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⑵分析饱和一元醇的结构:
根据电负性和氧化数预测断键部位,进而预测反应
⑶醇的化学性质:
⑷醇在有机化合物中的转化及用途
1.3主要驱动性问题分析——问题线
教材中的驱动性问题
设计的驱动性问题
⑴在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用?
⑵以1-丙醇为例预测醇能发生哪些类型的化学反应?
反应需要哪些试剂?
需要什么条件?
会生成什么?
⑶发生酯化反应时是羧酸还是醇脱掉羟基呢?
⑷醇在有机化合物转华中占有非常重要的作用
⑴一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定有醇。
有了醇,他就能合成出多种多样的有机化合物。
那么,在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用?
醇有什么样的化学性质呢?
⑵请大家想想我们该如何来研究一类有机物的化学性质呢?
可以尝试谈谈你的想法
⑶分子中有哪些极性键?
与羟基相连的碳的氧化数小于+4吗?
你是怎么分析的?
⑷以1-丙醇为例,根据提供的试剂,预测醇能发生哪些类型的化学反应?
反应需要什么条件和试剂?
会生成什么产物?
举出反应实例。
⑸基于正负相亲的规律,大家想想乙醇能与自己发生取代反应吗?
⑹乙醇的消去反应:
请大家仔细观察实验现象,思考以下几个问题:
①各部分装置的作用是什么?
会产生什么样的现象?
②浓硫酸的作用是什么?
③为什么要使液体温度迅速升到170℃?
⑺请大家写出1-丙醇的消去反应。
⑻回忆水与钠和乙醇与钠反应的实验,思考以下问题:
①为什么水能和钠反应?
你从中获得什么启示?
②钠与水的反应和钠与乙醇的反应现象有什么不同,可能的原因是什么?
⑼发生酯化反应时是羧酸还是醇脱掉羟基呢?
你有什么方法可以验证你的猜想呢?
⑽请大家回顾一下,乙醇可以发生哪些氧化反应呢?
1.4活动性栏目的功能及其教学分析——活动线
活动形式
活动内容
活动功能
联想质疑
交流研讨
实验探究
⑴flash演示
⑵演示实验和flash演示
⑶flash演示
⑷学生实验:
1-丙醇的氧化反应
有重要用途的醇和酚以及有机化学家的一段话
分析饱和一元醇的结构,预测化学反应
乙醇生成乙醚的反应
乙醇的消去反应及生成乙烯的断键过程
乙酸和同位素标记的乙醇的反应
1-丙醇分别于酸性高锰酸钾和酸性重铬酸钾的反应
创设情境,引发学生思考醇的化学性质以及重要用途
让学生充分体会“结构决定性质”的思想,并初步学会利用这一思想预测物质发生反应的部位和发生的化学反应类型以及物质的性质
通过演示实验、学生实验以及flash演示相结合的方法,帮助学生直观的学习醇的化学性质,进而建立起物质性质和结构之间的关系。
1.5STS内容和资料性栏目的功能及其教学分析——情景素材线
情景素材
素材功能
素材应用
一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定有醇。
那么,在有机合成中醇为什么会有如此重要的作用?
让学生认识到醇类物质在生产生活中的重要作用,让学生带着问题展开本节课的学习,激发学生的学习兴趣
作为本节课的
引入
教材P48和P51的方法导引:
正负相亲规律和氧化数
教材P52:
预测有机化合物可能发生的反应程序示意图
为学生的学习提供必要的证据,体现化学学科的科学性
作为课堂上讲述的内容
知识支持:
醚
追寻根源:
烃基对醇分子中羟基活泼性的影响
资料在线:
同位素示踪法
一方面为学生学习的顺利进行提供必要的支持,一方面拓宽学生的知识面,激发学生继续学习的兴趣
作为学生课上或课下自主学习的内容
2、学生基础分析
学生是在两个必修模块基础上对有机化学基础模块进行学习的。
在必修中学生已经学习了醇类中的乙醇,对乙醇的性质和用途有了一定的了解,为其学习有机化学基础模块奠定了一定的基础。
而在有机化学基础中,学生已经对有机化合物结构与性质的关系有了一定认识,对烃这类物质进行了系统的学习,因此对研究有机物的一般程序有了一定理解,而且还学习了基本的有机反应类型。
基于上述的基础,学生在老师的引导下,应该可以通过分析结构初步预测出醇类物质可以发生的化学反应类型,再通过实验取证对学生的预测进行验证,通过这一过程,培养学生通过分析结构预测反应的能力。
3、教学的重点和难点
重点:
饱和一元醇的结构分析和醇的化学性质
难点:
培养学生通过分析物质结构预测该物质所发生的化学反应的类型及其性质的能力
重难点的突破:
紧紧抓住“有机物结构→有机物性质→实验取证→确定醇性质→醇的用途”这条线,并结合多种教学方法(交流研讨、实验、flash演示等),引导学生在这条线上对醇类物质的结构进行分析,学习醇的化学性质,认识到醇在有机化学以及生产生活中的重要应用。
4、教学设计基本思路
知识线
问题线
活动线
情景素材线
回顾研究有机化合物的一般程序
请大家想想我们该如何来研究一类有机物的化学性质呢?
小组讨论,学生代表回答
教材P52的预测有机化合物可能发生的反应程序示意图
分析饱和一元醇的结构:
分子中有哪些极性键?
思考回答
教材P51的方法导引:
氧化数的定义和规定
1-丙醇的结构式
以1-丙醇为例,根据提供的试剂,预测醇能发生哪些类型的化学反应?
小组内交流与研讨,完成表格
教材P48的方法导引:
正负相亲规律
羟基的反应:
基于正负相亲的规律,大家想想乙醇能与自己发生取代反应吗?
请大家仔细观察乙醇的消去反应的实验现象,思考以下几个问题:
请大家写出1-丙醇的消去反应。
思考
观察实验现象和flash演示,思考
书写反应方程式
生成乙醚的flash
乙醇生成乙烯的flash
羟基中氢的反应
③发生酯化反应时是羧酸还是醇脱掉羟基呢?
观看乙酸和用同位素标记的乙醇的反应的flash
用同位素标记的乙醇的酯化反应的flash
氧化反应
请大家回顾一下,乙醇可以发生哪些氧化反应呢?
学生实验
无
概括整合
现在大家知道为什么有机化学家选择醇了吗?
回顾总结
醇在有机化学中转化的示意图
二、教学设计方案
教学课题
醇的化学性质
所用教材
教材名称:
有机化学基础章节:
第二章第二节页码:
57-61
出版社:
山东科学技术出版社
教学内容分析
醇是自然界中广泛存在的含有羟基的有机化合物,在生产、生活中都有着非常广泛的应用因此在有机物的相互转化中处于核心地位、起桥梁作用。
本课内容从学生已有基础出发,分析醇类物质的结构特点,通过结构预测醇类物质能发生的有机反应类型,进而学习醇的化学性质,进一步让学生体会到醇类在有机转化中的重要作用,以及醇类在生产生活中的广泛用途。
教学目标
知识与技能:
认识醇类物质所具有的官能团——羟基,能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇羟基能够发生的反应以及羟基中氢能够发生的反应。
能够举例说明从醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化。
过程与方法:
初步建立起根据有机化合物的结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路;
通过分析有机化合物的官能团,能够利用“结构决定性质“的方法预测有机化合物的主要性质。
情感态度与价值观:
体会有机化学在生产、生活中的重要作用,增强学习有机化学的兴趣。
教学重难点
知识与技能上:
醇的化学性质以及各种反应的断键位置;
过程与方法上:
利用“结构决定性质”预测能发生的反应类型以及物质的性质
课时安排
1课时
教学用具
板书、PPT、视频、图片等
教学方法
启发讲授、小组讨论、演示实验、学生实验、视频展示等
教学过程及内容
教学
过程及
内容
教师活动
学生活动
设计意图
【引入】一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定有醇。
它有哪些化学性质呢?
今天,我们就来研究醇类物质的化学性质。
【回顾】首先,请大家想想我们该如何来研究一类有机物的化学性质呢?
【明确方法】教材52页预测有机化合物可能发生的反应程序示意图:
小结研究有机化合物性质的一般方法:
(1)找到有机化合物中的官能团;
(2)分析该物质的结构;
(3)根据分析预测该物质可能发生的化学反应;
(4)举出相应的反应实例验证预测;
(5)通过反应认识有机化合物的性质;
(6)通过性质学习物质的用途。
现在,我们就按照上述的研究方法,开始对醇的化学性质进行探讨。
回忆,思考,讨论交流
聆听,思考,
明确学习方法的重要性
让学生明确学习醇的化学性质的必要性,激发学生的学习醇的兴趣。
结合学生的回答,可以了解学生对研究有机化合物一般程序的理解程度,了解学情,既有利于找到学生的最近发展区,同时也有利于新课的进行。
【展示】展示饱和一元醇的通式:
【提问】分子中有哪些极性键?
【展示】C、O、H三种元素的电负性,关于氧化数的资料支持
【分析】O的电负性最大,吸引共用电子能力强,使O原子带部分负电荷,而电负性较小的C和H则带部分正电荷,电负性差值越大,键的极性越强,越易断裂,因此碳氧键和氧氢键易断裂。
由于羟基上氧原子的强吸电子作用,使αH和βH都较为活泼,因此这些键容易断裂。
与羟基相连的C的氧化数为-1,小于+4,C还未达到最高氧化数,还有被氧化的空间,因此可以发生氧化反应。
思考,学生代表回答:
碳氧键、氧氢键、碳氢键;
小于+4;
O的电负性比H和C的大,O对共用电子吸引能力强,使电子偏向O,从而使碳氧键和氧氢键显出极性。
聆听
将前面所学的知识(有机化合物的结构与性质的关系)应用于新课中,引导学生应用所学知识自主分析醇的结构,体现有家化学基础模块的学科特色。
【交流研讨】结合上述分析和第1节的内容,以1-丙醇为例,根据提供的试剂,预测醇能发生哪些类型的化学反应?
【小结】从反应部位上来说,可以发生羟基上的反应和羟基中氢的反应,还有与羟基相连的碳上的氧化反应。
我们已经很明确的知道在有机化合物分子中,官能团有着十分重要的地位,它决定着这一类物质的性质特征,首先让我们关注官能团可能发生的变化。
小组交流讨论,完成表格,组间交流研讨结果:
从反应类型上说,可以发生取代反应、消去反应和氧化反应。
让学生在讨论的过程中体会根据有机化合物的结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路,以及围绕反应认识物质的化学性质的方法,并强化学生根据结构推测性质的意识。
【羟基的反应】C-O键断裂,发生取代反应,可以选择哪些试剂呢?
这些试剂都可行吗?
【展示】教材48页方法导引,有机化合物发生取代反应有正负相亲的规律,由于X2中没有极性键,所以很难与醇发生取代反应。
而醇可以与浓的氢卤酸发生取代反应,生成相应的卤代烃和水。
【提示】基于正负相亲的规律,大家想想乙醇能与自己发生取代反应吗?
【讲解】在酸做催化剂以及加热的条件下,醇可以发生分子间的取代反应,生成醚和水,醚是一种由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物。
例如,乙醇可以在浓硫酸催化下,在140℃下,可以脱去一分子水,生成乙醚。
【消去反应】通过前面的分析,我们知道C-O键和βC-H键同时断裂,将会发生消去反应,生成乙烯。
我们先来看一下乙醇断键生成乙烯的过程(播放flash)。
现在,我们通过实验来验证一下这个反应。
【演示实验】乙醇的消去反应
(1)介绍反应装置和试剂;
(2)请大家仔细观察实验现象,思考以下几个问题:
【分析实验现象】酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色,说明消去反应确实发生了。
现在请大家写出1-丙醇的消去反应。
【过渡】在醇分子中,除了C-O键容易断裂外,O-H键也容易断裂,现在我们就来研究羟基中氢的反应。
思考,可能会回答X2、HX
聆听,思考
回答:
会
聆听,思考,观看乙醚生成的flash
观看乙醇发生消去反应的过程
听讲,观察实验现象,思考,小组讨论,代表回答:
①烧瓶中溶液变黑,因为有浓硫酸,乙醇会炭化;
②氢氧化钠溶液是为了吸收反应中产生的CO2、SO2气体;
③酸性高锰酸钾和溴水都褪色,说明有乙烯生成;
④浓硫酸既有催化作用又有脱水作用;
⑤因为在140℃时乙醇会生成乙醚,所以温度要迅速上升到170℃
引导学生根据研究有机化合物的一般程序对有机化合物的性质进行学习。
充分利用学生前面接触到的知识,解释新知识
让学生学会应用正负相亲的规律
播放乙醚生成的flash,帮助学生更好的理解这一新的反应。
帮助学生更好理解消去反应
在学习有机反应类型的时候学生已经接触过乙醇的消去反应,在这做这个演示实验主要是验证生成的产物,进而说明消去反应确实发生了。
培养学生自主分析的能力
迁移,让学生意识到学习的不是乙醇的性质,而是醇类的性质。
【羟基中氢的反应】羟基中的氢可以发生哪些反应呢?
【提问】回忆水与钠和乙醇与钠反应的实验,思考以下问题:
【分析】由于醇分子中的烷基有推电子作用,使得醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂,因此乙醇与钠反应比钠与水反应要缓和的多。
【结论】官能团决定了有机化合物的性质,但是在推测有机物的性质时,还应考虑与官能团相连的基团对有机物性质的影响。
【提问】在必修中我们知道乙醇和乙酸可以发生酯化反应,实验证明,其他的醇也可以和羧酸反应生成酯。
那大家有没有这样一个疑问:
醇分子和羧酸分子中都含有羟基,在发生酯化反应时是羧酸还是醇脱掉羟基呢?
你是怎么判断的呢?
【讲解】其实,很早以前,科学家们就用同位素示踪法得出,是乙酸分子脱去羟基乙醇分子脱去氢。
同位素示踪法就是用O18对乙醇分子中的氧原子进行标记,如果是乙醇分子脱去羟基,那O18应该在哪个产物中呢?
如果是乙醇分子脱去氢,那O18又应该在哪个产物中呢?
【播放】同位素标记的乙醇和乙酸反应的flash。
实验证明,O18在乙酸乙酯中,所以在反应中是乙醇分子脱去氢。
【练习】请大家试着写出1-丙醇和甲酸发生酯化反应的方程式。
【过渡】我们还分析出C的氧化数小于+4,预测出醇可以发生氧化反应。
与金属钠反应,书写方程式
思考讨论:
①因为水中有羟基,得出的结论是凡是含有羟基的有机物都能与金属钠反应;
②钠与乙醇的反应比钠和水的反应缓和得多,因为和—OH相连的另一部分结构不同
讨论交流
观看
听讲,回答
帮助学生回顾水与钠和乙醇与钠反应的实验,并学会从现象出发分析本质。
初步意识到不同基团间的相互影响会对有机化合物的性质产生影响,为学习苯酚奠定基础。
通过播放视频,让学生更加直观的体会醇类物质的断键部位及所发生的反应,同时也让学生对同位素示踪法有一个简单的了解,重点认识酯化反应时醇羟基中氢的反应。
强化认识
【氧化反应】请大家回忆必修中的知识,乙醇可以发生哪些氧化反应呢?
同样,其他的醇也可以燃烧,也可以被催化氧化。
比如,1-丙醇可以被催化氧化成丙醛(展示反应方程式);
而2-丙醇则被氧化成丙酮(展示方程式)。
有兴趣的同学可以查找资料,看看什么样的醇可以被氧化成醛,什么样的醇可以被氧化成酮。
【提问】醇除了燃烧和催化氧化外,还能被别的氧化剂氧化吗?
除了酸性高锰酸钾之外,醇还可以被酸性重铬酸钾和酸性三氧化二铬等强氧化剂氧化,用酸性三氧化铬可以检查司机是否饮过酒。
【学生实验】分别取两滴管无水乙醇在两支试管中,各滴加5滴酸性重铬酸钾溶液和5滴酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。
燃烧、催化氧化
听讲
还可被酸性高锰酸钾氧化
小组实验
回忆旧知识,与新知识建立联系
拓宽学生的知识面,培养学生自主学习的能力,激发学生学习的兴趣。
让学生认识新的氧化剂
通过亲自动手实验认识醇的氧化反应
【归纳总结】这节课我们就介绍这么多醇的化学性质,现在我们来总结一下。
【展示】醇的断键部位
醇转化为其他类别有机化合物的示意图
显而易见,醇在有机化合物转化中占有非常重要的地位,现在大家明白,为什么那位有机化学家要选择醇了吧
师生互动,体会醇与其他有机化合物之间的转化关系,回忆所学知识。
引导学生回顾整节课的重要内容,对知识进行梳理,帮助学生更好的理解。
回应引入部分创设的情境
[板书设计]
一、结构分析
H
二、预测反应
②
①
③
④
R——C——C——O——H
三、醇的化学性质
与HX发应
取代
1、羟基的反应分子间脱水
(断②或②④)
分子内脱水——消去
与活泼金属反应
(断①)
2、羟基中氢的反应取代
与羧酸反应
燃烧
3、氧化反应催化氧化
与强氧化剂