有机化学试题和答案文档格式.docx

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1,B2H6

I・

2,

H2O2,OH-

1Hg（OAc）2,H2O-THF,

2,NaBH4*

+

C2H5ONa”

O

CzHsONu

11.

12.

（2）

Br

^\^0CH3

CH3

HNO3

H2So4

Br2

Zn

EtoH

HI（过量）

CH2CH2OCH3

Fe,HCI

（CH3CO）2O

AC）

NaOH

）—

NaNO2

）*

H2SO4

H3PO2

3.选择题。

（每题2分，共14分）

1.下列物质发生Sn1反应的相对速度最快的是（）

ABC

（CH3）2CHBr（CH3）3CI（CH3）3CBr

2.对CHBr进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：

（）

（A）.CH3COO-（B）.CH3CH2O-（C）.C6H5O-（D）.OH-

3.下列化合物中酸性最强的是（）

（A）CHCCH（B）H2O（C）CWCHOH（D）P-O2NCHOH

（E）GH5OH（F）P-CH3CH4OH

4.指出下列化合物的相对关系（

COOH

H

.CH2CH3CH3

）

A，相同，B,对映异构，C,非对映体，D,没关系

5.下列化合物不发生碘仿反应的是（）

、CHOH

ACefCOCH

C、CI4CHCOC1CHD

、CHCOC2CH

6.下列反应的转化过程经历了（）

H3C

伪3

CH3

A、亲电取代B

C、正碳离子重排D

、亲核加成

、反式消除

h3cch

一

/

3

ch2

〉H

H2

7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（

ACClaCOOHB

C、CH2CICOOHD

、CHCOOH

、HCOOH

四•鉴别下列化合物（共5分）

五•从指定的原料合成下列化合物。

（任选3题，每题5分，共15分）

1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

CH三CH

4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

5.

由指定的原料及必要的有机试剂合成:

CH3CHCHO,HCHO

六.推断结构。

（8分）

2-（N,N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

A宜

AICI3"

B（C9H10O）

HN（C2H5）2

8.9.

C1

A卷参考答案及评分标准

特别说明：

鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，

（1）命名可采用俗名、商品名、中

文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投

影式等；

（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来

说不做要求；

（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

1.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯

2.4—环丙基苯甲酸

3.（S）—环氧丙烷

4.3,3-二甲基环己基甲醛

5.a—萘酚

6.7.

CH2CH2

I

HOCH2CH二CCHzCHzCHzBr

.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

1.2.

3I:

’

（QpCHCJI

?

n

CI13o

3◎予HMrBtQ-^h-^-oUS-CH^

；

CIh；

CII3；

乂占］3CI13

4.5.

CO2CH3

（上面）

（下面）

OHCCHCH2CH2CH2CHO

3.

2

⑵

HNO3戸

NH2

NaNO2H3PO2

A

H2SO4Br

CH3CH3

NHCOCH3NHCOCH3

CH3n。

a

五..从指定的原料合成下列化合物

（任选3题，每题5分，共15分）

1,Na+-C三CH

2,H3O+

选择题。

（每题2分，共14分）

四.鉴别（5分，分步给分）

白fU

卡胺

他叫/醉〔》I

-（―）1

uno

*■

△J）J

（―>

.

1.B2.B3.D4.A

5.C6.C7.D

CH3OH

CH3CHCHO

+HCHO

OH-

———_T―*

1

・CH3CCHO

11

HCNCH3CCH—CN

H2O

CH2OH

4.

HC三CH「Na，NH3（I）a1,Na,NH3Q）”

2,CH3CH2BrC—CHO

2,—

3,H2O

將八一OH

—Lindlar

II

CH3C——CH—COOH

OO

推断结构。

（每2分，共8分）

C.Br2,CH3COOH

B

一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分）

NO2

NHNH2

2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷

3，4-二甲基-2-戊烯

a-甲基-3-氨基丁酸

二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）

1、由于烯烃具有不饱和键，其中n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应

烷烃性质活泼。

2、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

3、脂环烃中三元环力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（）

4、羧酸在NaBH的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。

5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）

1下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）

A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯

2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）

A酰卤B酸酐C酰胺D酯

3、按照马氏规则，与HBr加成产物是（）

ABCD

4、下列物质容易氧化的是（）

A苯B烷烃C酮D醛

乙烷、乙烯、乙炔

四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）

（1）

甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷

（3）

=_CI

乙醛、

丙醛、丙酮

—CH2OH

—OH

（5）

五、选用适当方法合成下列化合物（共7题，每题4分，共28分）

（1）丙炔异丙醇

2）甲苯邻、对硝基苯甲酸

3）1-溴丙烷3-溴丙烯

严3

CH3CH2CH2CcH3CH3C-CCH2CH2CH3

OCH3

（CH3）2CHOH

»

（CH3）2CCOOH

OH

（6）CH3CH2CH2OH

HC三CCH3

六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）

1、AB两化合物的分子式都是C6H12,A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B

经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。

2、某醇依次与下列试剂相继反应

（1）HBr；

（2）KOH（醇溶液）；

（3）HO（HSO催化）；

（4）

bCaO+HS0,最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

3、化合物A的分子式为GHQN（A），无碱性，还原后得到CHiN（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），（C）能进行碘仿反应。

（C）与浓硫酸共热得（D），

（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。

试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构式，并

写出相关的反应式。

4、分子式为GH。

的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。

A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。

B经臭氧化后

再还原水解，得到CHCHO和乙二醛。

推断A和B的结构，并简要说明推断过程。

出。

、CH3

H3CC——CH

x:

H3Ch2c—C

5、写出如下反应的历程（机理）

出仑zCHs

/C二CHCH2CH2CH2CH二C、

h3cch3

B卷参考答案及评分标准

•命名（每题1分，共8分）

对硝基苯肼或4-硝基苯肼

2-甲基-3-乙基戊烷2-甲基-2-丁烯

1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯）

4-甲基苯乙醛

.判断题（每题2分，共16分）

1、2、3、4、5、6、7、8、

3.选择题（每题2分，共8分）

1、D2、A3、A4、D

4.鉴别题（每题4分，共16分，6选4,分步给分）

1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；

再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。

2、先加入溴水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。

3、先在四种试剂中加入溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色的两种是氯苯和氯甲苯；

再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。

4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。

5、用三氯化铁b显色，a不显色。

6、加Ag（NH）2+，b产生淡黄色沉淀，a不产生。

5.合成题（每题4分，共28分，分步给分）

CH3C^CHLindlar>

ch3ch=ch2H2SO^CH3CHCH3

H2。

H2SO4

HNO3NO

KMnO4

H+尸

NO2

CH3CH2CH2Br

NBS

CH3CH=CH2BrCH2CH=CH2

（CH3）2CHMgX

CH3CH2CH2CCH3

II

无水乙醚

OMgX

■-

匚CH3CH2CH2CCHcH32

H2°

h+»

CH3CH2CH2C=CCH3

CrO3,吡啶

CH3COCH3

HCN

H3C——C

CN

H3O+

4（CH3）2CCOOH

浓硫酸

CH3CH2CH2OH

H2C=CHCH3Br2・CHsCHBrCH^Br

KOH-EtOHhc^^cch3

7

CI2NaCN

H2C^CHCH3H2C^CHCH2CIH2C^CHCH2CN

咼温

H+

HO

H2C^CHCH2COOH

6.推导题（每题6分，共24分，任选4,分步给分）

1、

A:

CH3CH=CCH2CH3

B:

CH3CH2CH=CHCH2ch3

CH

ch3ch=cch2ch3

O3Zn

ch3cho+ch3coch2ch3

CH3CH2CH=CHCH2CH3

KMnO4

尸CH3CH2COOH

H2SO广CH3CHOHCH2CH2CH3

KCr2O7

H2SO广CH3COCH2CH2CH3

3、A:

CH3CHCH2CH3B：

CH3CHCH2CH3

NO2nh2

C:

CH3CHOHCH2CH3D:

CH3CH=CHCH3

CH3CHCH2CH3

no2

Ni

”CH3CHCH2CH3

CHCH

2CH3

hno2

—CH3CHOHCH2CH3+N2+H2O

2、HOCH2CH2CH2CH2CH3

HBrNaOH

HOCH2CH2CH2CH2CH3BrCH2CH2CH2CH2CH3——醇*-CH2=CHCH2CH2CH3

C=CHCH2CH2CH2CH=C

CH3h+

H3C+

C-CH2CH2CH2CH2CH=C

CH3CHOHCH2CH3Hf4»

CH3CH=CHCH3CHsCH=CHCH3KMnO、CH3COOH

4

A经臭氧化再还原水解的CHCHO和乙二醛，分子式为CHo,故B为H3CHC二CHCH二CHCH3,B和A氢化后得到正己烷，而且A与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为C6Hio,故A为。

C

一、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）

邻苯二甲酸二甲酯

7.2—甲基一1,3,5—己三烯

8.间甲基苯酚

9.2,4-二甲基-2-戊烯

10.环氧乙烷

二、选择题（20分，每小题2分）

1.下列正碳离子最稳定的是（）

+++

（a）（CH3）2CCH2CH3，（b）（CH^CCHCHb，（c）C6H5CH2CH2

2.下列不是间位定位基的是（）

A-COOHBSO3HC—CH3D—H

3•下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（

ClCH2Cl_CH2CH2Cl

4.不与苯酚反应的是（）

A、NaB、NaHCO

C、FeCbD、B「2

5.发生Sn2反应的相对速度最快的是（

（a）CH3CH2Br,（b）（CH3）2CHCH2Br,（c）（CH3）3CCH2Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）

A.KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水

7.以下几种化合物哪种的酸性最强（）

A乙醇B水C碳酸D苯酚

8.Sn1反应的特征是：

（I）生成正碳离子中间体；

（n）立体化学发生构型翻转;

（川）反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；

（W）反应产物为外消

旋混合物（）

A.I、IIB.Ill

、IVC.I、IVD.II、IV

9.下列不能发生碘仿反应的是（）

CH3CCH2CH3

CH3—C—CH3

ch3chch3

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（）

ACH3NO2CchDCH3CH2NO2CH3ONO2

aCH3

三、判断题（每题1分，共6分）

9、由于烯烃具有不饱和键，其中n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此

其要比相应烷烃性质活泼。

10、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

11、脂环烃中三元环力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其

他大环活泼些。

12、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

13、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

14、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（）四、鉴别与推断题（20分，每题10分）

1•苯酚，1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，苄基溴

2.分子式为GH2O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A经催化得分子式为GHmO的B，B与浓硫酸共热得C（C6H2）。

C经臭氧化并水解得D与E。

D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A^E的结构式。

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1.CH3CH2CH=CH2

（CH3）2C二CHCH2CH3

（1）03

■

（2）Zn粉,H2O

CH3CH2CH2CH2Br

Mg

C2H5OH

CH3CH2CHO

稀NaOH

Cl2,H2O

_H2SO4

CH3CH2C=CCH3+H2O—

HgSO4

氢氧根

h2o

SN2历程

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）

1.CH3CH2CH二CH2CH3CH2CH2CH2OH

U

BrP^Br

3.CH2=CH2

HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

—CH3

CH厂C—CH3

（CH3）2CCH2

A（CH3）3CCOOH

C卷参考答案及评分标准

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）

（S）-2-氯丁烷

苯乙酮

4-硝基萘酚

（1R,2R）-2-甲基环己醇

N-甲基-N-乙基苯胺

1—COOCH3

1—COOCH3

CH3CHCH二CCH3

10.1

厂CH3

、O

二、

选择题（20分，每题2分）

1.A

2.C3.B4.B5.A6.D

7.C8.C

9.B10.D

三、

判断题（6分）

2、3、4、5、6

、

四、

鉴别题（20分，各10分）

1.（10分，各2分）加入银氨配离子，白色沉淀为1-己炔，黄色沉淀为苄基溴，加入三氯化铁溶液显色的为苯酚，加入溴水褪色的为2-己炔，没反应的为2-甲基戊烷

CCH3

CH3CHCHCH2CH3

CH3C=CHCH2CH3

CH3CCH3

2.（10分，各2分）

A0B.

ch3chcch2ch3

Dch3ch2cHo

五、写出下列反应的主要产物（20分）

CH3CH2CH=ch2c2/H^0

CH3CH2CHCH2CI

（CH3）2C二CHCH2CH3

（1）。

—»

（2）Zn粉,H2O

CH3CCH3+CH3CH2CHO

aici3

+ch3ci

4.CHsCHzCHzCHzBrCH3CH2CH2CH2MgBr

CH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5

/■\^/OCH3

CH2CH2OCH

HI（过量）

稀NaOH・ch3ch2chchcho

ci2,h2