知识讲解《有机化合物》全章复习与巩固提高Word格式文档下载.docx
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（1）酸性：
具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红
（2）酯化反应：
与乙醇等醇类物质反应生成酯
糖类
单糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛，有还原性
与银氨溶液或新制氢氧化铜反应
与乙酸等反应生成酯
双糖
蔗糖C12H22O11
无醛基，无还原性
水解反应：
生成葡萄糖和果糖
多糖
淀粉
（C6H10O5）n
生成葡萄糖
纤维素
油脂
（R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基）
高级脂肪酸（或高级脂肪酸钠）和甘油
蛋白质
结构复杂的高分子化合物
（1）水解反应：
酸、碱、酶作催化剂，最终产物为氨基酸
（2）颜色反应：
某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
【要点梳理】
要点一、几种重要的有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
（1）取代反应。
有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。
如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。
（2）加成反应。
有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。
（3）氧化反应。
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
（4）还原反应。
有机物去氧或得氢的反应。
如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。
（5）酯化反应（属于取代反应）。
醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。
如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
（6）蛋白质的颜色反应。
（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。
要点二、“四同”的区别
对比
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用范围
原子
单质
有机物和少数无机化合物
含义
相同
质子数
元素
通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质
化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质
不同
中子数
结构
化学式不同，相差一个或几个“CH2”原子团
举例
H和D、T
金刚石和石墨
甲烷和乙烷
正丁烷和异丁烷
要点诠释：
在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：
（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：
一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。
二是结构式不同，结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：
CH3—CH2—CH2—CH3、
。
（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。
如：
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。
（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。
要点三、四类有机物
有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。
（1）烷烃
以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。
烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。
（2）两种基本化工原料
①乙烯：
乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。
②苯：
苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷烃与溴发生取代反应，又能类似乙烯与氢气发生加成反应。
（3）烃的衍生物
①乙醇：
乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
②乙酸：
乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。
（4）饮食中的有机化合物
糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。
糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；
油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；
蛋白质也能发生水解生成氨基酸。
要点四、有机化合物的燃烧规律
要点诠释：
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。
烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。
设烃的通式为：
CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：
CxHyOz
则烃燃烧的通式为：
CxHy
+（x+y/4）O2
xCO2+y/2H2O
烃的含氧衍生物燃烧的通式为：
CxHyOz
+（x+y/4—z/2）O2
xCO2+y/2H2O
（1）烃完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较（温度高于100℃）
①当氢原子数等于4时，烃完全燃烧后气体的总体积不变。
②当氢原子数大于4时，烃完全燃烧后气体的总体积增大。
③当氢原子数小于4时，烃完全燃烧后气体的总体积减小。
（2）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：
根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：
①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+y/4）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。
还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；
4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。
②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+y/4—z/2）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。
也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·
（CO2）m·
（H2O）n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。
③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。
（3）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。
①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。
符合该规律的有机物有：
烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。
②若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。
由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。
最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：
CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。
③同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。
判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。
对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。
如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。
例：
CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。
而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。
所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。
（4）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：
①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。
②若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。
③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+y/4）相同，若为烃的含氧衍生物则（x+y/4—z/2）相同。
④若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。
要点五、有机物分子式和结构式的确定
1、有机物分子式的确定
（1）有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对于产物为：
C→CO2，H→H2O，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则有机物的组成中不含氧，否则原有机物的组成中含氧。
（2）确定分子式的方法
①实验方法：
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→求相对分子质量→求分子式
②物质的量关系法：
由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式
③化学方程式法：
利用化学方程式求分子式
④燃烧通式法：
利用燃烧通式和相对分子质量求分子式
+（x+y/4-z/2）O2
由于CxHyOz（x、y、z为偶数，且y≤2x+2）中的x、y、z独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
2、有机物结构式的确定
（1）物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映其结构。
确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团的种类、数目和位置。
（2）确定有机物结构式的一般步骤
①根据分子式写出它可能具有的同分异构体；
②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中符合题意的结构式。
要点六、有机化合物分子的空间结构的综合应用
（1）CH4型：
正四面体结构→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体→5个原子中最多3个原子共平面
（2）乙烯型：
平面结构→位于乙烯结构上的6个原子共平面
（3）苯型：
平面结构→位于苯环上的12个原子共平面
要点七、常见有机物的检验与鉴定
（1）有机物的检验与鉴别的常用方法
①利用有机物的溶解性
通常是加水检验，观察其是否能溶于水。
例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
②利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。
例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。
③利用有机物燃烧情况
如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。
④利用有机物中特殊原子团的性质
例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。
（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象
物质
试剂与方法
现象与结论
烷烃和含双键的物质
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是含双键的物质
苯与含双键的物质
同上
醛基检验
碱性条件下加新制Cu（OH）2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠；
加乙酸、浓H2SO4
有气体放出；
有果香味酯生成
羧酸
加紫色石蕊溶液；
加Na2CO3溶液
显红色；
有气体逸出
酯
闻气味；
加稀H2SO4
果香味；
检验水解产物
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热（或灼烧）
显黄色（有烧焦羽毛气味）
结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。
要点八、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
CH3CH2—OH，H—OH，
，
（碳酸）中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
水
碳酸
乙酸
氢原子活动性
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
弱酸性
与Na
反应
与NaOH
不反应
与NaHCO3
注意：
利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。
要点九、酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应关系
催化剂
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
最佳加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
要点十、油、脂、酯的区别和联系
在室温下，植物油脂通常情况呈液态，叫做油；
动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。
油和脂肪统称油脂，它们都是高级脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂属于酯类中特殊的一类，酯指酸跟醇起作用后生成的一类有机化合物，是一类重要的烃的衍生物。
油通过氢化可以转化为脂肪。
要点十一、糖类
（1）在单糖中，有的分子中碳原子数较少，有的分子中碳原子数较多，也就是说，单糖也有多种。
（2）糖类中，葡萄糖和果糖都属于单糖，分子式都为C6H12O6，但分子的空间结构不同，所以二者互为同分异构体，同样，蔗糖和麦芽糖也是同分异构体，分子式都为C12H22O11。
（3）淀粉和纤维素虽然都属于多糖，且化学式都为（C6H10O5）n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互称为同分异构体。
名称
分子式通式
分子内结构单元
（C6H10O5）n（葡萄糖结构单元）
n值
几百到几千
约几千
相对分子质量
几万到几十万
几十万至上百万
分子结构关系
都是由C6H10O5结构单元构成的高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目不同，分子结构不同
物质属类
多糖；
天然有机高分子化合物；
混合物
①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。
②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。
【典型例题】
类型一：
同系物、同分异构体
例1、下列物质中互为同系物的是（）。
A．C2H4和C3H6
B．C3H6和C4H8
C．C3H8和CH4 D．C2H2和C3H8
【思路点拨】本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。
因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。
【答案】C
【解析】A项中C3H6可能是环丙烷，这样与C2H4（乙烯）就不互为同系物了；
B项中如果两者中一个是环烷烃、一个是烯烃就不互为同系物；
D中C2H2不符合烷烃的通式，与C3H8（丙烷）不互为同系物。
【总结升华】同分异构体、同系物的判断依据为同分异构体、同系物的定义。
举一反三：
【变式1】下列说法正确的是（）。
A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃
D．分子式相同，结构相同的有机物一定是同一种物质
【答案】CD
【解析】同系物必须是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
结构相似即强调必须是同一类有机物，之间才能互称同系物。
所以A项不正确。
相对分子质量相同的有机物不一定存在同分异构关系，如C10H8与C9H20的相对分子质量都是128，显然它们之间无同分异构关系。
所以化合物之间要存在有同分异构关系，就必须具有相同的分子式，则B项也不正确。
类型二：
甲烷的结构和性质
例2、下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。
下列说法正确的是（）。
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键完全相同
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
【思路点拨】本题主要考查甲烷分子的空间结构。
CH4有四个等同的C—H键，4个H被其他相同的原子取代后，4个键还完全等同；
4个H中的某一个或某几个被其他原子取代后，这几个原子与碳的键就不再等同。
【答案】B
【解析】CH4为正四面体结构，四个氢原子是完全等同的，分子中各键长相等。
四个氢原子被氯原子取代后，CCl4与CH4分子结构相似，但是二者分子的化学键分别是C-Cl键和C-H键，常温下CCl4为液体而CH4为气体，性质不同，故C、D选项错，B选项对。
而CH3Cl分子中C-H键长和C-Cl键长不相等，所以CH3Cl为四面体结构，而不是正四面结构，则A选项错。
【总结升华】掌握甲烷分子的空间构型，认识有机物分子的立体结构，初步建立空间的概念。
【变式1】二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的分子结构简式（）。
A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．有1种
【答案】D
例3、在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。
（1）若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________；
（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_______________。
【思路点拨】Cl2和有机物的取代反应，是每1molCl2取代1molH原子，另外生成1mol的HCl。
【答案】
（1）22.4×
（1—a—b—c）L
（2）（1+a+2b+3c）mol
【解析】
（1）水洗后所得的气体为CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的量为（1—a—b—c）mol，标准状况下体积为22.4×
（1—a—b—c）L。
（2）CH4与Cl2的取代反应，取代1mol氢原子需要1molCl2分子。
由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量，总共取代氢为[（1—a—b—c）+2a+3b+4c]mol，即所需Cl2的物质的量。
【总结升华】在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。
【变式1】1moLCH4与Cl2在烧瓶内发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（）mol；
生成HCl（）mol；
生成的气体总物质的量为（）mol。
A．0.5 B．2.5 C．2.75 D．4
【答案】B；
B；
C
【解析】由题中条件知四中取代物的物质的量都为0.25mol。
取代CH4中的1molH需要消耗1molCl2，则消耗Cl2的总的物质的量为0.25mol×
（1+2+3+4）=2.5mol，同时生成HCl的物质的量也为0.25mol×
（1+2+3+4）=2.5mol，生成的气体除了HCl外，还有CH3Cl，所以生成的气体总物质的量为2.5mol+0.25mol=2.75mol。
类型三：
乙烯的结构和性质
例4、能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（）。
A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:
2
C．乙烯完全燃烧生活的CO2和H2O的物质的量相等
D．乙烯容易与溴水发生反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质
【思路点拨】结构决定性质，性质反映结构。
【解析】A项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，不能证明含有一个碳碳双键；
B项中碳、氢原子个数比为1:
2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4O或C3H6（环丙烷）等；
C项中燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等说明乙烯中C、H原子个数比为1:
2，也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；
D项中能与溴水加成说明含有碳碳双键，1mol乙烯加成1molBr2单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。
【总结升华】乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。
【变式1】下列物质不可能是乙烯的加成产物的是（）。
A．CH3—CH3 B．CH3CHBr2 C．CH3CH2Br D．CH3CH2OH
【解析】A选项可由CH2=CH2和H2反应而得到；
C选项可由CH2=CH2和HBr反应而得到；
D选项可由CH2=CH2和H2O反应而得到；
而B选项却无法通过CH2=CH2加成得到。
例5、使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）。
A．3mol B．4mol C．5mol D．6mol
【思路点拨】1mol氯气可以与1mol碳碳双键发生加成反应，1mol氯气可以取代1molH原子。
【解析】根据CH2=CH2+Cl2
CH2Cl—CH2Cl，1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；
加成反应的产物1，2—二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。
两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。
【总结升华】氯气发生取代反应时，其氯原子的利用
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