广东药学院课堂教案Word文档下载推荐.docx

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萜类的定义、分类、生物合成途径及分布和生物活性。

重点：

萜类的定义和分类。

难点：

萜类化合物的生物合成途径。

2．萜类的结构类型及重要代表物

重点：

单萜、倍半萜的重要代表化合物及其特殊类型化合物的结构特点和主要性质。

难点：

不同萜类的结构类型及重要代表化合物。

（1）单萜的骨架类型，代表化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、芍药苷等）和卓酚酮的骨架特征。

（2）环烯醚萜的定义、结构特点、代表化合物和主要性质。

（3）倍半萜的基本骨架，代表化合物（青蒿素、棉酚、α-山道年）、薁类化合物的骨架特征。

（4）二萜的基本骨架、代表化合物（穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、紫杉醇及冬凌草素）。

（5）二倍半萜（蛇孢假壳素A,呋喃海绵素-3）。

3．萜类化合物的理化性质

（1）物理性质

（2）化学性质（双键加成，羰基加成反应）

4．萜类化合物的提取与分离

（1）提取：

溶剂提取法、碱提取酸沉淀法、吸附法（活性炭与大孔树脂）；

（2）分离：

结晶法、柱色谱分离法、利用特殊官能团进行分离。

5．萜类化合物的检识与结构鉴定（难点），结构鉴定以环烯醚萜为例。

6．挥发油

（1）概述:

重点是定义。

（2）重点:

化学组成（萜类、芳香族、脂肪族及其他类）。

（3）理化性质（注意与脂肪油区别）

（4）重点：

提取分离

1）提取：

蒸馏法、溶剂题取法、吸收法、压榨法、二氧化碳超临界流体提取法。

2）分离：

冷冻法、分馏法、化学分离法、色谱分离法。

（5）检识与鉴定

挥发油的气相色谱鉴定方法

教学方法及教学手段

电子讲稿，讲授法，讨论法

作业

思考题：

1、什么是萜类化合物？

其分类依据是什么？

异戊二烯规则是什么？

2、萜类可分哪些类型？

试各举一例说明。

3、卓酚酮类、环烯醚萜类、愈创木烷类、薁类分别属于哪种萜类？

它们有哪些特征？

4、挥发油的定义是什么？

怎样与脂肪油相区别？

5、挥发油的主要组成成分有哪些？

6、挥发油的提取分离方法有哪些？

这些方法的依据是什么？

广东药学院课堂教案

日期学时3

授课内容（章/节）第八章三萜类化合物

第一节概述第二节结构与分类第三节理化性质

1.掌握三萜及其苷类的结构类型、分类。

2．羊毛脂烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型的结构特征和典型实例。

2.三萜类化合物的溶解性、显色反应及皂苷的特性。

1.三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，甘遂烷型、葫芦烷型、木栓烷型和其他类型的结构特征。

2.皂苷苷键的裂解反应。

1．补充讲解一些化学知识，便于后续三萜结构的学习。

（环与环之间的顺反，α/β构型，R/S构型）

2．概述：

定义、分布、生物合成途径。

3.结构和分类

重点，也是难点：

四环和五环三萜的结构特征及典型实例。

（1）链状、单环、双环、三环三萜（自学）

（2）四环三萜（羊毛脂烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型、环菠萝蜜型）

羊毛脂烷型、达玛烷型（人参二醇，人参三醇）

（3）五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型）

重点：

齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型

4．理化性质和溶血作用

溶解性、发泡性、显色反应及溶血作用。

电子讲稿，讲授法

1、五环三萜的主要类型有哪些？

如何区别？

代表化合物分别是什么？

2、三萜有哪些化学性质和重要的显色反应？

醋酐－浓硫酸反应的操作应如何进行？

日期学时3

第四节提取与分离第五节检识第六节结构研究

第七节中药实例

三萜类化合物的氢谱特征、质谱裂解的规律（RDA裂解）。

三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。

1．三萜类化合物的紫外光谱和碳谱的特征。

2．一般介绍结构研究实例。

1．难点：

三萜类化合物的提取与分离

醇提法、酸水解有机溶剂萃取法、碱水提取法。

分段沉淀法、胆甾醇沉淀法、色谱分离法（sephadexLH-20,HPLC）。

2．三萜类化合物的检识

3．难点：

结构研究

重点、难点：

氢谱特征、质谱裂解的规律（RDA裂解）。

紫外光谱和碳谱的特征。

辅以三萜类化合物的氢谱和碳谱进行讲解，突出其共性和特征性，便于学生熟悉该类化合物的谱图特征。

4．中药实例：

人参、甘草、柴胡

电子讲稿，讲授法，比较法

三萜类化合物的核磁共振谱和质谱有哪些特点？

授课内容（章/节）第十章生物碱

第一节概述第二节结构与分类

1．掌握生物碱的定义和存在形式及主要结构类型。

2．了解生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理

3．了解生物碱的C-N键的裂解反应机理

1、概述

（1）重点：

生物碱的含义

（2）生物碱的分布、存在形式、生物活性

2、生物碱的生物合成简介

主要的化学反应：

希夫碱形成反应，曼尼希氨甲基化反应、酚的氧化偶联反应。

3、重点也是难点：

结构与分类

（1）鸟氨酸系生物碱

吡咯烷类、莨菪烷类、吡咯里西啶类

（2）赖氨酸系生物碱

蒎啶类、喹诺里西啶类、吲哚里西啶类

（3）苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱

苯丙胺类、异喹啉类、苄基苯乙胺类

（4）色氨酸系生物碱

简单吲哚类、色胺吲哚类、半萜吲哚类、单萜吲哚类

（6）邻氨基苯甲酸系生物碱

喹啉和吖啶酮类

（7）组氨酸系生物碱：

咪唑类

（8）萜类生物碱

单萜、倍半萜、二萜、三萜类

（9）甾体类生物碱

孕甾烷类、环孕甾烷类、胆甾烷类

电子讲稿，讲授法，比较法

1、生物碱的含义是什么？

为什么说这一含义不够确切？

2、生物碱在植物届的分布有什么规律性？

3、生物碱如何进行分类？

按结构分类通常可分哪些大类？

日期学时3

第三节理化性质第四节提取分离

1．掌握生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用，生物碱沉淀反应。

2．掌握生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用。

3．掌握总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀法）和生物碱初步分离原理及方法，生物碱单体分离的一般方法和原理。

1、理化性质

（1）性状、旋光性

（2）重点：

溶解性：

游离生物碱：

亲脂性、亲水性、具特殊官能团（酚羟基、羧基、内酯、内酰胺等）

生物碱盐

（3）重点也是难点：

碱性

----碱性的强弱表示

----生物碱碱性强弱分类

----碱性与分子结构的关系

1、N原子的杂化方式——SP3>

SP2>

SP

2、诱导效应

3、诱导——场效应

4、共轭效应

5、空间效应

6、氢键效应

（4）重点：

沉淀反应：

条件、沉淀试剂、判定方法等

（5）显色反应

2、提取分离

总生物碱的提取（水或酸水提取法、醇提法、有机溶剂提取法）

思考题:

1、生物碱有哪些主要的物理性质？

2、生物碱为什么呈碱性？

其碱性强弱与结构有何关系？

3、如何检查生物碱的存在与否？

要注意些什么问题？

4、如何自中草药中提取脂溶性生物碱？

第四节提取分离第五节生物碱的检识第六节结构研究

1．掌握生物碱C-N键的裂解反应机理。

2.熟悉分离水溶性生物碱的常用方法和原理。

3．熟悉生物碱的红外波谱、质谱裂解规律。

1．提取分离

（1）重点、难点：

生物碱的分离：

不同类别生物碱，碱性差异，溶解度差异，特殊官能团，色谱分离等。

（2）水溶性生物碱的分离（沉淀法，溶剂法）

2.生物碱的检识

理化检识，色谱检识

3．结构研究

（1）重点，难点：

化学方法：

C-N键的裂解反应机理

Hofmann降解、Emde降解、vonBraun三级胺降解

（2）难点：

波谱法：

UV,IR,NMR,MS

作业：

1、试述生物碱的结构研究的一般步骤和方法？

2、Hofmann降解反应对研究生物碱的结构式有何意义？

存在哪些局限性？

Emde做了哪些改进？

第六节结构研究第七节研究实例

1．熟悉生物碱的红外波谱、质谱裂解规律。

2．熟悉苦参、麻黄、黄连、洋金花中所含主要生物碱的结构类型、鉴定方法、提取分离方法和生物活性

3．了解生物碱提取分离的实例，生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定的实例。

1．结构研究

2．中药实例

麻黄、延胡索、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头、紫杉

电子讲稿，讲授法，补充每种中药实例的研究进展以激发学生的学习兴趣。

授课内容（章/节）第十一章鞣质

第十二章其他成分

第十三章中药复方药效物质基础研究

1．掌握鞣质的理化性质和提取分离方法。

熟悉鞣质的结构与分类与检识方法。

了解鞣质的结构研究方法以及中药实例。

2．熟悉脂肪酸的结构分类、理化性质。

了解脂肪酸的提取分离实例、含硫化合物的中药实例、重要的氨基酸、蛋白质、酶以及矿物质。

3．了解中药复方药效物质基础研究的意义、进展及中药复方药效物质基础研究的思路与方法。

第十一章鞣质

1．概述

2．难点：

3．重点：

理化性质

4．重点：

提取分离：

50%-70%含水丙酮提取

5．鞣质的检识

6．结构研究

第十二章其他成分（自学）

对目前主要的研究方法进行介绍，问题与机遇同在，激励学生为中药的发展事业努力学习，勤于思考，有所作为。

电子讲稿，讲授法