第10章植物药用成分的提取.ppt

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第十章第十章植物药用成分的提取植物药用成分的提取第一节第一节概概述述植物的化学成分植物的化学成分共有：

普遍存在，没什么生物活性，不共有：

普遍存在，没什么生物活性，不起医疗作用，称为起医疗作用，称为“无效成分无效成分”。

某些植物特有：

有明显生物活性并有医某些植物特有：

有明显生物活性并有医疗作用，通常称为疗作用，通常称为“有效成分有效成分”。

但是，有效与无效只是相对的。

但是，有效与无效只是相对的。

一、溶剂提取法一、溶剂提取法1.溶剂提取法的原理溶剂提取法的原理溶剂提取法是根据天然植物中各种成分在溶溶剂提取法是根据天然植物中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法。

从药材组织内溶解出来的方法。

选择溶剂要注意以下问题：

选择溶剂要注意以下问题：

溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小；溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小；溶剂不能与有效成分起化学反应；溶剂不能与有效成分起化学反应；溶剂要经济、易得、使用安全等。

溶剂要经济、易得、使用安全等。

2.溶剂的选择溶剂的选择

（1）水）水中草药中亲水性的成分，如：

无机盐、中草药中亲水性的成分，如：

无机盐、糖类、分子不太大的多糖类、鞣质、氨基酸、蛋白糖类、分子不太大的多糖类、鞣质、氨基酸、蛋白质、有机酸盐、生物碱类、苷类都能被水溶出。

质、有机酸盐、生物碱类、苷类都能被水溶出。

（2）亲水性有机溶剂）亲水性有机溶剂一般是指能与水混溶的有一般是指能与水混溶的有机溶剂，如：

乙醇、甲醇、丙酮等。

机溶剂，如：

乙醇、甲醇、丙酮等。

（3）亲脂性有机溶剂）亲脂性有机溶剂一般不能与水混溶的有机溶一般不能与水混溶的有机溶剂，如：

石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、二剂，如：

石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、二氯乙烷等。

氯乙烷等。

3.提取方法提取方法

（1）浸渍法）浸渍法热水浸冷浸热有机溶剂浸

（2）渗漉法）渗漉法（3）煎煮法）煎煮法水煎煮（4）回流提取法）回流提取法（5）连续提取法）连续提取法索氏提取器索氏提取器（6）超临界流体萃取）超临界流体萃取用超临界流体为萃取剂，从液体或固体中用超临界流体为萃取剂，从液体或固体中萃取出植物天然药用成分，并进行分离的一种萃取出植物天然药用成分，并进行分离的一种技术。

技术。

CO2因其本身无毒、无腐蚀、临界条件因其本身无毒、无腐蚀、临界条件适中等特点，成为超临界流体萃取法中最为常适中等特点，成为超临界流体萃取法中最为常用的超临界流体。

用的超临界流体。

（7）酶法提取）酶法提取用纤维素酶、果胶酶、蛋白酶等，破坏植用纤维素酶、果胶酶、蛋白酶等，破坏植物细胞壁，以有利于有效成分最大限度的溶出。

物细胞壁，以有利于有效成分最大限度的溶出。

4.影响提取效率的因素影响提取效率的因素

（1）原料的粒度）原料的粒度

（2）提取的温度）提取的温度（3）提取的时间）提取的时间（4）料液配比）料液配比二、其他提取法二、其他提取法1.水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法2.升华法升华法3.压榨法压榨法第二节第二节银杏黄酮银杏黄酮黄酮类化合物黄酮类化合物：

以黄酮（以黄酮（2-苯基色原酮）为母核苯基色原酮）为母核而衍生的一类黄色色素。

其中包括黄酮的同分异而衍生的一类黄色色素。

其中包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物构体及其氢化的还原产物，也即以，也即以C6-C3-C6为为基本碳架的一系列化合物。

基本碳架的一系列化合物。

黄酮类化合物生理活性多种多样，主要表现在：

黄酮类化合物生理活性多种多样，主要表现在：

对心血管系统的作用；对心血管系统的作用；抗肝脏毒作用；抗肝脏毒作用；抗炎作用；抗炎作用；雌性激素样作用；雌性激素样作用；抗菌及抗病毒作用；抗菌及抗病毒作用；泻下作用；泻下作用；解痉作用。

解痉作用。

一、结构与性质一、结构与性质银杏中黄酮类化合物含量较高，特别是叶中，银杏中黄酮类化合物含量较高，特别是叶中，根据分析测定，银杏叶提取物浸膏中含有根据分析测定，银杏叶提取物浸膏中含有160多种多种成分，主要是黄酮苷及银杏内酯、白果内酯等。

成分，主要是黄酮苷及银杏内酯、白果内酯等。

其中黄酮类化合物就有其中黄酮类化合物就有44种，到目前为止，已从种，到目前为止，已从中分离出中分离出20多个黄酮类化合物。

多个黄酮类化合物。

R黄酮和黄酮醇黄酮和黄酮醇是黄酮化合物中的第一类，也是银是黄酮化合物中的第一类，也是银杏黄酮中的主要表现形式。

杏黄酮中的主要表现形式。

芹菜素芹菜素木犀草素木犀草素山奈素山奈素槲皮素槲皮素银杏双黄酮，银杏黄素。

银杏双黄酮，银杏黄素。

黄色结晶。

熔点黄色结晶。

熔点347349（分解分解）。

盐酸。

盐酸-镁粉反应呈橙红色，三氯化铁反应呈绿色，镁粉反应呈橙红色，三氯化铁反应呈绿色，浓硫酸中呈黄色浓硫酸中呈黄色（无荧光无荧光），氢氧化钠中呈黄色，氢氧化钠中呈黄色。

存在于。

存在于银杏科植物银杏的叶、外种皮中。

有扩张血管作用，用银杏科植物银杏的叶、外种皮中。

有扩张血管作用，用于治疗心绞痛。

于治疗心绞痛。

白果素白果素，黄色针状结晶，黄色针状结晶,245250软化软化,约约278重新固化重新固化,最后在最后在320熔化熔化（分解分解）。

存在于银杏科植物。

存在于银杏科植物银杏的叶、罗汉果植物罗汉松的叶中。

银杏的叶、罗汉果植物罗汉松的叶中。

有降低血清胆固有降低血清胆固醇的作用醇的作用,能使磷脂和胆固醇的比例趋于正常能使磷脂和胆固醇的比例趋于正常,用于治疗用于治疗心绞痛。

心绞痛。

白果素白果素银杏叶银杏叶成品成品减压回收乙醇真空干燥减压回收乙醇真空干燥洗脱液洗脱液树脂（二次再用）80%乙醇乙醇洗涤至无色洗涤至无色洗涤后树脂洗涤后树脂水洗液（弃去）水洗液（弃去）上柱，水洗至无色上柱，水洗至无色吸附树脂吸附树脂8%树脂吸附树脂吸附中性滤液中性滤液盐酸调盐酸调pH为为7过滤液过滤液过粗砂柱过粗砂柱上清液上清液滤渣（弃去）滤渣（弃去）沉淀沉淀粗滤液粗滤液粗滤粗滤活性炭吸附活性炭吸附浸提液浸提液粉碎、沸水浸提粉碎、沸水浸提3次次pH为为10左右，每次左右，每次3h1.水提取法水提取法二、生产工艺二、生产工艺2.乙醇提取法乙醇提取法3.丙酮提取法丙酮提取法银杏叶银杏叶提取物（总黄酮）提取物（总黄酮）回收溶剂至干回收溶剂至干滤液滤液20%乙醇溶液，过滤乙醇溶液，过滤提取物提取物回收乙醇，静置，过滤回收乙醇，静置，过滤滤液滤液95%乙醇提取乙醇提取3次，过滤提取液次，过滤提取液三、质量检测三、质量检测1.含量测定含量测定

（1）基本原理）基本原理银杏叶提取物中的黄酮主要为槲皮素银杏叶提取物中的黄酮主要为槲皮素（Quercetin）、山奈素山奈素（Kaempferol）、异鼠李素、异鼠李素（Isorhamnetin）与各种与各种糖基形成的苷，而银杏双黄酮和黄酮苷元在银杏提取物糖基形成的苷，而银杏双黄酮和黄酮苷元在银杏提取物中含量极低，均低于千分之一。

因此中含量极低，均低于千分之一。

因此HPLC分析测定银杏分析测定银杏黄酮类化合物含量时一般通过酸水解方法，使许多复杂黄酮类化合物含量时一般通过酸水解方法，使许多复杂的黄酮苷转化为简单的槲皮素、山奈素和异鼠李素三种的黄酮苷转化为简单的槲皮素、山奈素和异鼠李素三种苷元，然后以槲皮素为标准品或槲皮素苷元，然后以槲皮素为标准品或槲皮素+山奈素山奈素+异鼠李异鼠李素为标准品，用素为标准品，用RI一一HPLC法测定这三种苷元的含量。

最法测定这三种苷元的含量。

最后通过转化系数求得黄酮类化合物的含量。

后通过转化系数求得黄酮类化合物的含量。

（2）测定方法）测定方法色谱条件与系统适用性试验：

以十八烷基硅烷键合硅胶色谱条件与系统适用性试验：

以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以甲醇为填充剂，以甲醇-0.4%磷酸溶液（磷酸溶液（50:

50）为流动相，）为流动相，检测波长为检测波长为360nm。

对照品样品的制备：

分别精密称取五氧化二磷干燥过夜对照品样品的制备：

分别精密称取五氧化二磷干燥过夜的槲皮素、山奈素、异鼠李素对照品，加甲醇制成的槲皮素、山奈素、异鼠李素对照品，加甲醇制成1mL分别含分别含0.03mg、0.03mg、0.02mg的溶液，作为对照溶的溶液，作为对照溶液。

液。

测定时精密吸取对照品溶液与供试品溶液各测定时精密吸取对照品溶液与供试品溶液各10L，注入，注入液相色液相色谱仪，测定，分定，分别计算三种黄算三种黄酮苷元的含量。

苷元的含量。

四、药理作用与临床应用四、药理作用与临床应用1.银杏黄酮的药理作用银杏黄酮的药理作用2.

（1）GBE有防治高血脂的功效有防治高血脂的功效3.

（2）改善脑循环改善脑循环4.（3）抗脂质过氧化作用）抗脂质过氧化作用5.（4）其他）其他2.银杏黄酮的临床应用银杏黄酮的临床应用

（1）治疗心脑血管疾病治疗心脑血管疾病

（2）银杏黄酮苷治疗原发性肾病综合症）银杏黄酮苷治疗原发性肾病综合症（3）治疗血管性痴呆治疗血管性痴呆（4）眼科应用）眼科应用第三节第三节挥发油挥发油挥发油挥发油也称为精油，是一类广泛存在于植物中具有生物活也称为精油，是一类广泛存在于植物中具有生物活性的成分，是用水蒸气蒸馏所得的与水不混溶的挥发性油性的成分，是用水蒸气蒸馏所得的与水不混溶的挥发性油状成分的总称。

状成分的总称。

一、结构与性质一、结构与性质1.结构结构2.挥发油所含有的化学成分比较多，是一种混合物，其挥发油所含有的化学成分比较多，是一种混合物，其组成主要包括以下几类：

组成主要包括以下几类：

（1）萜类化合物）萜类化合物主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。

其构成挥发油的主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。

其构成挥发油的主要成分。

主要成分。

含氧衍生物有醇、醛、酮、醚、酚、酯等，含量虽少但含氧衍生物有醇、醛、酮、醚、酚、酯等，含量虽少但大多具有优异芳香气，是挥发油中的重要成分。

大多具有优异芳香气，是挥发油中的重要成分。

（2）非萜类化合物）非萜类化合物芳香族化合物芳香族化合物主要为萜源衍生物，如麝香草酚、主要为萜源衍生物，如麝香草酚、-玉金烯等。

有些是苯玉金烯等。

有些是苯丙烷类衍生物，多具丙烷类衍生物，多具C6-C3C6-C3骨架，多为苯类化合物或其酯类，骨架，多为苯类化合物或其酯类，如桂皮醛等；也有如桂皮醛等；也有C6-C1骨架，如香荚兰醛等。

骨架，如香荚兰醛等。

麝香草酚麝香草酚桂皮醛桂皮醛香荚兰醛香荚兰醛脂肪族化合物脂肪族化合物在挥发油中也存在某些小分子脂肪族在挥发油中也存在某些小分子脂肪族化合物，有挥发性，广泛存在于水果中，如正葵烷、辛化合物，有挥发性，广泛存在于水果中，如正葵烷、辛醛、丁酸乙酯、鱼腥草素等。

醛、丁酸乙酯、鱼腥草素等。

其他类化合物其他类化合物在药用植物化学成分中，有些虽然不在药用植物化学成分中，有些虽然不是以挥发油的形式存在，但经过酶解后，产生了一些具是以挥发油的形式存在，但经过酶解后，产生了一些具有挥发特性的化合物，往往也被称为挥发油。

有挥发特性的化合物，往往也被称为挥发油。

2.性质性质

（1）性状）性状颜色：

大多为无色或微带淡黄色，也有少数具有其它颜色。

颜色：

大多为无色或微带淡黄色，也有少数具有其它颜色。

如：

如：

洋甘菊油洋甘菊油显显蓝色蓝色麝香草油麝香草油显显红色红色气味：

大多数具有香气或其它特异气味。

气味：

大多数具有香气或其它特异气味。

形态：

为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能结晶析形态：

为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能结晶析出。

这种析出物习称为出。

这种析出物习称为“脑脑”，如薄荷脑、樟脑等。

，如薄荷脑、樟脑等。

挥发性：

指在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥挥发性：

指在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别。

发油与脂肪油的本质区别。

（2）溶解性）溶解性脂溶性，难溶于水脂溶性，难溶于水易溶易溶石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等（3）稳定性）稳定性挥发油对空气、光、热均具有敏感性，经常与空气接挥发油对空气、光、热均具有敏感性，经常与空气接触会逐渐氧化失去原有香味，甚至变质（树脂化），触会逐渐氧化