高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节第3课时有机化合物结构与性质的关系学案鲁科版选修5文档格式.docx
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下列对该化合物的叙述正确的是（ ）
A．属于芳香烃
B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团
C．属于卤代烃
D．可使酸性KMnO4溶液退色
【题点】 由官能团推断有机物的性质
解析 该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；
该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的
是酯基，不是酮的官能团羰基（
），B错误；
该有机物中含有碳碳双键（
），能使酸性KMnO4溶液退色，D正确。
方法点拨
官能团决定有机物的化学性质，含
的有机物具有与乙烯相似的化学性质，含
官能团的有机物具有与乙酸乙酯相似的化学性质。
例3
对有机物
的化学性质，叙述错误的是（ ）
A．1mol该物质能与2molBr2发生加成反应
B．能与乙醇发生酯化反应
C．能发生加聚反应，生成高聚物
D．能与Na2CO3反应放出CO2气体
答案 A
解析 本题考查结构与性质的关系，该物质中含
和—COOH两种官能团，—COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。
思维启迪
通过对官能团结构的认识，形成“结构决定性质”的观念，促进“宏观辨识和微观探析”化学核心素养的发展。
建立“分子结构推断性质”的思维模型，培养“模型认知”化学核心素养。
二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
1．甲苯较苯易与硝酸发生取代反应：
是由于甲基对苯环的影响。
＋HNO3（浓）
＋H2O。
＋3HNO3（浓）
＋3H2O。
2．乙醇与乙酸化学性质不同，是由于乙基和羰基对羟基的影响不同。
3．醇与酚的化学性质不同，是由于羟基所连烃基不同。
4．醛与酮的化学性质不同，是由于羰基所连原子不同。
相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质不同。
例4
向苯的同系物乙苯（
）中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后退色；
而向苯（
）中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷（C2H6）通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不退色，下列解释正确的是（ ）
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链的影响易被氧化
C．侧链受苯环的影响易被氧化
D．由于苯环和侧链之间的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化
【考点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系
【题点】 苯环与烃基的相互影响与苯的同系物性质的关系
答案 C
解析 把乙烷（C2H6）通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不退色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；
比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。
例5
下列说法正确的是（ ）
A．甲苯和液溴光照的取代产物为
B．乙苯和氯气光照生成的有机产物有11种
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有4种
答案 B
解析 甲苯苯环上的取代反应需要催化剂，则甲苯与液溴在催化剂条件下生成
甲苯与Br2在光照条件下生成
等，故A错误；
光照下乙基上的H被取代，则乙苯和氯气光照生成的有机产物有11种（一氯取代有2种、二氯取代有3种、三氯取代有3种、四氯取代有2种、五氯取代有1种），故B正确；
光照下甲基上的H被取代，而苯环上的H不能被取代，故C错误；
甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的H被取代，则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有1种，故D错误。
例6
有机物结构理论中有一个重要的观点：
有机化合物分子中，原子（团）之间相互影响，从而导致化学性质不同。
以下事实中，不能说明此观点的是（ ）
A．乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，而乙烷不能
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不能
C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能
D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
【题点】 不同基团的相互影响与有机物性质关系的综合
解析 乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子（团）间的影响所致；
甲苯能使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；
乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；
苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。
官能团
有机物性质
不同基团相互影响
1．下列说法中正确的是（ ）
A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类
B．代表醇类的官能团是跟脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链相连的羟基
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类
【题点】 官能团与有机物的类别
解析 醇与酚具有相同的官能团——羟基，但是羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相互影响而表现出不同的性质，醇中羟基与脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链直接相连，酚中羟基直接与苯环相连。
2．下列叙述正确的是（ ）
A．苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似
B．
表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式为C6H6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应
D．苯不能使酸性KMnO4溶液退色
【考点】 有机物的结构与性质的关系
【题点】 苯的结构与性质的关系
解析 苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故A、B、C错。
3．下列说法正确的是（ ）
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质
【题点】 官能团与有机物性质的综合
解析 官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C正确；
甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的，A错误；
甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环具有某些相似的性质，B错误；
乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基，但羰基所连基团不同，三者性质有很大差别，D错误。
4．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是（ ）
A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液退色
C．Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子
D．甲苯能与H2发生加成反应
【题点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系
解析 酸性KMnO4溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷烃基，所以B项可以说明苯环对侧链性质产生影响。
5．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：
，下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液退色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【题点】 由官能团推断有机物性质
解析 从结构简式看出香叶醇中含“
”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。
6．某烃的结构简式为
它可能具有的性质是（ ）
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色
C．能发生加聚反应，其产物可表示为
D．能使溴水退色，但不能使酸性KMnO4溶液退色
解析 该烃含有
键，既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色，还能发生加聚反应，但产物的结构简式应为
此外烃类都难溶于水。
7．某有机物的结构简式如下：
（1）该物质苯环上的一氯代物有______种。
（2）1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为______mol。
（3）1mol该物质和H2加成最多需H2______mol。
（4）下列说法不正确的是________（填字母）。
A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B．该物质难溶于水
C．能使溴水退色
D．能使酸性高锰酸钾溶液退色，且发生的是加成反应
答案
（1）4
（2）2 （3）5 （4）D
题组一 官能团与有机化合物性质的关系
1．下列说法正确的是（ ）
A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同
B．含有
的物质不是醛就是酮
C．两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D．含有
的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
解析 A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；
B项，含有
的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；
C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。
2．下列关于①乙烯 ②苯 ③乙醇 ④乙酸 ⑤葡萄糖的叙述中不正确的是（ ）
A．可以用新制Cu（OH）2悬浊液鉴别③④⑤
B．只有①③⑤能使酸性KMnO4溶液退色
C．只有②③④能发生取代反应
D．一定条件下，⑤可以转化为③
解析 新制Cu（OH）2悬浊液与乙醇、乙酸、葡萄糖（加热）混合后的现象分别为无现象、沉淀溶解、生成砖红色沉淀，A项正确；
葡萄糖能发生取代反应（酯化反应），C项错误；
淀粉酿酒的过程为淀粉→葡萄糖→酒精，D项正确。
3．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（ ）
A．盆烯是苯的一种同分异构体
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯是乙烯的一种同系物
D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应
4．（2018·
济南检测）某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子中的碳原子肯定在同一平面上
B．分子中含有两种含氧官能团
C．可发生加成反应，但不能发生取代反应
D．1mol该有机物最多可以与4molNaOH反应
解析 结构中的六元环不是苯环，六个碳原子不在同一平面上，故A项错误；
分子中含有羟基和羧基两种含氧官能团，故B项正确；
分子中的碳碳双键可发生加成反应，羟基、羧基的酯化反应都属于取代反应，故C项错误；
分子中只有羧基能与氢氧化钠反应，1mol该有机物最多可以与1molNaOH反应，故D项错误。
5．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（ ）
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
解析 苯不能使酸性KMnO4溶液退色而油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯可使酸性KMnO4溶液退色；
甲烷和Cl2的反应为取代反应而乙烯与Br2的反应属于加成反应；
乙醇与乙酸中的官能团分别为—OH和—COOH。
6．下列叙述中，错误的是（ ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯（
）在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2 二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4 二氯甲苯
【题点】 几种重要烃的差异
解析 A项，苯在浓硫酸做催化剂以及50～60℃水浴加热的条件下，与浓硝酸发生取代反应，生成硝基苯，正确；
B项，苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，都可以和氢气发生加成反应，生成乙基环己烷，正确；
C项，乙烯含有碳碳双键，可以和Br2发生加成反应，生成1,2 二溴乙烷，正确；
D项，甲苯和氯气在光照的条件下，氯气取代甲基上的氢原子，错误。
7．以下说法中错误的是（ ）
A．乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B．溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
【题点】 烷烃与烯烃的性质差异
解析 乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷，故A正确；
溴水或酸性KMnO4溶液均与乙烯反应而退色，与乙烷均不反应，则溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷，故B正确；
相同质量的乙烯和甲烷，含H的质量不同，由H原子守恒可知，完全燃烧后生成的水的质量不同，故C错误；
乙烯中含碳碳双键，乙烷中均为饱和键，则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，故D正确。
8．某有机化合物的结构简式如图：
下列说法正确的是（ ）
A．该有机化合物的分子式为C17H29O2
B．分子中有11个不饱和碳原子
C．不能使酸性KMnO4溶液退色
D．分子中的C—O键为极性键
解析 该物质的分子式为C17H30O2，A错误；
分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，B错误；
因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液退色，C错误；
C—O键是由两种不同元素的原子形成的共价键，因此是极性键，D正确。
9．对如下所示有机物认识不正确的是（ ）
A．分子式为C12H13O4Cl
B．可以与氢气发生加成反应
C．该有机物属于芳香族化合物
D．该有机物不能发生酯化反应
解析 根据分子结构简式可以确定分子式为C12H13O4Cl，A项正确；
分子中有碳碳双键和苯环，可以与氢气发生加成反应，B项正确；
分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C项正确。
题组二 有机物中不同基团的相互影响与有机物性质的关系
10．甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是（ ）
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液退色
解析 A、B、C三项，均是与苯相同的性质，与甲基存在与否无关，苯不能使酸性KMnO4溶液退色，甲苯能使其退色说明是由于甲基与苯环间相互影响而产生的。
11．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是（ ）
A．水是无机物，而乙醇是有机物
B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
解析 水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中羟基由于受乙基影响不如水分子中的羟基活泼，故C项正确。
12．有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。
下列现象不能证明上述观点的是（ ）
A．甲苯能使酸性KMnO4溶液退色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液退色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
D．苯酚（
）可以与NaOH反应，而乙醇（CH3CH2OH）不能与NaOH反应
解析 A项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能证明上述观点；
B项，乙烯能使溴水退色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，而是因官能团不同导致化学性质不同，故不能证明上述观点；
C项，甲基的影响使苯环上两个邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，故能证明上述观点；
D项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H＋，故能证明上述观点。
13．Ⅰ.环癸五烯分子结构可表示为
。
（1）环癸五烯属于________（填字母，下同）。
a．环烃b．不饱和烃
c．饱和烃d．芳香烃
（2）环癸五烯具有的性质________。
a．能溶于水b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应d．常温常压下为气体
（3）环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。
（4）写出环癸五烯的一种同分异构体（含有2个六元环且不含双键的化合物）的结构简式为
________________________________________________________________________。
Ⅱ.乙烯的产量标志着一个国家的石油发展水平，是很重要的工业原料。
（1）已知，聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯。
由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于________反应；
苯乙烯也能使溴水退色，简述其原因是__________________________________________
（2）乙烯的某同系物A（分子式C5H10）和氢气加成后的产物一氯代物有三种，试写出A可能的结构简式____________________________________________________________________
【题点】 官能团与有机物性质关系的综合
答案 Ⅰ.
（1）ab
（2）bc （3）C10H20
（4）
（或
或
）（答案合理即可）
Ⅱ.
（1）加聚 苯乙烯和溴水发生了加成反应
（2）CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3
解析 Ⅰ.
（1）该化合物分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，10个碳原子构成一个十元环，不含苯环，所以c、d不正确。
（2）有机物一般不溶于水且碳原子数为10个，故常温常压下不可能为气体。
（3）其分子式为C10H10，而10个碳原子的饱和烃分子式应为C10H22。
10个碳原子构成2个六元环后（
），其分子式为C10H18，故还应形成4个双键或2个叁键，才能使分子式符合C10H10，题目中要求不含双键故应为2个叁键结构。
14．下列几种烃类物质：
（1）环辛四烯的分子式为__________。
（2）互为同分异构体的有________和________、________和________（填写名称，可以不填满，也可以再补充）。
（3）正四面体烷的二氯取代产物有______种；
立方烷的二氯取代产物有______种。
（4）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________（填字母）。
A．能使酸性KMnO4溶液退色
B．乙烯基乙炔能与Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
答案
（1）C8H8
（2）苯 棱晶烷 乙烯基乙炔 正四面体烷 环辛四烯 立方烷 （3）1 3 （4）D
解析
（1）根据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为C8H8。
（2）根据同分异构体的概念即可作出判断。
同分异构体：
分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷（分子式均为C6H6）、乙烯基乙炔与正四面体烷（分子式均为C4H4）、环辛四烯与立方烷（分子式均为C8H8）互为同分异构体。
（3）正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，二氯代物只有一种；
立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为
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