天然药物化学复习题答案Word文档格式.docx

天然药物化学复习题答案Word文档格式.docx

《天然药物化学复习题答案Word文档格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《天然药物化学复习题答案Word文档格式.docx（23页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

生物碱是一类存在于生物界（主要是植物）中，大多具显著生物活性的含负氧化态氮的化合物，氮通常在环中。

6.亲水性有机溶剂：

既可溶于水，又可以任意比与亲脂性有机溶剂相混溶的有机溶剂。

7.挥发油：

又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体的总称。

在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。

8.香豆素：

香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。

9.强心苷：

强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。

10.大环内酯：

大环内酯是海洋生物中常见的一类具有抗肿瘤活性的化合物，结构中含有内酯环。

11.亲水性有机溶剂：

能与水以任意比例相混合的有机溶剂，如甲醇、乙醇、丙酮。

12.强心苷：

是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。

13.苷化位移：

糖与苷元成苷后，苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移。

14、二次代谢产物：

由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。

15、HR-MS:

高分辨质谱，可以预测分子量。

16．PH梯度萃取法：

用一系列PH由小到大或由大到小的水溶液依次对待分离的酸或碱的有机溶剂进行萃取，分别得到酸碱度不同的化合物的方法叫PH梯度萃取法。

17．溶血指数：

是指皂苷对同一动物来源的红细胞悬浮液，在同一的等渗条件、缓冲条件及恒温下造成完全溶血的最低浓度。

18．系统预试验：

利用简单、灵敏准确的定性试验方法，对药物中所含的各类化学成分进行全面的检查。

19.聚醚梯：

答：

是聚醚类化合物的一个结构特点，氧原子相间排列，形成类似梯子状结构。

20.Hofmann降解：

是生物碱C-N键裂解的一种方式。

21.PH梯度萃取法：

答:

PH梯度萃取法：

22.黄酮类化合物：

以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。

23萜类化合物：

凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。

24.天然药物中的有效成分：

一般是指化学上的单体化合物，即能用分子式表示，并具有生理活性和一定的物理常数。

这一类化学成分往往具有一定的生物活性，能起到治疗疾病的作用。

25.升华法：

固体物质在受热时不经过熔融直接转化为蒸气，蒸气遇冷后又凝结成固体的现象叫做升华。

如樟木中的樟脑、茶叶中的咖啡因等的提取。

26.结晶法：

利用温度不同引起溶解度的改变分离物质的方法。

27.沉淀法：

在溶液中加入另一种溶剂以改变混合溶剂的极性，使一部分物质沉淀析出，从而实现分离。

28.液-液萃取法：

将两种相互不能任意混溶的溶剂（例如氯仿与水），置分液漏斗中充分振摇，放置后即可分成两相。

29.正相色谱：

分离水溶性或极性较大的成分时，固定相多采用强极性溶剂如水、缓冲溶液等。

流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称为正相色谱。

30.反相分配色谱：

当分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱。

31.半化学吸附：

即氢键吸附。

如聚酰胺对黄酮类、醌类等化合物之间的氢键吸附，力量较弱，介于物理吸附与化学吸附之间。

32．超声波提取技术：

是采用超声波辅助提取溶剂进行提取的方法。

33.微波提取技术：

微波加热是能量直接作用于被加热物质。

空气及容器对微波基本上不吸收和反射，保证了能量的快速传递和充分利用。

34.低聚糖：

由2-9个单糖基通过苷键聚合而成的糖。

35.甾体化合物：

是天然广泛存在的一类化学成分，结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。

36.开环甾体化合物：

按照开环的位置可分为5，6-、9，10-、9，11-开环等甾体化合物，其中9，11-开环甾体为主要结构类型。

37.酸值：

是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。

以中和1克挥发油中游离羧酸和酚类所消耗KOH的毫克数表示。

38.酯值：

是代表挥发油中酯类成分含量的指标。

用水解1克挥发油中所含酯所需要的KOH毫克数表示。

39.皂化值：

是代表挥发油中所含游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。

它是以皂化1克挥发油所需KOH的毫克数表示。

实际上皂化值是酸值与酯值之和。

40.净油：

是将浸膏再经乙醇处理，回收乙醇而成的浓缩物，故净油有完全溶于乙醇的含义。

四、填空

1.（理论）与（方法）（化学成分）。

2.（甲醇）（乙醇）和（丙酮）。

3.（水蒸气蒸馏法）（浸取法）和（冷压法）。

4.（内酯环），（长链脂肪酸）,

（1）。

5.（新发现的药材及其制剂），（新的中药材代用品），和（药材新的药用部位及其制剂）。

6.（植物）、（动物）和（矿物）。

7.（植物）、（动物）、（矿物）和（微生物），（植物）。

8.（粉碎度）、（温度）和（时间）。

9.（六元）（反式）（相间）（梯子）（聚醚梯）。

10．香（溶剂提取法），（水蒸气蒸馏法），（碱溶酸沉法）。

11.（浸渍法）（煎煮法）（渗漉法）（回流提取法）（连续回流提取法）

12.

（1），（2～9）（10）。

13.（杀酶）。

14、（苷键）（电子云密度）.

15、（　气-质）。

16、（大）（无定形）（结晶）（完好的结晶）。

17、（溶剂提取法）（碱溶酸沉法）（水蒸气蒸馏法）。

18、（大于）（　大于　　）

19、（大黄酚）、（大黄素）、（大黄素甲醚）、（芦荟大黄素）、（大黄酸）。

20、（生物碱）（酸性）（沉淀试剂）（灵敏度）（三）

21、（浓硫酸和α-萘酚）（糖和苷）。

22、（pH梯度萃取法）（色谱方法）。

23、（铅盐）、（锆盐）、（镁盐的络合反应）

24、（齐墩果烷型），（乌苏烷型），（羽扇豆烷型）和（木栓烷型）。

25、（溶剂法）、（铅盐法）、（吸附法）。

26、（环合反应）、（C—N键）和（C—C键的裂解）。

27、（萜类化合物）、（芳香族化合物）、（脂肪族化合物）

28、（水或酸水-有机溶剂）、（醇-酸水-有机溶剂）、（碱化-有机溶剂）

29、（糖）（糖的衍生物）（苷键）

30、（苷键）（O－苷），（N－苷），（S－苷），（C－苷）。

31、（苷）（电子云密度）（N－苷>

O－苷>

S－苷>

C－苷）

32．（大黄酚）（大黄素）（大黄素甲醚）（芦荟大黄素）（大黄酸）

33、（1个）（2～9个）（10个以上）

34、（PH）（pH<

7）、（pH=8.5）、（pH>

8.5）

35、（对心血管系统的作用）、（抗肝脏毒作用）、（抗炎作用）、（雌性激素样作用）、（抗菌及抗病毒作用）

36、

37、1.（中央三碳链的氧化程度）；

2.（B-环连接位置（2-或3-位））；

3.（以及三碳链是否构成环状）。

38、（半透膜）（分离）。

39、（即被排阻在凝胶粒子外部）（较晚）（由大到小）

40.（主要是生理活性成分或药效成分）（提取分离方法）（生物合成途径）

41.（溶剂提取法）、（水蒸汽蒸馏法）及（升华法）

42.（无机盐）、（单糖）、（双糖）

43.（离子交换树脂）（中性）（交换基团）（吸附）（洗脱）

44.（查阅美国化学文摘）、（联机检索）。

45．（或对照品）的（相同溶剂结晶）；

（三种系统）（相同的溶剂）。

46.（＜80℃）（溶剂）（药材）

47.（浸出溶剂）（药材）

48.（水）（有效成分）

49.（有机溶剂）（成分）

50.（溶剂）（索氏）

51.（非极）（极），（分子筛性）

52.（越小）（越强）（中等）（较大）（较大）

53.（透析）法、（凝胶）滤过法、（超滤法）、（超速）

54.（药效）（毒理）（结构）

55.（活性）（纯化）（活性）（合成）（结构）

56.（生物碱）（黄酮类）（蒽醌类）（香豆素）（强心苷）（皂苷）（挥发油）（有效成分）

57.（0℃）（-20℃），（重结晶）

58.（70～300℃）（水蒸气）（轻），（水）（0.85～1.065）

59.（油脂吸附法）、（溶剂萃取法）、（超临界流体萃取法）。

60.（分离）（冷冻）法、（分馏）法、（化学）法和（色谱）

五、简答题

1、在溶剂提取法中，常用的提取方式有哪些？

（1）浸渍法

（2）渗漉法（3）煎煮法（4）回流提取法（5）连续回流提取法

2、具有哪些结构特征的香豆素成分不能用酸碱分离法提取分离？

对酸碱敏感的香豆素，在提取过程中结构可能发生改变。

1、C8有酰基，碱化水解后，不易恢复内酯结构。

2、C5有羟基，可能发生异构化。

3、结构中若有其它酯基，遇碱易发生水解。

4、侧链上有环氧基的，遇碱易开环。

5、烯醇醚丙烯醚键遇酸易开裂。

6、异戊烯基邻位有羟基者遇酸易环和。

3、写出下列化合物所属的结构类型。

（1）

（2）

（3）（4）

（1）简单香豆素；

（2）其他香豆素；

（3）苯醌；

（4）萘醌

4、写出天然黄酮类化合物的分类根据。

根据

（1）中央三碳链的氧化程度。

（2）B-环的连接位置（2-位或3-位）。

（3）以及三碳链是否构成环状等特点。

5、黄酮类化合物，其酚羟基酸性强弱顺序是什么？

酸性强弱顺序：

7，4’-二OH〉7-或4’OH〉一般酚OH〉5-OH

6、甾体皂苷的理化性质与三萜皂苷的理化性质有何异同点？

如何将二者区分开？

相同点：

（1）都具有表面活性和溶血作用。

（2）都可以与甾醇形成分子复合物。

（3）在无水条件下都可以与某些酸发生相似的颜色反应。

不同点：

（1）三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不如甾体皂苷稳定。

（2）甾体皂苷与醋酸-硫酸反应，在颜色变化中最后出现绿色，三萜皂苷最后出现红色。

（3）三萜皂苷加热到100℃才显色，甾体皂苷加热到60℃即显色。

通过与醋酸-硫酸反应或者与三氯醋酸反应可以将二者区分开。

7、如何利用化学反应区分呋甾和螺甾类化合物？

呋甾类化合物对盐酸二甲氨基苯甲醛试剂显红色反应，而螺甾类化合物与之不反应。

8、简述从天然药物或中药中开发新药的五种途径及其与《2005年药品注册管理办法》的相关性。

答

（1）文献调研或结合现代药理筛选。

（2）寻找新药源：

2类（新发现的药材及其制剂）3类（新的中药材代用品）4类（药材新的药用部位及其制剂）。

（3）6类（未在国内上市销售的复方制剂）7类（改变国内上市销售的给药途径的制剂）8类（改变国内上市销售的剂型的制剂）9类（已有国家标准的）

（4）5类（未在国内上市销售的有效部位及其制剂）

（5）1类（未在国内上市销售的有效成分及其制剂）

9、简述大孔吸附树脂在分离和纯化苷类化合物时的操作。

（4分）

可将大孔吸附树脂用乙醇浸泡24小时，再用水洗至流出液澄明，将样品水溶液上柱，用水洗至流出液近无色，再用不同浓度的乙醇（浓度由低到高）洗脱苷类化合物。

10、提取苷类化合物应注意什么？

有哪些解决办法？

抑制酶的活性。

沸水提取法，醇类溶剂提取法，加碳酸钙等。

11、醌类化合物共有哪几种结构类型？

苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。

12、如何以颜色反应区分萘醌和蒽醌这两类化合物？

以无色亚甲蓝显色实验区分，萘醌显蓝色斑点，蒽醌不显色。

13、写出萜类的生源学说中，生源的异戊二烯法则的主要观点。

认为甲戊二羟酸是关键性的前体物质，萜类化合物都是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。

14、为什么三萜苷类化合物又被称为三萜皂苷？

三萜苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷。

15、简述天然药物中生物活性成分研究需要注意的问题

（1）投资风险意识和专利保护意识

（2）活性测试方法选择的正确与否是活性追踪分离能否成功的关键（3）确保供试材料具有活性是能够追踪到活性化合物的前提（4）天然药物及中药在临床上往往具有多方面治疗作用，在动物实验上具有多方面的活性，在体外实验中具有多个作用靶点，注意选择。

（5）在分离过程中要按“等剂量不等强度的原则”对每一阶段所得组分进行活性定量评估并与母体比较，追踪分离活性最强馏分。

（6）注意水溶性成分和脂溶性成分的活性关系。

16.简述Smith降解水解法（过碘酸裂解反应）的步骤。

步骤：

（1）用过碘酸（NaIO4）将苷分子中糖上的邻二羟基氧化开裂为二元醛结构，反应于室温下在水或稀醇中进行；

（2）用NaBH4将二元醛结构还原成相应的二元醇结构；

（3）在室温下与稀酸作用使其水解，此时由于二元醇分子中具有简单的缩醛结构，它比糖的环状缩醛更容易被稀酸催化水解而生成苷元、多元醇和羟基乙醛等产物。

17、简述Smith降解水解法（过碘酸裂解反应）的意义：

（1）可以得到完整的苷元。

某些O-苷及C-苷，为了克服使用剧烈酸水解容易破坏苷元的缺点，常来用此法进行水解。

（某些O-苷，经Smith降解后，生成简单的缩醛，其稳定性较苷差，用稀酸即可水解而得到完整的苷元。

如人参、柴胡、远志等皂苷即可用此法获得真正的苷元）。

（2）从降解得到的多元醇，可以获知原苷中的糖的类型。

18、羟基蒽醌分为哪几种结构类型？

写出各自的代表性化合物及其分子结构式（每种至少写出2个）。

羟基蒽醌分为大黄素型和茜草素型两种结构类型。

大黄素型有:

大黄酚:

大黄素:

茜草素型有茜草素:

羟基茜草素:

19.简述异戊烯链的生物合成途径。

在萜类化合物的生物合成中，首先合成活性异戊烯前体物，即由

（1）乙酰辅酶A与乙酰乙酰辅酶A生成3-羟基-3-甲基戊二酸单酰辅酶A，

（2）后者还原生成甲戊二羟酸，（3）甲戊二羟酸经数步反应转化成焦磷酸异戊烯酯（IPP），（4）IPP再经硫氢酶及焦磷酸异戊酯异构酶转化为焦磷酸γ，γ-二甲基烯丙酯（DAMPP），（5）IPP和DAMPP均可转化为半萜，在辅酶的作用下，头-尾相接缩合为焦磷酸香叶酯，衍生为萜类化合物。

20、生物碱沉淀试剂在生物碱检识中的应用？

大多数生物碱在酸性水溶液中，能与一些特殊的试剂（生物碱沉淀剂）作用，生成沉淀。

利用这些沉淀反应，

（1）预试生物碱的存在与否。

（2）用于生物碱的精制。

（3）提取过程中，用于指示提取是否完全。

通常先选用3种以上不同的生物碱沉淀剂进行试验，若均为负反应，则肯定无生物碱存在；

若呈正反应，则必须精制后再试验，第二次再呈正反应，才可确证存在生物碱。

21、传统中药多为汤剂，从某种意义上说溶于汤剂中的水溶性成分才是有效成分，但脂溶性成分是否就一定不是有效成分吗？

实际上未必如此。

理由：

（1）脂溶性成分会因助溶而溶于汤剂；

（2）增大剂量提高脂溶性成分的用量；

（3）古人不清楚脂溶性成分的存在不代表脂溶性成分是中药中无效成分。

22、简述三萜及其皂苷的生物活性？

1、抗炎活性。

2、抗肿瘤活性。

3、抗菌和抗病毒活性。

4、降低胆固醇作用。

5、提高记忆力，促进神经细胞生长。

（对中枢神经系统的作用）。

6、抗心肌缺血和心肌损伤。

（对心血管系统的作用）。

7、杀软体动物活性。

8、抗生育作用。

9、溶血等其它作用。

23.溶剂提取法中常用的有哪几种提取方式

（1）浸渍法

（2）渗漉法（3）煎煮法（4）回流提取法（5）连续回流提取法（6）超临界萃取法（7）超声波提取法。

答对其中五个即可。

24.什么是合适的结晶溶剂？

如何选择？

合适溶剂：

是指对于欲纯化的成分（甲）热时溶解度大，冷时溶解度小，而对杂质（乙、丙——等）则冷热都不溶液或冷热都易溶。

如果对杂质冷热都不溶的，则可用溶剂将样品加热溶解，使形成甲的饱和溶解，乘热滤

去不溶的杂质乙、丙——等，将滤液低温放置或蒸去部分溶剂后再低温放置，使主要成分甲大部分析出结晶。

如果对杂质冷热都易溶的，则可用溶剂将样品加热溶解，使形成甲的饱和溶液，乘热过滤（往往会有些固体不溶物），滤液低温放置或蒸去部分溶剂后再低温放置，使主要成分大部分析出结晶，而杂质留在母液中。

25.画出芦丁的结构式，并写出其类别（二级）和主要生物活性。

类别：

属黄酮类化合物中的黄酮醇类。

生物活性：

对心脑血管系统的作用，如维生素P样作用或抗炎作用。

26．简述等剂量不等强度原则。

在分离过程中需要遵守的原则。

对每一阶段所得组分进行活性定量评估并与母体进行比较，追踪分离活性最强流分。

27．简答总生物碱提取的溶剂法。

（1）水或酸水－有机溶剂提取法；

（2）醇－酸水－有机溶剂提取法；

（3）碱化－有机溶剂提取法；

（4）其他溶剂法。

28．简述如何采用PH梯度萃取法分离大黄酸、大黄酚和大黄素？

大黄酸、大黄酚和大黄素

乙醚溶液

不溶物

5%NaHCO3

NaHCO3溶液

酸化

沉淀

重结晶

大黄酸

5%NaCO3

NaCO3溶液

大黄素

回收溶剂至干

大黄酚

29．甾体皂苷分为哪几种结构类型？

甾体皂苷包括螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类和变形螺甾烷醇类。

30．简述木脂素的生物活性？

抗肿瘤作用、肝保护和抗氧化作用、抗HIV病毒作用、中枢神经系统的作用、血小板活化因子拮抗活性、平滑肌解痉作用、毒鱼作用、杀虫作用。

31.简述提取溶剂的选择原则及应注意的问题。

依据“相似相溶”的原理，选择合适的溶剂，一般要注意以下几点：

（1）所选溶剂要对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小。

（2）溶剂不能与中草药的有效成分起不可逆的化学变化。

（3）溶剂要经济易得、使用安全。

32、何谓两相水解法？

即在反应混合物中加入与水不相混溶的有机溶剂（苯、氯仿等），使水解后生成的甙元立刻进入到有机相中，避免了与酸长时间接触，从而得到真正的甙元。

33、写出黄酮（醇）、二氢酮（醇）母核结构。

34、如何判断提取的单体化合物的纯度？

首先进行薄层层析分析。

如在三种不同的层析条件下，均只出现单一斑点，则可初步判断其为单一成分。

继续对其测定熔点，如熔点与标准品一致且熔距短，可判断该单体化合物纯度高。

35、人参皂苷抗肿瘤活性受糖影响，写出其强弱规律。

苷元＞单糖苷＞二糖苷＞三糖苷＞四糖苷。

36、何谓天然药物化学？

其主要研究的内容有哪些方面?

天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

其主要研究内容是天然药物有效成分的提取、分离、鉴定、结构测定以及主要类型化学成分的生物合成途径等。

37.简述影响苷类化合物酸催化水解速度的因素主要有哪些。

影响酸催化水解反应速度的因素，主要受苷键原子的电子云密度及苷键原子的空间环境等因素的影响。

只要有利于苷键原子质子化的，也就有利于水解反应。

38．请将下列各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强排序：

丙酮、水、甲醇、氢氧化钠水溶液、甲酰胺

水>

甲醇>

丙酮>

氢氧化钠水溶液>

甲酰胺

39.中草药有效成分提取方法有几种？

采用这些方法提取的依据是什么？

1）溶剂提取法：

利用溶剂把中草药的所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。

2）水蒸气蒸馏法：

利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。

3）升华法：

利用某些化合物具有升华的性质。

40.苷的溶解性有何特点？

苷一般可溶于水、醇、正丁醇，难溶于亲脂性有机溶剂。

其溶解度随苷元的结构与连接糖的数目及糖的性质密切相关。

苷元上极性基团多，糖分子羟基数目多，则亲水性大。

41.如何检识某药材中含有香豆素类成分？

1）异羟酸铁反应呈阳性。

2）酚羟基反应多呈阳性。

3）荧光：

一般具有蓝色或蓝绿色荧光。

42.叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。

1）有羟基取代的蒽醌类化合物呈强酸性。

2）β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌。

3）酚羟基数目增多，酸性加强，但与羟基位置有关。

强弱顺序为：

含-COOH>

含2个以上β-OH>

含一个β-OH>

含2个以上α-OH>

含一个α-OH。

43.简述从植物药材中提取蒽醌类成分时注意点？

蒽醌在植物体中常以游离状态或苷共同存在。

一般可用醇提取。

但具有羟基蒽醌又往往与植物体中镁、钙、钾结合成盐的形式存在。

因此，可将药材粗粉预先加酸，酸化，使之全部游离后，再用醇提取；

若要提取蒽醌苷，应注意酸，酶，以防水