四川省成都市经济技术开发区实验中学一轮复习1256 芳香烃Word格式.docx

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（2）取代反应：

甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：

　。

3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？

知识点三　芳香烃的来源及其应用

1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。

2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。

一、苯、苯的同系物、芳香烃

1．苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？

2．是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？

3．苯的同系物与芳香烃有何异同点？

从范围大小分析，二者有何关系？

4．烃的来源及应用（填写下表空白处）

来源

条件

产品

石油

常压分馏

减压分馏

催化裂化、裂解

催化重整

天然气

煤

煤焦油的分馏

直接或间接液化

典例导悟1　分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（　　）

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

听课记录：

变式演练1　用一种试剂可将三种无色液体：

四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是（　　）

A．硫酸B．水

C．溴水D．酸性KMnO4溶液

二、含苯环的化合物的同分异构体的书写

1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

2．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

3．乙苯的一氯代物有几种？

思维升华　怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目？

典例导悟2　某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。

（1）试计算推出该烃的结构简式为

（2）写出该烃侧链一溴代物的结构简式

________________________________________________________________________

变式演练2　二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：

6种一溴二

甲苯的熔点

243℃

206℃

213.8℃

204℃

214.5℃

205℃

对应还原

的二甲苯

的熔点

13℃

－54℃

－27℃

由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为______________________________，熔点为－54℃的分子的结构简式为_________________。

1．（2010·

上海，10）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（　　）

A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯

C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸

2.（2011·

上海，28）异丙苯（

）是一种重要的有机化工原料。

根据题意完成下列填空：

（1）由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；

由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。

（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。

（3）α甲基苯乙烯（

）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。

写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。

（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈（CH2===CHCN）、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。

3．（2010·

安徽理综，26）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是________________，D→E的反应类型是________________，E→F的反应类型是________________。

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体

（写结构简式）。

①含有苯环　②含有酯基　③能与新制Cu（OH）2反应

（3）C中含有的官能团名称是________________。

已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。

a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率

b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c．甲醇既是反应物，又是溶剂

d．D的化学式为C9H9NO4

（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是

（5）已知

在一定条件下可水解为

和

，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是

题组一　苯

1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是（　　）

A．难氧化、难取代、难加成

B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、可加成、易取代

D．易氧化、易加成、难取代

2．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（　　）

A．己烯、苯、四氯化碳　　B．苯、己炔、己烯

C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己烷、己烯

3．如图所示为实验室制取少量溴苯

的装置，回答下列问题：

（1）烧瓶A中装的物质为__________________，发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

（2）导管B的主要作用是

（3）导管口C处附近会出现白雾，其原因是

（4）反应后，向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是____________________，相应的离子方程式为____________________________________________

4．（2011·

淄博月考）苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：

①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；

②可以把原取代基分成两类：

第一类取代基如—OH、—Cl、—Br、—OCOR、—R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位；

第二类取代基如—NO2、—SO3H、—CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。

（1）写出②的化学方程式：

C的结构简式：

__________________；

（2）写出同分异构体D、E的结构简式：

D________________；

E________________。

题组二　芳香烃

5．（2011·

绍兴质检）下列说法中，正确的是（　　）

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，n∈N）

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质

C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

6．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。

其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。

在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。

该有机物可能是（　　）

7．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（　　）

A．③④B．②⑤

C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥

8．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如下图。

下列关于苏丹红说法错误的是（　　）

A．分子中含一个苯环和一个萘环

B．属于芳香烃

C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化

D．能溶于苯

9．苯环上连接有一个烃基—R和3个—X基的有机物的结构共有（　　）

A．4种B．5种C．6种D．7种

题号

1

2

5

6

7

8

9

答案

10.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。

例如：

Ⅰ.HX＋CH3—CH===CH2—

Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；

若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下图所示路线合成结构简式为

的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为

（2）反应①、③的反应类型分别为__________、

（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）____________。

（4）工业生产中，中间产物A需经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是________________________________________________________________________。

11．烷基取代苯

可以被酸性KMnO4溶液氧化生成

，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化得到

。

现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为

的同分异构体共有7种，其中的3种是：

请写出其他的4种结构简式：

___________________、______、

_______________________、______________。

题组三　实验探究

12．（2011·

沧州模拟）用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：

（1）写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：

________________________________________________________________________，

写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：

（2）装置A、C中长导管的作用是

（3）B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是_______________________________________

____________________，对C应进行的操作是_________________________________

（4）A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是

（5）B中采用了双球吸收管，其作用是

反应后双球管中可能出现的现象是

双球管内液体不能太多，原因是

（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是________________________________________________________________________；

【课前准备区】

知识点一

知识点二

1．①苯不能使溴水因发生加成反应而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；

②苯分子中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；

③苯的邻二取代物不存在同分异构体。

2．可用NaOH溶液洗去，化学方程式为：

2NO2＋2NaOH===NaNO3＋NaNO2＋H2O。

3．先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。

即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。

【课堂活动区】

一、1.苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂（如Fe）存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出来。

2．不是。

当与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子时，此类物质不能使酸性KMnO4溶液褪色，如

3．

（1）相同点：

①都含C、H元素；

②都含苯环。

（2）不同点：

苯的同系物只含一个苯环，通式为CnH2n－6，芳香烃含一个或多个苯环，没有通式。

（3）二者关系可表示为

4.

石油气、汽油、煤油、柴油等

润滑油、石蜡等

轻质油、气态烯烃

芳香烃

甲烷

燃料油、多种化工原料

思维升华　芳香族有机物同分异构体数目的确定可分解成两个过程：

一是取代基种类一定但在苯环上位置不同。

当苯环上只有两个取代基时，二者在苯环上的位置关系只有邻、间、对三种位置关系；

当有三个取代基时，它们在苯环上有“连、偏、匀”三种位置关系：

二是苯环上取代基的相对位置确定但取代基种类不同，此时可利用数学中的排列组合知识确定同分异构体的数目，如一个—CH3与一个—C4H9在苯环上的位置关系有3×

4＝12种（丁基有4种，每种与甲基均存在邻、间、对3种位置关系）。

典例导悟

1．D　[A项，只要含有苯环就可以发生加成反应；

B项，当与苯环直接相连的碳原子上含有H时，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色是由于萃取的缘故；

C项，只要含有烷基，所有原子不可能共平面；

D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。

]

解析　n（H2O）＝

＝0.6mol。

1mol该芳香烃中氢原子的物质的量为：

＝12mol

碳原子的物质的量为：

12mol×

＝9mol

该芳香烃的分子式为C9H12

因该芳香烃只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种，它的结构为

变式演练

1．D　[能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯；

液体分层，上层为无色层的是苯，下层为无色层的是CCl4。

解析　二甲苯的同分异构体有3种：

一溴代物种数分别为：

2种，3种，1种，故对应的二甲苯熔点－54℃的为间二甲苯，熔点为13℃的为对二甲苯。

因此生成一溴代二甲苯的熔点为243℃的结构简式为

【课后练习区】

高考集训

1．C　[A可用水来鉴别：

互溶的为乙醇，油层在上的为甲苯，油层在下的为硝基苯；

B可用溴水鉴别：

两层都无色的是己烯，有白色沉淀生成的是苯酚，油层呈橙红色而水层无色的为苯；

D可用新制的Cu（OH）2悬浊液鉴别：

沉淀不溶解的为乙醛，加热后不出现红色沉淀的为乙酸。

2．

（1）取代　Br2/FeBr3（或Br2/Fe）

（2）1,3,5三甲苯

（4）

（其他合理答案均可）

解析　

（1）由苯与2丙醇（

）制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入—Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在铁（或溴化铁）作催化剂条件下反应。

（2）异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少（共2种）。

（3）由异丙苯制备α甲基苯乙烯，首先对此二者结构

进行对比，可以看出异丙苯中的C—C变成了α甲基苯乙烯中的

，因此需要先卤代、后消去两步反应，即

（4）ABS树脂由丙烯腈（CH2===CH—CN）、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为

3．

（1）氧化反应　还原反应　取代反应

（3）硝基、羧基　acd

（

解析　

（1）由D的结构简式和B到C的反应条件可推得C、B分别为

因此A→B的反应类型为氧化反应，D→E的反应类型为还原反应，E→F的反应类型为取代反应。

（2）B的结构简式

，根据要求，既有酯基又能与新制Cu（OH）2反应，则一定是甲酸某酯，故其同分异构体有：

（邻、间、对三种）、

考点集训

1．C　[苯分子中碳碳之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，与酸性KMnO4溶液不能发生反应（难氧化）；

但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应（易取代）；

不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应（可加成）。

2．A

6．B　[因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；

又因铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，而D中苯环上的一溴代物有四种。

（2）加成反应　消去反应

解析　由题意可知该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的7种同分异构体，此题就可解决了。

12．

（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3

HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3

（2）导气（导出HBr）兼冷凝（冷凝苯和溴蒸气）

（3）打开分液漏斗上端塞子，旋转分液