有机化学第二版课后答案.docx

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有机化学第二版课后答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷  （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

（1）（CH3）3CC（CH2）2CH2CH3  

（2）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH2CH2CH3  

（3）（CH3）3CCH2CH（CH3）2   （4）（CH3）2CHCH2C（CH3）（C2H5）CH2CH2CH3  

（5）（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH2CH3    （6）CH3CH2CH（C2H5）2

（7）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3      （8）CH3CH（CH3）CH2CH（C2H5）C（CH3）3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？

如有错，指出错在哪里？

试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 

（2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞

（2）＞（5）＞

（1）＞（4）

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构

（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

（1） C（CH3）4  

（2） CH3CH2CH2CH2CH3  （3） CH3CH（CH3）CH2CH3 （4）同

（1）

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

（1） （CH3）2CHCH（CH3）CH3  

（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,（CH3）3CCH2CH3

（3）CH3CH2CH（CH3）CH2CH3   （4）CH3CH2CH2CH（CH3）2

14、（4）＞

（2）＞（3）＞

（1） 

第三章 烯烃

1、略

2、

（1）CH2=CH— 

（2）CH3CH=CH—  （3）CH2=CHCH2—   

3、

（1）2-乙基-1-戊烯  

（2） 反-3,4-二甲基-3-庚烯（或（E）-3,4-二甲基-3-庚烯

  （3） （E）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯  （4） （Z）-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

（5） 反-5-甲基-2-庚烯或（E）-5-甲基-2-庚烯 （6）反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（7） （E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯  （8）反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷  （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

（1）（CH3）3CC（CH2）2CH2CH3  

（2）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH2CH2CH3  

（3）（CH3）3CCH2CH（CH3）2   （4）（CH3）2CHCH2C（CH3）（C2H5）CH2CH2CH3  

（5）（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH2CH3    （6）CH3CH2CH（C2H5）2

（7）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3      （8）CH3CH（CH3）CH2CH（C2H5）C（CH3）3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？

如有错，指出错在哪里？

试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 

（2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

4、略

5、略

6、

7、活性中间体分别为：

CH3CH2+ CH3CH+CH3 （CH3）3C+

 稳定性:

 CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ （CH3）3C+

 反应速度:

异丁烯＞丙烯＞乙烯

8、略

9、

（1）CH3CH2CH=CH2  

（2）CH3CH2C（CH3）=CHCH3 （有顺、反两种）

  （3）CH3CH=CHCH2CH=C（CH3）2 （有、反两种）

用KMnO4氧化的产物:

（1）CH3CH2COOH+CO2+H2O 

（2）CH3CH2COCH3+CH3COOH

          （3）CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、

（1）HBr，无过氧化物  

（2）HBr，有过氧化物  （3）①H2SO4 ，②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2  （5）①Cl2，500℃ ②Cl2，AlCl3

（6）①NH3，O2 ②聚合，引发剂 （7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH

11、烯烃的结构式为：

（CH3）2C=CHCH3 。

各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C（CH3）C=C（CH3）2

以及它们的顺反异构体.

15、①Cl2，500℃ ②Br2，

第四章炔烃 二烯烃

1、略

2、

（1）2,2-二甲基-3-己炔（或乙基叔丁基乙炔） 

（2） 3-溴丙炔 （3） 1-丁烯-3-炔（或乙烯基乙炔）

 （4） 1-己烯-5-炔 （5）2-氯-3-己炔 （6） 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 （7） （3E）-1,3,5-己三烯

3、

（7）（CH3）3C—C≡CCH2CH3

4、

（1） CH3CH2COOH+CO2  

（2） CH3CH2CH2CH3 （3） CH3CH2CBr2CHBr2

（4） CH3CH2C≡CAg    （5） CH3CH2C≡CCu  （6）CH3CH2COCH3

5、

（1）CH3COOH  

（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3

  （3）[CH3CH=C（OH）CH3],CH3CH2COCH3 （4） 不反应

6、

（1） H2O+H2SO4+Hg2+  

（2） ①H2,林德拉催化剂 ②HBr （3）2HBr

（4）①H2,林德拉催化剂 ②B2H6/NaOH,H2O2  （5）①制取1-溴丙烷（H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH）②制取丙炔钠（加NaNH2） ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7、

8、

（1）CH2=CHCH=CH2+CH≡CH 

（2）CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

  （3）CH2CH=C（CH3）=CH2+CH2=CHCN

（2）可用

（1）中制取的1-丁炔+2HCl  

（3）可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH

10、

11、

（1）①Br2/CCl4 ②银氨溶液  

（2）银氨溶液  

12、

（1）通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、

（1）1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

（2）1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.

15、此烃为:

CH2=CHCH=CHCH=CH2 （有顺反异构体）

第五章 脂环烃

1、

（1）1-甲基-3-异丙基环己烯  

（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯

（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷  （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯

3、略

4、

（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种

（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种

5、

6、

7、该二聚体的结构为：

（反应式略）   8、

9、

第六章 单环芳烃

1、略

2、

3、

（1）叔丁苯  

（2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、

（1）①Br2/CCl4 ②加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）

（2）①Ag（NH3）2NO3 ② Br2/CCl4 

6、

（1）AlCl3 ClSO3H

7、

（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H。

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

 （3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

8、

（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯

（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸

（4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：

①硝化②溴代（环上）③氧化

   3-硝基-4-溴苯甲酸：

①溴代（环上）②氧化③硝化

（2）①溴代（环上）②氧化  （3）①氧化②硝化 （4）①硝化②溴代（环上） 

（5）①硝化② 氧化 （6）①烷基化 ②氧化 ③氯代

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：

①Cl2/Fe ② Cl2，光

（2）以苯为原料：

 ①CH2=CH2，AlC3 ② Cl2,光 ③ 苯，AlCl3

（3）以甲苯为原料：

①Cl2,光 ②CH3Cl，AlCl3 ③甲苯，AlCl3

（4）以苯为原料：

 ①CH3CH2COCl，AlC3 ②Zn-Hg+HCl

11、

（1）乙苯 

（2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯  （6）均三甲苯 

12、两种：

连三溴苯；三种：

偏三溴苯；一种一元硝基化合物：

均三溴苯。

13、

14、15、略

第七章 立体化学

1、

（1）3 

（2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3

2、略   3、

（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体

（1）（5） 相同

（2）（6） 非对映体（3）（4）

5、

7、（4）为内消旋体

8、

（1）

（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8