届高考化学一轮复习 模块四专题十三 有机化学基础选修部分考点三 基本营养物质 有机合成 第4步汇编Word格式.docx
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d.存在顺反异构
(6)写出G的结构简式:
________________________________________________________________________。
(7)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有________种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应;
②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中,苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
解析:
答案:
(1)取代反应(或硝化反应)
(2)溴原子
2.(2016·
北京调研)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳—碳键的新反应。
例如:
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
Ⅱ(分子式为C3H8O2)
Ⅲ
Ⅳ
Ⅰ
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_______________________________________________。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为________________________________________________________________________;
Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如下)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为________________________________________________________________________。
(1)
(1)化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4,由其合成路线可判断为酯类化合物,在碱性条件下发生水解反应,化学方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH
2CH3OH+NaOOCCH2COONa。
(2)化合物Ⅱ被氧化,氧化产物能发生银镜反应,可判断化合物Ⅱ是1,3丙二醇,与氢溴酸发生取代反应,溴原子取代羟基,化学方程式为HOCH2CH2CH2OH+2HBr
CH2BrCH2CH2Br+2H2O。
(3)化合物Ⅲ能发生银镜反应,所以化合物Ⅲ分子中含有醛基,其结构简式为OHCCH2CHO,Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明Ⅴ中含有羧基,所以Ⅴ为丙烯酸,结构简式为CH2===CHCOOH。
(4)脱氧剂Ⅵ中的2个C===O双键加成2个氢原子,转变成1个芳香族化合物分子,结构简式为
(1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH
2CH3OH+NaOOCCH2COONa
(2)HOCH2CH2CH2OH+2HBr
CH2BrCH2CH2Br+2H2O
(3)OHCCH2CHO CH2===CHCOOH
3.(2016·
河北衡水中学调研)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:
已知:
②E的核磁共振氢谱只有一组峰;
③C能发生银镜反应;
④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为_______________________________________________________________________,
其反应类型为________。
(2)D的化学名称是________。
(3)J的结构简式为________,由D生成E的化学方程式为
______________________________________________________。
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的物质的结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________(写出一种即可)。
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇。
A
K
L
反应条件1为________;
反应条件2所选择的试剂为________;
L的结构简式为________。
4.(2016·
焦作模拟)以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:
(1)CH3CH===CHCH3的名称是_____________________________________________________________。
(2)X中含有的官能团是________________________________________________________________________。
(3)A→B的化学方程式是_________________________________________________________________。
(4)D→E的反应类型是________________________________________________________________________。
(5)甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2。
①下列有关说法正确的是________。
A.有机物Z能发生银镜反应
B.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
C.有机物Y的沸点比B低
D.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
②Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
③Z→W的化学方程式是____________________________________________________________________。
(6)高聚物H的结构简式是________________________________________________________________________。
(1)CH3CH===CHCH3的名称是2丁烯。
(2)CH3CH===CHCH3与Cl2在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应生成X:
CH2ClCH===CHCH2Cl,因此在X中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。
(3)X与H2在Ni作催化剂的条件下发生加成反应得到A:
1,4二氯丁烷CH2ClCH2CH2CH2Cl。
A与NaOH的乙醇溶液加热发生消去反应ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
CH2===CH—CH===CH2+2NaCl+2H2O。
得到B:
1,3丁烯
(1)2丁烯
(2)碳碳双键、氯原子
5.(2016·
石家庄质检)A~M均为有机物,有如图所示转化关系。
A的分子式为C9H9O2Cl,其苯环上只有两个取代基,A与F均能与NaHCO3溶液反应,F的分子式为C9H10O2;
D不能发生银镜反应;
M与足量NaOH溶液反应后的有机产物,其一氯代物只有一种。
请回答:
(1)A分子中所含官能团名称是________。
(2)反应①~⑦中,属于消去反应的是________(填反应序号)。
(3)D、M的结构简式分别为________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。
(4)反应①的化学方程式为________________________________________________________________________。
反应⑦的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的F的同分异构体共有________种。
a.能发生银镜反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.核磁共振氢谱上有四组峰,其峰面积之比为1∶1∶2∶6
(1)A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与NaHCO3溶液反应,则A中含有羧基和卤素原子。
(2)反应①~⑦中,属于消去反应的是④,为醇消去变成烯烃的反应。
(3)由D不能发生银镜反应可知C中含仲醇结构,由M与足量NaOH溶液反应后的有机产物其一氯代物只有一种,结合A的分子式知其苯环上的两个取代基处于对位,
(1)氯原子、羧基
(2)④
6.(2016·
遵义联考)口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物Ⅰ的合成路线如下:
①R—CH2—CH===CH2
R—CHCl—CH===CH2
②R—CH2—CH===CH2
R—CH2CH2CH2CHO
(1)A的结构简式是________,A―→B的反应类型是________,D中官能团的名称是________。
(2)写出E―→F的反应方程式:
________________________________________________________________________。
(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯代物只有一种,写出E+H―→I的反应方程式:
(4)H的同分异构体有多种,写出其中能满足①能发生银镜反应,②能与碳酸氢钠溶液反应,③核磁共振氢谱有四组峰三个条件的芳香族同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
(5)关于G的说法中正确的是________(填序号)。
a.1molG可与2molNaHCO3溶液反应
b.G可发生消去反应
c.1molG可与2molH2发生加成反应
d.G在一定条件下可与Cl2发生取代反应
(1)由E物质的分子式及发生的反应可推知E为二元醇,C到D发生加碳反应,A中有3个碳原子,由已知①知A发生取代反应,A的结构简式是CH2===CH—CH3,A→B的反应类型是取代反应,B到C发生水解反应,C中有羟基,由已知②知D中还有醛基,所以D中含有羟基、醛基。
(2)由A的结构简式推知E为1,4丁二醇,与氧气发生催化氧化,生成1,4丁二醛,化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CH2CHO+2H2O。
(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯代物只有一种,根据H的分子的不饱和性推知H中含苯环,且有2个羧基,处于对位位置,所以H为对苯二甲酸,E与H发生缩聚反应,化学方程式为
(4)能发生银镜反应,说明分子中有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有羧基,核磁共振氢谱有四组峰,说明有4种等效氢,因此该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
(5)G为HOOC—CH2—CH2—COOH,所以a项,1molG可与2molNaHCO3溶液反应,正确;
b项,不能发生消去反应,错误;
c项,羧基不与氢气发生加成反应,错误;
d项,由已知①得G在一定条件下与氯气发生取代反应,正确,答案选a、d。
(1)CH2===CH—CH3 取代反应 羟基、醛基