黑龙江省哈尔滨市第六中学高三化学一轮实战训练选53 烃的含氧衍生物Word格式文档下载.docx

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2．[2015·

重庆高考]某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是（　　）

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

答案　B

解析　X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，A项正确；

酚的酸性小于H2CO3大于HCO

，所以X、Z均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B项错误；

Y在FeBr3催化下能与Br2发生取代反应，Y中的碳碳双键能与Br2、H2O等发生加成反应，C项正确；

Y中的碳碳双键能发生加聚反应，X能与甲醛等物质发生缩聚反应，D项正确。

3．[2015·

天津高考]扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。

以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。

写出A＋B→C的化学反应方程式：

_______________________________________________________。

（2）

中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

（4）D→F的反应类型是________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

________________。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）。

合成路线流程图示例如下：

H2CCH2

CH3CH2OH

CH3COOC2H5　　　　　　　　　　　　　　　　　　

答案　

（1）醛基、羧基

解析　

（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基，有酸性说明含有羧基，故其结构简式为

；

根据C的结构简式可知B是苯酚，且A与B发生的是醛基的加成反应，据此即可写出化学方程式。

（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。

（3）可推出E为两分子C发生酯化反应得到的，其结构简式为

，该分子的结构对称，有a、b、c、d4种不同化学环境的氢原子。

（4）D生成F的过程中，羟基被溴原子取代；

1molF在氢氧化钠溶液中水解时，酚羟基、溴原子、酯基各消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH；

根据要求，F的同分异构体中除了含有酚羟基外，另一个支链中含有3个碳原子（其中一个是羧基碳

变为醛基即可。

根据信息，先将CH3中的一个氢原子用氯原子取代，再将氯原子水解得到醇羟基，最后催化氧化即可得到醛基。

4．[2015·

浙江高考]化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：

RX

ROH；

RCHO＋CH3COOR′

RCHCHCOOR′。

请回答：

（1）E中官能团的名称是________________________________。

（2）B＋D→F的化学方程式_______________________________。

（3）X的结构简式_______________________________________。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。

A．能发生水解反应

B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是________。

答案　

（1）醛基

（4）AC

（5）BC

解析　由框图可知，A为CH3CH2OH，B为CH3COOH，

含有苯环，能与浓硝酸等发生取代反应；

含有酯基，能发生水解反应；

含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，使Br2/CCl4溶液褪色；

无醛基结构，所以不能发生银镜反应。

有机物F的分子式为C9H10O2，A项中化合物的分子式为C10H12O2；

B项中化合物的分子式为C9H10O2；

C项中化合物的分子式为C9H10O2；

D项中化合物的分子式为C10H12O2。

5．[2014·

江苏高考]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

__________________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

CH3CH2Br

CH3COOCH2CH3

答案　

（1）醚键　羧基

解析　

（2）根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为

。

（4）B的同分异构体能水解，说明结构中有酯基。

由于分子中只有两个氧原子，构成酯基后无法再构成醛基，说明分子应是甲酸酯。

1个该分子中含有12个氢原子，但氢原子的化学环境只有6种，说明分子有一定的对称性。

结合上述三个方面的信息，可写出该分子的结构简式。

（5）解答此题要注意两点，一是在分子中引入—CN应是