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[板书]一、烷烃的结构和性质

[师](以竞赛的形式)现给每个学习小组分发一些小球和小棍,自己动手来制作甲烷、乙烷(C2H6)和丙烷(C3H8)的球棍模型。

在制作时大家要注意检查碳原子的四个价键是否已被充分利用。

[学生活动]同组的同学参照甲烷的分子结构以及教材图5—6“几种烷烃的球棍模型”,共同边讨论边制作,分别得到甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等的分子模型。

[设疑]大家细心地观察你们手中所制得的各种模型,看看碳原子与碳原子的连接方式有何特点?

碳原子周围总共形成了几个化学键?

[生]观察、分析、思考后回答:

在这些烃的分子里,碳原子跟碳原子都以单键结合成链状,跟甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合,总共形成了四个化学键。

[师]这样的结合使得每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”,我们把这种烃叫做“饱和烃”,又叫“烷烃”。

[板书]1.烷烃的概念

[师](提示)我们在把握烷烃概念的时候,应注意以下两点:

一是分子里碳原子均以单键结合成链状;

二是碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合,这是判断某烃是否为烷烃的标准。

显然,这也是烷烃分子所具有的结构特点。

[板书]2.烷烃分子的结构特点

[师]请同学们根据你们所制的各种分子的模型写出乙烷、丙烷和丁烷的结构式。

[生]书写上述三种分子的结构式,并请一名同学上讲台上板演。

[师]若把上述各分子的结构式中表示共价单键的“—”删去,会变成什么样子?

[生]按要求书写,乙烷变为CH3CH3,丙烷写成CH3CH2CH3,丁烷可写成CH3CH2CH2CH3。

[师]变形后的式子书写起来是比较方便的,我们称之为有机物的结构简式。

当然,在书写有机物分子的结构简式时,若遇到像丁烷分子中有两个(或多个)相同的成分时,还可以写成CH3(CH2)2CH3。

由于结构简式书写方便,且仍能表示出分子结构的简况,所以更多情况下常使用结构简式。

[板书]3.烷烃的结构式和结构简式

[师]既然甲烷的结构和其他的烷烃分子很相似,那么它们在性质上是否也很相似呢?

[投影显示]几种烷烃的物理性质

 

名称

结构简式

常温时的状态

熔点/℃

沸点/℃

相对密度

甲烷

CH4

-182

-164

0.466*

乙烷

CH3CH3

-183.3

-88.6

0.572**

丙烷

CH3CH2CH3

-189.7

-42.1

0.5853***

丁烷

CH3(CH2)2CH3

-138.4

-0.5

0.5788

戊烷

CH3(CH2)3CH3

-130

36.1

0.6262

癸烷

CH3(CH2)8CH3

-29.7

174.1

0.7300

十六烷

CH3(CH2)14CH3

18.2

287

0.7733

十七烷

CH3(CH2)15CH3

22

301.8

0.7780

注:

*甲烷的相对密度是-164℃时数据

**乙烷的相对密度是-100℃时数据

***丙烷的相对密度是-45℃时数据

[生]思考、分析表中数据,讨论,并得出一些规律。

(由几个同学的表述综合后得出)

(1)随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;

(2)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体;

(3)烷烃的相对密度小于水的密度。

[师](评价学生的回答,然后补充说明)

(1)表中所列烷烃均为无支链的烷烃,亦即分子组成与结构都相似的烷烃,而且碳原子数增多的过程也是相对分子质量增加的过程;

(2)常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外,还有一种

碳原子数为5的分子——分子中含有支链的戊烷:

(3)烷烃分子均为非极性分子,故一般不溶于水,而易溶于有机溶剂,液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。

[生]体会补充说明的规律,作笔记。

[板书]4.烷烃的物理性质

[设疑]烷烃分子的熔沸点为什么会随着碳原子数的增大即相对分子质量的提高而升高呢?

[生]由于随着相对分子质量的增大,分子之间的范德华力逐渐增大,从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。

[师]甲烷与其他烷烃结构的相似不仅表现在物理性质上的规律性变化,而且化学性质上也具有极大的相似性,请同学们根据甲烷的化学性质总结、推测烷烃应有的化学性质。

[生]自学、讨论、总结得出烷烃的化学性质。

(同样可以综合同学的发言得出)

(1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合;

(2)在空气中都能点燃;

(3)它们都能与氯气发生取代反应;

(4)烷烃在高温下可分解。

[师](评价并补充说明)

(1)烷烃与氯气(或溴蒸气)在光照条件下发生的取代反应,随碳原子数的增多,生成的取代产物的种类也增多;

(2)在空气或氧气中点燃烷烃,完全燃烧的产物为CO2和H2O,在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加,碳的质量分数不断增大,往往会燃烧越来越不充分,使火焰明亮,甚至伴有浓烟;

(3)烷烃分子在高温下可以分解,但产物不一定为炭黑和氢气,这在以后的石油的裂化、裂解中还将学到。

[板书]5.烷烃的化学性质

[投影练习]1.乙烷(C2H6)与氯气在光照条件下发生取代反应,假设生成了分别有1、2、3、4、5、6个Cl原子的6种取代产物,且物质的量都相等。

同温同压下,参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比是几比几?

[思路分析]解本题要把握住两个重要条件:

一是在取代反应中参加反应的Cl2分子中仅有的Cl原子进入有机物中去;

二是6种氯代烃分子中的Cl原子数构成了一个等差数列。

若参加反应的CH3CH3的体积为6,则参加反应的Cl2的体积为:

(1+6)×

2=21,

故参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比为:

6∶21=2∶7。

答案:

CH3CH3与Cl2的体积比是2∶7

[师]大家根据各种烷烃分子的结构简式来分析烷烃分子的组成有何特点?

[生](以学习小组为单位互相讨论之后得出结论):

若烷烃分子的碳原子数为n,那么氢原子的数目就可表示为2n+2,这样烷烃的分子式就可以表示为CnH2n+2。

[师]此即烷烃的通式,但要注意:

通式中n值从理论上说是自然数,但现实中n值并不是无限大,再则,此通式为开式链烃的通式。

[板书]6.烷烃的通式:

CnH2n+2

[师]大家再比较一下相邻碳原子数的烷烃在分子组成上有何特点,当然也可以用通式来推算。

[生](可以通过观察表5—1中的结构简式,也可以用通式推算,用CnH2n+2减去Cn-1H2(n-1)+2,都可以得到相同的结论):

在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

[师]类似烷烃各分子这样:

分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互相称为同系物。

[板书]7.同系物的概念

[投影练习]2.下列各组内的物质不属于同系物的是

[思路分析]对题中的各组物质以同系物的概念为标准进行判断可知,只有C项内的物质之间不存在同系物关系。

C

[师](强调):

在判断同系物的时候要严格把握同系物概念涵义的两个方面:

一是分子结构相似,二是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,二者要联系在一起应用,缺一不可。

当然,还应注意,同系物的关系不光是只有烷烃分子之间存在,在其他的有机物内也存在着同系物关系。

[本节小结]本节课我们学习和讨论了几个重要的概念:

烷烃、结构简式以及同系物,通过研究分析,讨论比较从而得出了烷烃分子的结构特点,以及烷烃的物理和化学性质的变化规律,当然在学习时应重点掌握烷烃性质的变化规律。

[作业]P120一、1二、1

●板书设计

第二节烷烃

一、烷烃的结构和性质

1.烷烃的概念

2.烷烃的结构特点

3.烷烃的结构式和结构简式

4.烷烃的物理性质

5.烷烃的化学性质

6.烷烃的通式

7.同系物的概念

●教学说明

在学习了甲烷的主要性质和结构之后,再来讨论烷烃的性质和结构就类似于在元素及其化合物知识的学习中,通过由典型到一般的学习和讨论方法,这在有机物的学习中也是一种常见且很重要的方法。

在本节教学中,为了加深同学们对烷烃分子结构的认识,在课堂上组织学生以竞赛的形式亲自制作各种分子的模型,这样既有利于学生动手能力的发展,也有利于逻辑思维能力的提高。

对于本节的重点“烷烃的性质”在教学中注重运用了比较、分析、自学讨论等方法,以利于同学们理解和掌握。

●参考练习

1.C3H8分子中的共价键总数为

A.10B.12C.8D.11

A

2.下列烷烃:

①正己烷②丙烷③正戊烷④正丁烷⑤癸烷中,沸点由高到低顺序正确的是

A.①②③④⑤B.⑤①③④②C.⑤③④①②D.③④⑤②①

B

3.在同一系列中,所有的同系物都具有

A.相同的分子量B.相似的化学性质

C.相同的最简式D.分子组成相差一个或若干个CH2原子团

BD

4.甲烷和过量O2混合,用电火花引燃后,测得反应后气体的密度为同温同压下H2密度的15倍。

则原混合气体中甲烷和O2的体积比为(温度为120℃)

A.1∶3B.1∶5C.1∶7D.2∶7

5.标况下,11.2L乙烷和丁烷的混合气体完全燃烧时需氧气47.6L,则乙烷的体积分数为

A.25%B.50%C.75%D.80%

2019-2020年高中化学《烷烃》第二课时教案大纲人教版

[师]现在给每个学习小组发一些小球,(黑色稍大球代表碳原子,红色稍小球代表氢原子)和小棍,要求按照烷烃分子的结构特点,来制作含有五个碳原子的烷烃分子的可能结构的球棍模型,并根据自己所制作的模型写出对应的结构式和分子式,看看哪个小组又准又快。

[学生活动]以小组为单位进行讨论和制作,综合各组结果得到三种结构:

分子式:

C5H12

C5H12

分子式为C5H12

并初步认识到它们的结构虽然不同,但分子组成即分子式是相同的。

[师]从大家的制作结果可以看出含有五个碳原子的烷烃分子尽管分子式相同,均为C5H12,但它们的结构是完全不一样的,这一现象在有机化合物中非常普遍。

我们称之为同分异构现象,具有相同分子式但结构不同的化合物之间互称为同分异构体。

[板书]二、同分异构现象和同分异构体

1.同分异构现象和同分异构体的概念

[问]同分异构体的性质相同吗?

[生甲]相同,因它们的分子式相同。

[生乙]不同,因它们的结构不同。

[师]评价两学生的回答,肯定生乙的。

并同时指出:

同分异构体的分子式虽然相同,但结构不同,而物质的结构决定物质的性质,所以它们的性质不同。

如丁烷,存在两种同分异构体,一种是分子里的碳原子互相结合成直链,被称为正丁烷,另一种分子里的碳原子却带有支链被称为异丁烷,它们的性质就有明显的差异。

[投影显示]正丁烷和异丁烷的某些物理性质

名称

正丁烷

异丁烷

-159.6

-11.7

0.557

[设疑]根据表中数据分析同分异构体之间的熔沸点、相对密度有何变化规律?

[生]从表中数据可以看出异丁烷的熔沸点、相对密度均比正丁烷的低。

[问]两种分子结构上有什么差异?

[生]异丁烷含有支链,而正丁烷为直链。

[问]将表中数据与它们的结构区别结合起来可以得到什么结论?

[生]分子中支链数越多,熔沸点越低,相对密度越小。

[师]这一结论已被实验证明是正确的,即在其他条件相同时,各同分异构体当中分子里支链数越多,该分子的熔沸点越低,相对密度越小。

[板书]2.烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律。

[投影练习]1.将CH3(CH2)3CH3、CH3(CH2)2CH3、CH3CH(CH3)2三种烷烃熔沸点(相同条件)由低到高的顺序自左向右排列。

[思路分析与答案]本题解决时应考虑两个因素:

①碳原子数越多沸点越高,②支链越多物质的熔沸点越低。

故由低到高的顺序为:

CH3CH(CH3)2、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)3CH3。

[师]通过开始大家的模型制作得知,含五个碳原子的烷烃分子即戊烷存在三种同分异构体,分别称为正戊烷(不含支链)、异戊烷(含一个支链)、新戊烷(含两个支链)。

很显然它们的性质也应该有明显的差异。

那么在烷烃分子里,若含碳原子数越多,碳原子的结合方式就越趋复杂,同分异构体的数目就越多,如含十个碳原子的癸烷,其同分异构体的数目就有75种之多。

[生]思考、体会,进一步理解有机物种类繁多的原因。

[师](强调)大家在理解同分异构现象和同分异构体概念时应注意把握两点:

一是分子式相同。

分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同分子式不一定相同。

如H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2相对分子质量相同,但分子式不同。

二是分子结构不同。

分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的。

[设疑]什么叫烃基?

烃基的“基”与以前学过的“根”有何区别?

[生]自学烃基的概念,思考、讨论“基”与“根”的区别,并作答。

生甲:

烃失去1个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。

烃基一般用“R—”表示。

生乙:

烃基一般呈电中性,属于烃的一部分,不可以独立存在,而“根”往往带有电荷,可以在溶液中独立存在。

[师](补充说明)如果该烃是烷烃所形成的烃基便称之为烷基,如—CH3叫甲基,—CH2CH3叫乙基。

由于烃分子存在着异构现象,那么当碳原子较多时,烃基也存在异构体,如丙基就有两种情况:

CH3—CH2—CH2—叫正丙基,CH3—CH—CH3叫异丙基。

[板书]3.烃基的概念

[设疑]如何完整地写出一种碳原子数较多的烷烃分子的所有同分异构体(如C7H16)?

[生]思考、讨论,写出一些异构体,有一部分经推敲之后发现为同一种分子。

[引导]在书写烷烃分子的同分异构体时一方面为了简便其见,可以先不写出氢原子,只用碳原子的不同关系来表示,因为同分异构体的形成正是由于碳原子的位置或排列变化而引起的。

书写时有如下技巧:

先写最长链;

然后从最长链减少一个碳原子作为取代基,在剩余的碳链上连接,即主链由长到短,支链由整到散,位置由中心排向两边。

[投影显示]C7H16的同分异构体的书写步骤

①将分子中全部碳原子连成直链做为母链C—C—C—C—C—C—C;

②从母链的一端取下一个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即

得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构骨架C—C—C—C—C—C

C—C—C—C—C—C但应注意取代基不能连在末端,否则与原直链时相同;

③再从母链上一端取下两个C原子,这两个C原子相连或分开,依次连在母链所剩下的各个碳原子上,得到多个带乙基或带两个甲基、主链比母链少2个碳原子的异构体骨架

④再从母链上取下3个碳原子,依第③步骤书写:

[提示]从母链取下的碳原子数,不得多于母链所剩余的碳原子数,所以C7H16的同分异构共有9种,那么像烷烃分子同分异构体这样的同分异构现象,叫做碳链异构或碳架异构,当然最后可以将这种碳原子骨架转变成对应的结构简式。

[板书]4.烷烃同分异构体的写法

[投影练习]2.书写C6H14的所有同分异构体。

[思路分析及答案]按照同分异构体的书写步骤可以得到:

C—C—C—C—C—C,

等五种结构,故C6H14的同分异构体共有五种即:

CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3。

[过渡]前边我们把含有一个碳原子的烷烃分子叫甲烷,含二个和三个碳原子的烷烃分子称为乙烷和丙烷,又把四个碳原子的两种烷烃分子分别叫做正丁烷和异丁烷等,这些就像有些同学除了学名之外还曾有过小名一样,下面就来讨论有关烷烃分子的命名。

[板书]三、烷烃的命名

[设疑]什么叫烷烃的习惯命名法?

[生](以学习小组为单位自学、讨论、总结后由一名学生代表回答):

根据分子里所含碳原子数目来进行的命名,就叫习惯命名法。

[板书]1.习惯命名法

[问]习惯命名法的基本原则有哪些?

[生]碳原子数后加一个“烷”字,就是简单烷烃的名称,碳原子的表示方法:

①碳原子在1~10之间,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;

②碳原子数大于10时,用实际碳原子数表示,如C6H14叫己烷,C17H36叫十七烷。

[问]若存在同分异构体时如何解决?

[生]为了区别同分异构体的名称,可以根据分子中支链数目的多少以“正”“异”“新”等来区别,如戊烷的三种同分异构体分别叫做正戊烷、异戊烷、新戊烷。

[问]那么当一种烷烃分子的同分异构体数目较多时,如C7H16有9种同分异构体,用习惯命名法该如何命名?

[生]无法用习惯命名法进行一一命名。

[师]这就说明习惯命名法对于分子里碳原子数很少,分子结构简单的烷烃分子还较适用,而分子里碳原子数多,分子结构复杂的烷烃的命名就显得力不从心了,这时候就得换一种命名方法,这种命名法叫系统命名法。

[板书]2.系统命名法

[师]使用系统命名法该如何对烷烃分子进行命名呢?

[生](自学、归纳总结,由一名学生代表回答):

烷烃的系统命名法可以分为以下几步:

(1)选定分子中最长的碳链为主链,且依主链上碳原子的数目称之为“某烷”;

(2)把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置,(板演)如:

(3)把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿位伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。

例如,异戊烷用系统命名法应该命名为:

(板演)

(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;

如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。

例如:

[师]总结同学的回答(边总结边板书)

(1)系统命名法的步骤

①选主链,称某烷

②编号码,定支链

③取代基,写在前,注位置,连短线

④不同基,简在前,相同基,二三连

[提示]烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则:

①最简化原则,②明确化原则,主要表现在长、近、多,即“长”是主链最长,“近”是编号起点离支链最近,当两个相同支链离两端相等时,以离第三个支链最近的一端编号,“多”是指当最长的碳链有两条以上时,应选含支链最多的一条作为主链。

这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。

[板书]

(2)系统命名法的命名原则

①最简化原则

②明确化原则

[投影显示]系统命名法命名图例

[生]体会、理解系统命名法的基本步骤及命名原则。

[投影练习]

3.写出下面烃的名称

a.2,2,3,4—四甲基戊烷

b.2—甲基—3—乙基己烷

[师]系统命名法不仅能通过命名来区别不同物质,更重要的是利用命名来力求反映出物质内部结构的特殊性和组成中的数量关系,同时,还可以从有机物名称了解物质的结构,从而可以初步推断物质的大致性质。

[本节小结]本节课我们学习和讨论了烷烃分子知识中实际也是整个有机化学中的两个重要知识点;

同分异构体和系统命名法。

了解了同分异构体的特点和写法,不仅可以进一步理解有机物种类繁多的原因,同时还可以培养同学们的意志品质,烷烃的系统命名法不仅适用于烷烃,同时也适合于大多数的有机化合物。

[作业]P120一、2,3二、2,3,4P121三、四

二、同分异构现象和同分异构体

2.烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律

3.烃基的概念

4.烷烃同分异构体的写法

三、烷烃的命名

1.习惯命名法

2.系统命名法

(2)系统命名法的命名原则

同分异构现象和同分异构体很类似于无机化学中所学过的同素异形现象和同素异形体,在教学中以学生动手制作含等碳原子数的所有模型为手段,让学生感知具有相同的分子式可能具有不同的结构,从而展开同分异构体的教学,尽管同分异构体的写法大纲中没做过高要求,但通过书写同分异构体既可以使学生深刻理解引起同分异构现象的原因,同时也可锻炼同学们的意志品质。

烷烃的命名不仅对烷烃适用,而且对所有的有机物的命名都具有指导意义,所以在教学中注重了学生自学能力和归纳能力的培养,并作了适当地补充,以加深对该知识的理解。

1.分子式为C7H16主链上为五个碳原子的有机物共有

A.3种B.5种C.2种D.7种

2.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3

D

3.比较乙烷的二氯代物的种类和四氯代物的种类,前者与后者的关系是

A.大于B.等于C.小于D.无法判断

4.写出下列有机物的结构简式或名称。

(1)2,3—二甲基戊烷

(2)2,2,4—三甲基—3—乙基庚烷

(3)2,2,4—三甲基己烷

(4)3,3—二甲基—4—乙基庚烷

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