔气体被KMnO4酸性溶液氧化成H2O和CO2。
3.加成反应
试写出下列反应的化学方程式：
乙炔与氢气反应_________________________________________________。
乙炔与氯化氢反应_______________________________________________。
乙炔与水反应___________________________________________________。
乙炔与溴水反应。
【思考题】用石灰石、食盐、焦炭、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。
（五）乙炔的用途
乙炔最主要的用途是用于有机化工的基础原料，如用乙炔制氯乙烯，再由氯乙烯制聚氯乙烯。
乙炔还可用于制氧炔焰，用氧炔焰对金属进行切割或焊接。
二．炔烃
1.定义
分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃。
常说的炔烃，是指分子里只含一个碳碳叁键的链烃。
（炔烃的官能团为：
）。
2.同系物
构成炔烃同系物的充要条件，一是分子里含有一个碳碳叁键的链烃，二是分子与分子之间相差
一个或若干个CH2原子团。
CH≡C（CH2）2CH3、CH3C≡CC（CH3）3、CH3C≡CCH2CH（CH3）CH2CH3
等，都是炔烃的同系物。
3.通式为。
4.炔烃的性质
（1）物理性质
随分子中碳原子数目的增多，沸点：
由低→高；
密度：
小→大（一般比水小）；
状态：
气→液→
固（碳原子数≤4的炔烃常温下均为气态）；
均不易溶于水，但易溶于有机溶剂。
（2）化学性质
与乙炔类似，能发生加成反应和氧化反应，但比烯烃困难些。
炔烃（CnH2n-2）完全燃烧的化学方程式是：
5.炔烃的同分异构现象
写出C5H8的所有同分异构体（不少于5种）。
三．脂肪烃的来源及其应用
【阅读】教材P34~P35
脂肪烃的来源有等。
石油中含有1～50个碳原子的及。
石油通过常压分馏可得等；
而可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃；
通过石油的及可得较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；
而催化重整是获得芳香烃的主要途径。
天然气的化学组成主要是，以为主（按体积分数计约占80％～90％）。
天然气是，也是。
煤也是获得有机化合物的源泉。
通过煤焦油的分馏可以获得各种；
通过煤的，可以获得燃料油及多种化工原料。
煤气的主要成分是CO和H2，而液化石油气的主要成分是丙烷。
1．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，
从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（）
A．CaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙炔C.Al4C3水解生成甲烷D.Li2C2水解生成乙烯
2．所有原子都在一条直线上的分子是（）
A.C2H4B.CO2C.C3H4D.CH4
3．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2
取代，则此气态烃可能是（）
4．某炔烃氢化后得到的饱和烃结构如下：
，该炔烃可能的结构有（）
A.1种B.2种C.3种D.4种
5．由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（）
A.先与HBr加成后再与HCl加成B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成D.先与Cl2加成后再与HBr加成
6．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为
HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N.对该物质判断正确的是（）
A.晶体的硬度与金刚石相当B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.不能发生加成反应D.不能使溴水褪色
7．据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键（-C三C-）的链状烃，
其分子中最多含碳碳三键可以是（）
A.49个B.50个C.51个D.100个
8.下列关于化石燃料的加工说法正确的是（）
A．石油裂化主要得到乙烯B.石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
9.等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是（）
A．CH4B.C2H4C.C3H4D.C6H6
10.一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。
将1.0体积这种烷烃和烯烃组
成的混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气（气体体积均在相
同状况下测定），则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为（）
A．3:
1B.1:
3C.2:
3D.3:
2
11．乙烯基乙炔（CH2==CH—C
CH）是一种重要的不饱和烃，其分子里最多有个
原子在一条直线上；
最多有个原子在同一个平面内。
12．A、B两种有机物互为同分异构体，加氢后都生成2-甲基丁烷，与溴加成后只有A的生成物分子中，溴原子集中在两个碳原子上，试推断：
（1）结构简式：
A，B。
（2）系统名称：
第二节芳香烃
（1）
1.苯的组成和结构特征。
2.苯的化学性质。
苯的结构与性质。
一．苯的结构和物理性质
1.苯的结构
（1）分子式结构简式。
（2）空间结构：
苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，键角为120°
，碳碳键长完全，介于和之间的独特的键。
2.苯的物理性质
苯是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为
80.1℃。
当温度低于5.5℃时，苯就会凝结成无色的晶体。
二．苯的化学
性质
苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：
；
苯（填“能”或“不能”）使KMnO4酸性溶液褪色。
2.取代反应
（1）苯与溴的反应
化学反应方程式为：
①在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素，一是溴为纯的液态溴，溴水不反应；
二是要使用催化剂，无催化剂不能反应，用Fe作催化剂（实际起催化作用的是Fe与Br2反应生成的FeBr3）。
②苯分子里的6个结构相同氢原子，但在上述条件下，一般是苯分子的一个氢原子被取代。
③溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。
溴苯中溶解了溴时显褐色。
除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤，以分液漏斗分液。
溴苯易溶于酒精等有机溶剂。
④反应十分剧烈，本身放热可达沸腾，所以不用加热。
⑤本实验试剂加入顺序是苯-液溴-Fe粉，绝不能颠倒，液溴的密度最大（3.11g/cm3）。
先加苯，再加液溴是为使液溴与苯能均匀混合，待加入Fe粉后，反应立即剧烈反应。
⑥长导管的作用：
因该反应是放热反应且苯和Br2易挥发，长导管除了导气外，兼起冷凝作用。
（导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止水倒吸。
）
⑦现象：
导管口有白雾（生成的HBr溶于水）、水底有油状液体（溴苯不溶于水、密度比水大）；
锥形瓶中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。
剧烈反应，烧瓶内上方导管充满了橙红色的蒸气。
这是由于反应放热导致溴挥发的结果。
（2）苯的硝化反应
苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物共热至55℃～60℃，发生反应：
①苯分子里的氢原子被-NO2所取代的反应，叫做硝化反应。
HNO3分子中的“-NO2”原子团叫做硝基。
②硝基苯是一种带有苦杏仁气味的、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。
硝基苯有毒，硝基苯与人的皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒。
硝基苯易溶于酒精和乙醚，洗去人体皮肤上硝基苯的安全、常用试剂是酒精，一般不用乙醚，因为乙醚易使人麻痹。
③在上述反应条件下，一般是苯分子里的一个氢原子被硝基取代。
④要用水浴加热。
⑤配制混酸时，要将浓H2SO4逐滴加入到浓HNO3中，且边加边搅拌至冷却。
⑥向冷却后的混酸中滴加苯，且边加边振荡，以防产生大量的热，造成苯的蒸发。
⑦实验制得硝基苯有一定黄色，是浓HNO3分解生成的NO2溶于其中所致，可用碱（NaOH）洗除去。
洗涤后再分液，得下层液体为硝基苯。
⑧浓H2SO4作催化剂和吸水剂。
（3）苯的磺化反应
苯与浓H2SO4（作反应物）共热至70℃～80℃时发生反应。
化学方程式为：
①苯分子里的氢原子被H2SO4分子里磺酸基（—SO3H）取代，这样的反应叫做磺化反应。
②苯的磺化反应一般是苯分子里的一个氢原子被磺酸基取代。
③苯磺酸易溶于水，是一元强酸（并不是所有的有机酸都是弱酸）。
④水浴加热（温度计水银球应插入水中）。
3.加成反应
苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍能发生加成反应。
苯与氢气加成反应的方程式：
苯与氯气加成反应的方程式：
【归纳总结】苯的化学性质
易取代，难加成；
易燃烧，其他氧化反应一般不能发生（难氧化）。
三．苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂。
1．现代居室装修可造成污染，苯是污染物之一。
家居内的苯主要来自于建筑装饰中使用的大量化工原料，如涂料、填料及各种有机溶剂等。
长期吸入含苯空气可导致各种疾病，人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
（1）由于苯的含碳量与乙炔C2H2相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式。
（2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。
但1,3—环己二烯（
）脱去2mol氢原子变成苯却放热。
可推断苯比1,3—环己二烯（填“稳定”或“不稳定”）。
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）。
A．苯不能使溴水褪色B.苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体D.邻二溴苯只有一种
（4）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是。
2.某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和溴苯，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式。
（2）观察到A中的现象是。
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式：
。
（4）C中盛放CCl4的作用是。
（5）要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。
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