第17讲高分子化合物和有机合成Word文档下载推荐.docx
《第17讲高分子化合物和有机合成Word文档下载推荐.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第17讲高分子化合物和有机合成Word文档下载推荐.docx（11页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
（1）凡链节为结构的高聚物，其合成单体必为一种。
在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。
（2）凡链节中间（不在端上）含有肽键或酯基的高聚物，从肽键或酯基中间断开，若两侧为不对称性结构，其单体为两种；
在亚氨基或氧原子上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。
的单体为
和
例题1：
下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有 种，
它们的结构简式为_______________________________________________________________________。
考点二、有机合成的方法
（一）常见有机反应类型
（二）有机合成的方法
1、官能团的引入
引入的官能团
有关反应
羟基
卤素原子
碳碳双键
羧基
酯基
2、官能团的消去
（1）通过反应消除不饱和键。
（2）通过反应、反应或反应消除羟基（—OH）。
（3）通过反应或反应消除醛基（—CHO）。
（4）通过反应或反应消除卤素原子。
3、官能团的转化
（1）利用衍变关系引入官能团，如卤代烃
伯醇（RCH2OH）
醛
羧酸。
（2）通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
（3）通过不同的反应，改变官能团的位置，如
4、中学常见的有机合成路线
（1）一元合成路线：
卤代烃
一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2）二元合成路线：
二元醇→二元醛→二元羧酸→
（3）芳香化合物合成路线：
5、有机合成中常见官能团的保护
（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa（或—OCH3）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基（—NH2）的保护：
如在对硝基甲苯
对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化。
例题2．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物乙二酸乙二酯的合成路线。
合成路线流程图示例如下：
例题3．写出以甲苯为原料制备苯甲酸苯甲酯的流程图。
例题4． 工业上用甲苯生产，其过程如下：
据合成路线填写下列空白：
（1）有机物A的结构简式：
____________________________________________________，
B的结构简式：
_____________________________________________________________。
（2）反应④属于__________反应，反应⑤属于____________反应。
（3）③和⑥的目的是__________________________________________________________。
（4）写出反应⑥的化学方程式：
_________________________________________________。
例题5．某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料设计出如下转化关系图。
其中A是光照条件下的一氯代物，H是一种功能高分子材料。
根据已有知识并结合相关信息，写出以A为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
例6.（2014江苏高考，节选）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
例7.（2014年苏北三市一模，节选）化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：
请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚（
）和CH2＝CH2为原料制备有机物
课后巩固
1、青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下：
（1）化合物E中含有的含氧官能团有：
、和醛基。
（2）合成路线中设计E→F、G→H的目的是。
（3）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是、。
（4）A在Sn—β沸石作用下，可异构为异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为。
（5）写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。
2、利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的合成路线如下：
提示：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式：
______________________________________。
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成
和，鉴别I和J的试剂为________。
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：
________________________________。
3、对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。
（1）写出PX的结构简式。
（2）PX可发生的反应有、（填反应类型）。
（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。
①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。
②D分子所含官能团是（填名称）。
③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是。
（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；
c．能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式
4、化合物A（C12H16O2）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。
C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。
B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式：
。
（2）写出A的结构简式：
（3）写出F→G反应的化学方程式：
，该反应属于（填反应类型）。
（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：
。
①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（
）结构。
（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。
写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：
5、化合物A（分子式为：
C6H6O2）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
由A合成黄樟油（E）和香料F的合成路线如下（部分反应条件已略去）：
（1）写出E中含氧官能团的名称：
和。
（2）写出反应C→D的反应类型：
（3）写出反应A→B的化学方程式：
（4）某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该芳香化合物的结构简式：
（任写一种）。
（5）根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以
、
为主要原料制备
6.橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。
它的合成路线如下：
⑴化合物A中的含氧官能团有、（填官能团名称）。
⑵已知：
B→C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X的结构简式：
。
⑶反应D→E的反应类型是。
⑷写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：
。
Ⅰ．属于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢；
Ⅲ．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但能发生水解反应。
⑸已知：
结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料，制备
升级会员 