人教版选修5《34+有机合成》同步练习卷Word文档格式.docx
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6．（5分）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应
C．反应④⑤⑥⑦是取代反应D．只有反应⑦是取代反应
7．（5分）一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是（ ）
A．（CH3）2CHCOOC（CH3）3B．（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2
C．（CH3）2CHCOOCH（CH3）CH2CH3D．CH3（CH2）2COOCH2（CH2）2CH3
8．（5分）有下述有机反应类型：
①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应．已知CH2Cl﹣CH2Cl+2NaOH
CH2OH﹣CH2OH+2NaCl，以丙醛为原料制取1，2丙二醇，所需进行的反应类型依次是（ ）
A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①
9．（5分）已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：
R﹣X+2Na+R′﹣X→R﹣R′+2NaX，现有碘乙烷和1﹣碘丙烷的混合物与金属钠反应后，不可能生成（ ）
A．戊烷B．丁烷C．己烷D．2﹣甲基丁烷
二、非选择题（本题包括4小题，共30分）
10．（3分）由E（
）转化为对甲基苯乙炔（
）的一条合成路线如下：
（G为相对分子质量为118的烃）．
（1）写出G的结构简式：
．
（2）写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型：
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
11．（3分）《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（
）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：
（1）C的结构简式为 ．
（2）写出反应①的化学方程式：
（3）写出反应③的化学方程式 ，反应类型为 ．
（4）反应 （填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．
12．（3分）有以下一系列反应，最终产物为草酸．
A
B
C
D
E
F
HOOC﹣COOH．
已知B的相对分子质量比A大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式．
C是 ；
F是 ．
13．（3分）根据下面的反应路线及所给信息填空．
（1）A的结构简式是 ，名称是 ．
（2）①的反应类型是 ，②的反应类型是 ．
（3）反应④的化学方程式是 ．
14．（3分）下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
（1）写出①、②、③步反应的化学方程式（是离子反应的写离子方程式）
① ．
② ．
③ ．
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因 ．
（3）在
（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因 ．
（4）1mol阿司匹林最多可与 mol氢氧化钠发生反应．
15．（3分）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 ，B→C的反应类型是 ．
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式 ．
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产
，鉴别I和J的试剂为 ．
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由
制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 ．
参考答案与试题解析
【分析】根据烷烃、苯以及同系物与卤素单质，醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子，烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子．
【解答】解：
引入卤素原子的方法有：
烷烃、苯以及同系物、醇的取代、烯烃、炔烃的加成等，燃烧、消去和加聚不能能引入卤素原子，故选BC。
【点评】本题主要考查了引入卤素原子的方法，大家在以后的学习中要善于归纳．
【分析】可用逆推法判断：
CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，以此判断合成时所发生的反应类型．
由2﹣氯丙烷制取少量的1，2﹣丙二醇，
可用逆推法判断：
CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，
则2﹣氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1，2﹣丙二醇。
故选：
B。
【点评】本题考查有机物合成的方案的设计，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化，为解答该题的关键．
【分析】根据题目信息：
2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：
碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答．
A．CH3CH2CH2Br与钠以2：
2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，故A错误；
B．CH3CHBrCH2Br与钠不能生成环状化合物，故B错误；
C．CH2BrCH2CH2Br与钠以1：
2发生反应生成环丙烷，故C正确；
D．CH3CHBrCH2CH2Br与钠以1：
2发生反应生成甲基环丙烷，故D错误；
C。
【点评】本题考查了卤代烃的反应，本题是以题给信息为背景，考查了学生分析问题和解决问题的能力，题目难度不大．
【分析】进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选．
进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选，故有机合成步骤正确的顺序为：
③②①，
【点评】本题考查有机物合成，比较基础，注意基础知识的掌握．
【分析】A．该反应中生成的有机物较纯净，且与NaBr容易分离，具有实用价值；
B．甲烷与氯气的反应中，所得卤代产物有多种，且难于分离；
C．反应生成硝基苯较纯净，且生成硝基苯与水容易分离；
D．乙酸乙酯的水解反应中，所得产物互溶，难于分离，且反应为可逆反应，产率不高．
A．反应
中，生成产物较纯净，且与NaBr容易分离，具有生成价值，故A正确；
CH3﹣CH2Cl+HCl，该反应中有机产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳多种，且难于分离，不具有生成价值，故B错误；
中，反应产物较纯净、硝基苯易于分离，具有生成价值，故C正确；
CH3COOH+C2H5OH，该反应为可逆反应，产率不高，生成产物互溶，难于分离，不具有生成价值，故D错误；
AC。
【点评】本题考查了有机反应的综合应用，题目难度不大，注意掌握常见有机反应原理，正确理解题干信息“制得的有机物较纯净并且容易分离”、“有生产价值”的含义为解答本题的关键，试题有利于培养学生的分析、理解能力．
【分析】根据每一步转化发生的化学反应方程式来判断反应类型，然后确定正确答案．
A、反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，故A正确；
B、只有反应②是由乙烯通过加聚反应得到聚乙烯，故B正确；
C、反应④是乙酸乙酯和水通过取代反应得到乙醇和乙酸，反应⑤是乙醇和乙酸通过取代反应得到乙酸乙酯和水，反应⑥是乙酸乙酯和水通过取代反应得到乙醇和乙酸，反应⑦乙醇和乙酸通过取代反应得到乙酸乙酯和水，故C正确；
D、反应①～⑦属于取代反应的只有④⑤⑥⑦，故D错误；
D。
【点评】本题主要考查了反应类型的判断，能正确写出化学方程式是解题的关键．
【分析】一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体经水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则B为羧酸、C为醇，且含有相同的碳原子数目，但碳骨架结构不同或官能团的位置不同，A中溴原子连接的碳原子上含有2个H原子，据此结合选项进行判断．
A．形成（CH3）2CHCOOC（CH3）3的酸为（CH3）2CHCOOH，醇为HOC（CH3）3，故A为BrC（CH3）3、B为（CH3）2CHCH2Br，二者互为同分异构体，故A符合；
B．形成（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2的酸为（CH3）2CHCOOH，醇为HOCH2CH（CH3）2，故A、B都为（CH3）2CHCH2Br，二者互为同一物质，故B不符合；
C．形成（CH3）2CHCOOCH（CH3）CH2CH3的酸为（CH3）2CHCOOH，醇为HOCH（CH3）CH2CH3，故A为（CH3）2CHCH2Br、B为BrCH（CH3）CH2CH3，二者是同分异构体，故C符合；
D．形成CH3（CH2）2COOCH2（CH2）2CH3的酸为CH3（CH2）2COOH，醇为HOCH2（CH2）2CH3，故A、B都为为BrCH2（CH2）2CH3，二者为同一物质，故D不符合；
【点评】本题考查有机物推断，涉及同分异构体、卤代烃及醇、羧酸、酯的性质，掌握官能团的性质与转化是解题关键，难度中等，注意基础知识的理解掌握．
【分析】以丙醛为原料制取1，2丙二醇，﹣CHO转化为2个﹣OH，则由逆合成法可知，二卤代烃水解生成2个﹣OH，烯烃加成得到二卤代烃，醇消去反应生成烯烃，﹣CHO与氢气加成得到醇，以此来解答．
以丙醛为原料制取1，2丙二醇，﹣CHO转化为2个﹣OH，则由逆合成法可知，二卤代烃水解生成2个﹣OH，烯烃加成得到二卤代烃，醇消去反应生成烯烃，﹣CHO与氢气加成得到醇，逆推法路线为
，
则从原料到产品依次发生还原反应（或加成反应）、消去反应、加成反应、水解反应，即为⑤①④②，
【点评】本题考查有机物的合成，为高频考点，把握逆合成法分析合成路线为解答的关键，侧重醛基、醇、卤代烃性质的考查，注意合成反应中官能团的变化，题目难度不大．
【分析】碘乙烷和1﹣碘丙烷与钠反应时，有同种碘代烷分子的反应，也有异种碘代烷分子的反应．
根据卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：
R﹣X+2Na+R′﹣X→R﹣R′+2NaX，碘乙烷和1﹣碘丙烷与钠反应时，有同种碘代烷分子的反应，也有异种碘代烷分子的反应。
当碘乙烷和CH3﹣CH2﹣CH2﹣I反应时生成戊烷；
当碘乙烷和碘乙烷反应时生成丁烷；
当CH3﹣CH2﹣CH2﹣I和CH3﹣CH2﹣CH2﹣I反应时生成已烷；
故选D。
【点评】本题考查信息给予题，难度不大，注意同种碘代烷分子也能发生反应．
．
H2，催化剂、△
加成或还原反应
浓H2SO4、△
消去反应
Br2（或Cl2）
加成反应
NaOH的乙醇溶液、△
【分析】由E转化为对甲基苯乙炔（
），由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由﹣CH2CHO转化成﹣CH═CH2，最终转化成﹣C≡CH的过程，可以先发生﹣CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为：
，据此解答．
由E转化为对甲基苯乙炔（
），由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由﹣CH2CHO转化成﹣CH═CH2，最终转化成﹣C≡CH的过程，具体过程为可以先发生﹣CHO与氢气在催化剂、△的条件下加成，再发生醇在浓硫酸、加热的条件下消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中加热，发生消去反应生成C≡C，合成路线流程图为：
（1）由上面的分析可知，G为
，故答案为：
；
（2）根据上面的分析可知，①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型为：
H2，催化剂、△
加成或还原反应
浓H2SO4、△
消去反应
Br2（或Cl2）
加成反应
NaOH的乙醇溶液、△
故答案为：
．
【点评】本题主要考查了有机物的合成路线，中等难度，答题时注意有机中官能的相互转化和反应的条件，注意官能团引入的基本方法．
（1）C的结构简式为
（3）写出反应③的化学方程式
，反应类型为 酯化或取代 ．
（4）反应 ② （填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．
【分析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO（A），CH3CHO继续被氧化为CH3COOH（B），
在碱性条件下水解生成
，在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成
，结合有机物的结构和性质解答该题．
醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO（A），CH3CHO继续被氧化为CH3COOH（B），
，则
（1）由以上分析可知C为
（2）乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO，反应的方程式为
（3）
在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成
，反应的方程式为
酯化或取代；
（4）反应①为
，反应②为2CH3CHO+O2
2CH3COOH，反应③为
，对比三个反应可知反应②原子的理论利用率为100%，
②．
【点评】本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意结合乙醇、氯代烃的性质进行推断，学习中注意相关知识的积累．
C是 CH2=CH2 ；
F是 OHC﹣CHO ．
【分析】用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：
CH2OHCH2OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；
光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：
CH2BrCH2Br，C的结构简式为：
CH2=CH2，B的结构简式为：
CH3CH2Br，A的结构简式为：
CH3CH3，据此答题．
用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：
OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：
CH3CH3，所以由上面的分析可知，C为CH2=CH2，F为OHC﹣CHO，
CH2=CH2；
OHC﹣CHO．
【点评】本题考查了有机物的推断，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，注意反应条件，反应条件不同导致产物不同，为易错点．
（1）A的结构简式是
，名称是 环己烷 ．
（2）①的反应类型是 取代反应 ，②的反应类型是 消去反应 ．
（3）反应④的化学方程式是
【分析】
（1）由反应①可知，A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成一氯环己烷，故A为
（2）反应①环己烷中H原子被氯原子取代生成一氯环己烷；
由转化关系可知，反应②由一氯环己烷去掉HCl生成环己烯；
（3）由合成路线可知，B为1，2﹣二溴环己烷，故反应④是1，2﹣二溴环己烷发生消去反应生成1，4﹣环己二烯．
，名称为：
环己烷；
，环己烷；
（2）反应①环己烷中H原子被氯原子取代生成一氯环己烷，该反应为取代反应；
由转化关系可知，反应②由一氯环己烷去掉HCl生成环己烯，该反应属于消去反应；
取代反应，消去反应；
（3）由合成路线可知，B为1，2﹣二溴环己烷，故反应④是1，2﹣二溴环己烷发生消去反应生成1，4﹣环己二烯，反应条件为氢氧化钠醇溶液加热，反应方程式为
【点评】本题考查有机物的合成、有机物性质、有机反应类型等，难度不大，注意掌握卤代烃的性质与反应条件．
①
②
③
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因
能与NaHCO3溶液反应生成的
可溶于水而与冬青油分层，然后用分液法分离而除杂 ．
（3）在
（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因
能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，而使冬青油变质 ．
（4）1mol阿司匹林最多可与 3 mol氢氧化钠发生反应．
（1）依据框图中各物质间的转化关系，反应①为苯酚与氢氧化钠的中和反应，生成苯酚钠；
反应②为邻羟基苯甲酸钠的酸化反应，反应③邻羟基苯甲酸与甲醇的酯化反应，据此写出反应的离子方程式或化学方程式；
（2）
能与NaHCO3溶液反应生成易溶于水的
，而与冬青油分层．
中的酚羟基能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应．
（4）1mol
能与3molNaOH发生反应生成
和CH3COONa；
（1）依据框图中各物质间的转化关系，反应①为苯酚与氢氧化钠的中和反应，生成苯酚钠，反应的离子方程式为
，反应②为邻羟基苯甲酸
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