学年选修5 第三章 烃的含氧衍生物 本章测试文档格式.docx
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确定某卤代烃为氯代烃
取某卤代烃少许与NaOH溶液共热后再加盐酸酸化，然后加AgNO3溶液，有白色沉淀
B
配制银氨溶液
在硝酸银溶液中滴加氨水至沉淀恰好消失
C
提取碘水中的碘
将碘水倒入分液漏斗，加入适量乙醇，振荡后静置
D
确定蔗糖是否发生水解
取2mL水解液滴加少量新制的Cu（OH）2悬浊液，加热
7、维生素A1是一切健康上皮组织必需的物质,缺乏维生素A1时会引起儿童发育不良,导致夜盲症、皮肤干燥等。
已知维生素A1的结构简式如下:
下列有关维生素A1的叙述错误的是（）
A.维生素A1中含有两种官能团
B.维生素A1的分子式为C18H26O
C.维生素A1可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.维生素A1分子中含有苯环,1mol维生素A1最多可与7molH2发生加成反应
8、俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是（）
A．该有机物的分子式为C7H6O3
B．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应
C．该有机物能发生取代、加成和氧化反应
D．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生眼镜反应
9、H7N9型禽流感是全球首次发现的新亚型流感病毒，达菲（Tamiflu）是治疗该病毒的最佳药物．以莽草酸为原料，经多步反应可制得达菲和对羟基苯甲酸．达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸的结构简式如下：
下列有关说法正确的是（）
A．达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
B．1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH
C．对羟基苯甲酸较稳定，在空气中不易被氧化
D．利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
10、分子式为C5H12O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应的醇有（）
A．8种B．7种C．5种D．3种
11、俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌．“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是（）
A．该有机物的分子式为C7H7O3
B．该有机物能发生取代、加成和氧化反应
C．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应
D．该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应
12、分析下表中各项的排布规律，有机物X是按此规律排布的第23项，下列有关X的组成、性质的说法中肯定错误的是（）
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
CH2O
CH2O2
CH4O
C2H6
C2H4O
C2H4O2
C2H6O
①是己酸②是己醇③是戊酸甲酯④在稀硫酸中易变质⑤一定能与钠反应
A．②⑤B．①③④
C．③④D．②③⑤
第II卷非选择题
二、非选择题（共52分）
13、邻苯二甲酸二异癸酯为无色粘稠液体，密度约为0.966g·
cm－3，不溶于水，易溶于有机溶剂，常用作耐热塑料增塑剂。
某实验小组的同学用如图所示装置制取少量邻苯二甲酸二异癸酯（图中夹持和加热装置已略去），主要操作步骤如下：
①向三颈烧瓶内加入0.05g钛酸四异丙酯、95.7g异癸醇及37.3g邻苯二甲酸酐；
②搅拌，升温至210℃，持续搅拌反应3小时；
③冷却至室温，将反应混合物倒出，抽滤；
④滤液用饱和碳酸氢钠洗涤、分液，再用蒸馏水洗涤、分液，得到粗产品；
⑤将粗产品加入蒸馏装置，减压蒸馏，获得成品。
请回答下列问题：
（1）加入钛酸四异丙酯的作用为。
（2）步骤②中升温至210℃，持续搅拌反应3小时的目的是；
判断反应已结束的方法是。
（3）步骤③抽滤时用到的硅酸盐质仪器有、。
（4）步骤④中分液时，得到粗产品的实验操作为。
（5）步骤⑤中减压蒸馏的目的是。
14、某研究性小组探究乙酸乙酯的反应机理，相关物理性质（常温常压）及仪器如下：
密度g/mL熔点/℃沸点/℃水溶性
乙醇0.79﹣11478溶
乙酸1.04916.2117溶
乙酸乙酯0.902﹣8476.5不溶
已知：
当乙酸乙酯安装物质的量1：
1投料时，乙酸的转化率为65%，当乙酸和乙醇按照物质的量1：
10投料时，乙酸的转化率为97%（数据均在120℃下测定）．
实验过程：
Ⅰ．合成反应：
在三颈烧瓶中加入乙醇5mL，浓硫酸5mL，2小片碎瓷片．漏斗加入乙酸14.3mL，乙醇20mL．冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120℃．
Ⅱ．分离提纯：
将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾．最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯．
回答下列问题：
（1）酯化反应的机理探究
A、乙醇羟基氧示踪
CH2CO
OCH2CH3
CH3CO18OCH2CH3+H2O
B、用醋酸烃基氧示踪
实验B发现，产物中含氧﹣18水占到总水量的一半，酯也一样．这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应的结论．请你设想酯化反应的机理．
（2）酯化反应是一个可逆的反应，120℃时，平衡常数K=．
（3）如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是（填正确答案标号）．
A．立即补加B．冷却后补加C．不需补加D．重新配料
（4）本实验用到的量取液体体积的仪器是量筒，浓硫酸与乙醇混合应怎样操作？
．
（5）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是．
（6）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质．用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，为什么不用水？
．
15、3﹣丁酮酸乙酯在有机合成中用途很广，广泛用于药物合成，还用作食品的着香剂．其相对分子质量为130，常温下为无色液体，沸点181℃，受热温度超过95℃摄氏度时就会分解；
易溶于水，与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶；
实验室可用以乙酸乙酯和金属钠为原料制备．乙酸乙酯相对分子质量为88，常温下为无色易挥发液体，微溶于水，沸点77℃．
【反应原理】
【实验装置】
1、加热反应：
向反应装置中加入32mL（28.5g，0.32mol）乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6g（0.07mol）切细的金属钠，微热回流1.5～3小时，直至金属钠消失．
2、产物后处理：
冷却至室温，卸下冷凝管，将烧瓶浸在冷水浴中，在摇动下缓慢的加入32mL30%醋酸水溶液，使反应液分层．用分液漏斗分离出酯层．酯层用5%碳酸钠溶液洗涤，有机层放入干燥的锥形瓶中，加入无水碳酸钾至液体澄清．
3、蒸出未反应的乙酸乙酯：
将反应液在常压下蒸馏至100℃．然后改用减压蒸馏，得到产品2.0g．
（1）写出实验室制备乙酸乙酯的化学方程式．
（2）反应装置中加干燥管是为了．两个装置中冷凝管的作用不相同（填“相同”或“不相同”），冷却水进水口分别为和（填图中的字母）．
（3）产物后处理中，滴加稀醋酸的目的是．用分液漏斗分离出酯层测操作叫分液．碳酸钠溶液洗涤的目的是．加碳酸钾的目的是．
（4）采用减压蒸馏的原因是．．
（5）本实验所得到的3﹣丁酮酸乙酯产率是（填正确答案标号）．
A．10%B．22%C．19%D．40%
16、亚磷酸三乙酯常用作塑料稳定剂、增塑剂，也用作医药、农药的中间体．其合成原理为
PCI3+3C2H5OH
P（OC2H5）3+3HCI
合成亚磷酸三乙酯的实验步骤如下：
①向三颈烧瓶中加入137mL（3mol）无水乙醇、1L含二乙苯胺（3mol）的石油醚．
②将三颈烧瓶放在2﹣6℃的水浴中，在剧烈搅拌下缓慢滴加400mL含三氯化磷（l.1mol）的石油醚溶液，滴加完成后，回流1h．
③加入30%NaOH溶液，调节pH至7，水洗，过滤．
④蒸馏，收集180℃左右的馏分，得产品138g．
二乙苯胺呈碱性．
（l）仪器a的名称为_______________；
回流时水应从_______________（填“b”或“c”）
_______________口进入．
（2）二乙苯胺的主要作用是_______________．
（3）回流1h的目的是_______________．
（4）加入NaOH溶液的作用是_______________；
过滤时用到的玻璃仪器有_______________
（5）水洗的主要目的是_______________．
（6）本次合成亚磷酸三乙酯的产率为_______________．
17、乙二酸通常以二水合物的形式存在，俗称草酸晶体．已知草酸晶体在101℃时熔化并开始升华，157℃时大量升华，继续升温会分解生成CO、CO2和H2O．
（1）下列关于乙二酸的叙述正确的是（填编号）________________。
①能和乙二醇发生酯化反应②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③其溶液能使蓝色石蕊试纸变红④能和碳酸氢钠溶液反应生成气体
（2）乙二酸的工业生产方法之一是以乙二醇为原料，在一定条件下，用空气氧化得到．写出该反应的化学反应方程式：
____________________________．
（3）欲检验草酸晶体受热分解的产物中是否有CO2，甲、乙两位同学分别设计了装置1、装置2来完成实验．
（Ⅰ）简述检验装置1气密性的操作方法：
________________________________________________________________________________________________________________________________
（II）B和E两个装置中更合理的是________，理由为：
_________________________________________________________________________________________________________。
（III）请从A～F中选择合适的仪器，组装一套可更好达到实验目的装置，按照气流由左到右的顺序依次为（用字母表示）：
_____________________。
（Ⅳ）一定条件下草酸氢铵分解生成NH3、CO、CO2和H2O，110℃时将该混合气体先通过Na2O2，再通过浓硫酸分别增重Ag和Bg；
若将混合气体先通过浓硫酸，再通过Na2O2分别增重Cg和Dg（能反应的气体均可吸收完全，且该条件下CO与Na2O2不反应），则A、B、C、D的大小关系为：
___________________________。
参考答案
1.C
A．两种物质都含有羧基，具有酸性，但ClCH2COOH含有﹣Cl官能团，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；
B．丙酮（CH3COCH3）分子与乙烷分子中甲基连接的基团不同，丙酮中甲基与C=O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；
C．HOOCCH2CHO含有羧基可以发生转化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间想相互影响，故C选；
D．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选．
故选C．
2.D
中含﹣COOH和﹣OH，发生分子内酯化反应生成①，该反应属于酯化反应，也属于取代反应；
发生﹣OH的消去反应生成②，该反应为消去反应；
含﹣COOH、﹣OH，发生缩聚反应生成高分子化合物③，该反应类型为缩聚反应；
含﹣OH，与浓HBr发生取代反应生成④，该反应类型为取代反应，
故选D．
3.A
设乙醇与水的体积都是VmL，
95%乙醇的质量=VmL×
0.78g/mL=0.78Vg，乙醇的质量=0.78Vg×
95%=0.741Vg，
水的质量=VmL×
1g/mL=Vg，
混合后乙醇的质量分数为：
×
100%≈42%，
故选A．
4.C
A．结构不对称，有3种H原子可被取代，故A错误；
B．分子中含有碳碳双键、羧基和羟基3种官能团，故B错误；
C．含有酚羟基和羧基，可发生取代反应，碳碳双键、苯环可发生加成反应，故C正确；
D．苯环和乙烯中所有C原子都在同一个平面上，由此可知咖啡酸分子中的所有碳原子可能在同一个平面，故D错误．
5.D
①为弱酸，与氯化银不反应，故错误；
②含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，故正确；
③含有羧基，可与纯碱溶液反应生成二氧化碳气体，故正确；
④含有羧基，可与2﹣丁醇发生酯化反应，故正确；
⑤含有碳碳双键，可被酸化的KMnO4溶液氧化，故正确．
6.B
A．加入稀盐酸酸化，引入Cl﹣，干扰其检验，应加硝酸酸化，故A错误；
B．氨水和硝酸银反应生成AgOH，AgOH继续与氨水反应生成银氨络离子，符合操作，故B正确；
C．乙醇和水混溶，不能用于萃取，可用苯或四氯化碳萃取，故C错误；
D．蔗糖在酸性条件下发生水解反应生成葡萄糖，应在碱性条件下发生氧化还原反应，故D错误．
故选B．
7.D
维生素A1中含有两种官能团:
碳碳双键和羟基,分子式为C18H26O,A、B均正确。
维生素A1中的碳碳双键和羟基都能被酸性高锰酸钾氧化,从而使其褪色,故C正确。
维生素A1中没有苯环,含有5个碳碳双键,因此1mol维生素A1最多可与5molH2发生加成反应,D错误。
8.C
A．由有机物的结构简式可知，该有机物含有7个C原子，8个H原子和3个O原子，则分子式为C7H8O3，故A错误；
B．能与氢气发生加成反应的为C=C和C=O键，则1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应，故B错误；
C．该有机物中含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有C=O键，可发生加成反应，含有﹣OH，可发生取代、氧化反应，与氢气的加成反应也为还原反应，故C正确；
D．该有机物的不饱和度为
=4，则对应的一种芳香族同分异构体中只含有苯环，不含醛基，则不能发生银镜反应，故D错误．
9.D
A．达菲、莽草酸中不含苯环，则二者不属于芳香族化合物，故A错误；
B．莽草酸中只有﹣COOH与NaOH反应，则1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH，故B错误；
C．对羟基苯甲酸中酚﹣OH易被氧化，所以在空气中不稳定，故C错误；
D．对羟基苯甲酸含酚﹣OH，而莽草酸中为醇﹣OH，酚﹣OH与氯化铁发生显色反应，则利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸，故D正确；
10.D
分子式为C5H12O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应，即该有机物不属于醛，则连接羟基的碳原子上不能含有两个氢原子，先确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子，C5H12的同分异构体有：
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、（CH3）4C，其中结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3中，用-OH取代H原子有3种结构，其中1种氧化得到醛，2种氧化得到酮；
（CH3）2CHCH2CH3中，用-OH取代H原子有4种结构，其中2种氧化得到醛，1种氧化得到酮，另1种不能被氧化；
（CH3）4C中，用-OH取代H原子有1种结构，能被氧化得到醛；
故符合条件的C5H12O的同分异构体有3种，答案选D。
11.B
A、该有机物的分子式为C7H8O3，故A错误；
B、该有机物含有碳碳双键、碳氧双键、醇羟基，所以碳碳双键和碳氧双键能与氢气发生加成反应和还原反应；
醇羟基能和羧基发生酯化反应，也是取代反应；
该有机物能燃烧，所以能发生氧化反应，故B正确；
C、能和氢气发生加成反应的有碳碳双键和碳氧双键，所以1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应，故C错误；
D、该有机物含有三个双键，其芳香族同分异构体含有苯环，所以苯环的支链上不可能含有醛基，导致其芳香族同分异构体不能发生银镜反应，故D错误；
故选：
B．
12.A
由表中排布可知，每4个为一组，第一组碳原子为数为1，分别为甲烷、甲醛、甲酸、甲醇，第二组碳原子为数为2，分别为乙烷、乙醛、乙酸、乙醇，所以按此规律排布的第23项是第六组中的第三个，分子式为C6H12O2，
是己酸也可能是戊酸甲酯；
①③一定正确。
故答案选A
13.
（1）催化剂
（2）确保反应完全；
分水器中水不再增加
（3）布氏漏斗、抽滤瓶
（4）放出下层液体后，关闭旋塞，从漏斗上口倒出
（5）降低产品沸点，防止温度过高产品分解
本题考查邻苯二甲酸二异癸酯的制取实验方案的设计与评价以及实验操作。
（1）邻苯二甲酸酐和异癸醇发生酯化反应，需要钛酸四异丙酯做催化剂；
（2）步骤③中搅拌下保温的目的是使反应充分进行，确保反应完全；
当分水器中的水不再增加时，反应结束；
（3）抽滤时，用到的硅酸盐质仪器为玻璃仪器主要有布氏漏斗，吸滤瓶；
（4）邻苯二甲酸二异癸酯为无色粘稠液体，密度约为0.966g·
cm-3，不溶于水，步骤④中分液时，得到粗产品的实验操作为从分液漏斗放出下层液体后，关闭旋塞，从漏斗上口倒出；
（5）工艺流程中减压蒸馏的目的是降低沸点，防止高温下发生副反应，致使产品不纯。
14.
（1）先加成反应生成
后消去失水，失水有两种可能分别生成
；
（2）3.45；
（3）B；
（4）量筒；
先加入乙醇后加入硫酸，边振荡加滴加；
（5）保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率；
（6）乙醚、乙酸、乙醇和水；
减少乙酸乙酯溶解．
（1）用醋酸羟基氧示踪含氧18水占到总水量的一半，酯也一样，说明酯化反应的历程可能是首先乙酸分子中含有碳氧双键打开发生加成反应，氧上连氢原子，
碳上连乙氧基，生成
，连在同一碳上的两个羟基不稳定，会失水发生消去反应，失水有两种情况，可能分别生成
故答案为：
先加成反应生成
（2）化学平衡常数，是指在一定温度下，可逆反应达到平衡时各生成物浓度的化学计量数次幂的乘积除以各反应物浓度的化学计量数次幂的乘积所得的比值，平衡常数只受温度影响，120℃时，取CH3COOH与C2H5OH投料比为1：
1，产率65%，则K=
=
=3.45，
3.45；
（3）液体乙酸乙醇沸点低，加入沸石（碎瓷片），可以通过孔隙凝聚蒸汽，使成为气泡浮出，防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，
B；
（4）量取液体体积时需要量筒，为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，
量筒；
（5）通过分液漏斗中边滴加乙酸和乙醇混和液边加热蒸馏，可以不断增大乙酸和乙醇混和液的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，有利于平衡向正反应方向移动，控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率，
保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率；
（6）
该反应为可逆反应，同时有副反应2C2H5OH
C2H5OC2H5+H2O，所以反应物和生成物共存，蒸出的粗乙酸乙酯中主要有乙醚、乙酸、乙醇和水，饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸，减少乙酸乙酯溶解，故答案为：
乙醚、乙酸、乙醇和水；
15.
（1）CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O；
（2）防止空气中的水蒸汽进入反应体系中以保证反应体系干燥；
不相同；
b、d；
（3）中和生成的钠盐，使之变成产物；
分液；
除去酯中的醋酸；
干燥产品；
（4）3﹣丁酮酸乙酯沸点高，而受热温度超过95℃摄氏度时就会分解，所以需要减压蒸馏；
（5）B．
【解析】
（1）实验室制取乙酸乙酯的化学方程式为：
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O，
（2）空气中含有水蒸气，因此装置中加干燥管是为了防止空气中的水蒸汽进入反应体系中以保证反应体系干燥；
反应装置中冷凝管的作用是冷凝回流，挺高原料的利用率，减压装置中冷凝管的作用是冷却蒸发出的蒸汽便于得到产品，为充分冷凝，使冷水充满冷凝器，冷却水进水口分别为b和d，
防止空气中的水蒸汽进入反应体系中以保证反应体系干燥；
（3）由于产物中含有钠盐，因此产物处理后，滴加稀醋酸的目的是中和生成的钠盐，使之变成产物，由于酸多了会增加产物在水中的溶解度，醋酸不能滴加的过多；
用分液漏斗分离出酯层的操作叫分液；
酯类在碳酸钠溶液中的溶解度小，除去酯中的醋酸，需要滴加碳酸钠溶液；
碳酸钾吸水，因此加碳酸钾的目的是干燥产品，
中和生成的钠盐，使之变成产物；
（4）3﹣丁酮酸乙酯沸点高，而受热温度超过95℃摄氏度时就会分解，所以需要减压蒸馏，
3﹣丁酮酸乙酯沸点高，而受热温度超过95℃摄氏度时就会分解，所以需要减压蒸馏；
（5）根据反应物的用量可知钠不足，因此理论上生成产品的物质的量是0.07mol，其质量是0.07mol×
130g/mol=9.1g，所以产率是
100%=22%，故选：
16.
（1）球形冷凝管，b；
（2）消耗反应生成的HCl，使反应向正反应方向移动，从而提高原料的转化率；
（3）使反应进行充分；
（4）除去未反应的PCl3及溶解在其中的HCl，烧杯、玻璃棒、漏斗；
（5）除去易溶于水的杂质；
（6）83.1%；
（1）依据装置图分析仪器名称为球形冷凝管，冷凝管水流需要逆流冷凝效果好，回流时水应从b口进c口出；
球形冷凝管，b；
（2）依据二乙苯胺的性质和合成原理分析作用，PCl3+3C2H
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