有机化学合成与推断高考真题汇编.docx
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有机化学合成与推断高考真题汇编
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编）
1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（3）E的结构简式为____________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由
F生成
H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，
X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
CO2，其核磁共振氢谱显示
有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6
∶2∶1∶1，写出2种符合要求的
X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为_______。
（5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L
可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
3∶2∶2∶1的
结构简式为___________、____________。
3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃
A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（4）G的分子式为______________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。
吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚
（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH
H
RCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。
B中所含的官能团是
________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。
仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：
2E
一定条件
F+C2H5OH。
F所含官能团有
和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
5．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。
写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是
___________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：
_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：
_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
反应试剂
⋯⋯目标化合物
反应条件
6．化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：
__________________。
（5）已知：
（R
代表烃基，
R'代表烃基或
H）
请写出以
、
和（CH3）2SO4
为原料制备
的合成路线流程图
（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干
）。
7．秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。
（填标号）
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
_________。
（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），
设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
8．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（
G）的
合成路线如下：
已知：
①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A
的化学名称为
_______。
（2）B的结构简式为
______，其核磁共振氢谱显示为
______组峰，
峰面积比为
______。
（3）由
C生成
D的反应类型为
________。
（4）由
D生成
E的化学方程式为
___________。
（5）G中的官能团有_____、_____、_____。
（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。
（不含立体异构）
9．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为
Glaser反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、
超分子化学等方面具有
重要价值。
下面是利用
Glaser反应制备化合物
E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。
用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学
方程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:
1，写
出其中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
10．功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：
_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团：
_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：
_______________。
（5）已知：
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头
表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
11．化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：
①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是
___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）
_________。
12．乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
2+
13．富马酸（反式丁烯二酸）与Fe形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____；由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为
_____。
（4）检验富血铁中是否含有
3+
Fe的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，
1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2（标况）；富
马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有
_______（写出结构简式）。
14．化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：
___________。
（5）已知：
①苯胺（）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任
用，合成路线流程图示例见本题题干）。
15．异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为
CH2=C（CH3）CH=CH
2。
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，
与Br2/CCl4反应后得到
3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。
X的结构简式为_______________。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有___________。
（填反应类型）B的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
16．M
是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）
：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。
反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。
由反应②、反应③说明：
在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式。
C________________M________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
_______
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
____________
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：
双键碳上连有羟基的结构不稳定。
17．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。
E的合成路线如下（部分反
应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是___○a___，试剂Ⅱ中官能团的名称是___○b___，第②步的反应类型是____○c
___。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是
_________
。
（5）C
的同分异构体在酸性条件下水解，生成
X、Y
和CH3（CH
2）4OH。
若
X
含有羧基和苯环，且
X和
Y
的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则
X与
Y
发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式
是_____。
18．反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。
根据该合成路线回
答下列问题：
已知：
（1）A
的名称是
_______；B
RCHO+R＇OH+R＂OH分子中共面原子数目最多为
________；C
分子中与环相连的三个基团
中，不同化学环境的氢原子共有
__________种。
（2）D
中含氧官能团的名称是
_____，写出检验该官能团的化学反应方程式：
_____
。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________。
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：
________。
（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
19．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。
以下是
的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：
TFE
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是
______，D中官能团的名称是______。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W
是
D
的同分异构体，具有下列结构特征：
①属于萘（
）的一元取代物；②存在
羟甲基（
-CH2OH）。
写出
W所有可能的结构简式：
_____。
（5）下列叙述正确的是
______。
a．B的酸性比苯酚强
b．D
不能发生还原反应
c．E含有
3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
20．“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。
该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。
B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中
含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；
试剂b是。
（5）M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学
方程式：
。
21．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______（填序号）。
a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为______。
步骤I中B的产率往往偏低，其原因是
__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有
_____种。
22．A（C2H2）是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应
条件略去）如下所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是，B含有的官能团是。
（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。
（3）C和D的结构简式分别为、。
（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路
线。
23．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的
。
应用前景。
PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：
化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差
14的同系物，
F是福尔马林的溶质；
④
。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为
。
（2）由
B生成
C的化学方程式为
。
（3）由E和F生成G的反应类型为
，G的化学名称为
。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为
。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为
（填标号）。
a．48
b．58
c．76
d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为
3组峰，且峰面积比为
6：
1：
1的是
（写结构简式）：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是
_____（填
标号）。
a．质谱仪
b．红外光谱仪
c．元素分析仪
d．核磁共振仪
24．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：
RX
NaOH/H
2O
CH
3CH2ONa
ROH；RCHO＋CH3COOR’
RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E中官能团的名称是。
（2）B＋D→F的化学方程式。
（3）X的结构简式。
（4）对于化
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