人教版高中化学选修五 第4章 生命中的基础有机化学物质第3节课时训练Word格式.docx

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能溶

大多数难溶

（2）化学性质

①两性

氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与碱、酸反应生成盐。

a．与盐酸的反应：

；

b．与氢氧化钠反应：

。

②成肽反应

两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的—NH2和另一分子的—COOH间脱去一分子水，缩合成含有肽键（

）的化合物。

例如：

氨基酸

二肽或多肽

蛋白质。

【自主思考】

1．二肽是由几个氨基酸分子形成的？

多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系？

提示　二肽是由2个氨基酸分子脱水后形成的。

n个氨基酸分子脱去（n－1）个水分子，形成n肽，其中含有（n－1）个肽键。

二、蛋白质的结构和性质

1．组成和结构

蛋白质中含有C、H、O、N、S等元素，有些含有P，少量的蛋白质还含有Fe、Cu、Zn、Mn等元素，属于天然有机高分子化合物。

蛋白质分子中的四级结构

一级结构

二级结构

三级结构（三维）

四级结构

2．性质

（1）两性：

蛋白质的结构中含有—NH2和—COOH，因此既能与酸反应又能与碱反应。

（2）水解：

蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽，最终水解得到氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸。

水解原理：

＋H2O―→

水解过程：

蛋白质

多肽

氨基酸。

（3）盐析

①概念：

向蛋白质溶液中加入大量的浓无机盐溶液（如（NH4）2SO4、Na2SO4溶液等），使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。

②特点：

盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解，即盐析只是物理变化，只改变蛋白质的溶解度，并不影响蛋白质的化学性质和活性。

③应用：

多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。

（4）变性

在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。

②影响因素

a．物理因素：

加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；

b．化学因素：

强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、福尔马林、丙酮等。

③特点：

变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去生理活性，在水中不能再溶解，是不可逆过程。

（5）颜色反应

分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。

（6）蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

2．如何鉴别棉麻织品与丝织品的布料？

提示　棉麻织品的成分是纤维素，丝织品的成分是蛋白质。

分别取样品灼烧，有烧焦羽毛气味产生的布料为丝织品。

3．为什么医院一般使用酒精、蒸煮、高压或紫外线等方法进行消毒杀菌？

提示　酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法可以使细菌、病毒中的蛋白质变性死亡，起到消毒、杀菌作用。

三、酶和核酸

1．酶

（1）概念：

酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。

（2）催化特点

①条件温和，不需加热。

在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用。

②具有高度的专一性。

例如，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，淀粉酶只对淀粉起催化作用。

③具有高效催化作用。

酶催化的化学反应速率，比普通的催化剂高107～1013倍。

2．核酸

核酸是一类含磷的生物高分子化合物，一般由几千到几十万个原子组成，相对分子质量可达十几万至几百万。

（2）分类、存在及作用

分类

脱氧核糖核酸（DNA）

核糖核酸（RNA）

存在

大量存在于细胞核中

主要存在于细胞质中

作用

生物遗传信息的载体；

还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞

根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成

4．酶的催化作用是温度越高越好吗？

提示　不是；

酶是蛋白质，高温会使蛋白质变性而失去催化作用。

5．核酸是高分子化合物吗？

它在哪些生命现象中起着决定作用？

提示　核酸是高分子化合物。

核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定作用。

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×

”。

（1）向蛋白质溶液中加入饱和（NH4）2SO4溶液或CuSO4溶液，都会产生白色沉淀，如再加水，都会溶解。

（×

）

解析　向蛋白质溶液中加入饱和（NH4）2SO4发生盐析，蛋白质性质未发生变化，加水蛋白质还可再溶解；

当加入CuSO4溶液时，蛋白质发生变性而析出，蛋白质的变性是不可逆的，再加水也不会溶解。

（2）淀粉酶能催化蛋白质的水解。

解析　酶的催化作用具有高度的专一性，一种酶只能催化一种或一类化学反应，淀粉酶只能催化淀粉的水解。

（3）酶是一种高效催化剂，对各类化学反应都有良好的催化作用，温度越高，催化效果越好。

解析　大多数酶是蛋白质，是一种生物催化剂，其特点是具有高度的专一性，一种酶一般只对某一反应有催化作用，对其他反应无效。

高温时．由于蛋白质变性会使酶失去生物活性，失去催化作用。

故酶适宜在温和的条件下作用。

2．关于氨基酸的下列叙述中，错误的有________。

（1）氨基酸都不能发生水解反应

（2）氨基酸能发生中和、酯化、成肽反应

（3）天然蛋白质水解最终可以是α－氨基酸、β－氨基酸等多种氨基酸

（4）n肽是由n个氨基酸分子脱去n个水分子形成的，其中含有（n－1）个肽键

（5）分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体

（6）蛋白质水解的最终产物是氨基酸

答案　（3）（4）

3．下列关于蛋白质的叙述正确的有________。

（1）蛋白质是由多种α－氨基酸加聚而成的天然高分子化合物

（2）医用酒精、84消毒液、紫外线能杀菌消毒所依据的原理是使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性

（3）在临床上解救Cu2＋、Pb2＋、Hg2＋等重金属盐中毒的病人时，要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等

（4）鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解

（5）浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但失去生理活性

（6）蛋白质的分子能透过半透膜

（7）鉴别织物成分是真丝，还是人造丝，可采用灼烧闻气味的方法

（8）下图表示蛋白质分子结构的一部分，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键只有①②

答案　

（2）（3）（7）

探究一、氨基酸的化学性质

【合作交流】

1．氨基酸为什么具有两性？

提示　氨基酸分子中含—COOH和—NH2两种官能团。

2．氨基酸的成肽反应有什么断键规律？

提示　羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子。

【点拨提升】

1．氨基酸的两性

氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋，显酸性；

氨基能结合H＋，能与酸反应。

2．氨基酸缩合

（1）两分子间缩合

（2）分子间或分子内缩合成环

（3）缩聚成多肽或蛋白质

【特别提醒】　氨基酸的缩合机理

脱去一分子水后形成肽键（

）。

当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“C—N”键。

【典题例证1】　已知α－氨基酸在一定条件下能与亚硝酸（HNO2）反应得到α－羟基酸。

根据如图所示关系回答下列有关问题：

（1）A、B的结构简式：

A_____________________________；

B________________________________________________。

（2）C→D的化学方程式为_____________________________。

（3）C→E的化学方程式为______________________________。

解析　

的分子式为C3H7NO2，分子组成与B（C6H10N2O2）分子组成的关系：

2C3H7NO2―→B（C6H10N2O2）＋2H2O，据此可知B为环状结构。

结合题给信息，C应是

与亚硝酸（HNO2）反应得到的

C能发生脱水反应，比较D、E的摩尔质量可知，D在分子组成上比E多一个“H2O”，D是两分子C脱去一分子水的产物，E是两分子C脱去两分子水的产物。

【解题反思】　

（1）天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸，氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。

（2）所有的铵盐都能与碱反应生成氨气。

（3）由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成多肽时，会生成（n－1）个水分子和（n－1）个肽键。

【变式训练1】　A、B、C、D四种含氮的化合物分子式分别为C2H7O2N、C2H5O2N、C3H7O2N、C2H5O2N，A、B、C都能与强酸、强碱反应，D则不能。

又知C为天然蛋白质水解的产物。

请回答下列问题。

（1）写出下列物质的结构简式：

A__________、B________、C________、D________。

（2）B和C混合，在一定条件下发生反应，生成的只含一个“—CONH—”键的链状有机物共有________种。

解析　

（1）能和强酸、强碱反应的含氮化合物有铵盐、氨基酸，A分子中含氢多，推知A是铵盐，即CH3COONH4；

B为

C为α－氨基酸，则C的结构简式为

D符合氨基酸的通式，但不与强酸、强碱反应，应该为硝基化合物，即CH3CH2NO2。

（2）H2NCH2COOH和

形成的二肽有4种，其结构如下：

、

答案　

（1）CH3COONH4　H2NCH2COOH　

　CH3CH2NO2　

（2）4

探究二、蛋白质的性质

1．一般说用热水溶解洗衣粉后去污效果较好，但是用热水溶解的加酶洗衣粉去污效果反而很差，为什么？

提示　加酶洗衣粉主要是利用酶的催化作用去污，由于加热可以使蛋白质变性，使酶失去催化作用，因此用热水溶解加酶洗衣粉去污效果较差。

2．医院里常用高温高压的方法，对医疗器械进行消毒，给病人注射时常用酒精棉球擦拭皮肤消毒。

它们的原理是什么？

提示　病菌、病毒中都含有蛋白质，高温、有机物、强酸、强碱、紫外线等许多条件都能使蛋白质变性，高温、高压消毒、酒精消毒，都能使病菌、病毒中的蛋白质变性，使病菌、病毒死亡。

3．解救误服重金属盐中毒的病人时，应服用什么物质进行解毒？

提示　生鸡蛋、牛奶、豆浆等富含蛋白质的物质。

1．蛋白质的水解

在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。

n肽完全水解生成（n＋1）个氨基酸分子。

肽键水解原理示意图如下：

2．蛋白质溶液与盐溶液的反应

盐溶液的浓度大小、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的：

（1）浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。

蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。

利用盐析，可分离提纯蛋白质。

（2）稀的轻金属盐溶液，不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。

（3）重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。

加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。

利用此性质可杀菌、消毒。

【典题例证2】　瑞典皇家科学院宣布，包括美籍华裔科学家钱永健在内的3名科学家获得2008年度诺贝尔化学奖。

帮助他们获奖的是能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白GFP（GreenFluoreseentProtein的英文名称的缩写），下列对GFP的结构和性质预测错误的是（　　）

A．GFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸

B．为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中

C．GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物一定只有α－氨基酸

D．灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味

解析　GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质水解产物是α－氨基酸，C正确；

蛋白质是天然高分子化合物，其水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；

灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确；

福尔马林溶液的主要成分是甲醛（HCHO），它能使GFP变性，B错误。

答案　B

【变式训练2】　

（1）从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________。

（2）鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素。

（3）蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，这样操作错误的原因是________________________________。

除去Cl－的方法是____________________________________________。

（4）浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了________反应的缘故。

（5）鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行________，这是因为___________________________________________________________。

（6）现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是___________________________________，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液体少许，向其中加入1mL________________，加热至沸腾，溶液中生成________________，说明有蛋白质存在。

解析　

（1）提取蛋白质的方法有两种：

盐析和渗析。

（2）蛋白质变质分解放出H2S气体，H2S有臭鸡蛋气味。

（3）Ag＋能使蛋白质变性凝结，且Ag＋与Cl－结合成AgCl沉淀，二者无法分离。

蛋白质溶液是胶体，其中的Cl－可用渗析的方法除去。

（4）蛋白质与浓HNO3发生颜色反应。

（5）人造丝属于人造纤维，采用灼烧法区别真丝和人造丝。

（6）利用颜色反应鉴别蛋白质，利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。

答案　

（1）盐析　渗析　

（2）H2S　硫　（3）Ag＋能使蛋白质变性凝结，无法与AgCl沉淀分离　渗析　（4）黄　颜色　（5）灼烧　真丝的主要成分是蛋白质，有烧焦羽毛的气味　（6）向溶液中加入适量（NH4）2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质　浓硝酸　黄色沉淀

1．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是（　　）

A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水

B．氨基酸都不能发生水解反应

C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

D．天然蛋白质水解最终可以得到α－氨基酸、β－氨基酸等多种氨基酸

答案　D

2．一种二肽的结构简式为

，合成这种二肽的氨基酸是（　　）

解析　本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：

，所以，合成这种二肽的氨基酸应该是

3．下列说法正确的是（　　）

A．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致

B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

C．用甘氨酸（

）和丙氨酸（

）缩合最多可形成4种二肽

D．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

解析　A项如1分子甘氨酸和1分子丙氨酸形成的二肽有2种构成方式，互为同分异构体，但二者水解的产物相同，A项错误。

丙氨酸和苯丙氨酸脱水生成二肽，有4种脱水方式，即丙氨酸和苯丙氨酸分别自身脱水，丙氨酸与苯丙氨酸分子间脱水，二者分子间脱水又有两种形式：

丙氨酸分子中的氨基与苯丙氨酸分子中的羧基脱水或丙氨酸分子中的羧基与苯丙氨酸分子中的氨基脱水。

故最多生成4种二肽，B项错误。

同理，C项正确。

氨基酸不属于高分子化合物，D项错误。

答案　C

4．关于蛋白质性质的说法中，不正确的是（　　）

A．蛋白质溶液中加入任何盐溶液，都会使蛋白质发生变性

B．蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸

C．微热条件下，不是所有蛋白质遇到浓硝酸时都会显黄色

D．蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应

解析　蛋白质溶液中加入浓的（NH4）2SO4、Na2SO4等溶液时，蛋白质会发生盐析，加入可溶性重金属盐溶液时会发生蛋白质的变性；

含有苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。

答案　A

5．化学与生活密切相关。

下列有关说法错误的是（　　）

A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维

B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质

C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性

D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%

解析　A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。

B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。

C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。

D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。

课时作业

1．氨基酸不能发生的反应是（　　）

A．酯化反应B．与碱的中和反应

C．成肽反应D．水解反应

解析　氨基酸分子中含有羧基和氨基，可以发生酯化、中和、成肽反应。

2．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人本身排放的蛋白质、油渍遇到它，都能水解而被除去，下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是（　　）

①棉织品　②毛织品　③腈纶制品　④蚕丝制品　⑤涤纶制品　⑥锦纶制品

A．①②③B．②④C．③④⑤D．③⑤⑥

解析　加酶洗衣粉中加入的少量碱性蛋白酶能使蛋白质水解而被除去，因此，主要成分为蛋白质的毛织品和蚕丝制品，不能用加酶洗衣粉洗涤。

3．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（　　）

①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解

②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的

③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒

④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应

⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜

A．①④B．①④⑤

C．①⑤D．④⑤

解析　①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；

⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。

4．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（　　）

解析　两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。

5．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示（分子中的—SH与—OH具有类似性质）。

下列关于青霉氨基酸的推断合理的是（　　）

A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上

B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性

C．青霉氨基酸分子间能形成多肽

D．1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5molH2

解析　分子中含有—NH2，所以有碱性，除了—COOH外，还有—SH可以与Na反应，所以生成的H2为1mol。

6．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸

和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是（　　）

A．C3H7NO3B．C5H9NO4

C．C5H11NO5D．C5H7NO4

解析　水解方程式为C8H14N2O5＋H2O―→

＋X，根据质量守恒可得X的化学式。

7．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到，如图所示。

下列说法不正确的是（　　）

A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点

B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

解析　色氨酸分子中存在氨基和羧基，可以分子内脱水形成内盐，色氨酸分子间可以形成氢键，具有较高的熔点，A正确；

色氨酸分子中含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，因此调节溶液pH能使其形成晶体析出，B正确；

色氨酸分子中含有氨基和羧基，分子间可发生缩聚反应，C正确；

色氨酸分子中含有氨基和羧基，褪黑素分子中含有

，二者的结构不相似，D错误。

8．L－多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：

，下列关于L－多巴的叙述正确的是（　　）

A．L－多巴既有酸性又有碱性，等物质的量的L－多巴最多消耗NaOH和HCl的物质的量之比为1∶1

B．1molL－多巴最多可与4molH2加成

C．L－多巴可发生加聚反应形成高分子化合物

D．L－多巴可使高锰酸钾酸性溶液褪色

解析　L－多巴分子中含有氨基和羧基，及两个酚羟基，等物质的量的L－多巴最多消耗NaOH和HCl的物质的量之比为3∶1，A项不正确；

1molL－多巴与H2按1∶3的比例加成，—COOH中的

与H2不反应，B项不正确；

L－多巴中含有—COOH和—NH2，可以缩聚成高分子化合物，C项不正确；

L－多巴中，酚羟基具有较强的还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确。

9．苯丙氨酸（

）有多种同分异构体。

其中同时符合下列两个条件的同分异构体有（　　）

①有两个取代基的苯环　②一个硝基直接连接在苯环上

A．3种B．5种C．6种D．10种

解析　苯环上有两个取代基，其一为—NO2，其余全部归为另一取代基，应为—C3H7，—C3H7有两种：

—CH2CH2CH3和

，考虑到两取代基的位置有“邻”、“间”、“对”3种，得符合条件的同分异构体共6种。

10．分子式为C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体数目为（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

解析　分子式为C4H9O2N属于氨基酸的物质有：

11．某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。

如图是该有机物的球棍模型（其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键）：

（1）则该有机物的化学式为____________，结构简式为__________________________________________。

（2）该有机物可能发生的化学反应有________（填编号）。

①水解反应　②加聚反应　③取代反应　④消去反应

⑤酯化反应

（3）该有机物发生水解反应的化学方程式：

___________________________________。

（4）写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个

，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为____________________。

解析　

（1）形成一个共价键的为氢原子，形成两个共价键的为氧原子，形成三个共价键的为氮原子，形成四个共价键的为碳原子。

答案　

（1）C5H11O2N　CH