高中化学专题5生命活动的物质基础第一单元糖类油脂第2课时油脂教学案苏教版选修Word格式.docx

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（5）脂肪水解得到的全是饱和脂肪酸，而油水解得到的全是不饱和脂肪酸（×

二、油脂的性质

1.物理性质

（1）密度：

比水小，在0.9～0.95g·

cm－3之间。

（2）溶解性：

水中难溶，汽油、氯仿等有机溶剂中易溶。

（3）熔、沸点：

天然油脂都是混合物，所以没有固定的熔、沸点。

2.化学性质

注意

（1）油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业上常用来制取肥皂。

（2）油酸甘油酯的氢化：

油酸甘油酯在催化剂条件下与H2的反应属于加成（或还原）反应。

1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×

（1）油脂在酸性或碱性条件下的水解反应属于取代反应（√）

（2）乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应（×

（3）油脂与H2的加成反应是还原反应，称作油脂的氢化或油脂的硬化，所得产物为“氢化油”或“硬化油”（√）

2.用Na2CO3溶液可以洗去餐具上的油污的原理是。

答案Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油

3.下列物质中：

①

、②

、③

（1）属于单甘油酯的是（填序号，下同）；

属于混甘油酯的是。

（2）发生皂化反应的化学方程式为。

发生氢化反应的化学方程式为。

答案

（1）①②③

（2）

＋3NaOH

3C17H35COONa＋

解析油脂的分子结构中有区别的是烃基部分，若一个油脂分子中的三个烃基相同，则为单甘油酯。

若一个油脂分子中的烃基不完全相同，则形成的酯称为混甘油酯，在①中存在三个酯基，所以一分子的该油脂可消耗三分子的NaOH。

③分子的烃基部分有两个碳碳双键，与H2以1∶2发生反应。

一、酯、油脂和矿物油的对比辨析

1.酯和油脂的比较

酯

油脂

结构特点

（R和R′可以相同，也可以不同）

（R1、R2和R3可以相同，也可以不同）

化学性质

能发生水解反应

能发生水解反应和氢化反应，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应

联系

油脂属于特殊的酯

2.油脂和矿物油的比较

物质

矿物油

脂肪

油

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

多种烃（石油及其分馏产品）

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

性质

固态或半固态

液态

具有烃的性质，不能水解

具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅

加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

特别提醒

（1）植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

（2）区别油脂（酯）与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热红色变浅，最后不分层的为油脂（酯），否则为矿物油（烃）。

例1

下列关于油脂的叙述中错误的是（）

A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂

B.用热的纯碱溶液去油污效果更好

C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应

D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油

解析植物油中含碳碳双键，可与溴发生加成反应；

温度越高，CO

的水解程度越大，溶液碱性越强，油污水解的程度越大；

硬水中钙（镁）离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙（镁）；

植物油为油脂，在热的纯碱溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油主要为烃类，不与纯碱溶液反应，液体分为两层。

答案A

解题反思

油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的化学性质，能够发生水解反应。

而高级脂肪酸中有饱和的，也有不饱和的。

因此，许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应和氧化反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

变式训练1油脂

能发生的反应有（）

①皂化反应②使酸性高锰酸钾溶液褪色③使溴水褪色④氧化反应⑤还原反应⑥加成反应

A.仅①⑤B.仅①②③④

C.仅①④⑤⑥D.全部

答案D

解析根据该物质的结构知，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。

二、肥皂的制取

1.生产流程

2.盐析

工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐（肥皂的主要成分），反应完毕后加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。

此过程为物理过程，且可逆。

3.去污原理

肥皂存在亲水基和憎水基两部分，位于分子的两端。

在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力的作用下完成去污过程。

4.缺点

肥皂中的C17H35COO－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而生成沉淀，降低去污能力，如：

2C17H35COO－＋Ca2＋―→（C17H35COO）2Ca↓。

例2

下列关于皂化反应的说法中错误的是（）

A.油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液

B.加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析

C.加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠

D.发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠

解析油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在水面，因此A、B正确，C错误；

甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，D正确。

答案C

（1）油脂皂化后，向混合物中加入食盐，析出高级脂肪酸钠，浮在上层，可以用过滤方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏方法得到甘油。

（2）肥皂溶于热水中，冷却后加盐酸得到高级脂肪酸，高级脂肪酸难溶于水。

变式训练2可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）

A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色

C.反应后，静置，反应液分为两层

D.反应后，静置，反应液不分层

1.下列物质中，不属于油脂的是（）

A.牛油B.花生油C.棉籽油D.润滑油

解析润滑油属于矿物油，是多种烃的混合物，不属于油脂。

2.下列属于油脂的是（）

解析

3.食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是（）

A.水解反应B.加聚反应

C.加成反应D.取代反应

解析植物油分子结构中含有

，

能与H2发生加成反应。

4.下列属于油脂的用途的是（）

①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备高级脂肪酸⑤制备汽油

A.①②③B.①③⑤

C.②③④⑤D.①②③④

解析油脂不能制备汽油。

5.下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是（）

A.加入水中，浮在水面上的为植物油

B.尝一尝，能食用的为植物油

C.点燃，能燃烧的为矿物油

D.加入足量的NaOH溶液共热，不再分层的为植物油

解析植物油与矿物油都不溶于水，密度都比水小，加入水中后都浮在水面上；

植物油与矿物油味道不佳，特别是矿物油对人体还有一定的毒害，故不能用尝味道的办法区分；

植物油与矿物油点燃时都可燃烧；

加足量NaOH溶液共热，矿物油不反应，溶液分层，而植物油皂化为高级脂肪酸钠和甘油，这些产物都易溶于水，不分层，故D正确。

[基础过关]

1.关于油脂的叙述中，不正确的是（）

A.天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以是混合物

B.C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂

C.油脂和石油都是有机化合物，但不属于同类物质

D.油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的

解析天然油脂大多数都是混合物，没有固定的熔、沸点；

油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂，且为混合甘油酯；

油脂属于酯类，而石油是属于烃类物质的混合物，属于不同类的物质；

油和脂肪都是既含不饱和高级脂肪酸甘油酯也含有饱和高级脂肪酸甘油酯，只是在油中前者的含量较高。

2.下列关于油脂的结构

的说法正确的是（）

A.油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯

B.若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为单甘油酯

C.若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混甘油酯

D.某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为混合物

解析油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。

若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯；

若R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。

油脂分子所连三个烃基均相同，且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一分子，应为纯净物。

3.“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金的主要成分就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个

，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（）

A.（C25H51COO）3C3H5

B.（C25H39COO）3C3H5

C.（C26H41COO）3C3H5

D.（C26H47COO）3C3H5

答案B

解析首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。

因该不饱和脂肪酸分子中含有6个

，其烃基组成符合通式H2n－11，n＝25,2n－11＝39。

二、油脂的性质与简单计算

4.下列叙述中正确的是（）

A.植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色

B.向与NaOH溶液充分反应的氯乙烷中加入硝酸银溶液，可以鉴定其中的氯原子

C.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分振荡后静置，现象如图

D.天然油脂属于纯净物，油脂的硬化又叫油脂的氢化

解析B项，在加入硝酸银溶液之前，须加入硝酸中和掉多余的碱液；

C项，因苯、汽油的密度小于水的密度，故它们在试管中的情况与图相反；

D项，天然油脂属于混合物而不是纯净物。

5.要证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确方法是（）

A.把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊溶液，溶液变红

B.把纯碱和硬脂酸混合并微热，产生泡沫

C.把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡

D.把滴有酚酞溶液的稀烧碱溶液加入硬脂酸中，微热，红色变浅甚至消失

解析硬脂酸的酸性较弱，比碳酸弱的多，不能使指示剂变色；

要证明硬脂酸具有酸性，可以将它与碱反应，把滴有酚酞试剂的稀烧碱溶液加入硬脂酸中，微热，红色变浅甚至消失即可说明。

6.下列说法中正确的是（）

A.天然油脂大多是由单甘油酯组成的混合物，没有固定的熔、沸点

B.油脂中烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高

C.油脂中饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高

D.熔点高低顺序：

硬脂酸甘油酯>

油酸甘油酯>

软脂酸甘油酯

解析天然油脂大多是由混甘油酯组成的混合物，因而没有固定的熔、沸点；

油脂的熔点高低主要取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，全部是不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；

常见油脂熔点的高低顺序是硬脂酸甘油酯>

软脂酸甘油酯>

油酸甘油酯。

7.22.5g某油脂皂化时需要3gNaOH，则该油脂的相对分子质量为（）

A.450B.600C.900D.300

解析油脂水解消耗的NaOH为3g÷

40g·

mol－1＝0.075mol。

所以油脂的物质的量为0.025mol，油脂的摩尔质量为22.5g÷

0.025mol＝900g·

mol－1。

三、油脂的实际应用

8.油脂的以下性质和用途中与其含有不饱和键有关的是（）

A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C.植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）

D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

解析A、B、D三选项是油脂的共性，与结构中是否含有不饱和键无关；

C项中的氢化实际上就是与氢气的加成反应，是不饱和键的性质。

9.植物油中的脂肪酸能使皮肤滋润有光泽，若人体长期摄入油脂不足，体内缺乏脂肪，会导致营养不良，体力不佳，体重减轻，甚至丧失劳动能力等。

下列有关油脂的说法正确的是（）

A.油脂是人体必不可少的营养物质，在饮食中应尽可能多地食用

B.油和脂肪属于酯类，二者互为同系物

C.油脂一般具有酯类和烯烃的一些性质

D.油脂都可以在酸性条件下发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸

解析油脂虽是人体必不可少的基本营养物质，但也不是食用越多越好，故A错误；

油和脂肪中烃基种类不同，油的分子组成中含有不饱和键，而脂肪中多为饱和烃基，二者不是同系物关系，B错误；

油脂在碱性条件下水解又称皂化反应，D错误。

10.下列有关说法不正确的是（）

A.苏丹红、三聚氰胺、地沟油、生石灰粉都属于对人体有害的有机物

B.地沟油经过提炼可作为化工原料

C.地沟油是一种品质较差的动植物油脂，由于混有一些对人体有害的杂质而不能食用

D.工业上可利用油脂的皂化反应制肥皂

解析生石灰是CaO，属于无机物。

[能力提升]

11.一种有机物的结构简式为

试回答下列问题：

（1）该化合物的种类是。

A.烯烃B.酯

C.油脂D.高分子化合物

（2）该化合物的密度。

A.比水大B.比水小

（3）该化合物常温下的状态为。

A.液态B.固态

C.气态

（4）能与该物质反应的物质有。

A.NaOH（aq）B.碘水

C.乙醇D.乙酸

E.H2

写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式（任写一个）：

答案

（1）BC

（2）B（3）A（4）ABE

3CH3（CH2）7CH==CH（CH2）7COONa＋

（其他合理答案均可）

12.

（1）2mol油酸、1mol硬脂酸与1mol甘油完全反应，只生成一种甘油酯A，A可能的结构有种。

硬化1molA需标准状况下的H2L，反应的化学方程式为

（A用其中一种结构表示，下同）。

（2）A在NaOH溶液中加热发生反应，反应的化学方程式为

答案

（1）244.8

（2）水解（或皂化）

2C17H33COONa＋

解析由2mol油酸和1mol硬脂酸与1mol甘油形成的甘油酯可能有两种结构，即：

13.

（1）某油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有

和

两种官能团，通过实验检验

的方法是，

检验—COOH的方法是。

（2）一种油脂1.768g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH0.24g，若该油脂是单甘油酯，写出它的结构简式：

答案

（1）向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅

解析

（1）证明油酸烃基中的不饱和键可采用向其中加入溴水，利用溴与不饱和键的加成使溴水褪色来进行检验；

羧基可与NaOH溶液发生中和反应，向其中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅，说明含有羧基。

（2）H2的物质的量为

＝0.006mol，该油脂的物质的量为

×

＝0.002mol，所以每摩尔该物质中含有碳碳双键的数目为3mol，Mr（油脂）＝

＝884g·

mol－1，设该油脂结构简式为

（H2n－1COO）3C3H5，则（14n＋43）×

3＋41＝884，n＝17，故其结构简式为

14.下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。

进行皂化反应时的步骤如下：

（1）在圆底烧瓶中加入8g硬脂酸甘油酯，然后加入2g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精，加入酒精的作用是。

（2）隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为（填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”）。

（3）向所得混合物中加入，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在层，这个操作称为。

（4）图中长玻璃导管的作用为。

（5）日常生活中用加热的纯碱溶液来洗涤粘有油脂的器皿的原因是。

答案

（1）溶解硬脂酸甘油酯

（2）胶体

（3）NaCl细颗粒上盐析

（4）导气，冷凝回流

（5）热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油

解析硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为

＋3C17H35COONa。

实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。

题图中的长导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。

实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细颗粒，进行盐析。

静置后反应液分为两层，由于高级脂肪酸钠的密度比较小，处于上层，而NaCl、NaOH、甘油、水、酒精的混合溶液处于下层。

[拓展探究]

15.A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：

（1）图中丙烯和Cl2在500℃时发生的反应属于反应，由A生成B的反应属于反应。

E和NaOH溶液的反应在工业中称为反应。

（2）B分子中含有的官能团是。

（3）写出D可能的结构简式：

答案

（1）取代加成皂化

（2）—OH、—Cl

（3）

解析醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。

甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生酯化反应。