高中化学选修5人教旧版羧酸酯教师版Word文档下载推荐.docx

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C．乙酸分子由甲基与-COOH形成，可看作是CH4中的一个H被-COOH取代的产物，故C正确；

D．乙酸分子中有四个H，只有-COOH可电离出氢离子，为一元酸，故D错误；

例3.

（2019秋∙南关区校级期末）下列关于乙酸的叙述正确的是（　）

A．冰醋酸不能使石蕊试液变色

B．乙酸与碳酸钠溶液反应，生成二氧化碳气体

C．乙酸在发生酯化反应时失去H原子，表现出酸性

D．乙酸是最简单的羧酸

A．无水醋酸为冰醋酸，冰醋酸不能使石蕊试液变色，故A正确；

B．乙酸含-COOH，与碳酸钠溶液反应，生成二氧化碳气体，故B正确；

C．酯化反应中羧酸脱-OH，与酸性无关，故C错误；

D．甲酸为最简单的羧酸，乙酸不是，故D错误；

羧酸性质

1．甲酸的结构与性质

（1）结构特点

结构式

甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双重官能团的化合物。

（2）化学性质

①具有羧酸的性质：

酸性、能发生酯化反应。

②具有醛类的某些性质：

能发生银镜反应，能与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

2.乙酸的结构与性质

（1）分子组成和结构

分子式

结构简式

官能团

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

（2）物理性质

气味

状态

沸点

熔点

颜色

溶解性

强烈刺激

性气味

液态

117.9℃

16.6℃

无色

易溶于水

和乙醇

说明：

当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸

（3）化学性质

①酸性——具有酸的通性

乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。

乙酸的酸性比碳酸强，可与活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐发生反应。

②酯化反应

如乙酸与乙醇的反应：

（4）简单应用：

如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？

提示：

实验装置如图所示。

乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；

将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。

反应的化学方程式如下：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。

（5）简单应用：

在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？

作催化剂和脱水剂。

（6）简单应用：

用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键？

使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。

乙酸（CH3—COOH）

乙醇（CH3—CH2—18OH）

方式a

酸脱羟基，醇脱氢，产物：

CH3CO18OC2H5，H2O

方式b

酸脱H，醇脱—OH，产物：

CH3COOC2H5、HO

在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。

（7）含羟基的几种物质活泼性比较

含羟基物质

比较项目　　

醇

水

酚

羧酸

羟基上氢原

子活泼性

极难电离

难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放

出H2

与NaOH

反应

不反应

与NaHCO3

反应放出

CO2

能否由酯水

解生成

能

不能

（8）酯化反应的原理及类型

①反应机理

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。

②基本类型

一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。

HOOC—COOH＋2C2H5OH

C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O

一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

2CH3COOH＋HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

此时反应有两种情况：

a．HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH

HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O

⑤羟基酸的自身酯化反应。

此时反应有两种情况[以乳酸（ 

）为例]：

（2019春∙延安校级期末）下列涉及有机物的说法正确的是（　）

A．互为同分异构体的物质一定不是同系物

B．甲酸的性质与乙酸类似，都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C．乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成，属于消去反应

D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和淀粉酶在一定条件下都可发生水解反应

【答案】A

A．互为同分异构体的物质分子式相同、结构不同，同系物结构相似、分子式不同，所以同分异构体一定不是同系物，故A正确；

B．醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲酸中含有醛基，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B错误；

C．乙醇被氧化生成乙醛时需要氧气，所以不属于消去反应，属于氧化反应，故C错误；

D．葡萄糖属于单糖，不发生水解，纤维素、蔗糖和淀粉酶在一定条件下都可发生水解反应，故D错误；

（2019∙樟树市三模）德国科学家最近研究证实，单一不饱和脂肪酸可有效降低低密度脂蛋白胆固醇含量．在摄入足够的这种脂肪酸的前提下，适当进食脂肪并不会对人体内的胆固醇含量产生不良影响．花生四烯酸（Arachidonicacid，简称AA）即5，8，11，14-二十碳烯酸，其分子式可表示为C19H31COOH，它是人体中最重要的一种多不饱和脂肪酸（PUPA），是人体“必需脂肪酸”之一、以下关于它的说法中不正确的是（　）

A．每摩尔花生四烯酸最多可与4mol溴发生加成反应

B．它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．它可与乙醇发生酯化反应

D．它是食醋的主要成分

【答案】D

A．发生加成反应时，碳碳双键个数的物质的量与溴的物质的量相等，花生四烯酸分子中含有4个碳碳双键，所以每摩尔花生四烯酸最多可与4mol溴发生加成反应，故A正确；

B．碳碳双键不稳定，易被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，故B正确；

C．羧酸和醇在一定条件下能发生酯化反应，花生四烯酸中含有羧基，所以能和乙醇发生酯化反应，故C正确；

D．食醋的主要成分是乙酸，所以花生四烯酸不是食醋的主要成分，故D错误；

二、多选题（共3小题）

酯

1．组成和结构

（1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为

，R和R′可以相同，也可以不同。

其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

（2）羧酸酯的官能团是

。

（3）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为

CnH2n＋1COOCmH2m＋1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2）。

（4）命名：

根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3乙酸乙酯，HCOOCH2CH3甲酸乙酯。

（2018春∙潮州期末）工业上常利用醋酸和乙醇合成有机溶剂乙酸乙酯：

CH3COOH（l）+C2H5OH（l）

CH3COOC2H5（l）+H2O（l）△H=-8.62kJ∙mol-1

已知CH3COOH、C2H5OH和CH3COOC2H5的沸点依次为118℃、78℃和77℃．在其他条件相同时，某研究小组进行了多次实验，实验结果如图所示．

（1）该研究小组的实验目的是_______________________．

（2）60℃下反应40min与70℃下反应20min相比，前者的平均反应速率____后者（填“小于”、“等于”或“大于”）．

（3）如图所示，反应时间为40min、温度超过80℃时，乙酸乙酯产率下降的原因可能是：

①该反应正反应方向为____反应（填吸热或放热），反应达平衡状态，温度升高时平衡____移动；

②温度升高时，___________使反应物利用率下降．

（4）某温度下，将0.10molCH3COOH溶于水配成1L溶液．

①实验测得已电离的醋酸分子占原有醋酸分子总数的1.3%，求该温度下CH3COOH的电离平衡常数K．（水的电离忽略不计，醋酸电离对醋酸分子浓度的影响忽略不计，要求写出计算过程，结果保留两位有效数字．）

②向该溶液中再加入__________molCH3COONa可使溶液的pH约为4．（溶液体积变化忽略不计）

详见解析

（1）根据图象知，该实验的实验目的是：

探究反应温度、反应时间对乙酸乙酯产率的影响，故答案为：

探究反应温度、反应时间对乙酸乙酯产率的影响；

（2）温度升高，反应速率加快，开始浓度大，反应快，故60℃下反应40min与70℃下反应20min相比，前者的平均反应速率小于后者，故答案为：

小于；

（3）乙醇和乙酸具有挥发性，乙酸乙酯的水解反应是吸热反应，当反应达到平衡状态时，再升高温度，促进乙酸乙酯水解，平衡向逆反应方向移动，温度过高，乙醇和乙酸大量挥发使反应物利用率下降，故答案为：

放热；

逆向；

乙醇和乙酸大量挥发；

（4）①CH3COOH⇌CH3COO-+H+初始浓度/mol∙L-1：

0.1000浓度变化/mol∙L-1：

0.10×

1.3%0.10×

1.3%平衡浓度/mol∙L-1：

≈0.100.10×

1.3%K=

=

=1.7×

10-5，故答案为：

1.7×

10-5；

②缓冲溶液中pH=pKa-lg

=-lg1.7×

10-5-lg

=4，所以c（CH3COONa）=1.7×

10-2mol/L，则n（CH3COONa）=1.7×

10-2mol/L×

1L=1.7×

10-2mol，故答案为：

10-2。

酯的性质

酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：

（1）酸性条件：

CH3COOH＋C2H5OH。

（2）碱性条件：

CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH。

（2019春∙南岸区期末）化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如下图），用环己醇制备环己烯。

已知：

（1）制备粗品

将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片（防止暴沸），缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品．

①导管B除了导气外还具有的作用是____．

②试管C置于冰水浴中的目的是__________．

（2）制备精品

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等．加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在___层（填“上”或“下”），分液后用___（填入编号）洗涤．

A．KMnO4溶液

B．稀H2SO4C．Na2CO3溶液

②再将环己烯按上图装置蒸馏，冷却水从___口进入（填“g”或“f”）．蒸馏时要加入生石灰，其目的是______．

③收集产品时，控制的温度应在_____左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是___．

A．蒸馏时从70℃开始收集产品

B．环己醇实际用量多了

C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出

（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是____．

A．分别加入酸性高锰酸钾溶液

B．分别加入用金属钠

C．分别测定沸点．

（1）①由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝。

故答案为：

冷凝；

②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，减少挥发故答案为：

防止环己烯的挥发；

（2）①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：

制备乙酸乙酯提纯产物时用c（Na2CO3溶液）洗涤可除去酸；

上；

c；

②为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口（g）进入，生石灰能与水反应生成氢氧化钙，除去了残留的水，得到纯净的环己烯，故答案为：

g；

除去水分；

③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右，若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故答案为：

83℃；

C；

（3）区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，可判断产品的纯度，故答案为：

BC．

当堂练习

单选题

练习1.

（2017春∙让胡路区校级月考）某种酯的结构可表示为：

CmH2m+1COOCnH2n+1，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是（　）

A．丙酸乙酯

B．乙酸乙酯

C．丁酸甲酯

D．丙酸丙酯

m+n=5，酯基中含有一个碳原子，所以该酯分子中一共含有6个碳原子，酯水解生成醇和羧酸，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化为它的另一种水解产物，所以水解生成的醇和羧酸中含有相同的碳原子数目，都是3个，由酯的结构可知，酯中的两个烃基都是烷基，该酯属于一元饱和酯；

所以该酯是丙酸丙酯，

练习2.

（2017秋∙赤峰期末）工业上用有机物C3H8为原料制取乙酸乙酯。

它们之间的转化关系如图：

CH2=CH2+CH3COOH

CH3COOCH2CH3，下列说法正确的是（　）

A．反应过程①在石油工业上称作分馏，属于化学变化

B．用新制碱性氢氧化铜悬浊液可区分有机物B、C和D

C．通过直接蒸馏乙酸乙酯和有机物C的混合物，可分离得到纯的乙酸乙酯

D．相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中完全

A．分馏为物理变化，反应过程①C3H8

CH2=CH2+CH2=CH2，为裂化，为化学变化，故A错误；

B．B为CH3CHO，C为CH3COOH，D为CH3CH2OH，加入新制碱性氢氧化铜悬浊液，悬浊液溶解成蓝色溶液为CH3COOH，无现象的为CH3CHO和CH3CH2OH，再加热有砖红色沉淀生成的为CH3CHO，所以能鉴别，故B正确；

C．C为CH3COOH，乙酸与乙酸乙酯沸点相近而不易蒸馏分离，故C错误；

D．乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇，不可逆，较在稀硫酸中更完全，故D错误；

练习3.

（2017秋∙绿园区校级期末）下面哪个图是以乙酸（沸点：

118℃）、浓硫酸和乙醇（沸点：

78.5℃）为原料合成乙酸乙酯（沸点：

77℃）的最佳装置（　）

A．

B．

C．

D．

从乙酸、乙醇和乙酸乙酯沸点数据可知，要控制温度使乙酸乙酯蒸出，乙酸和乙醇留在反应液中，故控制温度在77-78℃之间，故需要温度计，故BD错误；

为了充分冷却蒸汽，冷却水应从下口进上口出，故C错误，A正确；

练习4.

（2017秋∙河南月考）乙酸乙酯的制取有多种方法，下列各种方法中（部分反应条件已略去）原子经济性最差的是（　）

A．乙酸与乙醇酯化：

CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

B．乙醇脱氢法：

2C2H5OH→CH3COOC2H5+2H2↑

C．乙醛缩合法：

2CH3CHO→CH3COOC2H5

D．乙烯与乙酸加成：

CH2=CH2+CH3COOH→CH3COOC2H5

A．乙酸与乙醇酯化反应原子利用率=

×

100%=83%，

2C2H5OH→CH3COOC2H5十2H2↑，原子利用率=

100%=95.7%，

CD反应中原子利用率为100%，则原子经济性最差的是A，

练习5.

（2017春∙高要市期末）图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图．下列关于该实验的叙述中，不正确的是（　）

A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸

B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象

C．在试管A中应加几块碎瓷片以防止A中的液体加热时发生暴沸

D．反应结束后振荡试管b，b中液体分为两层，上层为有香味无色油状液体

A．混合时先加密度小的液体，再加密度大的液体，且最后加冰醋酸，则试管中先加乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸，试剂加入顺序不合理，故A错误；

B．乙酸、乙醇易溶于水，易发生倒吸，则试管b中导气管下端管口不能浸入液面，防止倒吸，故B正确；

C．液体加热时发生剧烈沸腾，则在试管A中应加几块碎瓷片以防止暴沸，故C正确；

D．乙酸乙酯不溶于水，密度比水小，与饱和碳酸钠溶液分层，则上层为有香味无色油状液体，故D正确；

练习6.

（2017春∙嘉祥县校级期末）如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图．下列关于该实验的叙述错误的是（　）

A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸

C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

D．饱和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇

A．乙醇的密度小于浓硫酸，防止浓硫酸溶解放热造成液体飞溅，向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸，故A错误；

B．因乙酸、乙醇均易溶于水，则试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中装置气压减小，发生倒吸现象，故B正确；

C．该反应为可逆反应，实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率，乙酸乙酯蒸出，利用化学平衡正向移动，故C正确；

D．实验时试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸及降低乙酸乙酯的溶解度便于分层，然后分液可分离出乙酸乙酯，故D正确；

填空题

（2018春∙铜官区校级月考）“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。

回答下列问题：

（1）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式__________________________________。

（2）饱和碳酸钠溶液的作用是：

_______________________。

（3）做此实验时，还需向盛乙酸和乙醇的装置里加入几块碎瓷片，其目的是：

______。

（4）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是____。

（1）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应方程式为：

CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOC2H5+H2O，故答案为：

CH3COOC2H5+H2O；

（2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；

溶解挥发出来的乙醇；

降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯；

中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；

（3）液体加热要加碎瓷片，引入汽化中心，可防止溶液暴沸，故答案为：

防止暴沸；

（4）分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，溶解挥发出来的乙醇；

降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后取上层得乙酸乙酯，故答案为：

分液。

（2018春∙株洲期中）

（1）某化学兴趣小组利用图1装置进行乙酸乙酯合成和分离的实验探究，请回答以下问题

①写出合成乙酸乙酯的化学方程式___________________________________。

②仪器b的名称_____蒸馏时加入碎瓷片的目的_____

③经过0.5h加热反应后，将反应装置c中粗产品转移至d中进行蒸馏。

根据上表分析，蒸馏后得到的乙酸乙酯中，最有可能含有____杂质。

（2）溴乙烷性质的探究

①用如图2中乙实验装置（铁架台、酒精灯略）验证溴乙烷的

性质：

在试管中加入10mL6mol∙L-1NaOH溶液和2mL

溴乙烷，振荡、静置，液体分层，水浴加热。

观察到__________，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

②为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中反应的气体产物为乙烯，将生成的气体通入如图2中丙装置。

a试管中的水的作用是______，若无a试管，b试管中的试剂应为_______________。

（1）合成乙酸乙酯的化学方程式为：

CH3COOCH2CH3+H2O，故答案为：

CH3COOCH2CH3+H2O；

②仪器b的名称为冷凝管，蒸馏时加入碎瓷片的目的为：

防暴沸，故答案为：

冷凝管；

防暴沸；

③由表格中的数据可知，乙醇与乙酸乙酯的沸点接近，则蒸馏后得到的乙酸乙酯中，最有可能含有CH3CH2OH杂质，故答案为：

乙醇；

（2）①溴乙烷不溶于水，一开始出现分层，当加入NaOH溶液水浴加热发生反应，产生NaBr和乙醇，乙醇溶于水，则液体分层现象消失，此时表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应，故答案为：

液体分层现象消失；

②为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中反应的气体产物为乙烯，将生成的气体通入如图丙装置，随着反应的发生，产生的乙烯中