第十一章 第2讲 化学大一轮步步高答案Word格式文档下载.docx

第十一章 第2讲 化学大一轮步步高答案Word格式文档下载.docx

《第十一章 第2讲 化学大一轮步步高答案Word格式文档下载.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十一章 第2讲 化学大一轮步步高答案Word格式文档下载.docx（37页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

nCO2＋nH2O。

③加成反应

如CH2===CH—CH3＋Br2―→

；

CH2===CH—CH3＋H2O

。

④加聚反应

如nCH2===CH—CH3

（3）炔烃的化学性质

如CH≡CH

CO2（主要产物）。

燃烧通式为CnH2n－2＋

nCO2＋（n－1）H2O。

如CH≡CH＋H2

CH2===CH2；

CH≡CH＋2H2

CH3—CH3。

如nCH≡CH

CH===CH。

题组一　脂肪烃的结构与命名

1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构

有机物A的键线式结构为

，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。

下列有关说法错误的是（　　）

A．有机物A的一氯代物只有4种

B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3三甲基戊烷

C．有机物A的分子式为C8H18

D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯

答案　A

解析　根据信息提示，A的结构简式为

，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；

A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种：

，名称依次为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。

2．某烷烃的结构简式为

（1）用系统命名法命名该烃：

_______________________________________________________。

（2）若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。

（不包括立体异构，下同）

（3）若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。

（4）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。

答案　

（1）2,3二甲基戊烷　

（2）5　（3）1　（4）6

解析　

（1）该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。

（2）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。

（3）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。

（4）该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

　烃的命名

1．烷烃的命名

命名口诀：

选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。

注意：

写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四…”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“”相连。

2．烯烃和炔烃的命名

命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

题组二　脂肪烃的结构与性质

3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

答案　D

解析　烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；

烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；

环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。

4．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示（图中的连线表示化学键）。

下列说法正确的是（　　）

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

解析　观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为

，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；

由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；

X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；

该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。

5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：

CH3CHCHCH3可简写为

有机物X的键线式为

，下列说法不正确的是（　　）

A．X的化学式为C8H8

B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为

C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种

解析　本题考查有机物的结构及性质。

由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯（

）互为同分异构体；

X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

（1）碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

（2）碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

（3）碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

（4）苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。

而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

题组三　加成反应和氧化反应的规律

6．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．6种

答案　C

解析　根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。

7．按要求填写下列空白

（1）CH3CHCH2＋（　　）―→

，反应类型：

________。

（2）CH3CHCH2＋Cl2500℃～600℃,（　　　　）＋HCl，反应类型：

（3）CH2CHCHCH2＋（　　　　）―→

（4）（　　　　）＋Br2―→

____________。

（5）（　　　　）一定条件,

（6）CH3CHCH2

CH3COOH＋

（　　　　），反应类型：

答案　

（1）Cl2　加成反应

（2）

　取代反应

（3）Br2　加成反应

（4）CH3CCH　加成反应

（5）nCH2CHCl　加聚反应

（6）CO2　氧化反应

常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应（加聚反应）、氧化反应等。

（1）取代反应。

特点：

有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

（2）加成反应。

只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。

（3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。

考点二　苯的同系物　芳香烃

苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。

1．苯的同系物的特点

有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n－6（n＞6）

2．苯的同系物与苯的性质比较

（1）相同点

因都含有苯环。

（2）不同点

①氧化：

苯与KMnO4（H＋）不反应；

而苯的同系物能使KMnO4（H＋）褪色：

应用：

用KMnO4（H＋）可区别苯与苯的同系物。

②取代：

苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。

而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：

＋3HO—NO2

苯环受支链影响，支链的邻（②、⑥）位、对（④）位的H原子被活化，更易取代。

3．芳香烃

（1）定义：

分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

（2）结构特点：

含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

（3）稠环芳香烃：

通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。

稠环芳香烃最典型的代表物是萘（

）。

深度思考

1．苯的同系物被酸性KMnO4氧化的规律是什么？

答案　

（1）苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

（2）并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如

就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。

2．苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同，试举例说明。

答案　

（1）在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。

（2）在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。

题组一　芳香烃的同分异构体

1．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案　B

解析　该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。

因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下四种结构：

①—CH2CH2CH2CH3、②—CH（CH3）CH2CH3、③—CH2CH（CH3）2、④—C（CH3）3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。

2．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为

＋2H2↑。

下列说法不正确的是（　　）

A．上述反应属于取代反应

B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面

C．对三联苯的一氯取代物有4种

D．0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO2

解析　A项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代；

B项，对三联苯分子在同一条直线上的原子有8个（

），再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面；

C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯取代物有4种；

D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2×

（18＋

）mol＝4.3mol。

3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（　　）

A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B．与

互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种

D．菲的结构简式为

，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；

B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇（苯甲醇）、1种醚（苯甲醚）、3种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B错；

含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：

正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；

由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。

　芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法

1．等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。

分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；

在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如：

甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种（邻、间、对）：

2．定一（或定二）移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；

苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种（2＋3＋1＝6）：

题组二　芳香烃的性质及应用

4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为

，下列关于这种物质的说法中正确的是（　　）

A．与苯的结构相似，性质也相似

B．可使溴的四氯化碳溶液褪色

C．易发生取代反应，难发生加成反应

D．该物质极易溶于水

解析　根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；

其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；

与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。

5．近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并（a）芘含量超标。

苯并（a）芘是一种致癌物、致畸原及诱变

剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。

苯并（a）芘的结构简式如图所示，下列有关苯并（a）芘的说法中不正确的是（　　）

A．苯并（a）芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并（a）芘与

互为同分异构体

C．苯并（a）芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯并（a）芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

解析　根据结构简式可得苯并（a）芘的分子式为C20H12，苯并（a）芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；

苯并（a）芘与

分子式不同，结构不同，不属于同分异构体，B错；

苯并（a）芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C对；

苯并（a）芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。

6．异丙苯[

]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（　　）

A．异丙苯是苯的同系物

B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D．在一定条件下能与氢气发生加成反应

解析　在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。

苯与苯的同系物化学性质的区别

1．苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。

2．烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

考点三　卤代烃

1．卤代烃

（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。

（2）官能团是卤素原子。

2．饱和卤代烃的性质

（1）物理性质

①沸点：

比同碳原子数的烃沸点要高；

②溶解性：

水中难溶，有机溶剂中易溶；

③密度：

一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

（2）化学性质

①水解反应：

R—X＋NaOH

R—OH＋NaX（R—代表烃基）；

R—CHX—CH2X＋2NaOH

R—CH（OH）—CH2OH＋2NaX。

②消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如双键或三键）的化合物的反应。

R—CH2—CH2—X＋NaOH

R—CH===CH2＋NaX＋H2O；

＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。

3．卤代烃的获取方法

（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

（2）取代反应

如乙烷与Cl2：

CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：

C2H5OH与HBr：

C2H5OH＋HBr

C2H5Br＋H2O。

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

答案　利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。

2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？

答案　不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。

3．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________（填序号）。

①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液

答案　②③⑤①或⑥③⑤①

解析　由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。

需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。

题组一　卤代烃的两种重要反应类型

1．某有机物的结构简式为

，下列关于该物质的说法中正确的是（　　）

A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类

B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀

C．该物质可以发生消去反应

D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

解析　该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；

该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；

该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；

该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。

2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（　　）

选项

反应类型

反应条件

A

加成反应、取代反应、消去反应

KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温

B

消去反应、加成反应、取代反应

NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热

C

氧化反应、取代反应、消去反应

加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热

D

消去反应、加成反应、水解反应

NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

解题方法　设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH（OH）CH2OH的流程图，再看反应类型。

解析　CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→

CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）―→CH3CH（OH）CH2OH。

依次发生消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应），由对应的反应条件可知B项正确。

3．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（　　）

A．CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

B．CH3CH2Br

C．CH3CH2Br

CH3CH2Br

D．CH3CH2Br

解析　本题考查卤代烃制取方案的设计。

在有机合成中，理想合成方案有以下特点：

①尽量少的步骤；

②选择生成副产物最少的反应原理；

③试剂价廉；

④实验安全；

⑤符合环保要求。

在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。

A项，发生三步反应，步骤多，产率低；

B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；

C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；

D项，步骤少，产物纯度高。

1．注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。

2．烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。

3．卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。

在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。

题组二　有机合成中的重要桥梁——卤代烃

4．已知：

R—CH===CH2＋HX―→

A、B、C、D、E有如下转化关系：

其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。

根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：

（1）A、B、C、D、E的结构简式：

A________、B________、C________、D________、E________。

（2）完成下列反应的化学方程式：

①A―→E_____________________________________________________________________；

②B―→D_____________________________________________________________________；

③C―→E____________________________________________________________________。

答案　

（1）CH3CH2CH2Cl　

　CH3CH2CH2OH　

　CH3CHCH2

（2）①CH3CH2CH2Cl＋NaOH

CH3CHCH2↑＋NaCl＋H2O

②

＋NaOH

CHCH3OHCH3＋NaCl

③CH3CH2CH2OH

CH3CHCH2↑＋H2O

解析　C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或

，由图中的转化关系可知E为丙烯（CH3CHCH2）。

根据题目信息可知B为

，即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为

5．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是______________，反应③的反应类型是______________。

答案　氯代环戊烷　氢氧化钠醇溶液，加热　加成反应

6．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中