高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定第1课时学案鲁科版选修5.docx

高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定第1课时学案鲁科版选修5.docx

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高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定第1课时学案鲁科版选修5

第1课时　有机化合物分子式的确定

[学习目标定位]　通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据其确定有机化合物的分子式。

一、有机化合物元素组成的确定

1．鉴定有机物中含有哪些元素（定性分析）

（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：

C→CO2；H→H2O；S→SO2。

（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。

（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素。

2．确定有机物中各元素的质量分数（定量分析）

（1）碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法

（2）氮元素质量分数的测定

N2N2的体积氮元素的质量分数

（3）卤素质量分数的测定

AgX卤素的质量分数

（4）氧元素质量分数的计算

氧元素的质量分数＝100%－其他元素质量分数之和。

例1　某化合物6.4g在氧气中完全燃烧只生成8.8gCO2和7.2gH2O。

下列说法正确的是（　　）

A．该化合物仅含碳、氢两种元素

B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2

C．无法确定该化合物中是否含氧元素

D．该化合物中一定含氧元素

答案　D

解析　n（CO2）＝＝0.2mol

m（C）＝0.2mol×12g·mol－1＝2.4g

n（H2O）＝＝0.4mol

m（H）＝0.4mol×2×1g·mol－1＝0.8g

m（C）＋m（H）＝2.4g＋0.8g＝3.2g＜6.4g

所以该化合物中含氧元素n（O）＝＝0.2mol

所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物组成元素的分析及应用

规律总结　完全燃烧只生成H2O和CO2的有机物不一定含有氧元素，可根据氧原子守恒判断有机物中是否含有氧元素。

二、有机物分子式的确定

1．有机物相对分子质量的确定方法

（1）根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量Mr＝22.4ρ（限于标准状况下）。

（2）A、B两种气体的相对密度为D，计算气体的相对分子质量Mr（A）＝D·Mr（B）。

（3）A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w（A）、w（B），该混合气体的平均相对分子质量Mr＝Mr（A）·w（A）＋Mr（B）·w（B）。

（4）质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，一般最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。

2．有机物分子式的确定方法

（1）直接法

①由题意求算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。

②利用相对分子质量及各元素质量分数求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。

例如：

燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。

该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。

答案　CH2O

解析　有机物的相对分子质量是1.04×29≈30，

有机物的物质的量为＝0.05mol，

有机物分子中含有：

N（C）＝＝1，

N（H）＝＝2，

N（O）＝＝1。

故该有机物分子式为CH2O。

（2）实验式法

先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。

例如：

实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。

又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。

答案　CH3　C2H6

解析　n（C）∶n（H）＝∶＝1∶3，该化合物的实验式是CH3。

方法一：

设该化合物分子中含有n个CH3，则

n＝＝＝2；故该化合物的分子式是C2H6。

方法二：

A分子式中各元素原子的数目：

n（C）＝＝2　n（H）＝＝6

故该化合物A的分子式是C2H6。

（3）化学方程式法

利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。

①CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O。

②CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O。

例如：

某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。

取该有机物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g。

试求该有机物的分子式__________。

答案　C3H6O3

解析　设有机物的分子式为CxHyOz

CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O

90g44xg9yg

1.8g2.64g1.08g

90g∶1.8g＝44xg∶2.64g　x＝3

90g∶1.8g＝9yg∶1.08g　y＝6

z＝＝3

有机物的分子式为C3H6O3。

1．确定有机化合物分子式的一般途径

2．确定有机物分子式的其他方法

（1）利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定

类别

通式

相对分子质量

烷烃

CnH2n＋2

Mr＝14n＋2（n≥1）

环烷烃、烯烃

CnH2n

Mr＝14n（烯烃n≥2，环烷烃n≥3）

二烯烃，炔烃

CnH2n－2

Mr＝14n－2（炔烃n≥2）

苯及苯的同系物

CnH2n－6

Mr＝14n－6（n≥6）

饱和醇

CnH2n＋2Ox

Mr＝14n＋2＋16x

饱和一元醛

CnH2nO

Mr＝14n＋16

饱和一元羧酸及酯

CnH2nO2

Mr＝14n＋32

（2）商余法（只适用于烃）

＝n…＋2（烷烃），＝n（烯烃、环烷烃），

＝n…－2（炔烃、二烯烃），＝n…－6（苯或苯的同系物）。

例2　某卤代烃的蒸气对同温、同压下H2的相对密度是54.5。

取5.45g的该卤代烃与足量NaOH溶液作用后，再加入过量的稀HNO3酸化至溶液显酸性，最后加入过量的AgNO3溶液可生成9.40g浅黄色沉淀，则此卤代烃是（　　）

A．CH3ClB．CH3CH2Cl

C．CH3CH2BrD．

答案　C

解析　Mr（卤代烃）＝54.5×2＝109，n（卤代烃）＝＝0.05mol，n（AgBr）＝＝0.05mol，因此该卤代烃是一溴代烃，故分子式为RBr，Mr（R—）＝109－80＝29，即R—为CH3CH2—。

规律总结　确定有机化合物分子式的关键

首先要知道该物质的组成元素、各元素质量分数，必要时还要测定其相对分子质量。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物组成元素分析及分子式的确定

例3　（2017·广东清远三中高二月考）有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。

现取3gA与4.48L（标准状况）氧气在密闭容器中充分燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气（假设反应物没有剩余）。

将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g，剩余气体体积为1.12L（标准状况）。

回答下列问题：

（1）3gA燃烧后生成物的物质的量分别为n（H2O）＝________，n（CO2）＝________，n（CO）＝________。

（2）通过计算确定A的分子式。

（3）写出A的所有可能的结构简式。

答案　

（1）0.2mol　0.1mol　0.05mol

（2）3gA中，n（H）＝2n（H2O）＝2×0.2mol＝0.4mol，n（C）＝n（CO2）＋n（CO）＝0.1mol＋0.05mol＝0.15mol，n（O）＝2n（CO2）＋n（CO）＋n（H2O）－2n（O2）＝2×0.1mol＋0.05mol＋0.2mol－2×0.2mol＝0.05mol，所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.15mol∶0.4mol∶0.05mol＝3∶8∶1，所以A的最简式为C3H8O，由于达到结合H原子的最大数目，所以最简式就是该物质的分子式，即该物质的分子式为C3H8O。

（3）CH3CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH3、CH3CH2OCH3

规律总结　实验式的特殊应用

（1）已知某些特殊组成的实验式，在未告知有机物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。

例如：

实验式为CH3的有机物，其分子可表示为（CH3）n，仅当n＝2时，氢原子已达到饱和，故其分子式为C2H6。

同理，实验式为CH3O的有机物，当n＝2时，其分子式为C2H6O2。

（2）部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。

例如，实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O等的有机物，其实验式即为分子式。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物分子式的确定

1．（2017·福建莆田一中高二月考）某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量比为1∶1,由此可得出的结论是（　　）

A．分子中碳、氢原子个数比为2∶1

B．该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3

C．有机物中必定含氧

D．无法判断有机物中是否含有氧元素

答案　D

解析　水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，根据原子守恒可知，有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2，A错误；有机物的相对分子质量未给出，无法判断有机物中是否含有氧元素，B、C错误，D正确。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物组成元素的分析及其应用——实验式

2．（2017·吉林德惠实验中学高二月考）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。

已知：

A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是（　　）

A．C5H12O4B．C5H12O3

C．C4H10O4D．C5H10O4

答案　A

解析　N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶≈5∶12∶4，所以实验式为C5H12O4。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物组成元素的分析及应用——实验式

3．将0.1mol某有机物与0.3molO2混合，于密闭反应器中用电火花点火，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0g，溶液质量减少5.8g；剩余气体继续通过灼热的CuO，可以使CuO质量减少1.6g，由此可知该有机物的分子式为（　　）

A．C2H6OB．C3H6O

C．C3H6O2D．C4H8O2

答案　C

解析　将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20g为生成CaCO3的质量，其物质的量为＝0.2mol，根据碳原子守恒知生成CO2的物质的量为0.2mol，该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为Cu，说明有CO产生，可以使CuO减少1.6g，则n（CO）＝0.1mol，故0.1mol有机物含有C原子为0.2mol＋0.1mol＝0.3mol；由题意知，溶液质量减少5.8g，故燃烧生成水的质量为20g－0.2mol×44g·mol－1－5.8g＝5.4g，故n（H2O）＝＝0.3mol，故0.1mol有机物含有H原子为0.3mol×2＝0.6mol；故n（有机物）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶

0.3mol∶0.6mol∶（0.2×2＋0.3＋0.1－0.3×2）mol＝1∶3∶6∶2，故该有机物分子式为C3H6O2。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物分子式的确定

4．（2017·济南一中高二期中）某物质在空气中完全