醇和酚Word格式文档下载.docx

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（2）醇的物理性质和碳原子数的关系：

1）1～3个碳原子：

无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；

2）4～11个碳原子：

油状液体，可以部分溶于水；

3）12个碳原子以上：

无色无味蜡状固体，难溶于水．

（3）醇的沸点变化规律：

1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高．

2）醇碳原子数越多．沸点越高．

3）对于相对分子质量接近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点．

（4）醇的密度比水的密度要小．

3．醇的化学性质

（1）取代反应

1）乙醇与金属反应

2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑

【思考】乙醇与钠反应和水与钠反应有什么区别？

①比钠与水反应更温和

②钠沉入酒精底部发生反应

2）与HX反应（取代反应）

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O（该反应用于制取卤代烃）

（2）消去反应

分子内脱水：

对于消去反应的注意：

1）反应温度：

醇的消去反应的反应条件应该是将温度快速升到并控制在170℃．如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚：

2）同卤代烃消去反应的比较：

两者都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，卤代烃是氢氧化钠醇溶液，而醇是浓硫酸，170℃．

（3）氧化反应

1）大多数醇都能和氧气发生反应生成CO2和H2O

CnH2n+1—OH+3n/2O2

nCO2+（n+1）H2O

2）在铜做催化剂的时候醇可以被氧化为醛或酮

3）醇还可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两步：

CH3CH2OH———CH3CHO———CH3COOH

4．常见的醇

（1）甲醇：

分子式：

CH3OH

又称木精或是木醇，无色透明液体，易溶于水．有剧毒，少量即可致人失明甚至死亡．是重要的化工原料之一．

（2）乙二醇：

C2H6O2

物理性质和用途：

无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂．同时也是制造涤纶的重要原料．

（3）丙三醇：

分子式：

C3H8O3；

结构简式：

俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃．它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低．甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分，同时可以作为治疗心绞痛的药物的主要成分之一）．还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等．

苯酚

1．酚的结构

分子中羟基与苯环（或其他芳香环）中的碳原子直接相连的有机物称为酚．最简单的酚是苯酚．苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为

，

或C6H5OH．苯酚中至少有12个原子处于同一个平面上，是极性分子．

2．苯酚的物理性质

无色晶体，露置在空气中会部分氧化而呈粉红色．有特殊气味、易溶于有机溶剂、不易溶于冷水，但温度达到65℃以上即可与水互溶．苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性．使用时注意，若不小心粘在皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗．

3．苯酚的化学性质

苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定．

（1）苯酚的酸性：

苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，但不能使指示剂变色

①苯酚与金属钠的反应

2

+2Na

2

+H2↑

【注意】苯酚与钠的反应比醇比钠的反应要容易，表明苯环对酚羟基上的氢原子影响大于乙基对醇羟基上的氢原子的影响，使酚羟基上氢原子的更为活泼．（了解）

②苯酚与氢氧化钠反应

向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；

向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳

观察描述现象：

溶液会变浑浊．

由此我们可以得出苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸．

酸性：

醋酸>

碳酸>

苯酚>

HCO3－

（2）苯环上的取代反应

向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀．引导学生写出化学方程式．（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）．值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定．

苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，苯酚发生硝化反应的化学方程式．

苦味酸

（3）显色反应：

苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色——定性检验苯酚的存在．

4．苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等．粗制的苯酚可用于环境消毒．纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用．药皂中也掺入少量的苯酚．

【例1】（★★）

（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？

_________________

①②③

那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是_______________；

（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？

那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么

【例2】（★★★）相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是

A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇

【例3】（★★）下列各种醇不能被氧化成醛或酮的是（提示：

酮的结构为

）

【例4】（★）苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是

A．酒精B．NaHCO3溶液C．65℃以上的水D．冷水

【例5】（★）下列物质属于酚类的是

A．CH3CH2OHB．HOC6H4CH3

C．C6H5CH2OHD．C6H5OCH3

【例6】（★★）乙醇分子中不同的化学键如图所示：

关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是

A．和金属钠反应键①断裂

B．在Ag催化下和O2反应键①④断裂

C．和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂

D．和氢溴酸反应键①断裂

【例7】（★★）能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是

A．苯酚能和溴水迅速反应B．液态苯酚能与钠反应放出氢气

C．室温时苯酚不易溶解于水D．苯酚具有极弱酸性

【例8】（★★★）己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是

A．它易溶于有机溶剂B．该有机物分子中，一定有14个碳原子共平面

C．可与NaOH和Na2CO3发生反应D．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应

【小测1】（★）下列各组物质均为饱和一元醇的是

A．CH3OH和CH3CH2CH2OCH3B．CH3OCH3和CH3CH2OH

C．

和

D．

【小测2】（★★）下列反应不属于取代反应的是

①乙醇与浓H2SO4加热到170℃；

②乙醇与硫酸、溴化钠共热；

③溴乙烷与NaOH醇溶液共热；

④溴乙烷与NaOH水溶液共热；

⑤蘸有乙醇的铜丝放在酒精上灼烧

A．①②③B．②③⑤C．①③⑤D．②④

【小测3】（★）可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是

A．无水硫酸铜B．生石灰C．金属钠D．胆矾

【小测4】（★★★）由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团，共同组成属于酚类的物质的种类有

A．1种　　　B．2种　　　C．3种　　　D．4种

【小测5】（★★）除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是

A．加70℃以上的热水,分液B．加适量浓溴水,过滤

C．加足量NaOH溶液,分液D．加适量FeCl3溶液,过滤

【小测6】（★★★）用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这种无色液体．它是

A．溴水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO

【小测7】（★★）下列关于苯酚的叙述不正确的是

A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色

B．苯酚在水溶液中能按下式电离：

C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性

D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗

【小测8】（★★★）咖啡鞣酸具有广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是

A．分子式C16H18O9

B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C．1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

【小测9】（★★★）举办“人文奥运”的一个重要体现是，禁止运动员服用兴奋剂．有一种兴奋剂的结构简式为

，有关该物质的说法正确的是

A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酸互为同系物

B．滴入KMnO4酸性溶液，观察到紫色褪去，可证明分子中存在双键

C．该分子中所有碳原子可能共平面

D．1mol该物质与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4mol、7mol

【小测10】（★★★）已知苯和苯酚的混合物中碳元素的质量分数90%，则混合物中氧元素的质量分数为

A．2.5%B．5%C．6.5%D．7.5%

1.醇和酚的性质比较的性质

类别

脂肪醇

芳香醇

实例

CH3CH2OH

官能团

醇羟基—OH

酚羟基—OH

结构

特点

—OH与链烃基相连

—OH与苯环侧链碳原子相连

—OH与苯环直接相连

主要化学性质

（1）与钠反应；

（2）取代反应；

（3）脱水反应；

（4）氧化反应；

（5）酯化反应

（1）弱酸性；

（2）取代反应；

（3）显色反应；

（4）加成反应；

（5）与钠反应；

（6）氧化反应；

（7）缩聚反应

特性

灼热的铜丝插入醇中有刺激性气味的气体产生（生成醛或酮）

与FeCl3溶液显色反应呈紫色

练习1.（★）我国具有悠久的酿酒历史，某白酒标签上标有“53°

”字样，它表示

A．该酒是在53℃条件下酿制的B．该酒的着火点为53℃

C．100mL该酒中含有53mL酒精D．100g该酒中含有53g酒精

练习2.（★★★）鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是

A．溴水、新制的Cu（OH）2

B．FeCl3溶液，金属钠、溴水、石蕊试液

C．石蕊试液、溴水

D．KMnO4酸性溶液，石蕊试液

练习3.（★★）常见的有机反应类型有下列几种，其中能在有机物中引入羟基的反应类型有

①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应

⑤加聚反应　⑥缩聚反应　⑦氧化反应　⑧还原反应

A．①②③④B．①②⑦⑧

C．⑤⑥⑦⑧D．③④⑤⑥

练习4.（★★）下列叙述正确的是

A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去

B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液

C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2

D．苯酚可以发生加成反应

练习5.（★★★）某有机物样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入足量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀．该有机物样品可能是

A．乙二醇B．乙醇

C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物

练习6.（★★★）丁香油酚的结构简式是

，该物质不应有的化学性质是

①可以燃烧；

②可以跟溴加成；

③可以使酸性KMnO4溶液褪色；

④可以跟NaHCO3溶液反应；

⑤可以跟NaOH溶液反应；

⑥可以在碱性条件下水解

A．①③B．③⑥C．④⑤D．④⑥

练习7.（★★）为确认C6H5OH、H2CO3和CH3COOH的酸性强弱，某学生设计了如图所示的装置，一次实验即可达到目的（不必选其他酸性物质）．请据此实验回答：

（1）锥形瓶中装某可溶性正盐溶液，分液漏斗中所盛试剂应为______________________．

（2）装置B所盛的试剂是________，其作用是____________________________________．

（3）装置C所盛的试剂是________；

C中反应的离子方程式是______________________．