高一化学人教版步步高必修2第三章第二节第2课时Word文档下载推荐.docx

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答案　六个碳碳键之间的夹角相等，都是120°

，两个碳氢键的夹角也是120°

。

归纳总结

1.苯的组成与结构

分子模型

分子式

结构式

结构简式

C6H6

2.苯的结构特点

（1）苯分子为平面正六边形结构。

（2）分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

（3）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（　　）

A.苯的一氯取代物（

）只有1种

B.苯的邻位二氯取代物（

C.苯的间位二氯取代物（

D.苯的对位二氯取代物（

答案　B

解析　苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；

B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。

2.苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上

B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键

答案　D

解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；

苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；

苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

故选D。

二、苯的化学性质

1.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧，说明能和氧气发生氧化反应。

苯燃烧时，发出明亮的火焰而且带有浓烟，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。

其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

2.在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是

（1）怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？

答案　测量反应前后pH值，反应后明显减小。

（2）反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？

答案　因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。

（3）苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

答案　将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

（4）有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。

答案　应该用液溴代替浓溴水。

3.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是

（1）反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？

答案　将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。

（2）怎样控制反应温度为50～60℃？

答案　在50～60℃的水中水浴加热。

4.苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是

1.苯的化学性质

指明反应类型：

①氧化反应；

②加成反应；

③取代反应；

④取代反应。

2.苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

3.苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

3.下列有关苯的叙述中，错误的是（　　）

A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应

C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色

D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色

解析　A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；

B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；

C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；

D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。

4.下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A.用水检验苯和溴苯

B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C.用溴水除去混在苯中的己烯

D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

答案　C

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；

在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；

溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；

苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A.苯是无色、带有特殊气味的液体

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应

D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应

2.下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是（　　）

A.己烷B.环己烷

C.溴苯D.硝基苯

答案　A

解析　苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；

苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；

苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。

3.下列反应属于加成反应的是（　　）

A.C3H8＋Cl2

C3H7Cl＋HCl

B.2FeCl2＋Cl2===2FeCl3

C.CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

D.

解析　加成反应属于有机反应，排除B项；

A、D项属于取代反应；

C项属于加成反应。

4.在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（　　）

A.①②B.②③

C.③④D.②④

解析　在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上；

②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；

③苯是十二个原子共面。

5.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。

①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；

一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

（1）甲的结构简式：

____________________________________________________________，

乙的结构简式：

_________________________________________________________________。

（2）丁与溴在催化剂（FeBr3）作用下发生取代反应的化学方程式：

_____________________。

答案　

（1）CH2===CH2　CH≡CH

（2）

解析　乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2

CH2===CH2，CH2===CH2＋H2

CH3CH3，故甲为CH2===CH2，乙为CH≡CH；

再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。

[基础过关]

题组一　苯的分子结构

1.下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A.苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃

B.从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃

C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

解析　苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。

2.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；

②苯环中的碳碳键的键长均相等；

③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；

④苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A.②③④B.①③④

C.①②④D.①②③

解析　苯中若存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴水发生加成反应而使溴水褪色，因此①②④说明苯分子中不存在碳碳双键，C项正确。

3.下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是（　　）

A.CH2===CHClB.

C.

D.CH3—CH==CH2

解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。

即：

CH4，正四面体，最多三个原子共面；

CH2===CH2，平面结构；

，平面结构。

A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；

B中苯环平面和乙烯基平面可以共面；

D中含有甲基（—CH3），所以不可能所有的原子共面。

题组二　苯的性质及应用

4.用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A.溴和CCl4B.苯和溴苯

C.硝基苯和水D.汽油和苯

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。

5.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

　④CH3CH3

A.①②③④B.③④C.①②④D.①②

解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；

CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；

苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；

CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

6.浓溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是（　　）

A.加成反应B.溶解作用

C.取代反应D.氧化反应

解析　由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从溴水中萃取溴，而使水层颜色变浅。

7.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；

②水洗；

③用干燥剂干燥；

④10%的NaOH溶液洗；

⑤水洗。

正确的操作顺序是（　　）

A.①②③④⑤B.②④⑤③①

C.④②③①⑤D.②④①⑤③

解析　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；

再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；

第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；

干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。

8.下列变化属于物理变化的是（　　）

A.苯和溴水混合后振荡B.苯、液溴和铁粉混合

C.石蜡的分解D.甲烷和氯气混合后光照

解析　苯和溴水混合后振荡，虽然溴水也褪色，但是发生的是萃取的变化，溴被富集到苯中，上层变为红棕色。

9.对于苯乙烯（

）有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③可溶于水；

④可溶于苯中；

⑤能与浓硝酸发生取代反应；

⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A.①②③④⑤B.①②⑤⑥

C.①②④⑤⑥D.全部正确

解析　苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；

苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂（如苯）中；

从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。

10.在实验室中，下列除杂的方法中正确的是（　　）

A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴

B.乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D.乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气

解析　A项，生成的I2溶于溴苯；

B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。

[能力提升]

11.现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷与氯气，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液

⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空气中燃烧　⑦由苯制取硝基苯　⑧由苯制取环己烷

反应类型

取代反应

加成反应

反应

答案　②⑤⑦　①③⑧

12.某烃A不能使溴水褪色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5mol水和67.2L二氧化碳（标准状况）。

（1）A的结构简式为________。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式：

①在催化剂FeCl3的作用下，A与液氯反应生成B和HCl：

__________________________。

②在催化剂作用下A与H2反应生成C：

_________________________________________。

答案　

（1）

（2）①

②

解析　设烃的分子式为CxHy,0.5mol该烃完全燃烧时，得到CO2（标准状况下）的物质的量为n（CO2）＝

＝3mol，由烃的燃烧通式：

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O

1molxmol

mol

0.5mol3mol1.5mol

则x＝6，y＝6，故A的分子式为C6H6，又因A不能使溴水褪色，故A为苯。

13.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

（1）理论推测：

他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫红色的________溶液褪色。

（2）实验验证：

他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。

（3）实验结论：

上述的理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。

（4）查询资料：

经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________（填“相同”或“不同”），是一种________________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________（填“在”或“不在”）同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。

（5）发现问题：

当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。

你同意他的结论吗？

为什么？

______________________________________

________________________________________________________________________。

　—C—C—　

酸性KMnO4

（2）溶液分层，溶液紫红色不褪去

（3）错误　（4）相同　介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学　在　

（5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深

14.某化学课外小组查阅资料知：

苯和液溴在有溴化铁（FeBr3）存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。

他们设计了下图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。

如图是制取溴苯的装置。

试回答：

（1）装置A中发生反应的化学方程式是________________________________________

（2）装置C中看到的现象是____________________________________________________，

证明________________________________________________________________________。

（3）装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是________________________，

原因是________________________________________________________________________。

如果没有B装置而将A、C直接相连，你认为是否妥当？

________（填“是”或“否”），理由是__________________________________________。

（4）实验完毕后，将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯______________（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯______________且______________。

答案　

（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3，

（2）导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成　有HBr生成　（3）液体变橙红色　反应放热，A中溴蒸气逸出，溶于CCl4中　否　逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应　（4）下　不溶于水　密度比水大

解析　本题考查苯的溴代反应，其中A为发生装置，但由于反应放热，溴、苯以及产生的HBr均易挥发，故加B作为吸收瓶，吸收挥发出的溴和苯。

HBr蒸气进入C中，证明发生了取代反应。