高中化学必修二优质学案31认识有机化合物.docx
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高中化学必修二优质学案31认识有机化合物
第3章 简单的有机化合物
第1节 认识有机化合物
学业要求
核心素养对接
1.了解有机化合物的概念和通性。
2．认识碳原子的成键特点，能搭建甲烷和乙烷的立体模型。
3．知道有机化合物存在同分异构现象，能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
4．知道有机化合物分子是有空间结构的，了解甲烷的性质，理解取代反应类型。
5．了解物质的结构决定物质的性质，理解官能团的含义。
1.培养学生证据推理与模型认知。
2．培养学生科学态度与社会责任。
3．培养学生宏观辨识与微观探析。
4．培养学生科学探究与创新意识。
[知识梳理]
知识点一 认识有机化合物的性质
生活中的众多食物大多都是有机物，汽车加的汽油是烃，那么什么是有机物、什么是烃，他们之间的关系是什么？
请完成下列知识点：
1．概念
有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。
2．性质
【观察·思考】
[实验1]用棉签蘸取酒精，涂抹在手上，观察现象并感受能量变化。
⇒酒精易挥发，并带走热量。
[实验2]向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管，观察现象。
⇒汽油与水分层，且汽油在上层，酒精与水互溶，不分层。
[实验3]用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧，观察现象。
⇒塑料燃烧，明亮火焰，冒黑烟。
[实验4]向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置，观察现象。
⇒水层变为无色，植物油层变为紫红色。
相似之处
熔、沸点
可燃性
溶解性
大多数熔、沸点低
常温下多为固态或液态
大多数可以燃烧
受热易分解
大多数难溶于水
易溶于有机溶剂
不同之处
熔、沸点
溶解性
热稳定性
易挥发：
乙醇、苯
难挥发：
甘油
易溶于水：
乙醇
难溶于水：
四氯化碳
不易分解：
酚醛树脂
易分解：
聚乙烯树脂
乙醇可被高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液紫色褪去。
知识点二 烃和碳原子的成键特点
如图，它们都属于烷烃，它们的结构特点是什么，性质是什么，名称上如何区分呢？
请完成下列知识点：
1．烃
（1）概念：
仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，又叫碳氢化合物。
（2）最简单的烃：
甲烷。
2．甲烷的组成与结构
分子式
结构式
球棍模型
空间填充模型
CH4
结构特点
C原子与4个H原子形成4个共价键；
CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上；任意两个碳氢键之间的夹角均为109°28′。
3.烷烃
（1）几种烷烃
名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
（2）烷烃的结构特点
每个碳原子形成4个共价键，碳原子之间以单键相连成链状，碳原子的其他价键都被氢原子所饱和。
（3）烷烃的组成通式：
CnH2n＋2（n≥1且n为整数）。
（4）物理性质和化学性质相似
4．有机化合物的结构特点
碳原子成键特点
碳原子的连接方式
键的个数
键的类型
每个C碳原子与其他原子形成4个共价键
两个C原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键或三键
多个C原子间以共价键构成碳链或碳环
5.同系物
（1）概念：
结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。
（2）实例：
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
①同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
②同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n（n＝1，2，3……）。
6．甲烷的取代反应
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
有机化合物分子里的某些原子（或原子团）被其他原子（或原子团）代替的反应叫作取代反应。
知识点三 有机化合物中的官能团
1．官能团
（1）官能团是指比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
（2）常见官能团
所属类别
官能团的结构
官能团
名称
典型有机化合物
物质名称
烯烃
碳碳双键
CH2===CH2
乙烯
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
CH≡CH
乙炔
卤代烃
—X
卤素原子
CH3CH2Cl
氯乙烷
醇
—OH
（醇）羟基
CH3CH2OH
乙醇
醛
—CHO
醛基
CH3CHO
乙醛
羧酸
—COOH
羧基
CH3COOH
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
2.同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象
两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象，叫做同分异构现象。
（2）同分异构体
分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
（3）规律
一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。
如丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。
尝试写出丁烷、戊烷的同分异构体。
（4）同分异构现象与有机化合物种类的关系
在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。
有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
微判断
（1）有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物（ ）
（2）有机物都易燃烧（ ）
（3）烃是含有碳元素和氢元素的化合物（ ）
（4）烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水（ ）
（5）甲烷与Cl2的反应是置换反应（ ）
（6）烷烃的分子通式是CnH2n＋2（n≥1），但符合通式CnH2n＋2的不一定是烷烃（ ）
（7）同分异构体具有相同的组成元素（ ）
（8）组成元素相同的化合物互为同分异构体（ ）
（9）互为同分异构体的化合物也可能互为同系物（ ）
[答案]
（1）×
（2）× （3）× （4）√ （5）× （6）× （7）√ （8）× （9）×
微训练
1．下列性质中，属于烷烃特征的是（ ）
A．完全燃烧只生成二氧化碳和水
B．它们不溶于水
C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应
D．它们密度都较小
[答案] C
2．下列各物质：
①O2和O3
②12C和14C ③C2H6和C3H8
④和
（1）互为同位素的是________。
（2）互为同素异形体的是________。
（3）同属于烷烃的是________。
（4）互为同分异构体的是________。
（5）互为同系物的是________。
[答案]
（1）②
（2）① （3）③④（4）④ （5）③
微思考
1．同分异构体的相对分子质量相同，那么，相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？
提示 相对分子质量相同，但分子式不一定相同，如相对分子质量为28的分子有CO、N2、C2H4，它们不是同分异构体。
2．同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等，分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗？
提示 各元素的质量分数相同的物质，分子式不一定相同，如CH2===CH2、CH3CH===CHCH3和分子中碳元素和氢元素的质量分数均约为85.7%和14.3%，但它们不是同分异构体。
3．CH3—CH===CH2与互为同分异构体吗？
同分异构体的化学性质一定相同吗？
提示 二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同种类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
4．丁烷有几种同分异构体？
其一氯代物有几种？
提示 丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。
其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、（CH3）2CHCH2Cl、
（CH3）2CClCH3。
学习任务1 有机物组成和结构的表示方法
情景：
如图是形形色色的有机物的结构，那么有机物的结构特点是什么，它们的成键规律是什么？
请完成下列讨论：
1．从碳的原子结构分析，有机物成键有什么特点？
提示 碳的原子结构示意图，其最外层有4个电子，不易失电子，也不易得电子，一般通过共价键与氢、氧、卤素、硫、氮等元素的原子相结合，也可以与碳原子形成多种形式的共价键。
2．根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2结构应该有几种？
提示 甲烷的立体结构为，因此CH2Cl2中2个Cl在空间一定处于相邻位置，CH2Cl2只有一种结构。
1．甲烷空间结构的三点拓展应用
（1）若CH4分子中的4个氢原子全部被其他相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体结构。
（2）若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。
（3）由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。
2．常见有机物结构的表示方法（以甲烷为例）
表示方法
含义
分子式：
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式（实验式）：
CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式：
用“·”或“×”代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
②表示分子中原子结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）
空间填充模型：
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【例题1】 下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
（1）甲烷的球棍模型是________________，甲烷的电子式是________________（填序号）。
（2）如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。
[解析]
（1）这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图（A）、球棍模型（C）及空间填充模型（D）均能反映甲烷分子的空间构型，但其中空间填充模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式（B）只反映原子最外层电子的成键情况。
（2）甲烷的结构式为，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：
、；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。
[答案]
（1）C B
（2）2 1 正四面体 D
变式训练1 下列说法正确的是（ ）
A．甲烷分子的空间填充模型为，其二氯取代物有2种结构
B．甲烷分子的球棍模型为
C．天然气不属于可再生能源
D．标准状况下，11.2LCCl4中含有C—Cl键的数目为2NA
[解析] 甲烷分子的空间填充模型为，其二氯取代物有1种结构，所以A项和B项均错误。
天然气为化石燃料，属于不可再生能源，C项正确。
标准状况下，CCl4是液态不是气态，所以11.2LCCl4的物质的量不是0.5mol，D错误。
[答案] C
学习任务2 甲烷的取代反应
资料：
取代反应（substitutionreaction）是指有机化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中
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