人教版高中化学选修有机化学基础知识点.docx

人教版高中化学选修有机化学基础知识点.docx

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人教版高中化学选修有机化学基础知识点

有机化学基础

第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

第二节有机化合物的结构特点

第三节有机化合物的命名

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

归纳与整理复习题

第二章烃和卤代烃

第一节脂肪烃

第二节芳香烃

第三节卤代烃

归纳与整理复习题

第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚

第二节醛

第三节羧酸酯

第四节有机合成

归纳与整理复习题

第四章生命中的基础有机化学物质

第一节油脂

第二节糖类

第三节蛋白质和核酸

归纳与整理复习题

第五章进入合成有机高分子化合物的时代

第一节合成高分子化合物的基本方法

第二节应用广泛的高分子材料

第三节功能高分子材料

归纳与整理复习题

结束语一一有机化学与可持续发展

咼二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质

i•有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：

低级的［一般指N（C）W4］醇、（醚）、醛、（酮八羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

1乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

2苯酚：

室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65C时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

3乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发

出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

4有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解

度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）

溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

5线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝

色溶液。

2•有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3.有机物的状态［常温常压（1个大气压、20°C左右）］

（1）气态：

1烃类：

一般N（C）W4的各类烃注意：

新戊烷［C（CH3）4］亦为气态

2衍生物类：

一氯甲烷（CHCI，沸点为-24.2C）

氟里昂（CCI2F2,沸点为-29.8C）

氯乙烯（CH==CHC沸点为-13.9C）

甲醛（HCHO沸点为-21C）

氯乙烷（CHCHCI，沸点为12.3C）

一溴甲烷（CHBr，沸点为3.6C）

四氟乙烯（CF2==CF,沸点为-76.3C）

甲醚（CHOCH沸点为-23C）

*甲乙醚（CHOC5，沸点为10.8C）

*环氧乙烷（V，，沸点为13.5C）

（2）液态：

一般N（C）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。

如，

己烷CH（CH2）4CH环己烷

甲醇CHOH甲酸HCOOH

溴乙烷GH5Br乙醛CHCHO

溴苯CH5Br硝基苯C6H5NO

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：

一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。

如，

石蜡C6以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：

苯酚（G6H5OH、苯甲酸（GHsCOOH氨基酸等在常温下亦为固态

4.有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下

所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆2，4,6—三溴苯酚」为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色［H3Fe（OCH）6］溶液；

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆淀粉溶液（胶）遇碘（丨2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5.有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）

☆液态烯烃

☆乙炔

☆苯及其同系物

☆一卤代烷

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）

☆C4以下的一元醇

☆C5〜Cl的一兀醇

☆C12以上的一元醇

☆乙醇

☆乙二醇

☆丙三醇（甘油）

☆苯酚

☆乙醛

☆乙酸

☆低级酯

☆丙酮

二、重要的反应

1•能使溴水（BMH20）褪色的物质

（1）有机物

1通过加成反应使之褪色：

含有

2

汽油的气味

无味

芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入无味气体，不燃烧。

有酒味的流动液体

不愉快气味的油状液体

无嗅无味的蜡状固体

特殊香味

甜味（无色黏稠液体）

甜味（无色黏稠液体）

特殊气味

刺激性气味

强烈刺激性气味（酸味）

芳香气味

令人愉快的气味

、—C^CL的不饱和化合物

通过取代反应使之褪色：

酚类注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

3通过氧化反应使之褪色：

含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：

纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

4通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

1通过与碱发生歧化反应

3Br2+60H-==5Br-+BrO3+3H20或Br2+20H-==Br-+BrO-+H20

2与还原性物质发生氧化还原反应，如扌、SO、SO2-、I-、Fe2+

2•能使酸性高锰酸钾溶液KMnOH+褪色的物质

（1）有机物：

含有广一》、一gC-、一OH（较慢）、一CHO勺物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：

与还原性物质发生氧化还原反应，如HSS2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+

3.与Na反应的有机物：

含有一OH—COOH的有机物

与NaOh反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、一COO的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与NaCO反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO含有一COOI的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO气体；

含有一SOH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。

与NaHCO反应的有机物：

含有一COOH—SOH的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO气体。

4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2AI+6H==2Al+3H2?

2AI+2OH-+2H2O==2AIO2-+3H2T

+3+

（2）AbQ+6H==2AI+3H2O

AI2Q+2OH-==2AIO2-+H2O

（3）AI（OH）3+3H+==AI3++3H2O

AI（OH）3+OH-==AIO2-+2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCONaHS等等

NaHC3+HCI==NaCI+CO2T+H2O

NaHCO+NaOH==NazCO+H2O

NaHS+HCI==NaCI+H2St

NaHS+NaOH==NaS+H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CHCOONH（NH）2S等等

2CHCOONHH2SO==（NH4）2SQ+2CHaCOOH

CHCOONHNaOH==CHCOONa+NH+NO

（NH）2S+H2SO==（NH4）2SQ+H2ST

（NH）2S+2NaOH==NaS+2NHaT+2WO

（6）氨基酸，如甘氨酸等

HNCbCOOH+HCIfHOOCGNHCI

HNCHCOOH+NaOH>HzNCHCOONa+HO

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COO和呈碱性的一NH,故蛋白质

仍能与碱和酸反应。

5.银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有一CHO勺物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag（NH）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO+NH3・H2O==AgOH+NMNO

AgOH+2NH・肛0==Ag（NH^）2OH+2HO

银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH2OH・2AgH+RCOON4H-3NH3+H2O

【记忆诀窍】：

1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH2OH・4AgJ+（NH4）2CO+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag（N3H2OH・4AgJ+（NMgO+6NH3+2H2。

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH2OH・2AgH+（NH4）2CO+2NH3+H2O

（过量）

葡萄糖：

CHOH（CHOHCHO+2Ag（N3）l2OH-2Ag；

+CHOH（CHOHCOON+3NH+H2O

（6）定量关系：

一CHO-2Ag（NH）,OH-2Ag

HCHO-4Ag（NH》OH-4Ag

6.与新制Cu（OH）悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：

向一定量10%勺NaOH溶液中，滴加几滴2%勺CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：

碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

1若有机物只有官能团醛基（一CHO，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

2若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：

2NaOH+CuSO==Cu（OH）2J+NazSO

RCHO+2Cu（OH）・RCOOH+C2O；+2甩0HCHO+4Cu（OH）・CO+2CU2OJ+5H?

O

OHC