整理有机化学基础知识烃文档格式.docx
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例如：
分子式为C2H6O的有机物可能有乙醇和乙醚
A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
④立体异构
A顺反异构（存在于烯烃中）
反式：
相同基团在双键对角线位置
顺式：
不同基团在双键对角线位置
B对映异构——存在于手性分子中
a、手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。
有手性异构体的分子称为手性分子。
（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
b、手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。
6、有机物的分类及同系物
A:
根据官能团不同分类
（1）烷烃（CnH2n＋2）：
没有任何官能团，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3
（2）烯烃：
具有官能团：
“C＝C”碳碳双键如CH2＝CH2CH2＝CH－CH3CH2＝CH－CH2CH3
（3）炔烃：
CC碳碳叁键如：
HC≡CHHC≡C－CH3HC≡C－CH2CH3
（4）苯的同系物（CnH2n－6——含有一个苯环）：
如：
（5）卤代烃：
—X（卤素原子）如：
CH3CH2Cl（一氯乙烷）
（6）醇：
—OH（不与苯环直接相连）如：
CH3CH2OH（乙醇）CH3OH（甲醇）
（7）酚：
—OH（与苯环直接相连）如：
—OH（苯酚）
（8）羧酸：
—COOH（羧基）如：
CH3COOH（乙酸）HCOOH（甲酸）
（9）醚：
—O—（醚键）如：
CH3CH2OCH2CH3（乙醚）CH3OCH3（甲醚）
（10）醛：
－CHO（醛基）如：
CH3CHO（乙醛）HCHO（甲醛）
（11）酮：
（羰基）如：
（12）酯:
具有官能团（酯基）如：
CH3CH2OOCCH3（乙酸乙酯
（13）胺：
－NH2（胺基）如：
CH3－NH2（甲胺）
B:
根据结构中是否含有苯环
（1）脂肪族化合物——结构中不含苯环
（2）芳香族化合物——结构中含有苯环
C:
根据碳原子连接成链状还是环状
（1）链状化合物
（2）环状化合物
上述列举的结构式有些结构相似、分子组成相差一个或若干个－CH2－基团的一类有机物，它们具有相同的分子通式。
因此，被称为同系物
结构相似——具有相同种类和数量的官能团
同系物：
组成上相差一个或若干个－CH2－基团
因此，按官能团种对有机物进行类分类时，同一类物质，也可能不属于同系物。
7、有机物的命名
（1）认识常见的基团：
CH3－甲基CH3CH2－乙基CH3CH2CH2－丙基
CH3CH－异丙基
（2）烷烃的命名
A：
习惯命名法
原则：
分子内碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法：
①碳原子在1～10之间，用“天干”表示
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
②10以上的则以汉字“十一、十二、十三……”表示。
例如：
CH4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42
甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷
B系统命名法
烷烃系统命名法命名的步骤:
①选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。
②把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
③把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；
如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：
选主链，称某烷；
编号码，定支链；
支名同，要和并，支名异,简在前,烷名写在最后面.
①名称组成：
支链位置-----支链名称-----主链名称
②数字意义：
阿拉伯数字---------支链位置
汉字数字---------相同支链的个数
③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。
（3）烯烃和炔烃的命名
命名规则
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
④支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
（4）卤代烃及醇的命名
A卤代烃的命名
卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。
CH3CCH32－甲基－2－氯丙烷
CH3CHCH2CH2CH2CHCH32－甲基－6－氯庚烷
B醇的命名
①遵循烷烃的命名原则
②编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小
③在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”
例：
CH3CHCH32－丙醇CH3CH2CH31－丙醇
C醛及羧酸的命名
①找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法
②编号——从醛基或羧基中的碳原子开始
③命名——醛基或羧基不看作取代基
12312345
CH3CHCH3HOOCCH2CH2CH2COOH
2－甲基丙醛1，5－戊二酸
（5）环状化合物的命名
A苯的同系物的命名
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链，后读苯环。
甲苯乙苯
②如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
上面所讲的是习惯命名法。
③（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
１，２－二甲基苯１，3－二甲基苯１，4－二甲基苯
B其它环状化合物的命名
规则：
以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则
2－甲基苯酚
3－甲基环己醇
总结：
有机物的命名一般总是遵循以下过程：
1找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。
2编号——从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小
3命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中
三：
甲烷、烷烃
1、烷烃的性质：
（1）烷烃的物理性质：
（a）烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
（b）由于随着相对分子质量的增大，分子之间的范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。
随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
烷烃的熔点在开始时随着碳原子数的增加而呈折线上升，这是由于其熔点不仅与分子间作用力有关，还与结构的对称性有关。
（c）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。
在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；
注意：
教材表中所列烷烃均为无支链的烷烃，常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外，还有一种碳原子数为5的分子，但分子中含有支链的戊烷，
（d）烷烃的相对密度小于水的密度。
（2）烷烃的化学性质
通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应，如可以燃烧和发生取代反应等
（a）氧化反应：
（b）取代反应：
（c）受热分解：
在隔绝空气的情况下，加热至1000℃，甲烷分解生成炭黑和氢气
由于其他烷烃分子与甲烷结构相似。
所以它们也有与甲烷相似的性质。
通常情况下，烷烃也较稳定，一般也不与强酸、强碱和强氧化剂等发生化学反应。
不能使酸性高锰酸钾紫色溶液褪色。
能在空气中燃烧，燃烧后生成CO2和H2O。
在加热条件下，能发生分解反应。
一定条件下，分子中的某些氢原子也能被其他原子或原子团所替代，也都能发生像卤代反应那样的取代反应。
2、实验室制取甲烷
原理：
实验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混和加热而制得。
CH3COONa＋NaOH
Na2CO3＋CH4↑
反应装置：
其中甲为制取甲为制取和收集，乙、丙为检验产物中是否含水和二氧化碳
由于如果有水介入，无法使碳碳键断裂而生成碳酸根，因此实验成功与否的关键主要取决于药品是否无水；
药品之所以要用碱石灰是为了防止试管被腐蚀。
四：
烯烃和炔烃
1、烯烃的性质
（1）、烯烃的物理性质
烯烃中含有碳碳双键，乙烯中六个原子在同一平面内，烯烃也属脂肪烃，其物理性质与烷烃相似。
（2）、烯烃的化学性质
①氧化反应：
双键能够被氧化剂氧化，因此烯烃能使高锰酸钾退色。
②加成反应（卤代反应）：
有机物双键或三键两端的碳原子能与其他原子团直接结合生成新的化合物。
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
烯烃能使通入溴的四氯化碳溶液退色
a、对于烯烃的不对称加成，遵循马氏规则
马氏规则——当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常H加到含H多的不饱和碳原子一侧。
b、二烯烃发生加成反应，低温时发生1，2－加成；
高温时发生1，4－加成
③加聚反应：
以聚乙烯为例：
nCH2=CH2-[-CH2-CH2-]-n
乙烯a聚乙烯b
a单体——用以形成高分子化合物的小分子物质
b链节——高分子化合物中不断重复的基本结构单元
c聚合度——链节的数目n叫做。
由于n不同因此高聚物都是混合物。
对于加聚反应所形成的高分子物质，其主链碳原子是原来的不饱和碳原子。
2、烯烃的实验室制法
CH3CH2OH
CH2＝CH2＋H2O（消去反应）
装置：
注意事项：
温度必须达到170℃否则会有其它产物生成
温度计应插入反应液中
浓H2SO4的作用：
催化剂，吸水剂
3、炔烃的性质
（1）炔烃的物理性质
炔烃含有碳碳三键，乙炔四个原子在一条直线上
炔烃的物理性质与烷烃烯烃相似，乙炔为无色无味气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，由电石生成的乙炔常因为含有硫化氢等杂志而显刺激气味
（2）炔烃的化学性质
炔烃与烯烃的化学性质相似，但由于炔烃三键比双键活泼，因此，炔烃与空气的混合物遇明火会发生爆炸。
4、炔烃的实验室制法
CaC2＋2H2OCH≡CH＋Ca（OH）2
a一般用饱和食盐水与CaC2反应，这样可以减缓反应速率
b为防止泡沫进入导气管，在导管附近塞一团棉花
c制得的乙炔含有杂志，除杂宜用硫酸铜
五、芳香烃、苯和苯的同系物
1、苯的分子结构特点
含有一个或多个苯环的烃类称为芳香烃，含一个或多个苯环的化合物称为芳香族化合物，苯和芳香烃都属于芳香族化合物。
苯环中所有原子都在一个平面内，，苯分子中对角的2个碳原子以及两个碳原子上所连的氢原子都在一条直线上。
对于苯分子的结构：
①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）
苯分子中6个H所处的化学环境完全相同
②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
和是同一种物质
③苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
从上述特征结合理论知识可推测，苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×
10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，
所以苯的结构可以表示为：
或
2、苯及苯的同系物性质
（1）、苯的物理性质
苯在常温下为无色透明液体。
密度（15℃）0.885克/厘米3,沸点80.10℃,熔点5.53℃,易挥发,有强烈芳香。
有毒。
难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯的同系物与苯的物理性质相似。
（2）芳香烃的化学性质
①苯与苯的同系物的比较
苯
苯的同系物
取代
卤代
铁做催化剂时取代苯环上氢
铁做催化剂时取代苯环上氢，光照时取代链烃基上的氢
硝化
浓硫酸做催化剂时，55—60℃苯环上氢被硝基取代
浓硫酸做催化剂时30℃苯环上硝基被取代
加成
在催化剂条件下与氢加成，一般以镍作为催化剂
在催化剂条件下与氢气加成
氧化
在空气中燃烧，不能被高锰酸钾氧化
在空气中燃烧，与苯环直接相连的碳上有氢原子时侧链能被高锰酸钾氧化为羧基。
3、芳香烃的来源与应用
（1）来源：
（1）煤煤焦油芳香烃（经过干馏与分馏）
（2）石油化工催化重整、裂化
在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯
六、石油加工
1、石油的组成及炼制目的：
石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。
石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有少量的气态烃和固态烃。
石油主要含有碳和氢两种元素，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。
石油炼制的目的一方面是将石油中的混合物进行一定程度的分离使它们物尽其用；
另一方面。
将含碳原子数较多的烃转变为含碳原子数较少的烃作为化工原料，以提高石油的利用价值。
2、石油的炼制和加工
石油的炼制方法
分馏
裂化
石油的裂解
常压
减压
热裂化
催化裂化
原理
用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物
在加热或催化剂存在的条件下，把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃
在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂成为各种短链的气态烃或液态烃。
主要原料
原油
重油
含直链烷烃的石油分馏产品（含石油气）
主要产品
溶剂油
汽油
煤油
柴油
润滑油凡士林石蜡
沥青
石油焦
抗震性能好的气油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯、丁二烯
直馏汽油是由石油分馏所得馏分，一般是C5—C11的烷烃，性质稳定：
裂化汽油是由石油裂化所得，含较多的C5—C11的烯烃，性质活泼。
3、煤的干馏
把煤隔绝空气加强热是他分解的过程叫做煤的干馏，属于化学变化，其主要得焦炭、焦炉气、粗氨水、煤焦油等，其中焦炉气主要成分为氢气、甲烷、乙烯和一氧化碳。
七、重点●难点●易错点
重点：
1、有机物结构的表示方法：
结构式，结构简式、键线式
2、同分异构现象和同分异构体的种类及确定方法
3、有机物的命名及分类
4、烷烃的分类及性质，有机反应类型
5、石油加工
难点：
1、有机化合物的命名
2、有机反应类型及烷烃性质的综合应用
3、烃类的熔沸点规律及燃烧规律的综合应用
考点：
1、知道有机物中碳的成键特点，了解测定有机物组成和结构的一般方法。
2、认识手性碳原子，了解有机化合物的同分异构现象，能够进行简单的命名。
3、了解加成、取代等有机反应的特点，能判断有机反应的类型
4、掌握烃的组成、结构及基本性质，了解石油的主要成分和应用。
易错易混点：
结构式，结构简式、键线式的区别
2、同分异构体的类型的判断。
3、石油的常压分馏与减压分馏的区别，裂化及催化裂化形成的产物的区别。
八、典型例题
（一）、有机物的结构、分类和命名
例1．CH3－C≡C－CH＝CH2分子中有个碳原子共线，个碳原子共面，最少有个原子共面，最多有个原子共面。
解析：
，
如图，乙烯上六个原子在一个平面，乙炔四个原子在一条直线上，由此可得知
答案：
4，5，8，9。
例2．某烃的结构简式为
，分子中含有正四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）
A．4、3、5B．4、3、6C．2、5、4D．4、6、4
选B。
饱和碳原子数为4，据乙烯的平面结构可知，一定在同一平面上的碳原子有6个，如下图所示，
，在同一条直线上的碳原子有3个。
例3．由碳、氢、氧3种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34，完全燃烧2mol该有机物生成二氧化碳和水时，需氧气9mol，则该有机物的分子式为。
写出其可能的各种结构简式。
解：
设其分子式为CxHyOz
1CxHyOz+
O2→xCO2+
H2O
则有：
x+y+z＝12
6x+y+8z＝34
＝
解得x＝3，y＝8，z＝1
所以该有机物的分子式为C3H8O，其可能的结构有
（1）CH3CH2CH2OH
（2）CH3CH（OH）CH3（3）CH3OCH2CH3。
例4.．请你按官能团的不同对下列有机物进行分类：
了解各种烃类的官能团及其分类
答案
（1）烯烃
（2）炔烃（3）酚（4）醛（5）酯（6）氯代烃
例5.某烷烃的结构为：
，下列命名正确的是（
A．1，2，4－三甲基－3－乙基戊烷B．3－乙基－2，4－二甲基己烷
C．3，5－二甲基－4－乙基己烷D．2，4－二甲基－3－乙基己烷
解析：
答案：
D
例6.１．按系统命名法给下列有机物命名：
根据系统命名法的规律，先找主链，再进行编号，从而可得答案
（1）2－甲基丁烷
（2）2，2，5－三甲基己烷
（3）3，3，5－三甲基庚烷（4）2，3－二甲基－1－丁烯
（二）、脂肪烃的性质及相关有机反应的应用
例7.如图所示，把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，放在光亮处，试推测可观察到的现象是：
（1）
（2）
（3）
（4）
答案
（1）黄绿色逐渐消失；
（2）试管壁上有黄色油珠；
（3）水位在试管内上升；
（4）水槽内有少量晶体析出。
[解析]：
CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl等物质，随着Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，试管壁上有黄色油珠。
因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，水位在试管内上升。
HCl溶于水后，饱和食盐水中Cl－浓度增大，使结晶速率>
溶解速率。
故水槽内有少量晶体析出。
例8.（96全国高考·
33）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
（2）由（CH3）2CHCH＝CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH
了解有机反应各个类型的基本特征
例9.（2006·
广东A·
24）环丙烷可作为全身麻醉剂，环已烷是重要的有机溶剂。
下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。
结构简式
Br—CH2—CH2—CH（CH3）—CH2—Br
键线式
（环己烷）
（环丁烷）
回答下列问题：
（1）环烷烃与是同分异构体。
（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是（填名称）。
判断依据为。
（3）环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）。
（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。
试剂；
现象与结论。
（1）了解同分异构体的概念。
（
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