届高考化学总复习 选考部分 有机化学基础模块综合检测 苏教版Word文档下载推荐.docx
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_(其他试剂任选)。
解析:
(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃,A是甲苯。
是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯。
(2)反应在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热。
该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应。
(3)观察G的结构简式可知,反应是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl,同时生成F,据此可写出反应的化学方程式。
该反应中有HCl生成,而吡啶是一种有机碱,可与HCl反应,因而能够促使上述反应正向进行,提高原料的利用率。
(4)G的分子式为C11H11F3N2O3。
(5)G的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为X、Y、Z。
可以先确定X、Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
(6)对比原料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。
结合题干中合成路线的信息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最后与发生取代反应即可得到目标产物。
吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)92(15分)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为_和_。
(2)DE的反应类型为_。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_。
含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;
能发生水解反应,水解产物之一是氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:
(5)已知:
(R代表烃基,R代表烃基或H)请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(1)C中含有的“COC”为醚键,“COO”为酯基。
(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的CH2COCH3取代,故DE发生的是取代反应。
(3)能水解,说明含有酯基;
产物之一为氨基酸,即含有;
对比C的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;
另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子,则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位,且其水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为。
(4)对比F和H的结构简式可知,F中的酯基转变成了醛基。
已知G经氧化得到H,则G中含有醇羟基,由此写出G的结构简式为。
(5)与HBr发生取代反应生成,模仿AB的反应可知:
可转化成,硝基被还原生成氨基,氨基上的H原子与中的Br原子结合生成HBr,另一产物即为。
答案:
(1)醚键酯基
(2)取代反应(3)(4)(5)3(15分)(2016高考全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。
a糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为_。
(3)D生成E的反应类型为_。
(4)由F生成G的化学方程式为_。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有_种(不含立体异构),其中1H核磁共振谱为三组峰的结构简式为_。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线:
(1)糖类不一定具有甜味,不一定符合CnH2mOm的通式,a项错误;
麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖,b项错误;
用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解,c项正确;
淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物,d项正确。
(2)BC发生酯化反应,又叫取代反应。
(3)D生成E,增加两个碳碳双键,说明发生消去反应。
(4)F为己二酸,己二酸与1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意高聚物中聚合度n不可漏写。
(5)W具有一种官能团,不是一个官能团;
W是二取代芳香族化合物,则苯环上有两个取代基,0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2,说明W分子中含有2个羧基,则有4种情况:
CH2COOH,CH2COOH;
COOH,CH2CH2COOH;
COOH,CH(CH3)COOH;
CH3,CH(COOH)COOH。
每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,W共有12种结构。
在1H核磁共振谱上只有3组峰,说明分子是对称结构,结构简式为。
(6)流程图中有两个新信息反应原理:
一是C与乙烯反应生成D,是生成六元环的反应;
二是DE,在Pd/C、加热条件下脱去H2增加不饱和度。
结合这两个反应原理可得出合成路线。
(1)cd
(2)取代反应(酯化反应)(3)消去反应4(15分)(2016高考天津卷)反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。
根据该合成路线回答下列问题:
已知:
(1)A的名称是_;
B分子中的共面原子数目最多为_;
C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有_种。
(2)D中含氧官能团的名称是_,写出检验该官能团的化学反应方程式:
__。
(3)E为有机物,能发生的反应有_。
a聚合反应b加成反应c消去反应d取代反应(4)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(5)问题(4)的合成路线中第一步反应的目的是_。
(1)碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的原子均共面,单键可旋转,从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上,乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内,故B分子中的共面原子数目最多为9。
C分子中与环相连的三个基团都不等效,所以三个基团中共有8种碳原子,即有8种氢原子。
(2)D中含氧官能团的名称是醛基,检验醛基可用银氨溶液,也可用新制氢氧化铜悬浊液。
(3)结合“已知”信息及CDAE可知,E为乙醇。
乙醇能发生消去反应,也能发生取代反应,故c、d项正确;
乙醇不能发生聚合反应和加成反应,故a、b项错误。
(4)由D制备己醛,碳碳双键变成了碳碳单键,发生了加成反应,但醛基未发生变化。
第一步反应中醛基与CH3OH发生加成反应,生成物中含有CH(OCH3)2结构,根据“已知”信息,该结构在酸性条件下水解即可重新得到醛基。
所以第二步可与氢气发生加成反应,以将碳碳双键变为碳碳单键,最后一步发生酸性水解,即可达到目的。
(5)根据上述分析,第一步反应的目的是为了保护醛基,使其不与氢气发生加成反应。
(1)正丁醛(或丁醛)98
(2)醛基(3)cdCH3(CH2)4CHO(5)保护醛基(或其他合理答案)5(15分)(2018郑州高三检测)香料G的一种合成工艺如图所示:
1H核磁共振谱显示A有两种峰,其强度之比为11。
(1)A的结构简式为_,G中官能团的名称为_。
(2)检验M已完全转化为N的实验操作是__。
(3)有学生建议,将MN的转化用KMnO4(H)代替O2,老师认为不合理,原因是__。
(4)写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型:
KL_,反应类型_。
(5)F是M的同系物,比M多一个碳原子。
满足下列条件的F的同分异构体有_种。
(不考虑立体异构)能发生银镜反应能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应苯环上有2个对位取代基(6)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选)。
请用以下方式表示:
AB目标产物解析:
G由与通过酯化反应获得。
KL条件为CH3CHO、稀碱可知发生题给信息反应,M含有CHO,N含有COOH,所以N为,M为E为,由反应条件可推知D为,C为,B为,A为。
(5)M为,所以F中除苯环外还有4个碳原子,1个氧原子,2个不饱和度。
能发生银镜反应,说明有CHO,能与溴的四氯化碳溶液加成,说明有碳碳双键,另外还有1个饱和碳原子。
2个取代基可以是CHO与CH=CHCH3、CH2CH=CH2、C(CH3)=CH2;
CH2CHO与CH=CH2;
CH=CHCHO与CH3;
C(CHO)=CH2与CH3,共6种。
(1)碳碳双键、酯基
(2)取少量反应后的溶液于试管中,滴加稀NaOH至溶液呈碱性,再加新制Cu(OH)2悬浊液加热,若没有砖红色沉淀产生,说明M已完全转化为N(其他合理操作均可)(3)KMnO4(H)在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键6(15分)(2018铜川高三模拟)以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA,并进一步合成高分子化合物PMLA。
.用乙炔等合成烃C
(1)A分子中的官能团名称是_、_。
(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是_。
(3)B转化为C的化学方程式是_,其反应类型是_。
.用烃C或苯合成PMLA的路线如下:
RCH2OHRCOOH(4)1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L,H有顺反异构,其反式结构的结构简式是_。
(5)E的结构简式是_。
(6)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是__。
(7)聚酯PMLA有多种结构,写出由H2MA制PMLA的化学方程式(任写一种):
.由A的分子式及结合已知信息,可知2分子甲醛与1分子乙炔发生加成反应生成A,则A的结构简式为HOCH2CCCH2OH,A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH,B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C为CH2=CHCH=CH2。
(1)A的结构简式为HOCH2CCCH2OH,含有官能团为羟基、碳碳叁键。
(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯,根据酯的构成,醇的部分应是乙烯醇,所以其结构简式为CH3COOCH=CH2。
(3)B应为1,4丁二醇,在浓硫酸催化下发生消去反应,化学方程式为CH2=CHCH=CH22H2O。
.1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L,即生成2molCO2,说明H分子中有2个羧基,H有顺反异构,所以H中含有碳碳双键,则H为HOOCCH=CHCOOH。
由H、H2MA的分子式可知,H与水发生加成反应生成H2MA,则H2MA为,H2MA发生缩聚反应得到PMLA,从G到H2MA发生水解、酸化,故G为,由D到G中官能团的变化可知,D为ClCH2CH=CHCH2Cl,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为,E与HCl发生加成反应生成F为,F与琼斯试剂反应得到G。
(4)H为HOOCCH=CHCOOH,其反式结构的结构简式是。
(5)由上述分析可知,E的结构简式为。
(6)G中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应,G与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为3NaOHNaCl2H2O。
(7)由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应,化学方程式为答案:
.
(1)羟基碳碳叁键
(2)CH3COOCH=CH2(3)CH2=CHCH=CH22H2O消去反应.(4)本文档仅供文库使用。
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