第三节 卤代烃Word文档格式.docx

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4．先用稀硝酸酸化下列物质，再滴加硝酸银溶液，有白色沉淀产生的是（　　）

A．氯酸钾溶液B．溴化钠溶液

C．氯仿D．氯仿和烧碱溶液煮沸后的溶液

5．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（　　）

A．只含有1个双键的直链有机物B．含两个双键的直链有机物

C．含1个三键的环状有机物D．含1个三键的直链有机物

二、填空题

6．试剂任取，方法不限，试一试，写出反应方程式。

（1）一步合成乙二醇：

（2）一步合成

（1）中的有机反应物：

（3）一步合成

（2）中的有机反应物：

7．冰箱、空调里的制冷剂氟利昂有R—134a、R—152a、R—12、R—22等。

已知氟利昂中的C原子均与其他原子形成4个化学键。

化学中对氟利昂代号及结构的规定是：

R为英文制冷剂（Refrigerant）的第一个字母，其后三个数字依次是：

第一个数字加1代表C原子个数，第二个数字减1代表H原子个数，第三个数字代表氟原子个数，C原子其余的化学键与Cl结合；

若R后只有两位数，则表示第一位数为零，因而未写出；

a、b等表示有同分异构体。

由此可知R—12的分子式为CF2Cl2，R—134a的分子式为C2H2F4。

（1）试写出分子式：

R—22________；

R—152a________。

（2）R—12、R—22、R—134a、R—152a中有没有哪种是“无氟制冷剂”？

________（填“有”或“没有”）；

若有，是哪种________。

（若没有，此空不用作答）

（3）R—152a的同分异构体有________种。

（4）氟利昂中的F、Cl均会使大气层中的臭氧（O3）转化为氧气（O2），它们都具有卤代烃的性质，那么如何检验某种氟利昂是否含氯，写出实验步骤及其现象________________________________________________________________________________________________________________。

8．根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式是________，名称是________。

（2）①的反应类型是______，③的反应类型是______。

（3）反应④的化学方程式是

__________________________________________________。

9．科学家于1978年制得一物质A，A可看作是烃B的所有氢原子被烃C的一价基（即失去一个氢原子后剩余的部分）取代而得。

A遇Br2的CCl4溶液不褪色；

A中氢原子被一个氯原子取代只得一种物质。

一定量的C完全燃烧所得的H2O和CO2的物质的量之比为1.25∶1，C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种。

一定量的B完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1，B的相对分子质量大于26，小于78。

试回答下列问题：

（1）B的化学式为____________。

（2）写出C的三种二溴代物的结构简式_____________________________________。

（3）A的化学式为________________，A的结构简式为_________________________。

【能力提升】

1．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：

2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr

应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（　　）

A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2Br

C．CH2BrCH2BrD．CH2BrCH2CH2CH2Br

2．某烃A与Br2发生加成反应，生成二溴代物B，B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，经测定C的分子中含有两个双键，其分子式为C5H6，将C在催化条件下加氢可得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构，则烃A的结构简式为（　　）

3．1－溴丙烷和2－溴丙烷分别与NaOH的醇溶液共热的反应中，两反应（　　）

A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同

C．碳氢键断裂的位置相同D．碳碳键断裂的位置相同

4．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（　　）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

5．由2－溴丙烷为原料制取1,2－丙二醇，需要经过的反应为（　　）

A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代

C．消去—取代—加成D．取代—消去—加成

二、简答题

6．欲测定某未知一元卤代烃RX的分子组成（三言两语说说方法和要点）

（1）测—X为何物？

你的方法是什么？

（2）测RX的化学式，你准备采取的方法与手段。

（3）确定—R的具体结构，你认为还可参考该有机物的哪些资料？

例如如何区别CH3CHXCH3与CH3CH2CH2X?

三、计算题

8．某一氯代烷1.85g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g

（1）通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式；

（2）若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，将会产生什么现象？

写出有关的化学反应方程式；

（3）能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷？

为什么？

四、有机推断题：

9．烯烃A在一定条件下可以按下面的框图7－1进行反应：

图7－1

（D的结构简式为

，F1与F2互为同分异构体，G1与G2互为同分异构体。

）

试填空：

（1）A的结构简式是：

________________________。

（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：

__________。

（3）框图中①、③、⑥属于____________反应。

（4）G1的结构简式是：

______________________________________________________________________

【基础演练】

1、　可用反例法证明其正误，如CH3X不能发生消去反应，则选项B说法不正确；

乙烯与HCl加成也可得到氯乙烷，则选项C说法也不正确；

对于同一碳原子上含2个以上卤原子时，其水解的产物不是醇。

　A

2、　C

3、　C

4、　D

5、　C5H7Cl可看作C5H8中一个氢被—Cl取代。

C5H8有两个双键或一个双键一个环，或一个三键。

　A、C

6、　

（1）ClCH2CH2Cl＋2NaOH

HOCH2CH2OH＋2NaCl

（2）CH2=CH2＋Cl2―→

（3）CH3CH2OH

CH2—CH2↑＋H2O

7、　

（1）运用信息找出数字为两位和三位时的意义。

（3）CH3—CHF2和CH2F—CH2F两种。

（1）CHF2Cl　C2H4F2　

（2）没有　（3）2　（4）取少量氟利昂加NaOH水溶液加热，再加稀HNO3中和NaOH后，加AgNO3出现白色沉淀，说明含氯，反之则不含氯

8、

9、

1、

　D

2、　由题设条件可推知D为

（环戊烷），则C为

，从而B为

，这样A只能是

。

　C

3、　两者都是发生消去反应，且产物都是丙烯。

4、

5、　通过解答这道题，有利于掌握卤代烃的水解和消去反应性质，有利于利用这些性质解决实际问题。

利用卤代烃的两个重要性质：

①卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，②卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应解题。

即：

2－溴丙烷→丙烯→1,2－二溴丙烷→1,2－丙二醇。

　B

6、　

（1）通过向水解产物中加入AgNO3溶液生成沉淀的颜色来判断—X，如白色沉淀为—Cl。

（2）称量RX的质量，测生成的沉淀AgX的质量，求X相对原子质量，然后求RX相对分子质量，从而求RX化学式。

（3）还可参考其红外光谱谱图等信息。

7、　根据卤代烃的性质，要达到上述制取目的，设计的合成路线应为：

8、　

（1）设一氯代烷的分子式为CnH2n＋1Cl，则有

CnH2n＋1Cl　～　AgCl

14n＋36.5143.5

1．85g2.87g

（14n＋36.5）∶143.5＝1.85g∶2.87g

解得n＝4，故一氯代烷的分子式为C4H9Cl，其同分异构体的结构简式有：

CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、（CH3）2CHCH2Cl、（CH3）3CCl

（2）若C4H9Cl与足量NaOH溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀。

因为过量的NaOH能与AgNO3反应生成白色的AgOH沉淀，但AgOH不稳定，立刻分解为Ag2O沉淀，有关反应的化学方程式为：

AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3

2AgOH===Ag2O＋H2O

AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3

（3）不能用AgNO3溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃。

因为卤代烃中的卤素原子不能电离为卤离子，不能与Ag＋反应。

（1）（CH3）2C==C（CH3）2　

（2）②　（3）加成（4）CH2BrCH（CH3）CBr（CH3）CH2Br