Lesson2OrganicChemistry翻译Word文档下载推荐.docx

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Similarly,inethyne（acetylene）,C2H2,threeelectronsfromeachcarbonatomaremutuallyshared,producingthreetwo-electronbonds,calledatriplebond,inwhicheachcarbonisattachedtoonlytwootheratoms:

Byconvention,asinglestraightlineconnectingtheatomicsymbolsisusedtorepresentasingle（two-electron）bond,twosuchlinestorepresentadouble（four-electron）bond,andthreelinesatriple（six-electron）bond.Representationsofcompoundsbythesesymbolsarecalledstructuralformulas;

someexamplesare

Tosavespaceandtimeintherepresentationoforganicstructures,itiscommonpracticetouse“condensedformulas”inwhichthebondsarenotshownexplicitly.Inusingcondensedformulas,normalatomicvalencesareunderstoodthroughout.Examplesofcondensedformulasare

Anothertypeofabbreviationthatoftenisused,particularlyforringcompounds,dispenseswiththesymbolsforcarbonandhydrogenatomsandleavesonlythelinesinastructuralformula.Forinstance,cyclopentane,C5H10,oftenisrepresentedasaregularpentagoninwhichitisunderstoodthateachapexrepresentsacarbonatomwiththerequisitenumberofhydrogenstosatisfythetetravalenceofcarbon:

2Organicnomenclature

Organicnomenclatureisthesystemestablishedfornamingandgroupingorganiccompounds.

Formally,rulesestablishedbytheInternationalUnionofPureandAppliedChemistry（knownasIUPACnomenclature）areauthoritativeforthenamesoforganiccompounds,butinpractice,anumberofsimply-appliedrulescanallowonetouseandunderstandthenamesofmanyorganiccompounds.

Formanycompounds,namingcanbeginbydeterminingthenameoftheparenthydrocarbonandbyidentifyinganyfunctionalgroupsinthemoleculethatdistinguishitfromtheparenthydrocarbon.Thenumberingoftheparentalkaneisused,asmodified,ifnecessary,byapplicationoftheCahn-Ingold-Prelogpriority（CIPpriority）rulesinthecasethatambiguityremainsafterconsiderationofthestructureoftheparenthydrocarbonalone.Thenameoftheparenthydrocarbonismodifiedbytheapplicationofthehighest-priorityfunctionalgroupsuffix,withtheremainingfunctionalgroupsindicatedbynumberedprefixes,appearinginthenameinalphabeticalorderfromfirsttolast.

Inmanycases,lackofrigorinapplyingallsuchnomenclaturerulesstillyieldsanamethatisintelligible-theaim,ofcourse,beingtoavoidanyambiguityintermsofwhatsubstanceisbeingdiscussed.

Forinstance,strictapplicationofCIPprioritytothenamingofthecompound-NH2CH2CH2OHwouldrenderthenameas2-aminoethanol,whichispreferred.However,thename2-hydroxyethanamineunambiguouslyreferstothesamecompound.

Howthenamewasconstructed:

（1）Therearetwocarbonsinthemainchain;

thisgivestherootname“eth”.

（2）Sincethecarbonsaresingly-bonded,thesuffixbeginswith“an”.

（3）Thetwofunctionalgroupsareanalcohol（OH）andanamine（NH2）.Thealcoholhasthehigheratomicnumber,andtakespriorityovertheamine.Thesuffixforanalcoholendsin“ol”,sothatthesuffixis“anol”.

（4）TheaminegroupisnotonthecarbonwiththeOH（the#1carbon）,butonecarbonover（the#2carbon）;

thereforeweindicateitspresencewiththeprefix“2-amino”.

（5）Puttingtogethertheprefix,therootandthesuffix,weget“2-aminoethanol”.

Thereisalsoanoldernamingsystemfororganiccompoundsknownascommonnomenclature,whichisoftenusedforsimple,well-knowncompounds,andalsoforcomplexcompoundswhoseIUPACnamesaretoocomplexforeverydayuse.

Simplifiedmolecularinputlineentryspecification（SMILES）stringsarecommonlyusedtodescribeorganiccompounds,andassuchareaformof“naming”them.

3Functionalgroups

Functionalgroupsaregroupsofatomsthatconfersimilarpropertiesontootherwisedissimilarmolecules.Carbon,nitrogen,oxygen,hydrogen,andphosphorusareafewoftheelementsinvolvedinformingfunctionalgroups.Carboncanmakefourbonds.Nitrogenmakesthree,oxygentwo,andhydrogenone.

译文：

第二课有机化学

自从1828年以来，有机化学的性质发生了很大变化。

此前的科学理念“活力论”认为，有机化学是化学上的生命系统。

它坚持认为有机化合物只能产生于生命的物质，而无机化合物却可以由非生命物质合成而来。

而“有机”一词也和单词“有机体”或“有机物”同根。

然而许多人比如沃勒教授在1828年年初确定它确实是有可能从那些被认为是无机化合物的有机化合物中合成。

第一个从基本无机化合物合成的化合物是有机复合尿素，它是一种尿液的代谢产物。

这是从合成氰酸铵化合物的外部产生的，被认为是生命物质，因此被认为是无机物，从

那时起其他活的组织“体外”就有上百万的有机化合物被合成。

1结构式

有机化学结构组成部分是四价碳原子。

除了少数外，不论是否有碳或其他元素组合，碳化合物的每个碳可以产生四个共价键。

下面的两个电子式，是表示甲烷或乙烷和乙烷的碳碳键和碳氢键，称为单键。

在这些许多相关的物质中，每个碳原子连接到其他四个氢原子：

甲烷乙烷

然而存在着其它类型的碳碳键，如乙烯化合物（乙烯），C2H4，其中氢有两个电子与每个碳原子共用，从而产生两两电子对，被称为一个双键。

乙烯中的碳原子只能连接三个其它原子：

乙烯

同样，在乙炔（乙炔），C2H4，来自于每个碳原子的三个电子相互共用，产生三个双电子对，称为三键，其中每个碳只能连接两个其它原子：

乙炔

按照惯例，一条单一的直线连接的原子符号是用来表示单（双电子）键，两条这样的线来表示一个双（四电子）键，三条线表示一个三（六电子）键。

这些符号所表述的化合物称为结构式，如下面的例子：

乙烷乙烯乙炔

在有机结构中为了节省空间和时间，通常是使用“简写式“，但其中的电

子对未显示明确。

在使用简写式时，需要理解正常原子的价态。

简写式的例子：

另一种特别是环状化合物也经常使用简写式。

碳和氢原子的主链和支链只存在一个结构式类型。

例如，环戊烷，C5H10，往往表现为一个正五边形，其中每个顶点都表示了一个必要的氢原子，以满足碳原子的碳四价：

环戊烷

2有机命名法

有机命名法是对有机化合物的分组和命名方法。

在形式上，由国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）制定的规则是有机化合物的命名的权威，但在实践中，简单地运用这个规则可以允许一个人使用和理解很多有机化合物的名字。

对于许多有机化合物，开始可以通过确定碳碳主链和官能团以确定支链从而进行命名。

烷烃主链使用编号，修改后，如有必要，可通过卡恩，英戈尔德-Prelog优先级（CIP优先级）涉及的歧义后，烃结构主链仍考虑适用单独规则。

主链烃名称修改的最高优先级由后缀官能团决定，其余的官能团表示编号的前缀，从第一次出现在名称的字母顺序到最后。

在许多情况下，在运用所有这些命名规则仍然缺乏一个严谨的名称，是可以理解的，这样做的目的，当然是避免任何物质正在讨论的条款含糊不清。

例如，严格的CIP优先适用于复合基团，如把NH2CH2CH2OH命名为2-氨基乙醇，这是首选的名称。

但是，名称2–hydroxyethanamine也明确指的是同一化合物。

如何命名：

（1）有两个主链碳原子，给这个化合物的根的名称是“eth”。

（2）由于是碳碳单键，后缀为“一”。

（3）两个官能团是醇基（—OH）和氨基（—NH2）。

醇基具有较高的分子量，优先于氨基。

对于醇基后缀结尾的“醇“，这样的后缀是“醇“。

（4）氨基团是不是与—OH连接（排名第一的碳）的碳，而是另一个碳（排名第二的碳），因此我们指明其前缀“2-氨基“的存在。

（5）把前缀和后缀的根放在一起，就得到“2-氨基乙醇“。

此外，还有一个作为共同的术语，这是经常用于简单的，众所周知的化合物，以及对于复杂化合物，它的IUPAC命名对于日常使用而言太复杂被称为有机化合物的老的命名系统。

简化分子输入行输入规范（SMILES）通常用于描述有机化合物，因此也是一种“命名“它们的形式。

3官能团

原子组成的官能团，可以决定不同的分子的属性。

碳，氮，氧，氢，磷是一种涉及内容很少而形成的官能团。

碳可以连接四个价键。

氮连接三个价键，氧连接二个，氢一个。