有机化学自学考试大纲docWord格式.docx

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乙烷和丁烷的构象及优势构象，用Newman投影式表示构象，熔点和沸点的变化规律，卤代反应机理。

3．重点掌握：

系统命名法、卤代反应。

第二节环烷烃

1．了解：

环烷烃的稳定性，小环化合物的开环反应

环己烷的构象及取代环己烷的几何异构。

第三章烯烃、炔烃和二烯烃

第一节烯烃

分子通式，物理性质，烯烃的聚合反应。

2．了解：

烯烃的分子结构，sp2杂化，同分异构现象，π键的形式及特性，分子通式。

烯烃的制备，亲电加成反应的机理。

3．掌握：

系统命名法。

顺反异构现象，用顺／反和Z／E标示顺反异构。

p-π共轭效应。

4．重点掌握：

烯烃亲电加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）及马氏规则，硼氢化-氧化反应，烯烃的断键氧化和不断键氧化反应；

α-卤代反应。

第二节炔烃

分子通式，炔烃的聚合反应。

炔烃的分子结构，sp杂化。

分子通式，炔烃的制备。

炔烃的氧化反应，末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成和应用。

炔烃与水加成及其应用；

与卤素的加成；

Lindlar催化还原。

第三节二烯烃

二烯烃的分类和命名。

共轭二烯烃的结构，共轭体系和共轭效应。

Diels-Alder（D-A）反应。

二烯烃的共轭加成。

第四章立体化学

第一节对映异构体和手性

手性分子、对映体的概念。

第二节手性分子的光学性质

旋光度α、比旋光度［α］的概念，手性分子的旋光性。

第三节含有一个手性碳原子化合物的对映异构

外消旋体拆分。

绝对构型、相对构型的概念。

含一个手性碳的光学异构，外消旋体的概念，手性分子的表示方法、费歇尔投影式；

用D／L标示构型。

次序规则，用R／S标示构型。

第四节含有两个手性碳原子化合物的对映异构

赤型、苏型和差向异构的概念。

非对映体、内消旋体的概念；

含二个手性碳的光学异构和构型的标示。

第五节取代脂环烷烃的对映异构（略）

第六节不含手性碳原子化合物的对映异构

含手性轴的化合物的对映异构。

第五章卤烃

第一节分类和命名

了解：

卤代烷的分类和命名。

第二节制备方法（略）

第三节物理性质

卤代烷的物理性质。

第四节亲核取代反应

重点掌握：

卤代烷的亲核取代反应，不同卤素对反应活性的影响。

第五节亲核取代反应历程

掌握：

卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂和离去基团对反应影响的一般规律。

第六节消除反应

1．掌握：

消除反应的历程。

2．重点掌握：

卤代烷消除反应，扎依采夫规律。

第七节格氏试剂

格氏试剂的生成和性质。

第八节不饱和卤烃和芳卤烃的反应性

不饱和卤烃和芳卤烃的反应活性。

第六章芳香烃

第一节单环芳烃

苯环的加成反应。

苯的结构和表示法，芳香大π键及苯的稳定性。

苯及其同系物的命名，

苯环上的亲电取代反应：

（卤代、硝化、磺化和傅-克反应；

苯环侧链的卤代和氧化反应；

苯环亲电取代反应的定位规律和应用。

第二节多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃

蒽、菲的结构及性质。

萘的结构及萘的化学性质；

休克尔规则和芳香性。

第七章醇、酚和醚

第一节醇

醇的物理性质。

硫醇的性质。

醇的分类和命名；

醇的结构和沸点以及水溶解度的关系；

氢键对物理性质的影响。

醇的酸性及与金属Na、PX3、H2SO4、HNO3等的反应，卢卡斯试剂；

醇的脱水反应及其活性，醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性。

第二节酚

酚的物理性质。

酚的结构和命名；

钠熔法制备酚；

酚的酸性，酚环上亲电取代反应的特点；

酚和FeCl3的呈色。

第三节醚

醚的物理性质。

醚羊盐的形成，过氧化物的形成。

醚的分类和命名，环氧乙烷的开环反应及开环的方向。

第八章羰基化合物

第一节醛和酮

常见的醛酮；

乙烯酮。

醛酮的制备反应；

羰基的结构；

物理性质。

亲核加成反应机理，羟醛缩合反应机理。

醛酮的系统命名，用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛。

醛酮的亲核加成；

α-H的卤代和卤仿反应，羟醛缩合反应，交叉羟醛缩合反应，柏琴反应，安息香缩合，魏悌希反应；

用NaBH4和LiAlH4的还原反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原，康尼查罗反应。

第二节醌

醌的制备；

醌的结构及性质。

第九章羧酸和取代羧酸

第一节羧酸

常见羧酸的性质。

羧酸的制备，腈水解、格氏试剂法和醇氧化；

氢键对物理性质的影响；

酯化反应的机理及其影响因素。

α-H的反应；

二元酸在受热时的反应；

还原反应和脱羧反应；

羧酸及取代羧酸的结构和命名；

羧酸的酸性和成盐，结构和取代基对酸性的影响及其一般规律，诱导效应的影响；

与醇作用成酯的反应；

形成酰卤、酐和酰胺的反应。

第二节取代羧酸

卤代酸的水解反应；

氨基酸的等电点、偶极离子和显色反应。

羟基酸、羰基酸在受热时的反应。

第十章羧酸衍生物

1．一般了解：

原酸衍生物的结构。

2．了解：

羧酸衍生物的物理性质，丙二酰脲的结构；

酯水解反应的的机理；

酯缩合（克莱森缩合）反应的机理；

光气、脲、胍和硫脲的结构。

乙酰乙酸乙酯的α-亚基烃基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用；

丙二酸二乙酯在合成上的应用，酰胺和酰亚胺的酸碱性。

羧酸衍生物的结构和命名法；

亲核取代反应（水解、醇解、氨解）；

与格氏试剂的反应；

用LiAlH4的还原反应，酯缩合（克莱森缩合）反应；

酰胺的Hoffmann降解反应。

第十一章有机含氮化合物

第一节胺类化合物

硝基还原，卤烃氨解，腈和酰胺的还原，还原胺化，盖布瑞尔合成法；

胺的分类和命名；

胺的烃基化，季铵盐和季铵碱的形成，

碱性以及取代基对碱性影响的一般规律；

酰基化和磺酰化反应；

与亚硝酸的反应；

芳胺与溴水的反应；

季铵碱的消除及其消除的方向。

第二节重氮化合物和偶氮化合物

偶合反应的条件。

偶氮化合物的顺反异构及其还原反应，偶合反应。

芳香重氮盐的制备，被卤素取代，被CN取代，被氢、羟基和硝基取代等。

第十二章杂环化合物

第一节杂环化合物的分类和命名

五元单杂环和六元单杂环的命名。

第二节五元杂环化合物

吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、熔点、沸点和水溶解度。

吡咯、呋喃和噻吩的电子结构，芳香性和多π特性；

吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳定性；

吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑的碱性规律。

吡咯、呋喃和噻吩的硝化反应和磺化反应。

第三节六元杂环化合物

吡喃和吡喃酮的结构，

嘧啶环的结构，嘧啶的碱性；

喹啉的合成；

喹啉的物理性质和化学性质。

吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征；

吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性。

吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应。

第十三章糖类

第一节单糖

单糖的化学性质：

成脎反应，氧化反应（吐伦试剂、斐林试剂、硝酸、溴水），还原反应。

单糖链状结构的表示法（Fischer投影式）和构型（D、L）；

重要的单糖葡萄糖、甘露糖和半乳糖等；

葡萄糖的环状结构、Haworth透视式、优势构象及有关基本概念（如：

端基异构体，αβ判定方法，呋喃、吡喃型，变旋现象等）。

第二节低聚糖

重要双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖）的结构、名称、还原性和非还原性，双糖的类型（α或β）和甙键类型。

第三节多糖

淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别（甙键类型），环糊精的结构特征。

淀粉的主要性质（非还原性、遇碘成蓝色和水解等）。

第十四章萜类和甾体化合物

第一节萜类

一些重要萜类化合物的命名、来源和用途。

萜的定义、分类、命名和异戊二烯规律。

几个重要萜类化合物：

薄荷醇、樟脑和龙脑的结构、命名和构型异构。

第二节甾体化合物

甾体化合物的基本骨架和六大基本母核的命名和编号方法，甾体化合物的构型和构象。

（说明：

本大纲中略的内容不列入考试范围）

考试题型举例

一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（每小题1分）

（打*号者要标出构型）

二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。

（每小题2分）

三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（每小题3分）

四、比较（每小题1分）

1．比较酸性大小：

2．比较碱性大小：

3．比较下列各组化合物或中间体稳定性大小：

4．比较物理性质：

五、单项选择题（在给出的选项中选择一个正确答案。

每小题1分）

1．下列糖中，不具有还原性的是（）

（1）葡萄糖

（2）乳糖（3）蔗糖（4）麦芽糖

六、简答题（每小题5分）

1．回答下列有关立体化学问题并用R/S标定这几个结构的构型

（1）含有一个手性碳原子的和化合物一定具有手性。

对吗？

（2）非对映体之间的性质可以有很大不同，因此容易分离。

（3）

七、推测结构（7分）

化合物（A）C7H8O，不溶于水、稀盐酸和碳酸氢钠水溶液，但可溶于氢氧化钠水溶液。

当A与溴水反应时，迅速生成沉淀（B）。

B的分子式为C7H5OBr3。

试写出A和B可能的结构。