有机合成与推断综合题Word格式.docx

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（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是______________________________________________________________________。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________（填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

______________。

①能与金属钠反应放出H2；

②是萘（

）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为：

___________________________。

（5）已知：

，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

【示例2】化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物A中的含氧官能团为________和________（填官能团名称）。

（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是________（填序号）。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

Ⅰ.分子中含有两个苯环；

Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；

Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

（4）实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________________________________________________________________________。

1.有机物结构的推断技巧

（1）对比找差异：

分析前后物质结构上的差异，判断官能团的变化，进而写出未知有机物的结构，如本题，对比E、G结构。

（2）性质巧推断：

通过反应条件，判断官能团可能发生的变化，进行推断有机物的结构。

当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

当反应条件为光照且与X2（卤素单质）反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

（3）式量来印证：

在有些题目中有时还有式量，这类题型中有机物的结构往往需要猜想，猜想正确与否，通过题目提供的式量来印证。

2.合成路线流程图书写的技巧

　退一退、推一推、看一看（信息、条件）

（1）退一退指逆向分析，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直到简单的初始原料为止。

（2）推一推指正向合成，从已知原料入手，结合反应条件，先找出下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直到最终产品为止

（3）看一看，指两方面，一是注意题目所给的信息，信息来源有两方面，①是来自于题给流程图中，②是单独给的信息；

二是注意书写时不要遗漏反应条件。

四．模拟训练

1．是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

A：

（1）E的结构简式为______________。

（2）由C、D生成化合物F的反应类型是________。

（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为________________。

（4）H属于α氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。

写出两种满足上述条件的H的结构简式：

__________、__________。

2．PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。

其合成路线可设计为

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1molC可与足量钠反应生成22.4LH2（标准状况）。

请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为________，B的结构简式为

_______________________________________________________。

（2）由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为________________________________________________________________

_______________________________________________________________，

反应类型为______________________。

（3）分子式为C4H6O，且与A互为同系物的同分异构体有________种。

（4）请补充完整以CH2===CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH（OH）COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。

题型突破练　有机合成与推断题型　

1．棕榈科植物槟榔的干燥成熟种子可提取多种有机物，其中之一是异四氢烟酸，它具有镇痛和麻醉作用，异四氢烟酸也可通过实验室合成，其中的一种合成路线如图所示

试回答下列问题

（1）属于取代反应的是________（选填序号①②③④）

（2）有机物Ⅳ中含有多种官能团，试写出两种________________。

（3）有机物（Ⅲ）在乙醇钠作用下，生成的另一种有机物是________。

（4）有机物Ⅷ（异四氢烟酸）可以通过加聚反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________。

（5）X是有机物Ⅷ（异四氢烟酸）的一种同分异构体，请写出符合下列转化关系和条件的X的一种结构简式__________________。

X

Y

Z（X为一种常见的氨基酸，它的一种钠盐是味精的主要成分）

2．美国研究人员最近研制一种超级阿司匹林（NOSHaspirin），它在人体中可同时释放出NO、H2S两种信号分子，可抑制白血病等11种恶性肿瘤细胞生长。

其合成路线如下：

（1）化合物B中含氧官能团为________和________（填官能团名称）。

（2）反应①～④中，属于取代反应的是________（填序号）。

（3）苯环上已有的基团，决定引入取代基位置，若苯环上已有甲基、羟基等供电子基团，则在邻、对位取代，若有羧基、醛基等吸电子基团则在间位取代。

化合物A苯环上的1个氢原子被溴取代生成的主要产物是______和________（写结构简式）。

（4）写出同时满足下列条件

的一种同分异构体的结构简式：

①有3种化学环境不同的氢原子，且数目比为3∶2∶1；

②能发生银镜反应；

③分子中有1个手性碳原子。

3．盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②～⑥中属于还原反应的是________（填序号）。

（2）化合物F中含________个手性碳原子；

化合物F和G比较，水溶性较强的是________________________________________________________________________。

（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：

________________________________________________________________________

（4）反应①可视为两步完成，第一步：

HCHO先和HN（CH3）2反应；

第二步：

产物再和A发生取代反应生成B。

试写出第1步反应产物的结构简式：

4．化合物F（匹伐他汀）用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：

（1）化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。

（2）A→B的反应类型是____________。

（3）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：

________________。

①分子中含有两个苯环；

②分子中有3种不同化学环境的氢；

③不含—O—O—。

（4）实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式：

化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为

，再转化为F。

你认为合成路线中设计步骤②的目的是________________________________________________________________________

5．非索非那定（化合物H）是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：

（1）B→C的反应类型为________，E分子中含氧官能团有________（写名称）。

（2）D的结构简式为_______________________________________________________。

（3）F→G反应的化学方程式为________________________________________________。

（4）请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：

①苯环上有3个取代基；

②具有α氨基酸结构；

③有6种不同化学环境的氢原子。

6．多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：

说明：

D＋G―→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。

（1）D中含氧官能团的名称是________。

（2）C→D的反应类型是________，H→多昔芬的反应类型是________。

（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是________。

（4）H分子中有________个手性碳原子。

（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式：

________。

①能发生银镜反应　②与FeCl3发生显色反应　③苯环上的一溴代物只有2种

（6）苯甲酰氯（

）是合成药品的重要中间体。

请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。

CH2===CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

7．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是________。

A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂________。

（3）写出B→C的化学方程式___________________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式__________________________________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式

_________________________________________________________________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

②能发生银镜反应。

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）

8．某化合物A的结构简式为

，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C8H8O3）和C（分子式为C7H6O3）。

C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

（1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和________。

（2）化合物B能发生下列反应类型的有________。

a．取代反应B．加成反应

c．缩聚反应D．消去反应

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；

已知：

（Ⅰ）RCOOH

RCH2OH；

（Ⅱ）R—Br

R—COOH。

①确认化合物C的结构简式为________________________________________________________________________

②F→G反应的化学方程式为__________________________________________________________________________________。

③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意两种的结构简式：

_______________________________________________________

程图（无机试剂任选）。

9．莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）B中手性碳原子数为________；

化合物D中含氧官能团的名称为________。

（2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：

①核磁共振氢谱有4个峰；

②能发生银镜反应和水解反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应。

（4）已知E＋X―→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________。