部编版高考化学大一轮复习专题有机化学基础第一单元有机物的获得与应用学案16Word文档格式.docx

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无色

气态

难溶于水

比空气小

（3）化学性质

①稳定性：

与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应：

化学方程式为CH4＋2O2

CO2＋2H2O。

③取代反应：

在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

2．乙烯的组成、结构与性质

结构简式

C2H4

CH2==CH2

平面形

完成下列方程式：

①燃烧：

CH2==CH2＋3O2

2CO2＋2H2O（火焰明亮且伴有黑烟）。

②

③加聚反应：

nCH2==CH2

CH2—CH2

3．乙炔的组成、结构与性质

C2H2

H—C≡C—H

CH≡CH

直线形

微溶于水

2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O（火焰明亮，带浓黑烟）。

②加成反应

a．与Br2/CCl4反应：

CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2；

b．制乙烷：

CH≡CH＋2H2

CH3CH3；

c．制氯乙烯：

CH≡CH＋HCl

CH2==CHCl。

③聚合反应（制聚乙炔）

nCH≡CH

CH==CH

4．苯的组成、结构和性质

（1）组成与结构

气味

毒性

熔沸点

液体

特殊气味

有毒

不溶于水

比水小

低

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O（火焰明亮，带浓烟）。

②取代反应：

苯与液溴的反应：

＋Br2

＋HBr；

苯的硝化反应：

＋HNO3

＋H2O。

③加成反应：

一定条件下与H2加成：

＋3H2

。

5.烷烃

（1）烷烃的结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；

碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和

特点

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；

1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA

物理性质

密度：

随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度

熔沸点：

随分子中的碳原子数的增加而升高

状态：

气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态

化学性质

取代反应；

氧化反应（燃烧）；

分解反应（高温裂解）

（2）烷烃的习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数；

当n＞10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×

”

（1）乙烯和苯都能与H2发生加成反应，说明二者的分子中均含有碳碳双键（×

）

（2017·

浙江11月选考，14B）

（2）CH4的球棍模型

（×

浙江4月选考，7C）

（3）1mol乙烷在光照条件下最多能与3molCl2发生取代反应（×

浙江4月选考，15A）

（4）苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯（√）

浙江4月选考，15D）

（5）CH3CH2CH2CH（CH3）2的名称是2甲基戊烷（√）

（2016·

浙江10月选考，11D）

（6）乙炔的结构式：

CH≡CH（×

浙江4月选考，7B）

（7）苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟（√）

浙江4月选考，15B）

（8）向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色（×

2．（2016·

浙江10月选考，15）下列说法正确的是（　　）

A．甲烷分子的比例模型为

，其二氯取代物有2种结构

B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同

C．相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同

D．在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应

答案　C

解析　A项，由于甲烷是正四面体结构，所以它的二氯代物只有一种；

B项，苯使溴水褪色是因为萃取，而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应；

C项，由于乙炔和苯的最简式相同，所以当质量相同时，其耗氧量也相同；

D项，苯与氯气反应生成氯苯，发生取代反应。

3．（2015·

浙江10月选考，14）有关苯的结构与性质，下列说法正确的是（　　）

A．分子中含有碳碳双键

B．易被酸性KMnO4溶液氧化

C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色

D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯

答案　D

解析　本题考查有机化合物苯的结构和性质。

苯的分子式是C6H6，实验证明，苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，这说明苯分子中不存在碳碳双键，苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

在一定条件下，苯可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯（被—NO2取代），故选项A、B、C错误，选项D正确。

备考导向　在学考中，甲烷、乙烯、乙炔、苯的考查主要以选择题的形式出现，涉及到结构、性质的判断，题目较简单，属于识记性的内容。

题组一　烃性质的判断

1．[2017·

杭州地区（含周边）重点中学高三上学期期中]下列有关烃的说法正确的是（　　）

A．甲烷在光照条件下与Cl2反应可得到四种不同的产物

B．乙烷、乙烯、苯分子中所有原子在同一平面

C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯的反应属于取代反应

D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反应

解析　甲烷在光照条件下与Cl2反应可得到五种不同的产物，A项错误；

乙烯、苯分子中所有原子在同一平面，乙烷不能，B项错误；

苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯的反应属于取代反应，C项正确；

乙烯可以与氢气发生加成反应，苯也能与氢气发生加成反应，D项错误。

2．（2017·

金华市东阳中学高三月考）下列反应不属于取代反应的是（　　）

A．CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

B．

＋HBr

C．CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

D．CH2==CH2＋HBr―→CH3CH2Br

解析　CH2==CH2＋HBr―→CH3CH2Br属于加成反应，故选D。

3．有关乙烯的结构和性质，下列说法不正确的是（　　）

A．工业上，石油裂化是生产乙烯的主要方法

B．乙烯分子中6个原子处于同一平面上

C．乙烯能与水发生加成反应制得乙醇

D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

答案　A

解析　工业上生产乙烯主要通过石油裂解。

4．（2017·

台州9月选考质量评估）下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是（　　）

A．存在碳碳不饱和键

B．不易发生取代反应，易发生加成反应

C．分子中的所有原子都处在同一条直线上

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

解析　乙炔与乙烯分子中都存在碳碳不饱和键，故都易发生加成反应，不易发生取代反应，且都能使酸性KMnO4溶液褪色。

轻松突破取代反应、加成反应

取代反应

加成反应

概念

有机物分子中的某种原子或原子团被另一种原子或原子团所代替的反应

有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

有上有下或断一下一上一（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）

只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加（断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上）

反应前后分子数目

一般相等

减少

题组二　烃结构的判断

5．下列表示方法正确的是（　　）

①CH4分子的比例模型：

②四氯化碳分子的电子式为

③乙烯的结构简式：

CH2CH2

④丙烷分子的球棍模型：

A．①④B．①②④

C．①②③④D．②③

6．（2017·

金华市东阳中学高一6月月考）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使KMnO4（H＋）溶液褪色　②苯中碳碳键的键长均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．②③④⑤B．①③④⑤

C．①②④⑤D．①②③④

7．（2017·

温州市“十五校联合体”高三下学期期中）下列物质分子中，各原子不处于同一平面的是（　　）

①甲苯　②乙炔　③乙烯　④乙烷　⑤甲烷　⑥苯⑦丙烯

A．②③⑦B．①④⑥

C．②③⑥D．①④⑤⑦

解析　①甲苯中含有甲基，所有原子不可能在同一个平面上；

②乙炔是直线形结构，所有原子都处于同一平面内；

③乙烯具有平面形结构，所有原子都处于同一平面内；

④乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上；

⑤甲烷是正四面体结构，所有原子不可能在同一个平面上；

⑥苯是平面形结构，所有原子都处于同一平面内；

⑦丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一个平面上；

所以各原子不处于同一平面的是①④⑤⑦。

8．（2017·

绍兴市诸暨中学高三质量检测）关于

说法正确的是（　　）

A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上

B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个

C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上

D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为18个

答案　B

解析　此有机物中存在的C原子如图所示，

，其中与2号碳相连的3、1和8这3个碳原子为四面体结构，不可能在同一平面上，故A错误；

该分子中，碳碳叁键中的3、4号碳与双键中5、6号碳一定在同一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳相连的9号碳以及其对面上的12号碳和7号碳一定在这个一平面内，故最少在同一平面内的碳原子数是8，故B正确；

乙炔中所有原子共直线，故最少有4个碳原子在一条直线上，故C错误；

2、3、4、5、6、7号碳以及苯环上的原子在同一平面内，那么1、8、7号碳上最多分别有1个H在此平面内，最多有24个原子共平面，故D错误。

1．有机化合物的5种表示法（以乙烯为例）

用“

”或“

”表示原子最外层电子成键情况的式子

（1）具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；

（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或叁键）

比例模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子

键线式：

碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要标出。

例如：

丙烯、正丙醇的键线式分别为

、

2．有机物结构的判断

（1）熟记规律

单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因，而双键或叁键均不能旋转。

①结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

③结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

⑤正四面体结构：

甲烷

平面结构：

乙烯、苯、萘（

）、蒽（

）、甲醛（

直线结构：

乙炔

（2）审准要求

看准关键词：

“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

考点二　化石燃料的综合应用

1．煤的综合利用

煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。

（1）煤的干馏

①原理：

把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。

②煤的干馏产物

a．焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。

（2）煤的气化

将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。

化学方程式为C＋H2O（g）

CO＋H2。

（3）煤的液化

①直接液化：

煤＋氢气

液体燃料

②间接液化：

煤＋水

水煤气

甲醇等

2．天然气的综合利用

（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2

原理：

CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

3．石油的综合利用

（1）石油的成分

石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。

所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。

（2）石油的加工

方法

过程

目的

分馏

把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物

获得各种燃料用油

裂化

把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃

得到更多的汽油等轻质油

裂解

深度裂化，产物呈气态

得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料

4.三大合成材料

（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

（2）聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式：

nCH2==CH2―→CH2—CH2，单体为CH2==CH2，链节为

—CH2—CH2—，聚合度为n。

（1）石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色（√）

（2）水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物（√）

浙江4月选考，15C）

（3）煤是无机化合物，天然气和石油是有机化合物（×

浙江4月选考，11A）

（4）煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃（×

（5）煤的气化是在高温下煤和水蒸气作用转化为可燃性气体的过程（√）

（2015·

浙江10月选考，21C）

浙江10月选考，9）下列属于可再生能源的是（　　）

A．氢能B．石油

C．煤D．天然气

解析　氢气燃烧产生大量的热，燃烧产物在一定条件下发生分解反应制取氢气，所以氢气属于可再生能源，A正确；

石油和天然气是远古时代动物的遗体经过漫长的历史时期，通过复杂的物理、化学变化形成的，短时间内不能再生，属于不可再生的能源，B、D错误；

煤是远古时代植物的遗体经过漫长的历史时期，通过复杂的物理、化学变化形成的，短时间内不能再生，属于不可再生的能源，C错误。

备考导向　在学考中，化石燃料的考查，主要是石油的分馏、裂化和裂解的主要原理及产物；

煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物，题目较简单。

题组一　化石燃料的组成及综合应用

1．（2017·

温州市“十五校联合体”高三下学期期中）煤的综合利用可以获得洁净的燃料及多种化工原料。

下列不属于煤的综合利用的是（　　）

A．煤干馏B．煤液化

C．煤气化D．煤燃烧

解析　煤干馏、煤液化、煤气化均属于煤的综合利用，煤燃烧不属于，答案选D。

温州市“十五校联合体”高三下学期期中）下列关于石油加工的叙述中，不正确的是（　　）

A．石油分馏所得的馏分是一种具有固定熔沸点的纯净物

B．石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量

C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气

D．石油的化学成分主要是各种液态的碳氢化合物，其中还溶有气态和固态的碳氢化合物

解析　石油分馏所得的馏分仍是多种烷烃和环烷烃的混合物，没有固定的熔沸点，A项错误；

石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯、甲烷等化工原料，B项正确。

3．（2017·

金华市东阳中学高三质量检测）下列说法错误的是（　　）

A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油

B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物

D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来

温州市“十五校联合体”高二下学期期中）下列说法不正确的是（　　）

A．推广使用氢能、太阳能、减少化石燃料的使用、有助于减少雾霾天气的发生

B．将太阳能转化为氢能是减少环境污染、缓解能源危机的一种构思

C．石油的分馏、催化裂化、裂解等石油加工方法，其目的均为得到更多的汽油

D．煤干馏可以得到煤焦油，煤焦油进一步分离又可得到苯、甲苯等有机物

解析　推广使用氢能、太阳能，减少化石燃料的使用，能够减少烟尘等空气污染物的排放，有利于减少雾霾天气的发生，故A正确；

氢能是一种清洁可再生能源，将太阳能转化为氢能是减少污染、缓解能源危机的一种构想，故B正确；

石油裂解的目的是得到小分子的烯烃，故C错误；

煤的干馏是指在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭（或半焦）、煤焦油、粗苯、焦炉煤气等产物的过程，从煤焦油中可以分离苯及其同系物，故D正确。

5．（2017·

温州市“十五校联合体”高三下学期期中）如图所示，将浸透了石蜡油（分子中含有17个碳原子以上的液态烷烃混合物）的矿渣棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过碎瓷片表面，发生反应，可得到一定量的气体生成物，用该生成物进行如下实验：

①生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色　②生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色　③用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生（甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟）。

根据以上现象思考：

（1）用其最简单的同系物为例，写出②的反应方程式：

_________________________________

________________________________________________________________________。

（2）碎瓷片的作用是______________。

（3）产生黑烟的原因是_________________________________________________________。

答案　

（1）CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　

（2）催化剂　（3）烃中含碳量较高，导致不易充分燃烧

解析　生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色。

生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色，用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生（甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟）这说明生成物中含有不饱和烃。

（1）最简单的烯烃是乙烯，和溴水发生加成反应的方程式为CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。

（2）在碎瓷片的作用下石蜡分解，所以其作用是催化剂。

（3）产生黑烟，这说明烃中含碳量较高，导致不易充分燃烧。

题组二　合成有机高分子

6．下列说法正确的是（　　）

A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚苯乙烯的结构简式为

C．氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2==CHCl

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

解析　氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错；

聚苯乙烯的结构简式为

，B项错；

乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错。

7．ABS合成树脂的结构简式如下：

则合成这种树脂的单体为_______________________________________________________、

________________________、______________________，反应类型为________。

答案　CH2==CH—CN　CH2==CH—CH==CH2　

　加聚反应

1.煤的气化、液化和干馏均是化学变化。

2．石油的分馏是物理变化，分馏后的馏分仍是混合物。

3．裂化和裂解是化学变化，产物也是混合物。

4．判断加聚产物单体的方法

加聚产物

单体

考点三　乙醇、乙醛和乙酸

1．烃的衍生物

（1）概念：

烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。

（2）官能团

①概念：

决定有机化合物性质的原子或原子团。

②几种常见官能团的名称及符号

名称

氯原子

碳碳双键

羟基

羧基

醛基

符号

—Cl

—OH

—COOH

—CHO

2.乙醇、乙酸和乙醛

（1）分子组成和结构

官能团

乙醇

C2H6O

CH3CH2OH

乙酸

C2H4O2

CH3COOH

乙醛

C2H4O

CH3CHO