选修五+必修有机部分总结Word下载.docx
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催化剂、脱水剂。
浓硫酸与乙醇的体积比为3:
1,混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。
(2)对反应温度的要求:
170℃以下及170℃以上不能有效脱水,故必须迅速将温度升至170℃并保持恒温。
140℃时分子间脱水生成乙醚和水,170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。
(3)为了防止溶液剧烈沸腾,需要在混合液中加入少量的碎瓷片。
(4)用温度计指示反应温度,温度计的水银球在液面以下!
4马氏规则:
在不对称烯烃的加成中,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3
5炔烃CnH2n-2(n≥2)
乙炔是直线形分子乙炔的实验室制法
1).反应原理:
CaC2+2H—OH→C2H2↑+Ca(OH)2
2).装置:
固液发生装置
反应装置不能用启普发生器
因为:
a碳化钙与水反应较剧烈,难以控反制应速率;
b反应会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸裂。
c产物是糊状物而不是粒状(或块状),会使启普发生器堵塞。
6共轭二烯烃的加成
二芳香烃
1苯与卤气反应
这里的催化剂是FeX3,在书写的时候和实际操作中,都是Fe。
现象:
a向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后
反应停止
b反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)
c锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀
d向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀(Fe(OH)3)
a直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导气(HBr和少量溴蒸气能通过)。
b锥形瓶的作用——吸收HBr,所以加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀(AgBr)
c锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸
d碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
e纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
fNaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴,然后过滤、再用分液漏斗分离,可制得较为纯净的溴苯
g最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀,反应中真正起催化作用的是FeBr3
2
苯的硝化反应
50~60℃
+HO-NO
H2O+
说明
①浓H2SO4作用:
催化剂和吸水剂;
②混和酸冷却是防止浓HNO3的分解、苯和浓HNO3的挥发及发生副反应;
③盛反应液的大试管上的长玻璃导管的作用是导气和冷凝回流(苯和浓HNO3);
④温度计插在水浴中测水浴温度;
⑤水浴加热的优点是温度易控、受热均匀。
3取代反应
+3HO-NO2
+3H2O(TNT淡黄色固体)
NO2
2.被酸性KMnO4溶液氧化
苯的同系物中,只要与苯环(官能团)相连的C原子(α-C)上有H原子(α-H),整个侧链就会被氧化成-COOH,而无论这个侧链有多长、多复杂,有几个侧链,就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
如:
三卤代烃
1卤代烃中,官能团是卤素原子
CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HBr或C2H5Br+NaOH
C2H5OH+NaBr
(NaOH的水溶液加热)
3
(NaOH的醇溶液加热)
4查依切夫规则:
消除反应的主要产物是碳碳双键上碳原子连有最多烃基的烯烃。
即总是消去含氢原子较少的碳原子上的氢。
如2-溴丁烷的消去。
(与马氏规则一起记)
5对于二卤代烃的消去,是高考中经常考的地方。
规律如下:
如有可能,倾向于形成共轭二烯;
如若没有上述可能性,则形成炔烃。
应该牢记:
卤代烃都是可以水解的,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去,只有那些存在β-H的卤代烃才能发生消去反应。
第三章烃的含氧衍生物
一醇酚
1乙醇,俗称酒精,是一种无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,密度:
0.789g/cm3,沸点:
78.5°
C.医疗上也常用体积分数为70%—75%的乙醇作消毒剂等。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
C2H5OHCH2==CH2↑+H2O
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
2氢键:
相对分子质量相近的醇、烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。
因为醇分子中的强机的氧原子与另一醇分子羟基的氧原子相互吸引。
解释:
醇与水可以任意比例混合。
3苯酚:
无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味。
常温下在水中溶解度小,高于650C时与水混溶。
但易溶于有机溶剂。
弱酸性——比H2CO3弱,不能使指示剂变色,又名石炭酸。
C6H5OH
C6H5O—+H+
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(强调不能生成Na2CO3)
白色沉淀
二醛
1乙醛是无色、具有刺激性气味的液体。
乙醛有很强还原性,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
(甲醛,又叫蚁醛)
在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。
3银氨溶液的制备:
在洁净的试管里加入1mL2%的
溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。
再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
③配制银氨溶液是向
稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。
滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。
银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。
制备银镜时,玻璃要光滑洁净。
玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。
在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的
溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。
实验现象试管内有砖红色沉淀产生。
三羧酸酯
1乙酸,无色有强烈刺激性气味的液体(冰醋酸)
实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成,它是乙酸乙酯,乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。
像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。
①浓硫酸的作用:
催化剂、吸水剂。
②反应过程:
酸脱羟基、醇脱氢。
③饱和碳酸钠溶液作用:
中和乙酸,溶解乙醇,便于闻乙酸乙酯的气味;
降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层析出。
④导气管不能伸入碳酸钠溶液中,防止加热不匀,液体倒吸。
3写出乙酸乙酯在酸性与碱性环境下的水解反应
4HCOOH(甲酸,蚁酸)有醛与酸的特性
四有机合成
1写出用乙烯合成草酸乙酯的步骤
第四章生命中有机基础化学物质
一油脂
1常温下呈液态(油)
常温下呈固态(脂肪)两者都是高级脂肪酸与甘油形成的酯
2油脂的结构和分类:
分类:
R1、R2、R3相同时,为单甘油脂,
R1、R2、R3不同时,为混甘油脂,天然油脂多为混甘油脂。
31mol油脂完全水解的产物是1mol甘油与3mol高级脂肪酸(盐)
4油脂的硬化:
由液态油变成半固态的脂肪(油脂的氢化,提高饱和度)
4
5去污原理
亲水基:
极性的-COONa或-COO--,可以溶于水,伸在油污外
憎水基:
非极性的烃基-R,不溶于水,具有亲油性,插入油污内
二糖类
单糖:
不能水解(葡萄糖、果糖、核糖)
1分类低聚糖:
1mol水解产生2到10mol单糖(麦芽糖、蔗糖)
多糖:
1mol水解产生很多摩尔单糖(淀粉,纤维素)
2葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO
果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH分子式均为
同分异构
3蔗糖C12H22O11
(1)蔗糖分子结构中不含有醛基,无还原性,是一种非还原性糖.故
不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应。
(2)水解反应:
在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖
C12H22O11+H2O
C6H12O6+C6H12O6
(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)
麦芽糖C12H22O11
(1)有还原性:
能发生银镜反应(分子中含有醛基),是还原性糖.
(2)水解反应:
产物为葡萄糖一种.
2C6H12O6
(麦芽糖)(葡萄糖)
4淀粉与纤维素分子式(C6H10O5)n却不是同分异构体
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
淀粉、纤维素葡萄糖
5淀粉
麦芽糖
葡萄糖
乙醇
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2
三蛋白质与核酸
1氨基酸
R为H(甘氨酸),R为CH3(丙氨酸)
2氨基酸为两性化学物
3成肽反应:
两个氨基酸脱去一份子水,形成含
的化合物
蛋白质:
相对分子质量在10000以上,并且具有一定空间结构的多肽
蛋白质水解之后为氨基酸
蛋白质盐析(加入盐溶液达到一定浓度后,蛋白质溶解度降低而析出)与变性
蛋白质溶液加入浓硝酸后有白色沉淀,加热沉淀变黄,含有苯基的蛋白质均能发生这个反应
酶是具有催化作用的蛋白质
第五章进入高分子化合物的时代
一加成聚合反应
单体链接聚合度
二缩合聚合反应
作为缩聚反应的单体至少含有两个官能团
含两个官能团缩聚后物质为线性
三应用广泛的高分子材料
1塑料
主要成分为合成高分子化合物
热塑性:
可以反复加热熔融加工
热固性:
不能加热熔融,只能一次成型
2聚乙烯
聚乙烯有一定弹性,因为分子链上碳碳单键旋转,不可能成一条直线
3合成纤维
4合成橡胶
三功能高分子材料
有机化合物(必修部分)
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。
像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物,由于它们的组成和性质跟无机化合物相似,因而一向把它们作为无机化合物。
一、烃
1、烃的定义:
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
2、烃的分类:
饱和烃→烷烃(如:
甲烷)
脂肪烃(链状)
烃不饱和烃→烯烃(如:
乙烯)
芳香烃(含有苯环)(如:
苯)
3、甲烷、乙烯和苯的性质比较:
有机物
烷烃
烯烃
苯及其同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
——
代表物
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
结构简式
CH4
CH2=CH2
或
(官能团)
结构特点
C-C单键,
链状,饱和烃
C=C双键,
链状,不饱和烃
一种介于单键和双键之间的独特的键,环状
空间结构
正四面体
六原子共平面
平面正六边形
物理性质
无色无味的气体,比空气轻,难溶于水
无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水
无色有特殊气味的液体,比水轻,难溶于水
用途
优良燃料,化工原料
石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂
溶剂,化工原料
主要化学性质
烷烃:
甲烷
①氧化反应(燃烧)
CH4+2O2――→CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟)
②取代反应(注意光是反应发生的主要原因,产物有5种)
CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl
在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应,
甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
烯烃:
乙烯
①氧化反应(ⅰ)燃烧
C2H4+3O2――→2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟)
(ⅱ)被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应
CH2=CH2+Br2-→CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)
在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2=CH2+H2――→CH3CH3
CH2=CH2+HCl-→CH3CH2Cl(氯乙烷)
CH2=CH2+H2O――→CH3CH2OH(制乙醇)
③加聚反应nCH2=CH2――→-CH2-CH2-n(聚乙烯)
乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。
苯
2C6H6+15O2―→12CO2+6H2O(火焰明亮,有浓烟)
②取代反应
苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。
+Br2――→+HBr
+HNO3――→+H2O
③加成反应
+3H2――→
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同而结构式不同的化合物的互称
由同种元素组成的不同单质的互称
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式
不同
相同
元素符号表示相同,分子式可不同
结构
相似
研究对象
化合物
单质
原子
6、烷烃的命名:
(1)普通命名法:
把烷烃泛称为“某烷”,某是指烷烃中碳原子的数目。
1-10用甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸;
11起汉文数字表示。
区别同分异构体,用“正”,“异”,“新”。
正丁烷,异丁烷;
正戊烷,异戊烷,新戊烷。
(2)系统命名法:
①命名步骤:
(1)找主链-最长的碳链(确定母体名称);
(2)编号-靠近支链(小、多)的一端;
(3)写名称-先简后繁,相同基请合并.
②名称组成:
取代基位置-取代基名称母体名称
③阿拉伯数字表示取代基位置,汉字数字表示相同取代基的个数
CH3-CH-CH2-CH3CH3-CH-CH-CH3
2-甲基丁烷2,3-二甲基丁烷
7、比较同类烃的沸点:
①一看:
碳原子数多沸点高。
②碳原子数相同,二看:
支链多沸点低。
常温下,碳原子数1-4的烃都为气体。
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
饱和一元醇
饱和一元醛
饱和一元羧酸
CnH2n+1OH
CnH2n+1COOH
乙醛
乙酸
CH3CH2OH
或C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
羟基:
-OH
醛基:
-CHO
羧基:
-COOH
无色、有特殊香味的液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发
(非电解质)
有强烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。
作燃料、饮料、化工原料;
用于医疗消毒,乙醇溶液的质量分数为75%
有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分
①与Na的反应
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇与Na的反应(与水比较):
①相同点:
都生成氢气,反应都放热
②不同点:
比钠与水的反应要缓慢
结论:
乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼,但没有水分子中的氢原子活泼。
②氧化反应(ⅰ)燃烧
CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O
(ⅱ)在铜或银催化条件下:
可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)
2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O
③消去反应
CH3CH2OH――→CH2=CH2↑+H2O
氧化反应:
醛基(-CHO)的性质-与银氨溶液,新制Cu(OH)2反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3↑
(银氨溶液)
CH3CHO+2Cu(OH)2――→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
(砖红色)
醛基的检验:
方法1:
加银氨溶液水浴加热有银镜生成。
方法2:
加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀
①具有酸的通性:
CH3COOH≒CH3COO-+H+
使紫色石蕊试液变红;
与活泼金属,碱,弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3
酸性比较:
CH3COOH>
H2CO3
2CH3COOH+CaCO3=2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(强制弱)
②酯化反应
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
酸脱羟基醇脱氢
三、基本营养物质
食物中的营养物质包括:
糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
种类
元
代表物分子
糖类
单糖
CHO
葡萄糖和果糖互为同分异构体
单糖不能发生水解反应
果糖
双糖
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
能发生水解反应
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
淀粉、纤维素由于n值不同,所以分子式不同,不能互称同分异构体
纤维素
油脂
油
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有C=C键,能发生加成反应,
脂
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
C-C键,
蛋白质
NSP等
酶、肌肉、
毛发等
氨基酸连接成的高分子
结构简式:
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
或CH2OH(CHOH)4CHO(含有羟基和醛基)
①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀-测定糖尿病患者病情
②与银氨溶液反应产生银镜-工业制镜和玻璃瓶瓶胆
与羧酸发生酯化反应生成酯
水解反应:
生成葡萄糖和果糖
淀粉、纤维素水解反应:
生成葡萄糖
淀粉特性:
淀粉遇碘单质变蓝
生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油
最终产物为氨基酸
颜色反应:
蛋白质遇浓HNO3变黄(鉴别部分蛋白质)
灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道(鉴别蛋白质)