版第9章 第2节 饮食中的有机化合物Word格式.docx

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—OH

—COOH

—NH2

2.乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较

物质名称

乙醇

乙酸

CH3CH2OH

CH3COOH

官能团

羟基（—OH）

羧基（—COOH）

物理性质

色、态、味

无色透明有特殊香味的液体

无色有强烈刺激性气味的液体

挥发性

易挥发

密度

比水小

－

溶解性

与水任意比互溶

与水、乙醇任意比互溶

3.乙醇、乙酸的化学性质

（1）乙醇：

写出相关的化学方程式

（2）乙酸：

4．乙醇、乙酸的有关实验探究

（1）Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动，且有气泡生成。

剧烈程度不如Na与H2O反应剧烈，说明醇—OH比水—OH活性弱。

（2）乙醇的催化氧化

①实验过程

操作：

如图所示。

现象：

螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。

②反应原理

a．从乙醇分子结构变化角度看：

脱去的两个H：

一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。

b．反应历程：

2Cu＋O2

2CuO（铜丝表面由红变黑）

③Cu的作用：

催化剂。

（3）乙酸与乙醇的酯化反应

①反应实质：

乙酸中—COOH脱—OH，乙醇中—OH脱—H，形成酯和H2O。

②浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。

③反应特点

④装置（液—液加热反应）及操作

a．大试管倾斜成45°

角（使试管受热面积大）并在试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。

b．试剂加入顺序：

乙醇→浓硫酸→乙酸。

⑤反应现象

饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。

⑥提高产率的措施

a．用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。

b．加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。

c．可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。

⑦饱和Na2CO3溶液的作用

中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。

[应用体验]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）。

（1）乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同。

（　　）

（2）乙醇、乙酸中均含有—OH，二者均与Na、NaOH反应。

（3）乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用分液漏斗分离。

（4）CH3COOH＋H18O—C2H5

CH3COOC2H5＋H

O。

（5）乙醇中的少量H2O可用Na检验。

（6）除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用饱和Na2CO3溶液除杂，然后分液。

【提示】　

（1）×

（2）×

　（3）×

　（4）×

　（5）×

　（6）√

2．写出CH2===CH2制取乙酸乙酯的流程图（注明试剂和条件）。

【提示】　CH2===CH2

CH3CHO

CH3COOCH2CH3。

[高考命题点突破]

命题点1　乙醇、乙酸的结构性质及应用

下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是（　　）

A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B．相同条件下，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢

C．乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得

D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应

D　[乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分，A正确；

相同条件下，与金属钠反应时，—COOH易电离出氢离子，则乙醇比乙酸反应慢，B正确；

乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被强氧化剂氧化制得乙酸，C正确；

乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应，D错误。

]

1．（2018·

潍坊一模）下列说法中不正确的是（　　）

A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂

B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水

C．乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH

D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物

D　[乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；

检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；

乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸；

甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例互溶。

2．苹果酸的结构简式为

，下列说法正确的是（　　）

【导学号：

95160330】

A．1mol苹果酸最多与2molNaHCO3发生反应

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．

与苹果酸互为同分异构体

A　[A.由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与NaHCO3反应，该选项正确。

B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。

C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，该选项错误。

D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

3．（2015·

全国Ⅱ卷）某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5　　　　　　B．C14H16O4

C．C16H22O5D．C16H20O5

A　[由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O

1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。

[题后归纳]

乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较

水

碳酸

分子结构

H—OH

C2H5OH

遇石蕊试液

变红

不变红

变浅红

与Na

反应

与NaOH

不反应

与Na2CO3

水解

与NaHCO3

羟基氢原

子的活泼性强弱

CH3COOH>

H2CO3>

H2O>

命题点2　乙醇的催化氧化实验探究

4．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置（夹持装置等已省略），其实验操作为：

先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏（间歇性）地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。

试回答以下问题：

（1）A中发生反应的化学方程式为___________________________________

______________________________________________________，

B的作用是________；

C中热水的作用是______________________

___________________________________________________。

（2）M处发生反应的化学方程式为__________________________________

________________________________________________________________。

（3）从M管中可观察到的现象是_____________________________，

从中可认识到该实验过程中催化剂________（填“参加”或“不参加”）化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。

（4）实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________（填“能”或“不能”）继续进行，其原因是____________________________________

【解析】　通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。

乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。

【答案】　

（1）2H2O2

2H2O＋O2↑　干燥O2　使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳

（2）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（3）受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象　参加

（4）能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行

命题点3　酯化反应的实验探究

5．某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在大试管A中配制反应混合液；

②按图甲所示连接装置（装置气密性良好），用小火均匀加热大试管A5～10min；

③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

图甲

图乙

已知乙醇可以与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·

6C2H5OH。

有关试剂的部分数据如下：

95160331】

物质

熔点/℃

沸点/℃

密度/g·

cm－3

－117.3

78.5

0.789

16.6

117.9

1.05

乙酸乙酯

－83.6

77.5

0.90

浓硫酸（98%）

338.0

1.84

（1）配制反应混合液的主要操作步骤为____________________（不必指出液体体积）；

制取乙酸乙酯的化学方程式为_________________________________。

（2）步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因之一是温度过高会发生副反应，另一个原因是_____________________________________________________

______________________________________________。

（3）写出步骤③中观察到的实验现象_____________________________

__________________________________________________________

（4）分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。

通过洗涤可除去的杂质是________（填名称）；

干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________（填字母）。

A．P2O5B．无水硫酸钠

C．碱石灰D．NaOH固体

（5）某化学课外小组设计了图乙所示的装置（图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去）制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有________。

a．增加了温度计，有利于控制反应温度

b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液

c．增加了冷凝装置，有利于收集产物

d．反应容器容积大，容纳反应物的量多

【解析】　

（1）浓硫酸与乙醇或乙酸混合时，会放出大量的热。

本实验配制反应混合液时，应先在大试管A中加入乙醇，然后分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管。

也可先在试管中加入乙醇、乙酸，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸。

（2）本实验中的反应物乙醇和乙酸的沸点（分别是78.5℃和117.9℃）都比较低，若加热温度过高，乙醇和乙酸来不及反应就可能被蒸出，会降低原料的利用率。

（4）用CaCl2除去少量的乙醇，用无水硫酸钠除去少量的水。

不能选择P2O5、碱石灰或NaOH固体等干燥剂，以防乙酸乙酯在酸性（P2O5遇水生成酸）或碱性条件下发生水解。

（5）比较两套装置的不同之处：

图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管，答题时抓住这三个方面即可。

d项不正确，因为容纳液体的量多，在本题中并不能体现出其优点。

【答案】　

（1）在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀（只要不先加入浓硫酸均正确）　CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

（2）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失

（3）试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生

（4）乙醇　B

（5）abc

[易错防范]

（1）酯化反应应注意

①缓慢加热主要目的是提高反应速率但防止乙酸、乙醇挥发，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②导管不能插入到Na2CO。

（2）水浴加热：

银镜反应（温水浴）、乙酸乙酯的水解（70～80℃水浴）、蔗糖的水解（热水浴）；

其优点为恒温加热且受热均匀。

（3）冷凝回流应注意,当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂），若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。

考点2|基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质

（对应学生用书第182页）

1．糖类、油脂、蛋白质的组成

有机物

元素组成

代表物

代表物分子

水溶性

糖类

单糖

C、H、O

葡萄糖、果糖

C6H12O6

易溶

双糖

蔗糖、麦芽糖

C12H22O11

多糖

淀粉、纤维素

（C6H10O5）n

油脂

油

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

不溶

脂

动物脂肪

饱和高级脂肪酸甘油酯

蛋白质

C、H、O、N、S、P等

酶、肌肉、毛发等

氨基酸连接成的高分子

2．糖类、油脂、蛋白质的性质

（1）水解反应

①二糖、多糖的水解反应：

②油脂的水解反应：

酸性条件：

油脂＋水

高级脂肪酸＋甘油；

碱性条件——皂化反应：

油脂＋NaOH

高级脂肪酸钠＋甘油。

③蛋白质的水解反应：

蛋白质＋水

氨基酸。

（2）几种有机物的检验方法（特征反应）

①葡萄糖的检验：

与银氨溶液加热

产生银镜；

与新制氢氧化铜悬浊液加热

产生砖红色沉淀。

②淀粉的检验：

遇单质碘（I2）变蓝色。

③蛋白质的检验：

遇浓硝酸变黄色；

灼烧有烧焦羽毛的气味。

（3）蛋白质的盐析和变性

①蛋白质溶液中加入轻金属盐（NaCl、Na2SO4）或铵盐[（NH4）2SO4]，蛋白质结晶析出，此过程为蛋白质的盐析，可用于提纯蛋白质。

②蛋白质的变性条件有加热、重金属及其盐、酸、碱、醇、醛、紫外线等。

（4）油脂硬化——硬化油

脂肪（硬化油）

3．糖类、油脂、蛋白质的用途

（1）糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；

葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；

纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。

（2）油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。

油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。

（3）蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

命题点1　糖类、油脂、蛋白质的组成和性质及应用

1．下列有关营养物质的说法正确的是________（填序号）。

①木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色

②糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应

③利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化的过程

④（2017·

全国Ⅲ卷）植物油氧化过程发生了加成反应，淀粉和纤维素互为同分异构体

⑤葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体

⑥植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水退色是因为油中含有双键

⑦（2017·

全国Ⅱ卷）糖类化合物也可称为碳水化合物，蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质，维生素D可促进人体对钙的吸收

⑧纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质

⑨向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生盐析

氯水和乙醇溶液杀菌消毒的原理相同

⑪油脂的水解反应又叫皂化反应

⑫动物的脂肪和植物油均是油脂，属于酯类

【答案】　③⑤⑥⑫

[易错防范]　营养物质的几点认识误区

（1）糖类中氢原子和氧原子数并不都是2∶1，也并不都是以水分子的比例存在，如鼠李糖（C6H12O5）；

有些符合Cn（H2O）m通式的有机物也不是糖类，如甲醛（HCHO）、乙酸（CH3COOH）等。

（2）糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；

有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。

（3）糖类不一定均是高分子，也不一定均水解。

（4）油脂属于高级脂肪酸甘油酯，但不是高分子化合物，其水解反应不一定是皂化反应。

（5）蛋白质的盐析和变性的变化不同，盐析是物理变化可逆，变性是化学变化不可逆。

命题点2　基本营养物质涉及的实验问题

2．（2018·

衡水模拟）鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是（　　）

A．碘水，变蓝色；

新制Cu（OH）2，砖红色沉淀；

浓硝酸，变黄色

B．浓硝酸，变黄色；

碘水，变蓝色

C．新制Cu（OH）2，砖红色沉淀；

碘水，变蓝色；

D．碘水，变蓝色；

浓硝酸，变黄色；

新制Cu（OH）2，砖红色沉淀

D　[①淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；

②蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；

③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu（OH）2悬浊液共热生成砖红色沉淀。

3．为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80℃的水浴加热5～6min，试管乙不加热。

待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。

实验1：

取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。

实验2：

取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。

实验3：

取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。

下列结论错误的是（　　）

A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行

B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘

C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热

D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象

C　[实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；

因为I2可与NaOH发生反应：

I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉时，不能有NaOH存在，B正确；

用新制Cu（OH）2悬浊液检验水解产物的还原性时，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu（OH）2悬浊液并加热，C错误；

若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热即可出现预期现象，D正确。

[题后归纳]　淀粉水解程度的判断方法

（1）实验流程

（2）实验现象及结论

情况

现象A

现象B

结论

①

溶液呈蓝色

未产生银镜

淀粉未水解

②

出现银镜

淀粉部分水解

③

溶液不呈蓝色

淀粉完全水解

注意：

①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。

②检验水解生成的葡萄糖时，水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液检验。