届高三有机化学推断专题复习含答案精品文档.docx
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课题
有机化学推断专题复习
教学目标
1、了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质;
2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应;
3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点
重点:
不同类型化合物之间的转化关系
难点:
题眼的把握和运用
教学内容
【内容提要】
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:
(1)写出反应类型:
反应①;反应⑦。
(2)写出结构简式:
B;H。
(3)写出化学方程式:
反应③;反应⑥。
解析:
本题的突破口有这样几点:
一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:
回答下列问题:
(1)写出下列所属反应的基本类型:
②,④。
(2)写出A、B的结构简式:
A,B。
(3)写出下列化学方程式:
反应②。
反应③。
答案:
(1)消去反应;加成反应;
(2)CH3COOCHCH2;
(3)②
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
☆:
题眼归纳——反应条件
[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃
[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△
[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:
C=C、C=O、C≡C的加成。
浓H2SO4
△
[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;
乙酸、乙酸酐
△
NaOH
△
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:
[条件5]是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
△
NaOH醇溶液
△
[条件6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△
[条件7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解
[O]
Cu或Ag
△
[条件8]或是醇氧化的条件。
溴的CCl4溶液
溴水
[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4(H+)
或[O]
[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
[条件11]显色现象:
苯酚遇FeCl3溶液显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;F的结构简式为。
(2)反应中另加的试剂是;反应⑤的一般条件是。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
答案:
(1)试写出:
A的结构简式;(2分)F的结构简式
(2)反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。
(3)试写出反应③的化学方程式:
(3分)。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)(3分)。
☆:
题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应:
A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。
☆:
题眼归纳——物质转化
1、直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
2、交叉型转化
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A是醇(-CH2OH)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
五、注意问题
1.官能团引入:
官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(—COO—)
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环(—O—)
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
【例题分析】:
例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。
根据以下框图,回答问题:
(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_____________________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_______________________________________。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_______________________________。
(3)⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是__________________,④的反应类型是______________,⑦的反应类型是___________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。
解析:
本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。
A明显为酯,B为一元羧酸,C为一元醇,又因为B和C均是有支链的有机化合物,所以,B的结构只能是CH3CH(CH3)COOH,C的结构是CH3CH(CH3)CH2OH或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(CH3)COOCH2CH(CH3)C