四川省成都市经济技术开发区实验中学一轮复习1256 芳香烃Word格式.docx
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(2)取代反应:
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应:
。
3.己烯中混有少量甲苯,如何检验?
知识点三 芳香烃的来源及其应用
1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
一、苯、苯的同系物、芳香烃
1.苯与溴反应生成溴苯,采用的是液溴还是溴水,为什么?
2.是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?
3.苯的同系物与芳香烃有何异同点?
从范围大小分析,二者有何关系?
4.烃的来源及应用(填写下表空白处)
来源
条件
产品
石油
常压分馏
减压分馏
催化裂化、裂解
催化重整
天然气
煤
煤焦油的分馏
直接或间接液化
典例导悟1 分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
听课记录:
变式演练1 用一种试剂可将三种无色液体:
四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来,这种试剂是( )
A.硫酸B.水
C.溴水D.酸性KMnO4溶液
二、含苯环的化合物的同分异构体的书写
1.写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
2.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种?
试写出其结构简式。
3.乙苯的一氯代物有几种?
思维升华 怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目?
典例导悟2 某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后,产物通入浓H2SO4中增重10.8g,已知该烃中只有一个支链,且侧链上的一溴代物有两种。
(1)试计算推出该烃的结构简式为
(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式
________________________________________________________________________
变式演练2 二甲苯苯环上的一溴代物共有6种,可用还原的方法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表:
6种一溴二
甲苯的熔点
243℃
206℃
213.8℃
204℃
214.5℃
205℃
对应还原
的二甲苯
的熔点
13℃
-54℃
-27℃
由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为______________________________,熔点为-54℃的分子的结构简式为_________________。
1.(2010·
上海,10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯
C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸
2.(2011·
上海,28)异丙苯(
)是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空:
(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于__________反应;
由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。
(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
(3)α甲基苯乙烯(
)是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。
写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。
3.(2010·
安徽理综,26)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)A→B的反应类型是________________,D→E的反应类型是________________,E→F的反应类型是________________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体
(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________________。
已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是________。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂
d.D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是
(5)已知
在一定条件下可水解为
和
,则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是
题组一 苯
1.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是( )
A.难氧化、难取代、难加成
B.易氧化、易取代、易加成
C.难氧化、可加成、易取代
D.易氧化、易加成、难取代
2.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯
3.如图所示为实验室制取少量溴苯
的装置,回答下列问题:
(1)烧瓶A中装的物质为__________________,发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)导管B的主要作用是
(3)导管口C处附近会出现白雾,其原因是
(4)反应后,向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是____________________,相应的离子方程式为____________________________________________
4.(2011·
淄博月考)苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响,其规律是:
①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质;
②可以把原取代基分成两类:
第一类取代基如—OH、—Cl、—Br、—OCOR、—R等,可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位;
第二类取代基如—NO2、—SO3H、—CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。
(1)写出②的化学方程式:
C的结构简式:
__________________;
(2)写出同分异构体D、E的结构简式:
D________________;
E________________。
题组二 芳香烃
5.(2011·
绍兴质检)下列说法中,正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
6.有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。
其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。
在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。
该有机物可能是( )
7.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
A.③④B.②⑤
C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥
8.苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素,结构简式如下图。
下列关于苏丹红说法错误的是( )
A.分子中含一个苯环和一个萘环
B.属于芳香烃
C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.能溶于苯
9.苯环上连接有一个烃基—R和3个—X基的有机物的结构共有( )
A.4种B.5种C.6种D.7种
题号
1
2
5
6
7
8
9
答案
10.有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。
例如:
Ⅰ.HX+CH3—CH===CH2—
Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上的氢原子被卤素原子取代;
若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息,按下图所示路线合成结构简式为
的物质,该物质是一种香料。
请根据上述路线回答下列问题:
(1)A的结构简式可能为
(2)反应①、③的反应类型分别为__________、
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件)____________。
(4)工业生产中,中间产物A需经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是________________________________________________________________________。
11.烷基取代苯
可以被酸性KMnO4溶液氧化生成
,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化得到
。
现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为
的同分异构体共有7种,其中的3种是:
请写出其他的4种结构简式:
___________________、______、
_______________________、______________。
题组三 实验探究
12.(2011·
沧州模拟)用A、B、C三种装置都可制取溴苯,请仔细分析三套装置,并完成下列问题:
(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式:
________________________________________________________________________,
写出B的试管中还发生的反应的化学方程式:
(2)装置A、C中长导管的作用是
(3)B、C装置已连接好,并进行了气密性检验,也装入了合适的药品,接下来要使反应开始,对B应进行的操作是_______________________________________
____________________,对C应进行的操作是_________________________________
(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾,因而在实验中易造成的不良后果是
(5)B中采用了双球吸收管,其作用是
反应后双球管中可能出现的现象是
双球管内液体不能太多,原因是
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行,这两个缺点是________________________________________________________________________;
【课前准备区】
知识点一
知识点二
1.①苯不能使溴水因发生加成反应而褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;
②苯分子中碳碳键完全等同,其分子结构为平面正六边形结构;
③苯的邻二取代物不存在同分异构体。
2.可用NaOH溶液洗去,化学方程式为:
2NO2+2NaOH===NaNO3+NaNO2+H2O。
3.先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。
即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。
【课堂活动区】
一、1.苯与溴单质要发生取代反应,必须用液溴,并且有合适的催化剂(如Fe)存在,苯与溴水不能发生取代反应,只能将Br2从水中萃取出来。
2.不是。
当与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子时,此类物质不能使酸性KMnO4溶液褪色,如
3.
(1)相同点:
①都含C、H元素;
②都含苯环。
(2)不同点:
苯的同系物只含一个苯环,通式为CnH2n-6,芳香烃含一个或多个苯环,没有通式。
(3)二者关系可表示为
4.
石油气、汽油、煤油、柴油等
润滑油、石蜡等
轻质油、气态烯烃
芳香烃
甲烷
燃料油、多种化工原料
思维升华 芳香族有机物同分异构体数目的确定可分解成两个过程:
一是取代基种类一定但在苯环上位置不同。
当苯环上只有两个取代基时,二者在苯环上的位置关系只有邻、间、对三种位置关系;
当有三个取代基时,它们在苯环上有“连、偏、匀”三种位置关系:
二是苯环上取代基的相对位置确定但取代基种类不同,此时可利用数学中的排列组合知识确定同分异构体的数目,如一个—CH3与一个—C4H9在苯环上的位置关系有3×
4=12种(丁基有4种,每种与甲基均存在邻、间、对3种位置关系)。
典例导悟
1.D [A项,只要含有苯环就可以发生加成反应;
B项,当与苯环直接相连的碳原子上含有H时,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,使溴水褪色是由于萃取的缘故;
C项,只要含有烷基,所有原子不可能共平面;
D项,当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。
]
解析 n(H2O)=
=0.6mol。
1mol该芳香烃中氢原子的物质的量为:
=12mol
碳原子的物质的量为:
12mol×
=9mol
该芳香烃的分子式为C9H12
因该芳香烃只有一个支链,且侧链上的一溴代物有两种,它的结构为
变式演练
1.D [能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯;
液体分层,上层为无色层的是苯,下层为无色层的是CCl4。
解析 二甲苯的同分异构体有3种:
一溴代物种数分别为:
2种,3种,1种,故对应的二甲苯熔点-54℃的为间二甲苯,熔点为13℃的为对二甲苯。
因此生成一溴代二甲苯的熔点为243℃的结构简式为
【课后练习区】
高考集训
1.C [A可用水来鉴别:
互溶的为乙醇,油层在上的为甲苯,油层在下的为硝基苯;
B可用溴水鉴别:
两层都无色的是己烯,有白色沉淀生成的是苯酚,油层呈橙红色而水层无色的为苯;
D可用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别:
沉淀不溶解的为乙醛,加热后不出现红色沉淀的为乙酸。
2.
(1)取代 Br2/FeBr3(或Br2/Fe)
(2)1,3,5三甲苯
(4)
(其他合理答案均可)
解析
(1)由苯与2丙醇(
)制备异丙苯属于取代反应,由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入—Br,所以与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在铁(或溴化铁)作催化剂条件下反应。
(2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少,故其一溴代物最少(共2种)。
(3)由异丙苯制备α甲基苯乙烯,首先对此二者结构
进行对比,可以看出异丙苯中的C—C变成了α甲基苯乙烯中的
,因此需要先卤代、后消去两步反应,即
(4)ABS树脂由丙烯腈(CH2===CH—CN)、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成,反应为
3.
(1)氧化反应 还原反应 取代反应
(3)硝基、羧基 acd
(
解析
(1)由D的结构简式和B到C的反应条件可推得C、B分别为
因此A→B的反应类型为氧化反应,D→E的反应类型为还原反应,E→F的反应类型为取代反应。
(2)B的结构简式
,根据要求,既有酯基又能与新制Cu(OH)2反应,则一定是甲酸某酯,故其同分异构体有:
(邻、间、对三种)、
考点集训
1.C [苯分子中碳碳之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,与酸性KMnO4溶液不能发生反应(难氧化);
但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(易取代);
不能与溴水发生加成反应,但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(可加成)。
2.A
6.B [因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,所以排除A、C;
又因铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有两种,只能是B,而D中苯环上的一溴代物有四种。
(2)加成反应 消去反应
解析 由题意可知该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链,在写其同分异构体时,可以把苯环看作是C5H12的一个取代基,这样只要写出C5H12的7种同分异构体,此题就可解决了。
12.
(1)2Fe+3Br2===2FeBr3
HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3
(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气)
(3)打开分液漏斗上端塞子,旋转分液