第十一章 第2讲 化学大一轮步步高答案Word格式文档下载.docx
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nCO2+nH2O。
③加成反应
如CH2===CH—CH3+Br2―→
;
CH2===CH—CH3+H2O
。
④加聚反应
如nCH2===CH—CH3
(3)炔烃的化学性质
如CH≡CH
CO2(主要产物)。
燃烧通式为CnH2n-2+
nCO2+(n-1)H2O。
如CH≡CH+H2
CH2===CH2;
CH≡CH+2H2
CH3—CH3。
如nCH≡CH
CH===CH。
题组一 脂肪烃的结构与命名
1.已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构
有机物A的键线式结构为
,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。
下列有关说法错误的是( )
A.有机物A的一氯代物只有4种
B.用系统命名法命名有机物A,名称为2,2,3三甲基戊烷
C.有机物A的分子式为C8H18
D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯
答案 A
解析 根据信息提示,A的结构简式为
,其有5种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物有5种;
A是B和等物质的量的H2加成后的产物,所以B可能的结构简式有三种:
,名称依次为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。
2.某烷烃的结构简式为
(1)用系统命名法命名该烃:
_______________________________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的,则原烯烃的结构有__________种。
(不包括立体异构,下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有__________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有__________种。
答案
(1)2,3二甲基戊烷
(2)5 (3)1 (4)6
解析
(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3二甲基戊烷。
(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。
(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。
(4)该烷烃分子中有6种等效氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
烃的命名
1.烷烃的命名
命名口诀:
选主链称某烷,编号位定支链,取代基写在前,数汉间短线连,相同基合并算,不同基简到繁。
注意:
写名称时,表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“,”隔开,相同的取代基合并起来用“二、三、四…”表示,阿拉伯数字与汉字之间用“”相连。
2.烯烃和炔烃的命名
命名方法与烷烃相似,不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链,且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
题组二 脂肪烃的结构与性质
3.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
答案 D
解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错;
烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错;
环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C错。
4.科学家在-100℃的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。
下列说法正确的是( )
A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应
D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多
解析 观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为
,该烃分子中含有碳碳双键,A正确;
由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;
X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;
该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。
5.有机物的结构可用“键线式”表示,如:
CH3CHCHCH3可简写为
有机物X的键线式为
,下列说法不正确的是( )
A.X的化学式为C8H8
B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
解析 本题考查有机物的结构及性质。
由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯(
)互为同分异构体;
X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。
结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:
(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。
而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
题组三 加成反应和氧化反应的规律
6.β月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种B.3种
C.4种D.6种
答案 C
解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
7.按要求填写下列空白
(1)CH3CHCH2+( )―→
,反应类型:
________。
(2)CH3CHCH2+Cl2500℃~600℃,( )+HCl,反应类型:
(3)CH2CHCHCH2+( )―→
(4)( )+Br2―→
____________。
(5)( )一定条件,
(6)CH3CHCH2
CH3COOH+
( ),反应类型:
答案
(1)Cl2 加成反应
(2)
取代反应
(3)Br2 加成反应
(4)CH3CCH 加成反应
(5)nCH2CHCl 加聚反应
(6)CO2 氧化反应
常见反应类型的判断
常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。
(1)取代反应。
特点:
有上有下,包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
(2)加成反应。
只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。
(3)加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。
考点二 苯的同系物 芳香烃
苯是芳香烃的母体,苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物,即为苯的同系物。
1.苯的同系物的特点
有且只有一个苯环,侧链为烷烃基,分子组成符合通式CnH2n-6(n>6)
2.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环。
(2)不同点
①氧化:
苯与KMnO4(H+)不反应;
而苯的同系物能使KMnO4(H+)褪色:
应用:
用KMnO4(H+)可区别苯与苯的同系物。
②取代:
苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。
而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代:
+3HO—NO2
苯环受支链影响,支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化,更易取代。
3.芳香烃
(1)定义:
分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
(2)结构特点:
含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
(3)稠环芳香烃:
通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。
稠环芳香烃最典型的代表物是萘(
)。
深度思考
1.苯的同系物被酸性KMnO4氧化的规律是什么?
答案
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如
就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
2.苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同,试举例说明。
答案
(1)在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。
(2)在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。
题组一 芳香烃的同分异构体
1.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
答案 B
解析 该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。
因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:
①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。
2.对三联苯是一种有机合成中间体,工业上合成对三联苯的化学方程式为
+2H2↑。
下列说法不正确的是( )
A.上述反应属于取代反应
B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C.对三联苯的一氯取代物有4种
D.0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO2
解析 A项,该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代;
B项,对三联苯分子在同一条直线上的原子有8个(
),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面;
C项,对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子,故其一氯取代物有4种;
D项,对三联苯的分子式为C18H14,则0.2mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2×
(18+
)mol=4.3mol。
3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.与
互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为
,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
解析 含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A正确;
B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错;
含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体:
正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;
由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。
芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法
1.等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。
分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;
在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如:
甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
2.定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;
苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2+3+1=6):
题组二 芳香烃的性质及应用
4.柑橘中柠檬烯的结构可表示为
,下列关于这种物质的说法中正确的是( )
A.与苯的结构相似,性质也相似
B.可使溴的四氯化碳溶液褪色
C.易发生取代反应,难发生加成反应
D.该物质极易溶于水
解析 根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于芳香烃,故其不溶于水;
其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;
与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。
5.近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。
苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变
剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。
苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )
A.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃
B.苯并(a)芘与
互为同分异构体
C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂
解析 根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃,A对;
苯并(a)芘与
分子式不同,结构不同,不属于同分异构体,B错;
苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,C对;
苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D对。
6.异丙苯[
]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照的条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析 在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。
苯与苯的同系物化学性质的区别
1.苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基上的取代,铁粉或FeBr3催化时,发生苯环上的取代。
2.烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。
大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。
考点三 卤代烃
1.卤代烃
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2.饱和卤代烃的性质
(1)物理性质
①沸点:
比同碳原子数的烃沸点要高;
②溶解性:
水中难溶,有机溶剂中易溶;
③密度:
一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
(2)化学性质
①水解反应:
R—X+NaOH
R—OH+NaX(R—代表烃基);
R—CHX—CH2X+2NaOH
R—CH(OH)—CH2OH+2NaX。
②消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
R—CH2—CH2—X+NaOH
R—CH===CH2+NaX+H2O;
+2NaOH
CH≡CH↑+2NaX+2H2O。
3.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
(2)取代反应
如乙烷与Cl2:
CH3CH2Cl+HCl;
苯与Br2:
C2H5OH与HBr:
C2H5OH+HBr
C2H5Br+H2O。
1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?
答案 利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗?
答案 不会,卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不能电离出卤离子。
3.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是________(填序号)。
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
答案 ②③⑤①或⑥③⑤①
解析 由于溴乙烷不能电离出Br-,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br-,向水解后的溶液中加入AgNO3溶液,根据生成的淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。
需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH-会干扰Br-的检验。
题组一 卤代烃的两种重要反应类型
1.某有机物的结构简式为
,下列关于该物质的说法中正确的是( )
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析 该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;
该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;
该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;
该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。
2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解题方法 设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图,再看反应类型。
解析 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→
CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。
依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。
3.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br
C.CH3CH2Br
CH3CH2Br
D.CH3CH2Br
解析 本题考查卤代烃制取方案的设计。
在有机合成中,理想合成方案有以下特点:
①尽量少的步骤;
②选择生成副产物最少的反应原理;
③试剂价廉;
④实验安全;
⑤符合环保要求。
在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。
A项,发生三步反应,步骤多,产率低;
B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;
C项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;
D项,步骤少,产物纯度高。
1.注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。
2.烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键,而不是其他目的。
3.卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解反应,然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。
在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。
题组二 有机合成中的重要桥梁——卤代烃
4.已知:
R—CH===CH2+HX―→
A、B、C、D、E有如下转化关系:
其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。
根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:
(1)A、B、C、D、E的结构简式:
A________、B________、C________、D________、E________。
(2)完成下列反应的化学方程式:
①A―→E_____________________________________________________________________;
②B―→D_____________________________________________________________________;
③C―→E____________________________________________________________________。
答案
(1)CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH2
(2)①CH3CH2CH2Cl+NaOH
CH3CHCH2↑+NaCl+H2O
②
+NaOH
CHCH3OHCH3+NaCl
③CH3CH2CH2OH
CH3CHCH2↑+H2O
解析 C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或
,由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CHCH2)。
根据题目信息可知B为
,即A为CH3CH2CH2Cl,进一步推知C为CH3CH2CH2OH,D为
5.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应①的产物名称是__________,反应②的反应试剂和反应条件是______________,反应③的反应类型是______________。
答案 氯代环戊烷 氢氧化钠醇溶液,加热 加成反应
6.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中