有机化学各种整理.docx

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有机化学各种整理

化学:

高中有机化学知识点总结

1．需水浴加热得反应有：

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯得水解

（3）苯得硝化

（4）糖得水解

（5）、酚醛树脂得制取

（6）固体溶解度得测定凡就是在不高于100℃得条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应得进行。

2．需用温度计得实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏

（3）、固体溶解度得测定

（4）、乙酸乙酯得水解（70－80℃）

（5）、中与热得测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球得位置。

3．能与Na反应得有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基得化合物。

4．能发生银镜反应得物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基得物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物

（2）含有羟基得化合物如醇与酚类物质

（3）含有醛基得化合物

（4）具有还原性得无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色得物质有：

（1）含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强得无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。

）

7．密度比水大得液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小得液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应得物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水得有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体得有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4得烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生得反应有：

苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解

13．能被氧化得物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物（KMnO4）、苯得同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都就是被氧气氧化。

14．显酸性得有机物有：

含有酚羟基与羧基得化合物。

15．能使蛋白质变性得物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应得有机物：

具有酸、碱双官能团得有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应得有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：

水解；醇溶液：

消去）

（4）酯：

（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化得有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液得褪色；

3．溴水得褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

一、物理性质

甲烷：

无色无味难溶

乙烯：

无色稍有气味难溶

乙炔：

无色无味微溶（电石生成：

含H2S、PH3特殊难闻得臭味）

苯：

无色有特殊气味液体难溶有毒

乙醇：

无色有特殊香味混溶易挥发

乙酸：

无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

甲烷：

CH3COONa+NaOH→（CaO,加热）→CH4↑+Na2CO3

注：

无水醋酸钠：

碱石灰=1：

3

固固加热（同O2、NH3）

无水（不能用NaAc晶体）

CaO：

吸水、稀释NaOH、不就是催化剂

乙烯：

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

注：

V酒精：

V浓硫酸=1：

3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）

控温170℃（140℃：

乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：

防止暴沸

乙炔：

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2

注：

排水收集无除杂

不能用启普发生器

饱与NaCl：

降低反应速率

导管口放棉花：

防止微溶得Ca（OH）2泡沫堵塞导管

乙醇：

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH（话说我不知道这就是工业还实验室。

。

。

）

注：

无水CuSO4验水（白→蓝）

提升浓度：

加CaO再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：

火焰呈淡蓝色不明亮

烯：

火焰明亮有黑烟

炔：

火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：

氧炔焰）

苯：

火焰明亮大量黑烟（同炔）

醇：

火焰呈淡蓝色放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：

都不褪色烯

炔：

都褪色（前者氧化后者加成）

苯：

KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

烷：

取代CH4+Cl2→（光照）→CH3Cl（g）+HCl

CH3Cl+Cl2→（光照）→CH2Cl2（l）+HCl

CH2Cl+Cl2→（光照）→CHCl3（l）+HCl

CHCl3+Cl2→（光照）→CCl4（l）+HCl

现象：

颜色变浅装置壁上有油状液体

注：

4种生成物里只有一氯甲烷就是气体

三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂

烯：

1、加成CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→（催化剂）→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→（催化剂,加热）→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热加压）→CH3CH2OH乙醇

2、聚合（加聚）nCH2=CH2→（一定条件）→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）

注：

断双键→两个“半键”高聚物（高分子化合物）都就是【混合物】炔：

基本同烯。

。

。

苯：

1、1、取代（溴）◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr

注：

V苯：

V溴=4：

1

长导管：

冷凝回流导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：

导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、

CCl4：

褐色不溶于水得液体（溴苯）

1、2、取代——硝化（硝酸）

◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O

注：

先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯

除混酸：

NaOH

硝基苯：

无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1、3、取代——磺化（浓硫酸）

◎+H2SO4（浓）→（70－80度）→◎-SO3H+H2O

2、加成

◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）

醇：

1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

钠密度大于醇反应平稳

{cf、}钠密度小于水反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH→（浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O（乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂）

3、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO（乙醛）+2H2O

现象：

铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

酸：

取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：

有香味得无色油状液体）

注：

【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：

防止暴沸

浓硫酸：

催化脱水吸水

饱与Na2CO3：

便于分离与提纯

卤代烃：

1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX

注：

NaOH作用：

中与HBr加快反应速率

检验X：

加入硝酸酸化得AgNO3观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热）→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

CnH2n+2烷烃

CnH2n烯烃/环烷烃

CnH2n-2炔烃/二烯烃

CnH2n-6苯及其同系物

CnH2n+2O一元醇/烷基醚

CnH2nO饱与一元醛/酮

CnH2n-6O芳香醇/酚

CnH2nO2羧酸/酯七、

七、燃烧公式：

CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

其她知识点1、天干命名：

甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：

CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2OCxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O3、反应前后压强/体积不变：

y=4变小：

y<4变大：

y>44、耗氧量：

等物质得量（等V）：

C越多耗氧越多等质量：

C%越高耗氧越少5、不饱与度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2–H原子数）/2双键/环=1，三键=2，可叠加6、工业制烯烃：

【裂解】（不就是裂化）7、医用酒精：

75%工业酒精：

95%（含甲醇有毒）无水酒精：

99%8、甘油：

丙三醇9、乙酸酸性介于HCl与H2CO3之间食醋：

3%~5%冰醋酸：

纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团

有机物间得相互转化关系]

一．考点梳理

1．各类烃得衍生物得结构与性质

二．方法归纳

有机化学中几个小规律总结

一、烃类物燃烧规律

1、烃或烃得衍生物得燃烧通式：

2、有机物完全燃烧时，C、H得耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O

3、燃烧反应得有关问题，可抓住以下规律

（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律

a、若燃烧后生成液态水：

根据：

可得：

规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中得氢原子数有关，与碳原子数无关。

b、若燃烧后生成气态水：

有机物中羟基（—OH）上得氢电离难易程度：

羧酸>酚>醇（孩子们可以联想下酸性强弱啊，反应啊呼啦啦）�'title

1．需水浴加热得反应有：

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯得水解（3）苯得硝化（4）糖得水解

（5）、酚醛树脂得制取（6）固体溶解度得测定

凡就是在不高于100℃得条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应得进行。

2．需用温度计得实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏（3）、固体溶解度得测定

（4）、乙酸乙酯得水解（70－80℃）（5）、中与热得测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球得位置。

3．能与Na反应得有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基得化合物。

4．能发生银镜反应得物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基得物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与