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（2）硝化反应

在上面的反应里，苯分子中的氢原子被硝基（—NO2）所取代，这种反应叫做硝化反应。

硝化反应也属于取代反应。

[小结]通过上面实验可以看出，苯在一定条件下，也能像甲烷那样发生取代反应。

2.加成反应

在有镍催化剂存在和180℃～250℃的条件下，苯可以跟氢起加成反应，生成环己烷。

3.氧化反应

不能使KMnO4溶液退色。

[小结]通过对苯的化学性质的学习，我们可以看出，正是由于苯环上碳碳键是一种介于单键和双键之间的独待的键，所以在一定条件下，既能像甲烷那样发生取代反应，也能像乙烯、乙炔那样发生加成反应。

（四）用途

（五）苯的同系物

1.概念：

芳香族化合物：

分子里含有一个或多个苯环的化合物。

芳香烃：

在芳香族化合物里，只含碳、氢两种元素的化合物。

苯的同系物：

苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。

芳香族化合物

2.通式：

CnH2n-6（n≥6）

因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。

3.同分异构体的书写：

例题：

用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为

（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案：

D

4.苯的同系物的化学性质

（1）苯环上的反应

a.卤代反应

b.硝化反应

（2）侧链上的反应：

可使酸性高锰酸钾褪色

【典型例题】

[例1]能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是（）

A.甲苯无同分异构体

B.苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°

C.邻二甲苯只有一种

D.1mol苯最多只能与3molH2加成

BC

解析：

苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°

，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；

若苯分子中存在单、双键，则邻二甲苯有

，但事实上邻二甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。

[例2]下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是（）

A.对二甲苯和2,2-二甲基丙烷

B.萘和联三苯

C.甲苯和2-甲基丙烷

D.正戊烷和正己烷

要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点，然后做出判断。

A.对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。

2,2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。

　　B.萘属于稠环芳烃，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对称，左右对称，故一氯代物有两种。

联三苯属多环芳烃，三苯环之间有碳碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代物。

　　C.甲苯结构只有左右对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一氯代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。

2-甲基丙烷，可以看成中间的碳原子连接三个甲基和一个氢原子，因此一氯取代物有2种。

D.正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此一氯代物都有3种。

[例3]A、B、C、D、E5种烃各1mol，它们分别在氧气中完全燃烧，得到的二氧化碳都是134.4L（标准状况）。

（1）A、B都能使溴水褪色，其中B可以与氢气反应生成A，再进一步与氢气反应生成C。

（2）C不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（3）D物质在有铁存在时，可以与纯溴反应，但不能与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（4）D可以与氢气在一定条件下反应生成E，E不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。

根据以上事实，判断A、B、C、D、E各为哪种物质？

写出它们的分子式及所属有机物的类型。

A：

C6H12烯烃；

B：

C6H10炔烃或二烯烃，C：

C6H14烷烃，D：

C6H6芳烃，E：

C6H12环烷烃。

134.4L÷

22.4mol/L=6mol，1mol烃完全燃烧生成6mol二氧化碳，则每个烃分子中含有6个碳原子。

A、B都能使溴水褪色，说明A、B均为不饱和烃。

B与氢气反应生成A，说明B比A的不饱和程度大，A若为烯烃，B则为炔烃或二烯烃。

A能与氢气进一步反应生成C，C不能使溴水褪色也不能使高锰酸钾溶液褪色，证明C为饱和烷烃。

D不与溴水反应也不能使高锰酸钾溶液褪色，说明D不属于烯、炔、二烯烃类不饱和烃。

D在铁催化剂使用下与液溴反应，说明D是芳香烃，D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不可能是苯的同系物，分子中有6个碳原子则肯定是苯。

D可以与氢气在一定条件下反应生成E，E不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，说明E为饱和的环烷烃。

[例4]实验室用下图制取少量溴苯，试填写下列空白。

（1）在烧瓶a中装的试剂是、、。

（2）导管b的作用有两个：

一是，二是的作用。

　　（3）导管c的下口可否浸没于液面中？

为什么？

。

　　（4）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是有出现，这是由于反应生成的遇水蒸气而形成的。

　　（5）反应完毕后，向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有生成，反应的离子方程式：

（6）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有

色不溶于水的液体。

这是因为。

纯溴苯为色体，它比水（轻或重）。

为了获得纯净的溴苯应在上述产物中加入以除去溴苯中溶解的，发生反应的离子方程式为。

　　（7）烧瓶a中发生反应的化学方程式是。

　　（8）从溴水中萃取溴不能使用的溶剂是。

A.甲苯　　B.乙醇C.正庚烷　　　D.热裂汽油E.苯

见分析

（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、液溴、铁屑。

（2）导管b的作用有两个：

一是导气，二是回流冷凝的作用。

（或答冷凝管）

（3）导管c的下口不能浸没于液面中，因为反应生成的HBr气体极易溶于水，没入水中会造成倒吸现象。

（4）有白雾出现，是因为反应生成的HBr遇水蒸气而形成的小液滴。

（5）向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液，会有浅黄色沉淀生成，离子方程式为

Ag++Br-=AgBr↓。

（6）烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这是因为溴苯中溶解了少量溴。

纯溴苯为无色液体，它比水重。

为获得纯净的溴苯应在上述产物中加入NaOH溶液以除去溴苯中溶解的溴。

发生反应的方程式为3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3＋3H2O，离子方程式3Br2+6OH－=5Br-+BrO3－+3H2O。

加入10％的NaOH溶液，不仅有洗去Br2的作用，也还有洗去催化剂FeBr3的作用。

（7）

（8）从溴水中萃取溴不能使用的溶剂是B。

乙醇和D。

裂化汽油。

因为乙醇能以任意比与水互溶，不能分层则达不到萃取分离的目的。

裂化汽油中含有大量的不饱和烃，能与溴水中的溴发生加成反应，汽油中只有直馏汽油才能作萃取剂用。

[例5]某烃的同系物质量百分组成中均含碳85.71％，则该烃是（）

A.烷烃　　　　　B.烯烃或环烷烃

C.炔烃或二烯烃　D.苯及其同系物

B

逐个计算各类烃的含碳百分率，然后对号入座，显然并非本题解题最佳途径。

可用整体思维法：

因为CnH2n+2的同系物随碳原子数的增多，含碳百分率增加，而CnH2n－2，CnH2n－6的同系物均随碳原子数的增多，含C量减小，只有CnH2n的同系物C的质量分数为一常数，不必计算是否等于85.71％，因为只有烯烃或环烷烃的各同系物中含碳百分率相同。

[例6]用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。

本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。

先用酸性KMnO4溶液可以分出两组：

即不褪色的是第一组：

苯、己烷；

使KMnO4溶液褪色的为第二组：

是己烯、甲苯。

再用浓H2SO4和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。

[例7]某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓H2SO4和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（设吸收率均为100％）。

又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。

根据上述条件：

（1）推断该苯同系物的分子式；

（2）写出该苯的同系物的结构简式。

（1）C9H12

（2）

（1）设一定量的苯的同系物含碳xg，含氢yg。

　　CO2——CH2O——2H

　　44g12g18g2g

　　39.6gxg10.8gyg

　　x=10.8（g）y=1.2（g）

苯的同系物通式为CnH2n－6

n=9

分子式为C9H12

（2）苯环的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，由此可推出结构简式为：

[例7]完全燃烧0.1mol某烃后，在标准状况下测得生成CO2为20.16L和10.8mL水，求其分子式并指出属于哪类物质？

该烃不与溴水反应，而能被酸性KMnO4溶液氧化。

0.01mol该烃氧化产物，恰好与0.5mol/L苛性钠溶液40mL中和。

写出该烃可能有的结构简式。

分子式C9H12（苯的同系物）

n（烃）:

n（CO2）:

n（H2O）=0.1:

:

=0.1:

0.9:

0.6=1:

9:

6

　　C:

H=9:

12分子式C9H12

从分子式分析不饱和程度很大，但又不与溴水反应，说明该烃不是烯烃、二烯烃、炔烃，而应是芳香烃。

又知能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环上有易被氧化的侧链，为苯的同系物。

n（NaOH）＝0.5×

0.04=0.02（mol）

0.01mol烃的氧化产物与0.02molNaOH中和，说明氧化产物为二元羧酸。

苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个铡连被氧化的结果都变成一个羧基。

由此可推断苯的同系物应该有两个侧链，为甲基乙基苯。

【模拟试题】

1.下列烃完全燃烧后的产物CO2和H2O的物质的量之比为2:

1的是（）

A.甲烷B.乙烷C.乙烯D.乙炔E.苯

2.与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（）

　　A.难氧化，易加成，难取代

　　B.难氧化，难加成

　　C.易氧化，易加成，难取代

　　D.因是单双键交替结构，故易加成为环己烷

3.下列分子中的有关键之间的夹角最大的是（）

　　A.乙炔分子中的碳氢键与碳碳键之间

　　B.乙烯分子中碳氢键与碳碳键之间

　　C.乙烷分子中的碳氢键与碳碳键之间

　　D.苯分子中碳氢键与碳碳键之间

4.分子内各原子都处于同一平面上的链烃是（）

A.乙烷B.乙烯C.丙炔D.苯

5.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）

A.②③④⑤B.①③④⑤　　C.①②④⑤D.①②③④

6.将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（）

A.食盐水B.乙烯C.苯D.KI溶液

7.以下叙述中，科学家与其重大发现相符合的是（）

A.凯库勤提出苯分子结构学说

B.拉瓦锡发现氮气

C.道尔顿首先提出分子的概念

D.阿伏加德罗提出近代原子学说

8.下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是（）

A.水和乙醇　　B.溴和溴苯　　C.苯和二甲苯　D.己烷和水

9.下列各类烃中碳和氢含量之比为定值的是（）

A.烷烃B.烯烃C.炔烃D.芳香烃

10.下列各烃中同分异构体最多的是（）

A.C5H12　　　B.C8H10（苯的同系物）C.C5H10的烯烃　D.C4H6的链烃

11.下列各组物质用KMnO4（H+）溶液和溴水都能将其区别的是（）

A.苯和甲苯　　B.1——己烯和二甲苯C.苯和1——己烯　D.己烷和苯

12.某烃的分子式为C10H14，不能使Br2的CCl4溶液褪色，可使KMnO4（H+）溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基。

则此烷基的结构有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

13.将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入cmol乙炔气体，则所得混合物中的碳氢两元素的质量比是（）

A.6:

1B.12:

1　　C.8:

3D.1:

12

14.下列物质中由于含有杂质而呈黄色的是（）

A.硝基苯　B.Na2O2　　　C.AgBr　　D.浓HNO3

15.属于苯的同系物的是（）

A.

B.

C.

D.

16.分子式为C9H12的芳香烃其可能的结构有（）

A.5种B.6种C.7种D.8种

17.下列说法正确的是（）

A.通式相同的不同物质一定属于同系物

B.完全燃烧某有机物，生成CO2和H2O的物质的量之比为1:

1。

该有机物只可能是烯

烃或环烷烃

C.分子式相同而结构不同的化合物一定互为同分异构体

D.芳香烃的通式是CnH2n－6（n≥6）

18.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中；

　　②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；

　　③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；

　　④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；

　　⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。

请填写下列空白：

（1）配制一定比例浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作的注意事项是：

________。

（2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是______。

（3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是。

　　（4）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是。

　　（5）纯硝基苯是无色，密度比水（填大或小），具有气味的油状液体。

19.某液态烃10.6g完全燃烧后生成17.92L（标准状况）CO2和9gH2O，该有机物蒸气密度是相同状况下H2密度的53倍，此烃分子式为，写出它可能有的同分异构体结构简式及名称。

20.某液态有机物12g完全燃烧生成20.16L（标准状况）CO2和H2O10.8g，该有机物的蒸气对H2相对密度为60，求该有机物的分子式。

若该有机物不能跟溴水反应，只能使KMnO4（H+）溶液褪色，与溴（铁粉存在）反应，生成的一溴代物，二溴代物、三溴代物都只有一种。

通过计算确定该有机物的结构简式。

【试题答案】

1.DE2.B3.A4.B5.C6.BC　7.A　8.D

9.B10.C　11.C12.C　　13.B14.AD15.D16.D　

17.C

18.

（1）先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却

（2）将反应器放在50——60℃（或60℃）的水浴中加热

（3）分液漏斗

（4）除去粗产品中残留的酸

（5）大，苦杏仁

19.

20.M=60×

2=120

　　有机物～　CO2～　H2O

　　12g　　　20.16L　10.8g

　　120g　　201.6L　108g

　　1mol　　9mol　　6mol

1mol有机物中含C原子9mol

H原子12mol12×

9+12×

1=120，此有机物是烃，分子式为C9H12，结构简式为

。

【励志故事】

遗忘自己的缺陷

杰恒

1858年，瑞典的一户富豪人家生下一个女儿。

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一次，女孩和家人一起乘船旅行。

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从此，孩子的病便痊愈了。

也许是由于有了童年时忘我而战胜了疾病的经历，女孩子长大后，又忘我地投入文学创作中，最后成为第一位荣获诺贝尔文学奖的女性，她就是茜尔玛·

拉格罗芙。