经典版高中化学 第3章 重要的有机化合物 第3节 饮食中的有机化合物 第2课时 乙酸学案 鲁科版Word下载.docx

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与NaHCO3

例1

　下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是（　　）

A．金属钠B．溴水

C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊溶液

答案　B

解析　A项，钠与乙酸的反应快于钠与乙醇的反应，苯不与Na反应，能区别；

B项，溴水与乙醇、乙酸互溶，与苯萃取而使溴水层颜色变浅，不能区别；

Na2CO3溶液与乙酸反应放出CO2气体，与乙醇混溶，与苯分层，C项能区分；

紫色石蕊溶液与乙酸混合变红色，与乙醇混溶，与苯分层，D项可区分。

规律总结

鉴别乙醇和乙酸一般选用紫色石蕊溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液，氢氧化铜悬浊液和氧化铜粉末也能区别乙醇和乙酸。

乙酸能与氢氧化铜和氧化铜反应，而乙醇不能。

例2

　苹果酸的结构简式为

。

下列说法正确的是（　　）

A．苹果酸中官能团有2种

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体

答案　A

解析　苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，A项正确；

羟基不能与NaOH发生中和反应，故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，B项错误；

羟基和羧基均能与金属Na反应，故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5molH2，C项错误；

苹果酸的结构简式可写为

或

，即二者为同一物质，D项错误。

规律总结——羟基、羧基个数与生成气体的定量关系

（1）Na可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为2Na～2—OH～H2。

（2）Na2CO3、NaHCO3和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。

二、乙酸的酯化反应

1．实验探究

（1）实验现象：

饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味。

（2）化学方程式：

2．酯化反应

（1）概念：

酸与醇反应生成酯和水的反应。

（2）反应机理：

酸脱羟基醇脱氢。

例3

　将1mol乙醇（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。

下列叙述不正确的是（　　）

A．生成的水分子中一定含有18O

B．生成的乙酸乙酯中含有18O

C．可能生成45g乙酸乙酯

D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯

解析　CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CH218OH＋CH3COOH

，因此生成的水中不含18O，乙酸乙酯中含有18O，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。

该反应为可逆反应，1molCH3CH218OH参加反应，生成酯的物质的量为0＜n（酯）＜1mol，即质量关系为0＜m（酯）＜90g。

思维启迪

酯化反应为可逆反应，酸脱羟基、醇脱氢，且反应物不可能完全转化为生成物。

例4

　（2017·

许昌高一检测）某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇（含18O）和2mL乙酸的混合溶液。

②按如图连接好装置并加入混合液，用小火均匀加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。

回答问题：

（1）装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。

（2）步骤②安装好实验装置，加入药品前还应检查________________。

（3）反应中浓硫酸的作用是________________；

写出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________（填字母）。

a．中和乙酸并吸收乙醇

b．中和乙酸和乙醇

c．减少乙酸乙酯的溶解

d．加速酯的生成，提高其产率

（5）步骤③所观察到的现象是

________________________________________________________________________；

从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是

答案　

（1）防止倒吸

（2）装置的气密性

（3）催化剂、吸水剂　CH3COOH＋C2H

OH

CH3CO18OC2H5＋H2O

（4）ac

（5）试管乙中的液体分成上下两层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅　分液

解析　

（1）干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。

（2）因为产生蒸气，因此加药品前，要检验装置的气密性。

（3）酯化反应的实质是酸去羟基醇去氢，其反应方程式为CH3COOH＋C2H

CH3CO18OC2H5＋H2O。

（4）乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸钠反应，因此碳酸钠溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即选项a、c正确。

（5）乙酸乙酯是不溶于水的液体，且密度小于水，现象：

试管乙中出现液体分层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅；

采用分液的方法进行分离。

规律小结

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，反应限度较小。

由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；

使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）

（1）乙酸的官能团是羟基（×

）

（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（√）

（3）乙酸是一种常见的弱酸，不能用来除去锅垢（以CaCO3为主）（×

（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（×

（5）可用NaOH溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇（×

（6）乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸（×

（7）饱和Na2CO3溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯三种液体（√）

（8）乙醇和乙酸都能发生取代反应（√）

2.如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。

下列有关于该有机物的说法中不正确的是（　　）

A．分子式是C3H6O2B．不能和NaOH溶液反应

C．能发生酯化反应D．能使紫色石蕊溶液变红

解析　该有机物的结构简式为

，能和NaOH溶液反应。

3．下列说法错误的是（　　）

A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高

C．乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应

D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的

答案　C

解析　乙醇、乙酸在常温下都是液体，而C2H6和C2H4在常温下为气体，B项正确；

乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成CO2和H2O，C项错误；

酯化反应是可逆反应，D项正确。

4．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。

柠檬酸的结构简式为

，则1mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为（　　）

A．2mol、2molB．3mol、4mol

C．4mol、3molD．4mol、4mol

解析　由柠檬酸的结构简式可知，1mol柠檬酸分子中含有1mol羟基和3mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4mol；

羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能和NaOH溶液反应，故消耗NaOH的物质的量最多为3mol，C项正确。

5．（2017·

合肥高一检测）我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。

已知二羟甲戊酸（

）是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是（　　）

A．与乙醇发生酯化反应反应产物的分子式为C8H18O4

B．能发生加成反应，不能发生取代反应

C．在铜催化下可以与氧气发生反应

D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2

解析　A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基，其分子式为C8H16O4，错误；

B项，不能发生加成反应，错误；

C项，该物质含—CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，正确；

D项，1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气，错误。

6．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。

（1）甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为__________________________________________________________________。

（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置，若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套做为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是________（填“甲”或“乙”）。

丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是________________________________________________________________________。

（3）甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验：

A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL95%的乙醇，再加入2mL冰醋酸，最后在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀。

B．将试管固定在铁架台上。

C．在试管②中加入5mL饱和Na2CO3溶液。

D．用酒精灯对试管①加热。

E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

请回答：

步骤A组装好实验装置，加入样品前必需进行的操作是____________________，试管②中观察到的现象是____________________________，试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________

答案　

（1）CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5＋H2O　

（2）乙　防止倒吸　（3）检查装置的气密性　液体分为两层　溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度

解析　反应过程产生的蒸气中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水，其中乙酸、乙醇都易溶于水，所以应该做到防止倒吸。

蒸气进入到饱和碳酸钠溶液中，上层即是乙酸乙酯，下层是水层，溶解了乙酸钠、乙醇、碳酸钠等物质。

[对点训练]

题组一　乙酸的结构与酸性

1．（2017·

佛山一中高一段考）乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是（　　）

A．乙酸的官能团为—OH

B．乙酸的酸性比碳酸弱

C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气

D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝

解析　乙酸的官能团为—COOH，A错误；

乙酸的酸性比碳酸强，B错误；

乙酸具有酸的通性，与钠反应产生氢气，C正确；

乙酸能使紫色石蕊溶液变红，D错误。

2．（2016·

启东中学检测）下列关于乙酸的说法中不正确的是（　　）

A．乙酸易溶于水和乙醇

B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

C．乙酸是一种重要的有机酸，是有强烈刺激性气味的液体

D．乙酸分子中有四个氢原子，所以不是一元酸

答案　D

解析　乙酸是具有刺激性气味的液体；

尽管乙酸分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离：

CH3COOHCH3COO－＋H＋，因此乙酸是一元酸。

3．如图是某有机物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。

该物质不具有的性质是（　　）

A．能与氢氧化钠反应

B．能与稀硫酸反应

C．能发生酯化反应

D．能使紫色石蕊溶液变红

解析　乙酸（CH3COOH）显酸性，能使紫色石蕊溶液变成红色，能与NaOH反应，能发生酯化反应，但与稀硫酸不反应。

4．（2017·

广州高一检测）酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是（　　）

A．闻气味

B．分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解

C．分别滴加NaOH溶液

D．分别滴加紫色石蕊溶液

解析　A项，酒精和醋酸气味不同，可用闻气味的方法鉴别，错误；

B项，水垢的成分含CaCO3，与醋酸反应放出CO2，但不与酒精反应，可鉴别，错误；

C项，酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别，正确；

D项，醋酸能使紫色石蕊溶液变红，但酒精不能，可鉴别，错误。

5．若将

转化为

，可使用的试剂是（　　）

A．NaB．NaOH

C．Na2CO3D．NaHCO3

解析　—COOH和—OH均可与Na发生置换反应，可实现转化；

—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。

6．有机物M的结构简式为

，下列有关M性质的叙述中错误的是（　　）

A．M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2

B．M与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶1

C．M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2

D．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应

解析　1molM与Na完全反应时—COOH、—OH各消耗1molNa，A项正确；

1mol—COOH只与1molNaHCO3反应，B项正确；

1mol—COOH消耗1molOH－，—OH不与OH－反应，C项错误；

M中既含有—COOH，又含有—OH，所以既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，D项正确。

题组二　酯化反应及其实验

7．（2017·

武威六中期末）实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1毫升，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管），下列有关该实验的描述，不正确的是（　　）

A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质

B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂

C．饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸

D．石蕊层为三层环，由上而下是蓝、紫、红

解析　A项，因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制备的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，不符合题意；

B项，制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，不符合题意；

C项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，不符合题意；

D项，紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，符合题意。

8．（2017·

海口龙华区校级期末）羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是（　　）

①

和CH3CH2OH

②

和CH3CH2—18OH

③

④

A．①②B．③④

C．②④D．②③

解析　

和CH3CH2OH反应后生成

，相对分子质量为88，①不符合；

和CH3CH2—18OH反应后生成

，相对分子质量为90，②符合；

，相对分子质量为92，③不符合；

，相对分子质量为90，④符合。

9．已知某药物具有抗痉挛作用，制备该药物其中一步反应为

＋b

＋H2O

下列说法不正确的是（　　）

A．a中参加反应的官能团是羧基

B．生活中b可做燃料和溶剂

C．c极易溶于水

D．该反应类型为取代反应

解析　由a、c的结构简式可知a含有羧基，c含有酯基，a、b发生酯化反应生成c，b为乙醇。

a与b反应生成c含有酯基，则a中参加反应的官能团是羧基，A项正确；

b为乙醇，可做燃料和溶剂，B项正确；

c含有酯基，不溶于水，C项错误；

反应类型为酯化反应，也为取代反应，D项正确。

题组三　多官能团性质的判断

10．（2017·

天津和平区高一下期中）某有机物M的结构简式为CH3CH==CHCH2COOH，下列有关说法正确的是（　　）

A．能与乙醇发生酯化反应

B．不能使酸性高锰酸钾溶液退色

C．能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应

D．1molM与足量Na完全反应能生成1molH2

解析　有机物分子中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，A正确；

有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液退色，B错误；

有机物分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；

1molM与足量Na完全反应能生成0.5molH2，D错误。

11．（2017·

广州高一检测）巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。

现有如下试剂：

①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（　　）

A．只有②④⑤B．只有①③④

C．只有①②③⑤D．①②③④⑤

解析　巴豆酸中含有碳碳双键和羧基，碳碳双键能和HCl、溴水发生加成反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，羧基能和纯碱、乙醇发生反应，故选项D正确。

12.分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同

解析　A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；

B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；

C项，只有羧基可与NaOH反应，故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，错误；

D项，使溴的四氯化碳溶液退色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是因为发生了氧化反应，错误。

[综合强化]

13．分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质：

①A＋Na―→迅速产生气泡；

②A＋CH3CH2OH

有香味的物质。

（1）根据上述信息，对该化合物可做出的判断是_____________________________________（填字母）。

A．一定含有—OHB．一定含有—COOH

C．有机化合物A为乙醇D．有机化合物A为乙酸

（2）A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________________。

（3）化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为______________________。

（4）有机化合物B的分子式为C2H4O3，与Na反应迅速产生H2，且1molB与足量Na反应放出1molH2，则B的结构简式为__________________________________________________。

答案　

（1）BD

（2）2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑

（3）CH3COOCH2CH3　（4）HO—CH2—COOH

解析　

（1）根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。

（3）乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。

（4）与Na反应迅速，则含有—COOH，且产生的H2与消耗B的物质的量之比为1∶1，根据分子式，则必含—OH，B的结构简式为HOCH2COOH。

14．烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A为原料合成F，其合成路线如图所示：

（1）写出决定B、D性质的重要原子团的名称：

B________、D________。

（2）A的结构式为____________。

（3）写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：

①________________________________________________________________________，

反应类型：

__________；

②________________________________________________________________________，

__________。

（4）实验室怎样区分B和D？

___________________________________________________。

（5）除去F中少量B和D的最好试剂是________（填字母）。

A．饱和碳酸钠溶液B．氢氧化钠溶液

C．苯D．水

答案　

（1）羟基　羧基　

（2）

（3）①2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O　氧化反应　②CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应（或取代反应）　（4）分别取少量待测液于试管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇（答案合理均可）　（5）A

解析　衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，F为某酸乙酯。

因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。

饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好选用饱和碳酸钠溶液。

15．如图，在左试管中先加